RU2011103447A - NEW IMINO DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THEM AND INSECTICIDES CONTAINING SUCH IMIN DERIVATIVES - Google Patents

NEW IMINO DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THEM AND INSECTICIDES CONTAINING SUCH IMIN DERIVATIVES Download PDF

Info

Publication number
RU2011103447A
RU2011103447A RU2011103447/04A RU2011103447A RU2011103447A RU 2011103447 A RU2011103447 A RU 2011103447A RU 2011103447/04 A RU2011103447/04 A RU 2011103447/04A RU 2011103447 A RU2011103447 A RU 2011103447A RU 2011103447 A RU2011103447 A RU 2011103447A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
alkyl group
alkyl
Prior art date
Application number
RU2011103447/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2535674C2 (en
Inventor
Синзо КАГАБУ (JP)
Синзо Кагабу
Масару МОРИ (JP)
Масару Мори
Сатору КУМАЗАВА (JP)
Сатору КУМАЗАВА
Original Assignee
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Мейдзи Сейка Кайся, Лтд.
Гифу Юниверсити (Jp)
Гифу Юниверсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp), Мейдзи Сейка Кайся, Лтд., Гифу Юниверсити (Jp), Гифу Юниверсити filed Critical Мейдзи Сейка Кайся, Лтд. (Jp)
Publication of RU2011103447A publication Critical patent/RU2011103447A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2535674C2 publication Critical patent/RU2535674C2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Иминопроизводное, представленное формулой (1): ! Формула (1) ! где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; ! когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо; ! когда "Y" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10ари� 1. Imino derivative represented by formula (1):! Formula 1) ! where "Ar" means a heterocyclic group that may have a substituent on the ring; "X" means a sulfur atom or CH2, NR; "R" means a hydrogen atom or an alkyl group; ! when "Y" is COR1, "R1" is a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, a halogenated methyl group excluding a trifluoromethyl group, a halogenated C2-C5 alkyl group, a C2-C5 alkenyl group, a halogenated C2-C5 alkenyl group, a C3-C5 alkynyl group , substituted or unsubstituted C6-C10 aryl group, substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C1-C3) alkyl group, (C1-C4) alkoxy (C1-C5) alkyl group, C1-C3 alkoxycarbonyl group, (C1-C3) alkylsulfonyl (C1-C3) alkyl group, (C1-C3) alkylthio (C1-C3) alkyl group, substituted or unsubstituted C3-C7 cycloalkyl group, 3-7 membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, 3-7 membered substituted or unsubstituted heterocycloalkylmethyl group, cyano (C1-C3) alkyl group, substituted or unsubstituted phenoxy (C1-C3) alkyl group, substituted or unsubstituted pyridylmethyl group, substituted or unsubstituted imidazolylmethyl group, furanyl group, morpholinogr uppa, norbornenyl group, adamantyl group, isothiocyanatomethyl group, or substituted or unsubstituted heterocyclic or aromatic ring; ! when "Y" is CONR3R4, each of "R3" and "R4" means a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, a halogenated C1-C5 alkyl group, a C2-C5 alkenyl group, a halogenated C2-C5 alkenyl group, a C3-C5 alkynyl group, a C1- C3 alkoxy substituted or unsubstituted C6-C10 ary�

Claims (6)

1. Иминопроизводное, представленное формулой (1):1. The imino derivative represented by the formula (1):
Figure 00000001
Формула (1)
Figure 00000001
Formula 1) где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу;where "Ar" means a heterocyclic group which may contain a substituent on the ring; "X" means a sulfur atom or CH 2 , NR; "R" means a hydrogen atom or an alkyl group; когда "Y" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо;when "Y" is COR 1 , "R 1 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated methyl group, excluding the trifluoromethyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, a C 3 -C 5 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 5 ) alkyl group, C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group, (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkylthio (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkylmethyl group, cyano (C 1 -C 3 ) alkyl a group, substituted or unsubstituted phenoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted pyridylmethyl group, substituted or unsubstituted imidazolylmethyl group, furanyl group, morpholino group, norbornenyl group, adamantyl group, isothiocyanatomethyl group or substituted or unsubstituted heterocyclic or aromatic ring; когда "Y" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо;when "Y" is CONR 3 R 4 , each of "R 3 " and "R 4 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, C 1 -C 3 alkoxycarbonylmethyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, 3-7 membered substituted or unsubstituted a heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted pyridylmethyl group, a substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group; "NR 3 R 4 " may form a ring; когда "Y" представляет собой CONHCOR5, "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу;when "Y" is CONHCOR 5 , "R 5 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group; когда "Y" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу,when “Y” is CO 2 R 9 , “R 9 ” means a hydrogen atom or a C 1 -C 7 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkylthio (C 1 -C 3 ) alkyl group, three (C 1 -C 3 alkyl) silyl (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, a 3-7-membered substituted or Nez a further heterocycloalkyl group, a 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkylmethyl group, a substituted or unsubstituted phenylmethyl group, a substituted or unsubstituted furanylmethyl group, a substituted or unsubstituted thienylmethyl group, a substituted or unsubstituted thienylmethyl group, a substituted or unsubstituted 18-pyridylmethyl group crown-6-methyl group, указанные выше углеродные цепи могут быть замещены атомом галогена;the above carbon chains may be substituted by a halogen atom; и при условии, что соединение, где "Ar" означает 2-хлор-5-пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает CONH2; соединение, где "Ar" означает пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает 4-F-PhCO; и соединение, где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце, "X" означает NR, "R" означает атом водорода или алкильную группу, "Y" означает 4-(галогенированный C1-C4алкил)-3-пиридинилкарбонил или 4-(галогенированный C1-C4алкил)-5-пиримидинилкарбонил, исключены.and provided that the compound wherein “Ar” is 2-chloro-5-pyridinyl, “X” is a sulfur atom, “Y” is CONH 2 ; a compound wherein “Ar” is pyridinyl, “X” is a sulfur atom, “Y” is 4-F-PhCO; and a compound where “Ar” means a heterocyclic group which may have a substituent on the ring, “X” means NR, “R” means a hydrogen atom or an alkyl group, “Y” means 4- (halogenated C 1 -C 4 alkyl) - 3-pyridinylcarbonyl or 4- (halogenated C 1 -C 4 alkyl) -5-pyrimidinylcarbonyl are excluded. 2. Иминопроизводное по п.1, где "Ar" в формуле (1) представлен формулой (13) или (14):2. The imino derivative according to claim 1, wherein “Ar” in the formula (1) is represented by the formula (13) or (14):
Figure 00000002
Формула (13)
Figure 00000002
Formula (13)
Figure 00000003
Формула (14)
Figure 00000003
Formula (14) 3. Способ получения иминопризводного, представленного указанной выше формулой (1), путем взаимодействия одного из соединений, выбранного из группы, состоящей из соединений, представленных формулой (5), ангидридов, представленных формулой (6), и карбоновых кислот, представленных формулой (7), с соединением, представленным формулой (4):3. A method for producing an iminodrive represented by the above formula (1) by reacting one of the compounds selected from the group consisting of compounds represented by the formula (5), anhydrides represented by the formula (6), and carboxylic acids represented by the formula (7) ), with the compound represented by formula (4):
Figure 00000004
Формула (4)
Figure 00000004
Formula (4) где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или СН2, NR; и "R" означает атом водорода или алкильную группу:where "Ar" means a heterocyclic group which may contain a substituent on the ring; “X” means a sulfur atom or CH 2 , NR; and "R" means a hydrogen atom or an alkyl group:
Figure 00000005
Формула (5)
Figure 00000005
Formula (5)
Figure 00000006
Формула (6)
Figure 00000006
Formula (6)
Figure 00000007
Формула (7)
Figure 00000007
Formula (7) где "B" означает атом галогена Cl или Br, I, группу OCOA группу (группа, образованную с возможностью каждому из атомов кислорода и группе A образовывать одинарную связь с карбонильной группой (CO)) или гидроксильную группу;where "B" means a halogen atom of Cl or Br, I, an OCOA group (a group formed with the possibility of each of the oxygen atoms and group A to form a single bond with a carbonyl group (CO)) or a hydroxyl group; когда "ACO" представляет собой COR1, "R1" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную метильную группу, за исключением трифторметильной группы, галогенированную C2-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C5)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонильную группу, (C1-C3)алкилсульфонил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, циано(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенокси(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную имидазолилметильную группу, фуранильную группу, морфолиногруппу, норборненильную группу, адамантильную группу, изотиоцианатометильную группу или замещенное или незамещенное гетероциклическое или ароматическое кольцо;when “ACO” is COR 1 , “R 1 ” means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated methyl group, excluding the trifluoromethyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, a C 3 -C 5 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 5 ) alkyl group, C 1 -C 3 alkoxycarbonyl group, (C 1 -C 3 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkylthio ( C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkylmethyl group, cyano (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted phenoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted pyridylmethyl group, substituted or unsubstituted imidazolylmethyl group, furanyl group, morpholino group, norbornenyl group, adamantyl group, isothiocyanatomethyl group and a substituted or unsubstituted heterocyclic or aromatic ring; когда "ACO" представляет собой CONR3R4, каждый из "R3" и "R4" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, C1-C3алкоксигруппу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу; "NR3R4" может образовывать кольцо;when "ACO" is CONR 3 R 4 , each of "R 3 " and "R 4 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, C 1 -C 3 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, C 1 -C 3 alkoxycarbonylmethyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, 3-7 membered substituted or unsubstituted a heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted pyridylmethyl group, a substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group; "NR 3 R 4 " may form a ring; когда "ACO" представляет собой CO2R9, "R9" означает атом водорода или C1-C7алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкилтио(C1-C3)алкильную группу, три(C1-C3алкил)силил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкилметильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу, замещенную или незамещенную фенилметильную группу, замещенную или незамещенную фуранилметильную группу, замещенную или незамещенную тиенилметильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, сукцинимидную группу, 18-краун-6-метильную группу;when "ACO" is CO 2 R 9 , "R 9 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 7 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkylthio (C 1 -C 3 ) alkyl group, three (C 1 -C 3 alkyl) silyl (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, a 3-7-membered substituted or Nez substituted heterocycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkylmethyl group, substituted or unsubstituted phenylmethyl group, substituted or unsubstituted furanylmethyl group, substituted or unsubstituted thienylmethyl group, substituted or unsubstituted thienylmethyl group, substituted or unsubstituted 18-pyridylmethyl group crown 6-methyl group; указанные выше углеродные цепи могут быть замещены атомом галогена;the above carbon chains may be substituted by a halogen atom; и при условии, что соединение, где "Ar" означает 2-хлор-5-пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает CONH2; соединение, где "Ar" означает пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает 4-F-PhCO; и соединение, где "Ar" означает гетероциклическое кольцо, которое может содержать заместитель на кольце, "X" означает NR, "R" означает атом водорода или алкильную группу, "Y" означает 4-(галогенированный C1-C4алкил)-3-пиридинилкарбонил или 4-(галогенированный C1-C4алкил)-5-пиримидинилкарбонил, исключены.and provided that the compound wherein “Ar” is 2-chloro-5-pyridinyl, “X” is a sulfur atom, “Y” is CONH 2 ; a compound wherein “Ar” is pyridinyl, “X” is a sulfur atom, “Y” is 4-F-PhCO; and a compound where “Ar” means a heterocyclic ring which may have a substituent on the ring, “X” means NR, “R” means a hydrogen atom or an alkyl group, “Y” means 4- (halogenated C 1 -C 4 alkyl) - 3-pyridinylcarbonyl or 4- (halogenated C 1 -C 4 alkyl) -5-pyrimidinylcarbonyl are excluded. 4. Способ получения иминопризводного, представленного формулой (9), путем взаимодействия изоцианатного соединения, представленного формулой (8), с соединением, представленным указанной выше формулой (4):4. A method of producing an iminodriving represented by the formula (9) by reacting an isocyanate compound represented by the formula (8) with a compound represented by the above formula (4):
Figure 00000008
Формула (8)
Figure 00000008
Formula (8) где "D" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу, или COR5; где "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу:where "D" means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, a C 3 -C 5 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, C 1 -C 3 alkoxycarbonylmethyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted pyridyl methyl group, substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group, or COR 5 ; where "R 5 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, substituted or unsubstituted phenyl group:
Figure 00000001
Формула (9)
Figure 00000001
Formula (9) где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; "Y" означает "CONHD", "D" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, C3-C5алкинильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, (C1-C3)алкокси(C1-C3)алкильную группу, C1-C3алкоксикарбонилметильную группу, замещенную или незамещенную C3-C7циклоалкильную группу, 3-7-членную замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, замещенную или незамещенную пиридилметильную группу, замещенную или незамещенную бензолсульфонильную группу, или COR5; "R5" означает атом водорода или C1-C5алкильную группу, галогенированную C1-C5алкильную группу, C2-C5алкенильную группу, галогенированную C2-C5алкенильную группу, замещенную или незамещенную C6-C10арильную группу, замещенную или незамещенную (C6-C10)арил(C1-C3)алкильную группу, замещенную или незамещенную фенильную группу; иwhere "Ar" means a heterocyclic group which may contain a substituent on the ring; "X" means a sulfur atom or CH 2 , NR; "R" means a hydrogen atom or an alkyl group; "Y" means "CONHD", "D" means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, C 3 -C 5 alkynyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 aryl group, substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 3 ) alkoxy (C 1 -C 3 ) alkyl group, C 1 -C 3 alkoxycarbonylmethyl group, substituted or unsubstituted C 3 -C 7 cycloalkyl group, 3-7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted a given pyridylmethyl group, a substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group, or COR 5 ; "R 5 " means a hydrogen atom or a C 1 -C 5 alkyl group, a halogenated C 1 -C 5 alkyl group, a C 2 -C 5 alkenyl group, a halogenated C 2 -C 5 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 6 -C 10 an aryl group, a substituted or unsubstituted (C 6 -C 10 ) aryl (C 1 -C 3 ) alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group; and при условии, что соединение, где "Ar" означает 2-хлор-5-пиридинил, "X" означает атом серы, "Y" означает CONH2, исключено.with the proviso that the compound wherein “Ar” is 2-chloro-5-pyridinyl, “X” is a sulfur atom, “Y” is CONH 2 , is excluded. 5. Способ получения иминопризводного, представленного формулой (11), путем взаимодействия формиата, представленного формулой (10), с соединением, представленным указанной выше формулой (4):5. The method of obtaining iminoprivodnogo represented by the formula (11), by reacting the formate represented by the formula (10) with a compound represented by the above formula (4):
Figure 00000009
Формула ()
Figure 00000009
Formula ()
Figure 00000001
Формула ()
Figure 00000001
Formula () где "Ar" означает гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель на кольце; "X" означает атом серы или CH2, NR; "R" означает атом водорода или алкильную группу; и "Y" означает CHO.where "Ar" means a heterocyclic group which may contain a substituent on the ring; "X" means a sulfur atom or CH 2 , NR; "R" means a hydrogen atom or an alkyl group; and “Y” means CHO. 6. Инсектицид, содержащий в качестве активного ингредиента иминопроизводное по п.1. 6. An insecticide containing as an active ingredient an imino derivative according to claim 1.
RU2011103447/04A 2008-07-01 2009-07-01 Novel imine derivatives, methods of obtaining thereof and insecticides, containing thereof RU2535674C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008172259 2008-07-01
JP2008-172259 2008-07-01
PCT/JP2009/062032 WO2010001922A1 (en) 2008-07-01 2009-07-01 Novel imino derivative, process for production of the same, and pesticide comprising the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011103447A true RU2011103447A (en) 2012-08-10
RU2535674C2 RU2535674C2 (en) 2014-12-20

Family

ID=41466014

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011103447/04A RU2535674C2 (en) 2008-07-01 2009-07-01 Novel imine derivatives, methods of obtaining thereof and insecticides, containing thereof

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8309733B2 (en)
EP (1) EP2305658B9 (en)
JP (1) JPWO2010001922A1 (en)
KR (1) KR20110034645A (en)
CN (1) CN102076673A (en)
BR (1) BRPI0914749A2 (en)
CA (1) CA2729191A1 (en)
IL (1) IL210030A0 (en)
NZ (1) NZ590757A (en)
RU (1) RU2535674C2 (en)
WO (1) WO2010001922A1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101792439B (en) * 2010-03-25 2012-01-25 环境保护部南京环境科学研究所 Method for synthesizing thiacloprid amide by using thiacloprid
US20130102637A1 (en) * 2010-07-07 2013-04-25 Gifu University Pest control agent
CN112244015B (en) * 2012-02-29 2022-05-17 株式会社Mmag Pest control composition comprising novel iminopyridine derivatives
WO2015124706A1 (en) * 2014-02-21 2015-08-27 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for combating invertebrate pests
WO2016062678A1 (en) * 2014-10-20 2016-04-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2016062680A1 (en) * 2014-10-20 2016-04-28 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57193475A (en) 1981-05-22 1982-11-27 Sankyo Co Ltd Urea derivative and its preparation
HU188852B (en) 1983-03-16 1986-05-28 Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt,Hu Process for producing thiazolidine derivatives active against gastric ulcer and intestinal ulcer
DE3639877A1 (en) * 1986-11-21 1988-05-26 Bayer Ag HETARYLALKYL SUBSTITUTED 5- AND 6-RINGHETEROCYCLES
JPH0686442B2 (en) 1987-04-09 1994-11-02 日本バイエルアグロケム株式会社 New heterocyclic compound
ES2203683T3 (en) 1995-03-29 2004-04-16 Taiho Pharmaceutical Company Limited URACILO DERIVATIVES, ANTITUMORAL EFFECT POTENTIALIZING AGENTS AND ANTITUMORAL AGENT THAT INCLUDES THESE DERIVATIVES.
CA2366260A1 (en) 1999-03-05 2000-09-14 Masahiro Imoto Heterocyclic compounds having effect of activating .alpha.4.beta.2 nicotinic acetylcholine receptors
US6981009B2 (en) * 2002-07-09 2005-12-27 Silicon Integrated Systems Corp. Apparatus and method for computing a logarithm of a floating-point number
KR20060033873A (en) * 2003-07-01 2006-04-20 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 3-pyridylcarboxamide derivatives as pesticidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
IL210030A0 (en) 2011-02-28
EP2305658B1 (en) 2014-12-17
EP2305658A4 (en) 2011-10-26
NZ590757A (en) 2014-05-30
CN102076673A (en) 2011-05-25
EP2305658A1 (en) 2011-04-06
US8309733B2 (en) 2012-11-13
JPWO2010001922A1 (en) 2011-12-22
KR20110034645A (en) 2011-04-05
WO2010001922A1 (en) 2010-01-07
AU2009267308A1 (en) 2010-01-07
CA2729191A1 (en) 2010-01-07
RU2535674C2 (en) 2014-12-20
EP2305658B9 (en) 2015-04-29
US20110172433A1 (en) 2011-07-14
BRPI0914749A2 (en) 2016-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011103447A (en) NEW IMINO DERIVATIVES, METHODS FOR PRODUCING THEM AND INSECTICIDES CONTAINING SUCH IMIN DERIVATIVES
CY1121051T1 (en) CONTAINING NITROGEN HETEROCYCLE COMPOUND AND AGRICULTURAL / Horticultural SPORICIDE
CY1112642T1 (en) 4- (Pyridin-4-yl) -1H- [1,3,5] triazine-2-one derivative as GSK3-Beta Inhibitors for the Treatment of Neurodegenerative Diseases
PE20221253A1 (en) SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS MUTANT G12C
EA200800476A1 (en) MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
RS53416B (en) Benzofuran derivatives
EA201170196A1 (en) DERIVATIVES OF BENZEZEPINES AND THEIR APPLICATION AS H3 HISTAMINE ANTAGONISTS
EA200801417A1 (en) CONNECTION OF BICYCLIC CINNAMIDE
EA201070323A1 (en) Substituted Derivative of Pyrazole
RU2006120082A (en) Pyridazine-3 (2H) -one derivatives and their use as PDE4 inhibitors
RU2012136451A (en) COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMPROVING PROTEASOMIC ACTIVITY
RU2013144215A (en) ENDOPARASIS CONTROL AGENT
RU2005111225A (en) DERIVATIVES OF TRIAZASPIRO [5.5] UNDECAN AND MEDICINES CONTAINING THEM AS AN ACTIVE INGREDIENT
NO20070457L (en) pyrazole
WO2008115098A3 (en) Substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles, methods for the production and the use thereof
NO20076010L (en) Heterocyclic compound
ATE556058T1 (en) 1-(2H)-ISOCHINOLOONE DERIVATIVE
WO2008078196A3 (en) Substituted heteroaryl pyridopyrimidone derivatives
RU2013123057A (en) N-BENZYL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES
MY150269A (en) Novel phenylpyrrole derivative
EA201171000A1 (en) Derivative azaspranililkilkarbamatov in the form of 5-member heterocycles, the method of their production and use in therapy
EA200870362A1 (en) Method of producing lactamide derivatives, new lactamide derivatives and preparations containing lactamide derivatives
MX2010008362A (en) Substituted heteroarylamide diazepinopyrimidone derivatives.
EA201070839A1 (en) NEW DERIVATIVES OF ACYL CYANOPYRROLIDINES
EA201071012A1 (en) DERIVATIVES OF AZETIDINE, METHOD OF THEIR RECOVERY AND USE OF THEM IN THERAPY

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150702