RU2010120881A - Краситель, содержащий закрепляющую группу в молекулярной структуре - Google Patents
Краситель, содержащий закрепляющую группу в молекулярной структуре Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010120881A RU2010120881A RU2010120881/05A RU2010120881A RU2010120881A RU 2010120881 A RU2010120881 A RU 2010120881A RU 2010120881/05 A RU2010120881/05 A RU 2010120881/05A RU 2010120881 A RU2010120881 A RU 2010120881A RU 2010120881 A RU2010120881 A RU 2010120881A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dye
- specified
- group
- formula
- chromophore
- Prior art date
Links
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract 3
- -1 -CONR2 Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RBSLJAJQOVYTRQ-UHFFFAOYSA-N croconic acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C(=O)C1=O RBSLJAJQOVYTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GNCLXBRZMPJPTL-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylpyridine;ruthenium Chemical compound [Ru].N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 GNCLXBRZMPJPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VHJFWJXYEWHCGD-UHFFFAOYSA-N 4-nonyl-2-(4-nonylpyridin-2-yl)pyridine Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=NC(C=2N=CC=C(CCCCCCCCC)C=2)=C1 VHJFWJXYEWHCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 claims 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical class OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 2
- ORNUPNRNNSVZTC-UHFFFAOYSA-N 2-vinylthiophene Chemical compound C=CC1=CC=CS1 ORNUPNRNNSVZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001062 red colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229910018828 PO3H2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
- H01G9/2063—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution comprising a mixture of two or more dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/652—Cyanine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2027—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode
- H01G9/2031—Light-sensitive devices comprising an oxide semiconductor electrode comprising titanium oxide, e.g. TiO2
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
1. Краситель, содержащий закрепляющую группу в своей молекулярной структуре, причем указанная закрепляющая группа обеспечивает ковалентное связывание указанного красителя с поверхностью, например с поверхностью нанопористого полупроводникового слоя, и указанная закрепляющая группа представлена формулой 1 ! ! в которой место присоединения указанной закрепляющей группы внутри указанной молекулярной структуры указанного красителя находится при терминальном атоме углерода, помеченном звездочкой в указанной выше формуле, в которой ! G выбирают из -СООН, -SO3Н, -РО3Н2, -ВO2Н2, -SH, -ОН, -NH2, предпочтительно -СООН, ! где А выбирают из группы, состоящей из Н, -CN, -NO2, -COOR, -COSR, -COR, -CSR, -NCS, -СF3, -CONR2, -OCF3, С6Н5-mFm, в которой m=1-5, ! R представляет собой Н или любую линейную или разветвленную алкильную цепочку общей формулы -CnH2n+1, n=0-12, предпочтительно 0-4, или любой замещенный или незамещенный фенил или бифенил. ! 2. Краситель по п.1 формулы 2 ! ! в которой указанный хромофор представляет собой молекулу, которая способна поглощать свет с длиной волны видимого и/или ИК-диапазона, предпочтительно в диапазоне от 300 до 1200 нм или в его части, например, в одном или нескольких диапазонах 300-580 нм, 580-850 нм, 850-1200 нм, более предпочтительно 580-850 нм, в том числе органические хромофоры и металлокомплексы, ! и где G и А такие, как указано в п.1. ! 3. Краситель по п.2, в котором указанная сопряженная система представлена функциональной группой формулы 3 ! ! или комбинацией любых функциональных групп формулы 3, ! в которой n1 и n2 равны 0-12, предпочтительно n1=0-3 и n2=1-7, !где R3 выбирают из Н, -(СH2)nСН3, -(CH2)n-СООR, -(CH2)n-OR, -(CH2)n-SR, -(CH2)n-NR2, -((СН2)р-O)n-СН3, ! р-1-4, n=0-12, !и R1 выбирают из галогена, тако
Claims (45)
1. Краситель, содержащий закрепляющую группу в своей молекулярной структуре, причем указанная закрепляющая группа обеспечивает ковалентное связывание указанного красителя с поверхностью, например с поверхностью нанопористого полупроводникового слоя, и указанная закрепляющая группа представлена формулой 1
в которой место присоединения указанной закрепляющей группы внутри указанной молекулярной структуры указанного красителя находится при терминальном атоме углерода, помеченном звездочкой в указанной выше формуле, в которой
G выбирают из -СООН, -SO3Н, -РО3Н2, -ВO2Н2, -SH, -ОН, -NH2, предпочтительно -СООН,
где А выбирают из группы, состоящей из Н, -CN, -NO2, -COOR, -COSR, -COR, -CSR, -NCS, -СF3, -CONR2, -OCF3, С6Н5-mFm, в которой m=1-5,
R представляет собой Н или любую линейную или разветвленную алкильную цепочку общей формулы -CnH2n+1, n=0-12, предпочтительно 0-4, или любой замещенный или незамещенный фенил или бифенил.
2. Краситель по п.1 формулы 2
в которой указанный хромофор представляет собой молекулу, которая способна поглощать свет с длиной волны видимого и/или ИК-диапазона, предпочтительно в диапазоне от 300 до 1200 нм или в его части, например, в одном или нескольких диапазонах 300-580 нм, 580-850 нм, 850-1200 нм, более предпочтительно 580-850 нм, в том числе органические хромофоры и металлокомплексы,
и где G и А такие, как указано в п.1.
3. Краситель по п.2, в котором указанная сопряженная система представлена функциональной группой формулы 3
или комбинацией любых функциональных групп формулы 3,
в которой n1 и n2 равны 0-12, предпочтительно n1=0-3 и n2=1-7,
где R3 выбирают из Н, -(СH2)nСН3, -(CH2)n-СООR, -(CH2)n-OR, -(CH2)n-SR, -(CH2)n-NR2, -((СН2)р-O)n-СН3,
р-1-4, n=0-12,
и R1 выбирают из галогена, такого как Cl, Br, F, I, или NO2, NH2, CN, SO3Н, ОН, Н, -(СН2)nСН3, -(CH2)n-COOR, -(CH2)n-OR, -(CH2)n-SR, -(CH2)n-NR2, -((СН2)р-O)n-СН3,
p=1-4, n=0-12,
R представляет собой Н, любую линейную или разветвленную алкильную цепочку общей формулы -CnH2n+1, n=0-12, предпочтительно 0-4, или любой замещенный или незамещенный фенил или бифенил,
и где X1 и Y1, в каждом случае, независимо выбирают из О, S, NR.
4. Краситель по п.1 формулы 4
в которой указанный хромофор представляет собой молекулу, которая способна поглощать свет с длиной волны видимого и/или ИК-диапазона, предпочтительно в диапазоне от 300 до 1200 нм или в его части, в том числе органические хромофоры и металлокомплексы,
и где G и А такие, как определено в п.1.
5. Краситель по п.2, где указанный хромофор представляет собой производное скварилиевого красителя или производное крокониевого красителя, причем каждое производное указанного скварилиевого красителя и указанного крокониевого красителя имеет системы ароматических колец Ar1 и Аr2, связанных с производным сквариковой кислоты или кроконовой кислоты.
6. Краситель по п.2, где указанный хромофор представлен формулой 5
или формулой 6
в которой Х и Y, в каждом случае, независимо выбирают из О, S, NR, C(CN)2, и в которой Ar1 и Аr2 являются одинаковыми или различными, в каждом случае, их независимо выбирают из группы, содержащей ароматические и гетероароматические системы формулы 7, и любые комбинации указанных ароматических и гетероароматических систем формулы 7,
где R1 и R2 являются одинаковыми или различными и, в каждом случае, независимо выбираются из групп, которые определены для R в п.3,
где R3 такой, как определен в п.3,
где X1 и Y1 являются одинаковыми или различными и, в каждом случае, независимо представляют собой СН2 группу или их выбирают из С, О, S, NR, и
где Z представляет собой одну или несколько функциональных групп, которые, в каждом случае, независимо выбирают из
Н, или галогенов, таких как Cl, Br, F, I; или NO2, NH2, CN, SO3Н, ОН, Н, -(СН2)nСН3, -(CH2)n-СООR, -(CH2)n-ОR, -(CH2)n-SR, (CH2)n-NR2, -((СН2)р-O)n-СН3,
или любой ароматической и гетероароматической системы предпочтительно формулы 8
в которой р=1-4, n=0-12,
где n2=0-12, предпочтительно n2=1-7,
где R3 такой, как определено в п.3
Н, -(СН2)nСН3, -(CH2)n-COOR, -(CH2)n-OR, -(CH2)n-SR, -(CH2)n-NR2, -((СН2)р-O)n-СН3,
где R1 такой, как определено в п.3, выбранный из галогена, такого как Сl, Вr, F, I; или NO2, NH2, CN, SO3H, ОН, Н, -((CH2)nСН3, -(CH2)n-COOR, -(CH2)n-OR, -(CH2)n-SR, -(CH2)n-NR2, -((СН2)р-O)n-СН3,
R представляет собой Н или р=1-4, любую линейную или разветвленную алкильную цепочку общей формулы -CnH2n+1, n=0-12, предпочтительно 0-4, или любой замещенный или незамещенный фенил или бифенил.
7. Краситель по п.2, где указанный хромофор является металлокомплексом общей формулы 9
М означает рутений Ru, осмий Os, или иридий Ir, предпочтительно рутений,
Х независимо выбирают из Сl, Вr, I, CN, -NCS, предпочтительно -NCS,
причем р означает целое число 0-4, предпочтительно 2 или 3,
a L и L' являются органическими гетероциклическими лигандами, содержащими атомы азота, которые связаны за счет атомов азота с соответствующим металлом М, и где или один из L и L', или оба лиганда L и L' связаны с закрепляющей группой (группами), или с сопряженной системой (системами) любым из атомов углерода в указанных лигандах.
8. Краситель по п.7, где указанные лиганды L и L' независимо, в каждом случае, являются моно- или полициклическими, конденсированными кольцами или такие кольца ковалентно связаны между собой.
9. Краситель по п.7, где указанные лиганды L и L', в каждом случае, независимо выбирают из группы, состоящей из
где Z такой, как определено в п.6.
10. Краситель по любому из пп.2-4, где указанный хромофор является металлокомплексом общей формулы 11
М' означает палладий Pd, платину Pt или никель Ni, предпочтительно Pd,
причем L'' является органическим гетероциклическим лигандом, содержащим атомы азота, которые связаны атомами азота с соответствующим металлом М' и с закрепляющей группой (группами) или с сопряженной системой (системами) с помощью любого атома углерода внутри указанного лиганда.
11. Краситель по п.10, где указанный лиганд L'' выбирают из группы, содержащей
где Z такой, как определено в п.6.
12. Краситель по любому из пп.2-4, где указанный хромофор представляет собой производное семискварилиевого красителя или производное семикрокониевого красителя, причем каждое производное указанного семи-скварилиевого красителя и указанного семикрокониевого красителя имеет только одну систему ароматических колец Ar1, связанную с производным сквариковой кислоты или кроконовой кислоты.
13. Краситель по п.12, где указанный хромофор представлен формулой 13
или формулой 14
где Ar1, Х и Y - такие, как определено в п.6.
14. Краситель по любому из пп.2-4, где указанный хромофор представлен одной из структур формулы 15
где p равно 0-4, предпочтительно 0-2
R1, Ar1 и Ar2 такие, как определено в п.6, и
где X1 означает группу СН2- или ее выбирают из О, S, NR.
15. Краситель по любому из пп.1-3 и 5-6 формулы 16
где A, G такие, как определено в п.1, R3 является одной из структур, которые определены в п.3, причем указанная сопряженная система такая, как определено в п.3.
16. Краситель по п.15 формулы 17
то есть, где указанная сопряженная система представляет собой тиофен, G означает -СООН-группу и А является -CN-группой.
17. Краситель по любому из пп.1-3 и 7-9 формулы 18
то есть, где хромофор представляет собой бис(бипиридильный) комплекс рутения, L является Z-замещенным бипиридином, Z такой, как определено в п.6, М означает Ru, и указанная сопряженная система является такой, как определено в п.3.
18. Краситель по п.9 формулы 19
L означает 4,4'-динонил-2,2'-бипиридин,
Z - алкильная группа (нонил); X означает изотиоцианато -NCS, сопряженная система - это комбинация структур, показанных в п.3, а именно винилтиофен, G означает -СООН-группу, А - это -CN-группа.
19. Краситель по любому из пп.1 и 4, 7-9 формулы 20
то есть, где хромофор является бис(бипиридильным) комплексом рутения. Х - такой, как определено в п.7,
L означает Z-замещенный бипиридин, М означает Ru, Z является таким, как определено в п.6, и где закрепляющая группа такая, как определено в п.1 или 4, причем она непосредственно присоединена к хромофору.
20. Краситель по п.19 формулы 21
L означает 4,4'-динонил-2,2'-бипиридин
Z представляет собой алкильную группу (нонил); Х означает изотиоцианато -NCS,
G - это -СООН-группа, А - это -CN-группа.
21. Способ синтеза хромофора, который определен в любом из пп.2-6, где Ar1 и Аr2 являются одинаковыми и такими, как определено в п.6, причем указанный способ включает в себя:
взаимодействие 2 эквивалентов [Ar1-СН3]+Наl-, где Наl-=I-, Вr-, Сl-, NCS- или SCN-, или 2 эквивалентов [Ar1=СН2],
с 1 эквивалентом производного сквариковой кислоты или производного кроконовой кислоты, в соответствии с любой из схем 1-4
Х и Y такие, как определено в п.6, с образованием скварилиевого или крокониевого красителя формулы 22 или 23, как указано в любой из схем 1-4.
22. Способ синтеза хромофора, который определен в любом из пп.2-6, в структуре указанного хромофора имеются Ar1 и Аr2 в качестве ароматических систем, где Ar1 и Аr2 являются различными и такими, как определено в п.6, причем указанный способ включает в себя, по меньшей мере:
а) образование хлор- или алкилэфирного производного сквариковой или кроконовой кислоты, замещенного одной ароматической системой Ar1, причем Ar1 определена в п.6, как представлено в одной из схем 5-8
X, Y, Ar1, Аr2 являются такими, как определено в п.6, Наl- - это I-, Сl-, Br-, NCS- или SCN-, и
Е означает Сl или алкоксигруппу, предпочтительно этокси-, пропокси-, изо-пропокси-, бутоксигруппу
b) конденсацию продукта стадии а) с [Ar2-CH3]+Hal-, где Hal-=I-, Br-, Cl-, CN-, NCS- или SCN-,
или с [Аr2=СН2], в соответствии с одной из схем 9-12
с образованием скварилиевого красителя или крокониевого красителя, имеющего Ar1 и Аr2, которые отличаются друг от друга.
23. Способ синтеза красителя по любому из пп.1-3, 5-18, который включает в себя следующие стадии:
а) сочетание хромофора, как указано в любом из пп.5-18, и сопряженной системы, которая указана в любом из пп.2-3, предпочтительно катализируемое переходным металлом,
b) введение карбоксиальдегидной функциональной группы в указанную сопряженную систему,
c) превращение указанной карбоксиальдегидной функциональной группы в закрепляющую группу путем взаимодействия продукта стадии b) с реагентом A-CH2-G, где А и G такие, как определено в п.1, причем
указанный хромофор является таким, как указано в любом из пп.5-18, указанная сопряженная система такая, как указано в любом из пп.2-3 и указанная закрепляющая группа такая, как определено в п.1.
24. Способ по п.23, в котором стадия а) представляет собой сочетание галоидированного хромофора и металлированной сопряженной системы, как представлено на схеме
или представляет собой сочетание металлированного хромофора и галоидированной сопряженной системы, как представлено на схеме
где Наl=Br, I, Cl, тозил
М=Sn(алкил)3, B(OR)2, MgHal, ZnR2, в этом случае R означает алкильную группу, предпочтительно C1-C12алкил,
и стадия b) - введение карбоксиальдегидной функциональной группы в указанную сопряженную систему
и стадия с) представляет собой реакцию конденсации продукта стадии b) с реагентом общей формулы A-CH2-G, как представлено на схеме
25. Способ синтеза красителя по любому из пп.1-3, 5-18, который включает в себя следующие стадии:
a) введение закрепляющей группы, которая определена в п.1, где G=Gр, и Gp выбирают из -COOR, -SO3R, -РО3R2, -BO2R2, -SR, -OR, -NR2, R представляет собой любую линейную или разветвленную алкильную цепочку общей формулы -СnH2n+1, n=1-12, в функционализированную сопряженную систему,
b) сочетание хромофора и продукта стадии а), предпочтительно катализируемое переходным металлом, и указанный хромофор является таким, как указано в любом из пп.5-18, указанная сопряженная система такая, как определено в п.3, и указанная закрепляющая группа такая, как определено в п.1,
c) удаление защиты от Gp до G, где G такая, как определено в п.1.
26. Способ по п.25, где указанная функционализированная сопряженная система является металлированной сопряженной системой, и
стадия а) представляет собой введение указанной закрепляющей группы в указанную функционализированную сопряженную систему,
b) это сочетание галоидированного хромофора и продукта из стадии а), причем стадии а) и b) представлены схемой
или указанная сопряженная система является галоидированной сопряженной системой, и
стадия b) представляет собой сочетание металлированного хромофора и продукта со стадии а), причем стадии а) и b) представлены схемой
и где стадия с) включает в себя удаление защиты от Gp до G, причем значение G определено в п.1,
27. Способ по п.26, в котором стадия с) протекает как кислотный или основный гидролиз, как представлено схемой
28. Способ синтеза красителя по любому из пп.4, 5-14, 19-20, который включает следующие стадии:
a) введение карбоксиальдегидной функциональной группы в хромофор,
b) превращение указанной карбоксиальдегидной функциональной группы в закрепляющую группу путем взаимодействия продукта стадии а) с реагентом A-CH2-G, где А и G такие, как определено в п.1, причем указанный хромофор такой, как указано в любом из пп.5-14 и 19-20, и указанная закрепляющая группа такая, как определено в п.1.
29. Способ по п.28, в котором стадия а) представляет собой введение карбоксиальдегидной функциональной группы в хромофор, как представлено на схеме
и стадия b) представляет собой реакцию конденсации продукта стадии а) с реагентом общей формулы A-CH2-G, как представлено на схеме
30. Способ синтеза красителя по любому из пп.7-11, который включает следующие стадии:
a) введение карбоксиальдегидной функциональной группы в лиганд L, L' или L'',
b) превращение указанной карбоксиальдегидной функциональной группы в закрепляющую группу, путем взаимодействия продукта стадии а) с реагентом A-CH2-G, где А и G такие, как определено в п.1,
указанный лиганд L, L' и L'' является таким, как указано в любом из пп.7-11, и указанная закрепляющая группа - такая, как определено в п.1.
31. Электронное устройство, содержащее краситель, который указан в любом из пп.1-20.
32. Устройство по п.31, которое представляет собой солнечный элемент.
33. Устройство по п.32, который представляет собой сенсибилизированный красителями солнечный элемент.
34. Устройство по п.33, где в сенсибилизированном красителями солнечном элементе указанный краситель хемосорбируется в слое фотоактивного полупроводника.
35. Устройство по любому из пп.31-34, дополнительно содержащее, по меньшей мере, один другой краситель.
36. Устройство по п.35, в котором указанный, по меньшей мере, один другой краситель означает краситель, который указан в любом из пп.1-20.
37. Устройство по п.36, в котором указанный, по меньшей мере, один другой краситель является красным красителем, или черным красителем, или их комбинацией.
38. Устройство по п.31, которое представляет собой хромогенный датчик.
39. Устройство по п.38, в котором указанный краситель находится в растворе или где указанный краситель находится в пленке.
40. Применение красителя, который указан в любом из пп.1-20, в качестве сенсибилизатора в сенсибилизированном красителями солнечном элементе.
41. Применение по п.40, по меньшей мере, вместе с одним другим красителем.
42. Применение по п.41, где указанный, по меньшей мере, один другой краситель означает краситель, указанный в любом из пп.1-20.
43. Применение по п.42, в котором указанный, по меньшей мере, один другой краситель является красным красителем, или черным красителем, или их комбинацией.
44. Применение красителя, который указан в любом из пп.1-20, в качестве датчика, где спектральные характеристики указанного красителя зависят от наличия, отсутствия или количества вещества, определяемого при анализе, и изменяются в соответствии с этим.
45. Применение по п.44, где указанный датчик предназначен для детектирования наличия, отсутствия или количества растворителей, таких как этанол, метанол и ацетонитрил.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07020925A EP2053618A1 (en) | 2007-10-25 | 2007-10-25 | A dye including an anchoring group in its molecular structure |
| EP07020925.9 | 2007-10-25 | ||
| EP08007856.1 | 2008-04-23 | ||
| EP08007856A EP2112671A1 (en) | 2008-04-23 | 2008-04-23 | A dye including an anchoring group in its molecular structure |
| PCT/EP2008/009075 WO2009053108A1 (en) | 2007-10-25 | 2008-10-27 | A dye including an anchoring group in its molecular structure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010120881A true RU2010120881A (ru) | 2011-11-27 |
| RU2490746C2 RU2490746C2 (ru) | 2013-08-20 |
Family
ID=40265968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010120881/04A RU2490746C2 (ru) | 2007-10-25 | 2008-10-27 | Краситель, содержащий закрепляющую группу в молекулярной структуре |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8445697B2 (ru) |
| EP (2) | EP2212895A1 (ru) |
| JP (2) | JP5501239B2 (ru) |
| CN (2) | CN101836275B (ru) |
| BR (1) | BRPI0818449A2 (ru) |
| RU (1) | RU2490746C2 (ru) |
| WO (2) | WO2009053107A1 (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8445697B2 (en) * | 2007-10-25 | 2013-05-21 | Sony Corporation | Squarylium dyes including an anchoring group |
| CN102197097A (zh) | 2008-10-27 | 2011-09-21 | 索尼公司 | 包含连接有偶姻基团的发色团的染料 |
| WO2010088723A1 (en) * | 2009-02-03 | 2010-08-12 | University Of Wollongong | Dye composition for use in photoelectric material |
| KR101107069B1 (ko) * | 2009-07-10 | 2012-01-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 염료 감응 태양 전지용 염료 및 이를 이용하여 제조된 염료 감응 태양 전지 |
| JP5590552B2 (ja) * | 2010-04-13 | 2014-09-17 | 国立大学法人広島大学 | 色素増感型光電変換素子 |
| GB2481035A (en) * | 2010-06-09 | 2011-12-14 | Univ Bangor | Preparing dye sensitised solar cells (DSSC) with multiple dyes |
| JP2012072228A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Yamamoto Chem Inc | アクリル酸系化合物、該化合物を用いた色素増感太陽電池 |
| US20160225534A1 (en) * | 2010-12-16 | 2016-08-04 | National Yunlin University Of Science And Technology | Composite dye-sensitized solar cell |
| US20130327401A1 (en) * | 2010-12-16 | 2013-12-12 | National Yunlin University Of Science And Technology | Composite dye-sensitized solar cell |
| JP2012131906A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 色素および色素増感太陽電池 |
| EP2613328B1 (en) | 2011-02-23 | 2016-12-14 | Dexerials Corporation | Transparent electroconductive film, information input device, and electronic instrument |
| ITRM20110184A1 (it) * | 2011-04-12 | 2012-10-13 | Dyepower | Procedimento di sinterizzazione di formulazioni a base di ossidi metallici. |
| JP5794589B2 (ja) * | 2011-08-25 | 2015-10-14 | 国立研究開発法人物質・材料研究機構 | 色素増感太陽電池及び増感色素 |
| JP5901983B2 (ja) * | 2012-01-31 | 2016-04-13 | 株式会社フジクラ | 色素増感太陽電池 |
| WO2013142595A1 (en) * | 2012-03-21 | 2013-09-26 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Molecular assemblies and multilayer films for photocurrent and catalysis |
| JP5846579B2 (ja) * | 2012-03-23 | 2016-01-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | ポリメチン色素前駆体、その前駆体の骨格を含むスクアリリウム色素、それを用いた色素増感太陽電池、光電変換素子 |
| TWI434895B (zh) | 2012-03-28 | 2014-04-21 | Ind Tech Res Inst | 染料與光電轉換裝置 |
| US9755155B2 (en) * | 2012-05-07 | 2017-09-05 | Sony Corporation | Organic compounds containing squaric acid or croconic acid moieties for application in electronic devices |
| JP5992389B2 (ja) | 2012-11-16 | 2016-09-14 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、色素増感太陽電池、金属錯体色素、色素溶液、色素吸着電極および色素増感太陽電池の製造方法 |
| WO2014081921A1 (en) * | 2012-11-21 | 2014-05-30 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Assemblies and methods of stabilization |
| JPWO2014103831A1 (ja) * | 2012-12-28 | 2017-01-12 | 株式会社Adeka | 担持体及び光電変換素子 |
| US20140216553A1 (en) * | 2013-02-04 | 2014-08-07 | Sean Vail | Dye-Sensitized Solar Cell via Co-Sensitization with Cooperative Dyes |
| JP6104199B2 (ja) * | 2014-03-12 | 2017-03-29 | 富士フイルム株式会社 | 感熱性発色組成物、及び、赤外線感光性発色組成物 |
| WO2015190398A1 (ja) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、色素増感太陽電池、ルテニウム錯体色素、色素溶液およびビピリジン化合物 |
| EP3250642B1 (en) * | 2015-01-27 | 2021-09-22 | Sony Group Corporation | Squaraine-based molecules as material for organic photoelectric conversion layers in organic photodiodes |
| WO2017047410A1 (ja) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、色素増感太陽電池、色素組成物および酸化物半導体電極 |
| WO2018020518A1 (en) * | 2016-07-28 | 2018-02-01 | Council Of Scientific And Industrial Research | Squaraine dyes and applications thereof |
| WO2018105269A1 (ja) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、光センサ、及び、撮像素子 |
| CN114560789B (zh) * | 2018-10-09 | 2023-12-19 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6335481B1 (en) * | 1998-09-30 | 2002-01-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Semiconductor particle sensitized with methine dye |
| WO2001002374A1 (en) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Surromed, Inc. | Bridged fluorescent dyes, their preparation and their use in assays |
| JP2002105346A (ja) * | 2000-07-25 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 金属錯体色素、光電変換素子および光電池 |
| CA2417502C (en) * | 2000-07-27 | 2012-01-10 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-sensitized photoelectric conversion device |
| JP5142307B2 (ja) * | 2000-11-28 | 2013-02-13 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 有機色素を光増感剤とする半導体薄膜電極、光電変換素子 |
| US8227690B2 (en) * | 2003-03-14 | 2012-07-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Dye-sensitized photoelectric conversion device |
| RU2264407C1 (ru) * | 2004-07-30 | 2005-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ГОУВПО "ИГХТУ") | Металлокомплексы тетра-(три-5,6,8- карбокси)антрахинонопорфиразина |
| JP2006111783A (ja) * | 2004-10-15 | 2006-04-27 | Seimi Chem Co Ltd | 新規アミノ基含有複素環誘導体および該複素環誘導体を含有する光電変換用増感色素 |
| US8044219B2 (en) * | 2005-05-13 | 2011-10-25 | Agc Seimi Chemical., Ltd. | Amino group-containing heterocyclic derivatives and sensitizing dyes for photoelectric conversion containing the heterocyclic derivatives |
| US8445697B2 (en) * | 2007-10-25 | 2013-05-21 | Sony Corporation | Squarylium dyes including an anchoring group |
-
2008
- 2008-10-27 US US12/739,573 patent/US8445697B2/en active Active
- 2008-10-27 WO PCT/EP2008/009074 patent/WO2009053107A1/en active Application Filing
- 2008-10-27 EP EP08842861A patent/EP2212895A1/en not_active Ceased
- 2008-10-27 JP JP2010530352A patent/JP5501239B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-27 JP JP2010530353A patent/JP5584127B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-27 CN CN2008801128842A patent/CN101836275B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-27 RU RU2010120881/04A patent/RU2490746C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-10-27 WO PCT/EP2008/009075 patent/WO2009053108A1/en active Application Filing
- 2008-10-27 US US12/738,703 patent/US8440840B2/en active Active
- 2008-10-27 EP EP08840975.0A patent/EP2208212B1/en not_active Not-in-force
- 2008-10-27 CN CN200880112883.8A patent/CN101836274B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-10-27 BR BRPI0818449 patent/BRPI0818449A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5584127B2 (ja) | 2014-09-03 |
| US8445697B2 (en) | 2013-05-21 |
| EP2212895A1 (en) | 2010-08-04 |
| CN101836274B (zh) | 2014-03-26 |
| WO2009053108A1 (en) | 2009-04-30 |
| EP2208212A1 (en) | 2010-07-21 |
| US8440840B2 (en) | 2013-05-14 |
| CN101836275B (zh) | 2013-11-06 |
| JP2011502187A (ja) | 2011-01-20 |
| WO2009053107A1 (en) | 2009-04-30 |
| RU2490746C2 (ru) | 2013-08-20 |
| CN101836275A (zh) | 2010-09-15 |
| US20100212737A1 (en) | 2010-08-26 |
| EP2208212B1 (en) | 2015-12-09 |
| JP5501239B2 (ja) | 2014-05-21 |
| US20100300521A1 (en) | 2010-12-02 |
| BRPI0818449A2 (pt) | 2015-05-12 |
| CN101836274A (zh) | 2010-09-15 |
| JP2011504190A (ja) | 2011-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010120881A (ru) | Краситель, содержащий закрепляющую группу в молекулярной структуре | |
| Ashton et al. | Hydrogen-bonded complexes of aromatic crown ethers with (9-anthracenyl) methylammonium derivatives. Supramolecular photochemistry and photophysics. pH-controllable supramolecular switching | |
| Cummings et al. | Tuning the excited-state properties of platinum (II) diimine dithiolate complexes | |
| Wadas et al. | Vapochromism and its structural basis in a luminescent Pt (II) terpyridine− nicotinamide complex | |
| Yu et al. | A family of BODIPY-like highly fluorescent and unsymmetrical bis (BF2) pyrrolyl–acylhydrazone chromophores: BOAPY | |
| Wang et al. | Aromatic ring fused BOPHYs as stable red fluorescent dyes | |
| Fernández et al. | Vapochromic behavior of {Ag2 (Et2O) 2 [Au (C6F5) 2] 2} n with volatile organic compounds | |
| Xuan et al. | Synthesis and spectroscopic investigation of a series of push–pull boron dipyrromethenes (BODIPYs) | |
| Giribabu et al. | “Axial-bonding”-type hybrid porphyrin arrays: Synthesis, spectroscopy, electrochemistry, and singlet state properties | |
| Razi et al. | Ping-Pong energy transfer in a boron dipyrromethane containing Pt (II)–Schiff base complex: synthesis, photophysical studies, and anti-Stokes shift increase in triplet–triplet annihilation upconversion | |
| Ma et al. | Visualization of Zn2+ ions in live zebrafish using a luminescent iridium (III) chemosensor | |
| Bartelmess et al. | Preparation and characterization of multi-cationic BODIPYs and their synthetically versatile precursors | |
| Doettinger et al. | Cross-coupled phenyl-and alkynyl-based phenanthrolines and their effect on the photophysical and electrochemical properties of heteroleptic Cu (I) photosensitizers | |
| Liu et al. | Multiresponsive tetradentate phosphorescent metal complexes as highly sensitive and robust luminescent oxygen sensors: Pd (II) versus Pt (II) and 1, 2, 3-triazolyl versus 1, 2, 4-triazolyl | |
| Abdellah et al. | The molecular engineering, synthesis and photovoltaic studies of a novel highly efficient Ru (ii) complex incorporating a bulky TPA ancillary ligand for DSSCs: donor versus π-spacer effects | |
| Veliks et al. | Linear bilateral extended 2, 2′: 6′, 2′′-terpyridine ligands, their coordination complexes and heterometallic supramolecular networks | |
| Malvolti et al. | 2, 7-Fluorenediyl-Bridged Complexes Containing Electroactive “Fe (η5-C5Me5)(κ2-dppe) C C–” End Groups: Molecular Wires and Remarkable Nonlinear Electrochromes | |
| JP5757609B2 (ja) | ドナー―π―アクセプター型化合物、蛍光色素化合物及び色素増感太陽電池用蛍光色素化合物 | |
| Robson et al. | Derivatization of bichromic cyclometalated Ru (II) complexes with hydrophobic substituents | |
| Ho et al. | Chromophoric dyads for the light-driven generation of hydrogen: investigation of factors in the design of multicomponent photosensitizers for proton reduction | |
| Wang et al. | Sterically protected and conformation-restricted BOBHY dyes with bright near-infrared fluorescence: N2O-type expanded BOPHY dyes derived from boronic acids | |
| Nomura et al. | Dinuclear Cp* cobalt complexes of the 1, 2, 4, 5-benzenetetrathiolate bischelating ligand | |
| Leveque et al. | Dendritic tetranuclear Ru (II) complexes based on the nonsymmetrical PHEHAT bridging ligand and their building blocks: Synthesis, characterization, and electrochemical and photophysical properties | |
| Yang et al. | How the way a naphthalimide unit is implemented affects the photophysical and-catalytic properties of Cu (I) photosensitizers | |
| Bonnet et al. | Synthesis and photochemistry of a two-position Ru (terpy)(phen)(L) 2+ scorpionate complex |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151028 |