RU2010152751A - Применение ионных жидкостей с анионами тетрацианобората в качестве растворителя для экстракции спиртов из водных растворов - Google Patents

Применение ионных жидкостей с анионами тетрацианобората в качестве растворителя для экстракции спиртов из водных растворов Download PDF

Info

Publication number
RU2010152751A
RU2010152751A RU2010152751/04A RU2010152751A RU2010152751A RU 2010152751 A RU2010152751 A RU 2010152751A RU 2010152751/04 A RU2010152751/04 A RU 2010152751/04A RU 2010152751 A RU2010152751 A RU 2010152751A RU 2010152751 A RU2010152751 A RU 2010152751A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
atoms
ionic liquid
tetracyanoborate
alcohol
straight chain
Prior art date
Application number
RU2010152751/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2492161C2 (ru
Inventor
Уилльям-Роберт ПИТНЕР (DE)
Уилльям-Роберт ПИТНЕР
Михаэль ШУЛЬТЕ (DE)
Михаэль ШУЛЬТЕ
Анджей ГОРАК (DE)
Анджей ГОРАК
Франческа САНТАНДЖЕЛО (DE)
Франческа САНТАНДЖЕЛО
Аннебарт Энгберт ВЕНТИНК (DE)
Аннебарт Энгберт Вентинк
Original Assignee
Мерк Патент ГмбХ (DE)
Мерк Патент Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент ГмбХ (DE), Мерк Патент Гмбх filed Critical Мерк Патент ГмбХ (DE)
Publication of RU2010152751A publication Critical patent/RU2010152751A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2492161C2 publication Critical patent/RU2492161C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0426—Counter-current multistage extraction towers in a vertical or sloping position
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
    • B01D11/0492—Applications, solvents used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62—Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63—Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D233/58—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/037—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements with quaternary ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C12P7/06—Ethanol, i.e. non-beverage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
    • C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
    • C12P7/16—Butanols
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Способ жидкостно-жидкостной экстракции спиртов из водных растворов с применением, по меньшей мере, одной ионной жидкости, содержащей анионы тетрацианобората в качестве растворителя. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, с водным раствором, содержащим, по меньшей мере, один спирт, образует, по меньшей мере, одну двухфазную смесь. ! 3. Способ по п.1 или 2, причем ! a) приготавливают водный раствор, содержащий, по меньшей мере, один спирт, ! b) водный раствор из а) интенсивно смешивают с, по меньшей мере, одной ионной жидкостью, содержащей ионную жидкость, которая содержит анионы тетрацианобората, так что ионная жидкость в состоянии, экстрагировать, по меньшей мере, одну часть спирта из водного раствора и с этим спиртом получить одну, по меньшей мере, однофазную смесь, ! c) отделяют, по меньшей мере, однофазную смесь из b) от водного раствора, ! d) разделяют однофазную смесь из b) на компоненты спирт и ионная жидкость, и при необходимости ! e) возвращают ионную жидкость из d) в стадию b). ! 4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что способ осуществляют непрерывно или полунепрерывно. ! 5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт выбран из группы этанол, изопропанол, пропанол, n-бутанол или изомеров n-бутанола или их смесей. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт представляет собой n-бутанол. ! 7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор, содержащий, по меньшей мере, один спирт представляет собой ферментационный бульон. ! 8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что ферментационный бульон получают из ацетонбутанолэтанолфе�

Claims (15)

1. Способ жидкостно-жидкостной экстракции спиртов из водных растворов с применением, по меньшей мере, одной ионной жидкости, содержащей анионы тетрацианобората в качестве растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, с водным раствором, содержащим, по меньшей мере, один спирт, образует, по меньшей мере, одну двухфазную смесь.
3. Способ по п.1 или 2, причем
a) приготавливают водный раствор, содержащий, по меньшей мере, один спирт,
b) водный раствор из а) интенсивно смешивают с, по меньшей мере, одной ионной жидкостью, содержащей ионную жидкость, которая содержит анионы тетрацианобората, так что ионная жидкость в состоянии, экстрагировать, по меньшей мере, одну часть спирта из водного раствора и с этим спиртом получить одну, по меньшей мере, однофазную смесь,
c) отделяют, по меньшей мере, однофазную смесь из b) от водного раствора,
d) разделяют однофазную смесь из b) на компоненты спирт и ионная жидкость, и при необходимости
e) возвращают ионную жидкость из d) в стадию b).
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что способ осуществляют непрерывно или полунепрерывно.
5. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт выбран из группы этанол, изопропанол, пропанол, n-бутанол или изомеров n-бутанола или их смесей.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что, по меньшей мере, один спирт представляет собой n-бутанол.
7. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что водный раствор, содержащий, по меньшей мере, один спирт представляет собой ферментационный бульон.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что ферментационный бульон получают из ацетонбутанолэтанолферментации.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одна ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, выбрана из группы соединений формул (1), (2) или (3),
Figure 00000001
,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
причем
R каждый раз независимо друг от друга означает
- с прямой цепью или разветвленный алкил с 1-20 С-атомами,
- с прямой цепью или разветвленный алкенил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими двойными связями,
- с прямой цепью или разветвленный алкинил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими тройными связями,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил с 5-7 С-атомами, который может быть замещен алкильными группами с 1-6 С-атомами, при условии, что, по меньшей мере, два заместителя R имеют, по меньшей мере, 5 С-атомов.
10. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одна ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, выбрана из группы соединений формул (4) или (5),
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
причем
от R3 до R7 каждый раз независимо друг от друга означает
- Н, причем Н для R5 исключается,
- с прямой цепью или разветвленный алкил с от 1 до 20 С-атомами, с прямой цепью или разветвленный алкенил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими двойными связями,
- с прямой цепью или разветвленный алкинил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими тройными связями,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил с 3-7 С-атомами, который может быть замещен алкильными группами с 1-6 С-атомами.
11. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одна ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, выбрана из группы соединений формулы (6),
Figure 00000006
,
причем
от R8 до R13 каждый раз независимо друг от друга означают
- Н,
- с прямой цепью или разветвленный алкил с от 1 до 20 С-атомами,
- с прямой цепью или разветвленный алкенил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими двойными связями,
- один с прямой цепью или разветвленный алкинил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими тройными связями,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил с 3-7 С-атомами, который может быть замещен алкильными группами с 1-6 С-атомами.
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одна ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, выбрана из группы соединений формулы (7),
Figure 00000007
,
причем
- HetNz+ означает гетероциклический катион, выбранный из группы
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
или
Figure 00000037
причем заместители
от R1' до R4' каждый раз независимо друг от друга означают
- с прямой цепью или разветвленный алкил с 1-20 С-атомами,
- с прямой цепью или разветвленный алкенил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими двойными связями,
- с прямой цепью или разветвленный алкинил с 2-20 С-атомами и одной или несколькими тройными связями,
- насыщенный, частично или полностью ненасыщенный циклоалкил с 5-7 С-атомами, который может быть замещен алкильными группами с 1-6 С-атомами, причем заместители R1', R2', R3' и/или R4' вместе также могут образовывать кольцевую систему.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одна ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, выбрана из группы соединений формул (1) или (2) по пункту 9 или соединений формулы (7) по п.12.
14. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что, по меньшей мере, одна ионная жидкость, содержащая анионы тетрацианобората, выбрана из группы
тетрацианоборат 1-октил-3-метилимидазолия,
тетрацианоборат 1-децил-3-метилимидазолия,
тетрацианоборат 1-додецил-3-метилимидазолия,
тетрацианобораттригексилтетрадециламмония,
тетрацианобораттригексил-тетрадецил-фосфония,
тетрацианоборат N-октилпиридиния,
тетрацианоборат 1-октил-1-метилпирролидиния,
тетрацианоборат N-октил-N-метилморфолиния,
тетрацианоборат 1-октил-1-метилпиперидиния.
15. Применение, по меньшей мере, одной ионной жидкости, содержащей анионы тетрацианобората, в качестве растворителя для жидкостно-жидкостной экстракции спиртов из водных растворов.
RU2010152751/04A 2008-05-26 2009-05-15 Применение ионных жидкостей с анионами тетрацианобората в качестве растворителя для экстракции спиртов из водных растворов RU2492161C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08009552.4 2008-05-26
EP08009552 2008-05-26
EP08015819.9 2008-09-09
EP08015819 2008-09-09
PCT/EP2009/003485 WO2009152906A2 (de) 2008-05-26 2009-05-15 Verwendung von ionischen flüssigkeiten mit tetracyanoboratanionen als lösungsmittel zur extraktion von alkoholen aus wässrigen lösungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010152751A true RU2010152751A (ru) 2012-07-10
RU2492161C2 RU2492161C2 (ru) 2013-09-10

Family

ID=41059603

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010152751/04A RU2492161C2 (ru) 2008-05-26 2009-05-15 Применение ионных жидкостей с анионами тетрацианобората в качестве растворителя для экстракции спиртов из водных растворов

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8455703B2 (ru)
EP (1) EP2279172B1 (ru)
JP (1) JP5591797B2 (ru)
CN (1) CN102046599B (ru)
BR (1) BRPI0912314A2 (ru)
RU (1) RU2492161C2 (ru)
WO (1) WO2009152906A2 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5595534B2 (ja) * 2007-05-15 2014-09-24 キヤノン株式会社 生体情報イメージング装置、生体情報の解析方法、及び生体情報のイメージング方法
JP2011184424A (ja) * 2010-03-07 2011-09-22 Hirotake Katayama “水とは任意の割合で溶解するか、あるいは完全ではないが水とかなり溶解するが、エタノールに対しては部分的にしか溶解しない性質を有する”イオン液体を溶剤として用いた抽出法による、エタノール中の微量水分の脱水プロセス
CN103073388B (zh) * 2013-01-28 2015-07-08 北京化工大学 一种离子液体萃取精馏分离乙醇和水的方法
JP2015103288A (ja) 2013-11-21 2015-06-04 ソニー株式会社 二次電池、電池パック、電動車両および電力貯蔵システム
US10465303B2 (en) 2015-09-15 2019-11-05 Kabushiki Kaisha Toshiba Producing system of reduction product
CN105646146B (zh) * 2016-01-17 2017-12-01 济南大学 一种丙醇‑三乙胺共沸混合物萃取精馏方法
CN106178589B (zh) * 2016-08-19 2019-04-16 天津市博爱制药有限公司 一种高效萃取设备
CN106946907B (zh) * 2017-04-26 2019-07-16 华南理工大学 从菌丝体中分离纯化他克莫司的方法及应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6267036A (ja) * 1985-09-20 1987-03-26 Jgc Corp アルコ−ルの分離方法
JPS63162636A (ja) * 1986-12-25 1988-07-06 Res Assoc Petroleum Alternat Dev<Rapad> 無水アルコ−ルの製造方法
DE50201299D1 (de) * 2001-03-20 2004-11-18 Basf Ag Ionische flüssigkeiten als selektive zusatzstoffe für die trennung engsiedender oder azeotroper gemische
US6651702B2 (en) 2001-07-16 2003-11-25 Frank Marino High-power squirt gun
DE10306617A1 (de) * 2003-02-14 2004-08-26 Merck Patent Gmbh Salze mit Cyanoborat-Anionen
ES2305787T3 (es) * 2003-07-21 2008-11-01 Basf Se Metodo para extraer impurezas utilizando liquidos ionicos.
DE102006005103A1 (de) * 2006-02-04 2007-08-09 Merck Patent Gmbh Oxonium- und Sulfoniumsalze
DE102006024397B3 (de) 2006-05-24 2007-10-11 Universität Rostock Mehrphasen-Membran
WO2008022233A1 (en) * 2006-08-18 2008-02-21 Invista Technologies S.A.R.L. Extraction process using an ionic liquid
MX2010007210A (es) * 2007-12-27 2010-10-08 Gevo Inc Recuperacion de alcoholes superiores a partir de soluciones acuosas diluidas.
EP2300117B1 (de) * 2008-07-01 2014-01-08 Merck Patent GmbH Verwendung von ionischen flüssigkeiten mit tricyanomethidanionen als lösungsmittel zur extraktion von alkoholen aus wässrigen lösungen

Also Published As

Publication number Publication date
EP2279172A2 (de) 2011-02-02
JP2011524342A (ja) 2011-09-01
WO2009152906A2 (de) 2009-12-23
JP5591797B2 (ja) 2014-09-17
WO2009152906A3 (de) 2010-04-15
RU2492161C2 (ru) 2013-09-10
BRPI0912314A2 (pt) 2015-07-28
US8455703B2 (en) 2013-06-04
US20110071324A1 (en) 2011-03-24
CN102046599A (zh) 2011-05-04
EP2279172B1 (de) 2013-06-26
CN102046599B (zh) 2013-08-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010152751A (ru) Применение ионных жидкостей с анионами тетрацианобората в качестве растворителя для экстракции спиртов из водных растворов
RU2014143722A (ru) Циклопептидное соединение высокой чистоты, а также способ его получения и его применение
WO2013052537A3 (en) Anionic displacer molecules for hydrophobic displacement chromatography
MA38442B1 (fr) Procédé de réextraction de métaux de terres rares à partir de solutions organiques et de préparation de concentré de métaux de terres rares
RU2018109761A (ru) Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и его очистка для применения в качестве фармацевтического биологически активного вещества
EP2980090A1 (en) Method for producing (1s,4s,5s)-4-bromo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
EA200501285A1 (ru) Способ получения липосомальных препаратов
WO2013052539A3 (en) Cationic displacer molecules for hydrophobic displacement chromatography
AR106955A1 (es) Sistemas y métodos para mejorar la recuperación de co-productos a partir de granos y/o componentes de grano utilizados para producción bioquímica y/o de biocombustible utilizando agentes que rompan la emulsión
EA202191250A1 (ru) Смеси и композиции, включающие 5-фтор-4-имино-3-метил-1-тозил-3,4-дигидропиримидин-2-он, и способы их применения
RU2015138503A (ru) Способ экстракции и выделения
RU2012128887A (ru) Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов
JP2017014485A (ja) 固液抽出
RU2010110603A (ru) Высококонцентрированные препараты 1-метилгептилового эфира флуроксипира, стабильные при низких температурах
MA38410A1 (fr) Composés d&#39;azétidinyloxyphénylpyrrolidine
FR2972346B1 (fr) Utilisation d&#39;un derive diester d&#39;acide 2-methyl succinique comme solvant dans les compositions cosmetiques ; compositions cosmetiques les contenant
CN105295019B (zh) 仲醇聚氧乙烯醚粗物料的精制方法
MX2021006024A (es) Formulacion de medios de contraste y proceso para prepararlos.
WO2014013465A3 (en) Salts and hydrates of antipsychotics
RU2014126489A (ru) Способ извлечения налмефена гидрохлорида
DK1940772T3 (da) Ny fremgangsmåde til fremstilling af kvaternære syre- og ammoniumsalte
CN104530112A (zh) 依维莫司中间体及其乙基化杂质的制备方法
CN104072407B (zh) 一种Rho激酶抑制剂Y27632化合物的制备方法
MA44930B1 (fr) &#34;nouvel extractant , utile pour extraire des terres rares d&#39;une solution aqueuse d&#39;acide phosphorique , et ses applications.&#34;
EP4019509A1 (en) Method for preparing voriconazole l-camphorsulphonate

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150516