RU2010111554A - Способ получения аминов из глицерина - Google Patents

Способ получения аминов из глицерина Download PDF

Info

Publication number
RU2010111554A
RU2010111554A RU2010111554/04A RU2010111554A RU2010111554A RU 2010111554 A RU2010111554 A RU 2010111554A RU 2010111554/04 A RU2010111554/04 A RU 2010111554/04A RU 2010111554 A RU2010111554 A RU 2010111554A RU 2010111554 A RU2010111554 A RU 2010111554A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
catalyst
aminomethyl
piperazine
methylpiperazine
Prior art date
Application number
RU2010111554/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2480449C2 (ru
Inventor
Мартин ЭРНСТ (DE)
Мартин ЭРНСТ
Брэм Уиллем ХОФФЕР (US)
Брэм Уиллем ХОФФЕР
Йоханн-Петер МЕЛЬДЕР (DE)
Йоханн-Петер Мельдер
Original Assignee
Басф Се (De)
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се (De), Басф Се filed Critical Басф Се (De)
Publication of RU2010111554A publication Critical patent/RU2010111554A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2480449C2 publication Critical patent/RU2480449C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/16—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения аминов при взаимодействии глицерина с водородом и аминирующим средством, выбираемым из группы: аммиак, первичные и вторичные амины, в присутствии катализатора при температуре от 100 до 400°С и давлении от 0,01 до 40 МПа (от 0,1 до 400 бар), отличающийся тем, что степень превращения глицерина лежит в пределах от 30 до 80%. ! 2. Способ получения аминов путем взаимодействия глицерина с водородом и аминирующим средством, выбираемым из группы: аммиак, первичные и вторичные амины, в присутствии катализатора при температуре от 100 до 400°С и давлении от 0,01 до 40 МПа (от 0,1 до 400 бар), отличающийся тем, что катализатор содержит иридий. ! 3. Способ получения аминов путем взаимодействии глицерина с водородом и аминирующим средством, выбираемым из группы: аммиак, первичные и вторичные амины, в присутствии катализатора при температуре от 100 до 400°С и давлении от 0,01 до 40 МПа (от 0,1 до 400 бар), отличающийся тем, что реакционную массу перед разделением с помощью дистилляции обезвоживают. ! 4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что глицерин представлен глицерином на основе возобновляемого сырья. ! 5. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор представляет собой один металл или несколько металлов или же одно кислородсодержащее соединение или несколько кислородсодержащих соединений металлов из восьмой и/или из девятой, и/или из десятой, и/или из одиннадцатой группы Периодической системы элементов. ! 6. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит никель или, соответственно, оксид никеля NiO и/или кобальт или, соответственно, оксид кобальта СоО. ! 7. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что

Claims (19)

1. Способ получения аминов при взаимодействии глицерина с водородом и аминирующим средством, выбираемым из группы: аммиак, первичные и вторичные амины, в присутствии катализатора при температуре от 100 до 400°С и давлении от 0,01 до 40 МПа (от 0,1 до 400 бар), отличающийся тем, что степень превращения глицерина лежит в пределах от 30 до 80%.
2. Способ получения аминов путем взаимодействия глицерина с водородом и аминирующим средством, выбираемым из группы: аммиак, первичные и вторичные амины, в присутствии катализатора при температуре от 100 до 400°С и давлении от 0,01 до 40 МПа (от 0,1 до 400 бар), отличающийся тем, что катализатор содержит иридий.
3. Способ получения аминов путем взаимодействии глицерина с водородом и аминирующим средством, выбираемым из группы: аммиак, первичные и вторичные амины, в присутствии катализатора при температуре от 100 до 400°С и давлении от 0,01 до 40 МПа (от 0,1 до 400 бар), отличающийся тем, что реакционную массу перед разделением с помощью дистилляции обезвоживают.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что глицерин представлен глицерином на основе возобновляемого сырья.
5. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор представляет собой один металл или несколько металлов или же одно кислородсодержащее соединение или несколько кислородсодержащих соединений металлов из восьмой и/или из девятой, и/или из десятой, и/или из одиннадцатой группы Периодической системы элементов.
6. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит никель или, соответственно, оксид никеля NiO и/или кобальт или, соответственно, оксид кобальта СоО.
7. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит медь или, соответственно, оксид меди CuO.
8. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор содержит один металл или несколько металлов из пятого периода восьмой и/или девятой, и/или десятой, и/или одиннадцатой группы Периодической системы элементов.
9. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор представляет собой губчатый катализатор по Ренею, содержащий никель и/или кобальт.
10. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что нагрузка на катализатор лежит в пределах от 0,1 до 1,2 кг глицерина на литр катализатора (насыпной объем) в час и температура лежит в пределах от 150 до 220°С.
11. Способ по п.3, отличающийся тем, что реакционная смесь после ее отделения от аминирующего средства с помощью дистилляции содержит аминирующее средство в количестве менее 1000 ч./млн.
12. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что в качестве аминирующего средства используют аммиак.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что получают реакционную смесь, содержащую один моноамин или несколько моноаминов, выбираемых из группы, состоящей из метиламина, этиламина, изопропиламина и н-пропиламина, и/или один диамин или несколько диаминов, выбираемых из группы, состоящей из этилендиамина, 1,2-пропандиамина и 1,3-пропандиамина, и/или один алканоламин или несколько алканоламинов, выбираемых из группы, состоящей из моноэтаноламина, 2-аминопропан-1-ола и 1-аминопропан-2-ола, и/или один или несколько аналогичных глицерину специальных аминов, выбираемых из группы, состоящей из 1,2,3-триаминопропана, 1,3-диаминопропан-2-ола, 1,2-диаминопропан-3-ола, 1-аминопропандиола и 2-аминопропандиола, и/или пиперазин, и/или одно или несколько пиперазиновых производных, выбираемых из группы, состоящей из 2-метилпиперазина, 2,6-диметилпиперазина, 2,5-диметилпиперазина, 2,5-бис-(аминометил)пиперазина, 2,6-бис-(аминометил)-пиперазина, 2-аминометил-5-метилпиперазина и 2-аминометил-6-метилпиперазина.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что реакционная смесь содержит по крайней мере один амин, выбираемый из группы, состоящей из 2-аминопропан-1-ола, 1,2,3-триаминопропана, 1,2-диаминопропан-3-ола, 2-аминопропандиола, 2-ами-нометил-6-метилпиперазина, 2,5-бис-(аминометил)пиперазина и 2,6-бис-(аминометил)пиперазина.
15. Применение реакционной смеси, получаемой по одному из пп.11 и 12 в качестве добавки при производстве цемента или бетона.
16. Применение моноамина, выбираемого из группы, состоящей из метиламина, этиламина, изопропиламина и н-пропиламина, или диамина, выбираемого из группы, состоящей из этилендиамина, 1,2-пропандиамина и 1,3-пропандиамина, или алканоламина, выбираемого из группы, состоящей из моноэтаноламина, 2-аминопропан-1-ола и 1-аминопропан-2-ола, или аналогичного глицерину специального амина, выбираемого из группы, состоящей из 1,2,3-триаминопропана, 1,3-диаминопропан-2-ола, 1,2-диаминопропан-3-ола, 1-аминопропандиола и 2-аминопропандиола, и/или пиперазина или же пиперазинового производного, выбираемого из группы, состоящей из 2-метилпиперазина, 2,6-диметилпиперазина, 2,5-диметилпиперазина, 2,5-бис-(аминометил)-пиперазина, 2,6-бис-(аминометил)пиперазина, 2-аминометил-5-метилпиперазина и 2-аминометил-6-метилпиперазина, получаемых по п.12, в качестве синтетических предшественников при получении поверхностно-активных веществ, лекарственных средств и средств защиты растений, стабилизаторов, светозащитных средств, полимеров, отвердителей для эпоксидных смол, катализаторов для полиуретанов, в качестве промежуточных продуктов при получении четвертичных аммонийных соединений, пластификаторов, ингибиторов коррозии, искусственных смол, ионообменных смол, вспомогательных средств при производстве текстиля, красителей, ускорителей вулканизации и/или эмульгаторов.
17. 2-Аминометил-6-метилпиперазин.
18. 2,5-Бис-(аминометил)пиперазин.
19. 2,6-Бис-(аминометил)пиперазин.
RU2010111554/04A 2007-08-29 2008-08-15 Способ получения аминов из глицерина RU2480449C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07115214 2007-08-29
EP07115214.4 2007-08-29
PCT/EP2008/060741 WO2009027248A1 (de) 2007-08-29 2008-08-15 Verfahren zur herstellung von aminen aus glycerin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010111554A true RU2010111554A (ru) 2011-10-10
RU2480449C2 RU2480449C2 (ru) 2013-04-27

Family

ID=39802803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010111554/04A RU2480449C2 (ru) 2007-08-29 2008-08-15 Способ получения аминов из глицерина

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20100240894A1 (ru)
EP (1) EP2185499A1 (ru)
JP (1) JP2010536913A (ru)
CN (1) CN101842345A (ru)
BR (1) BRPI0815779A2 (ru)
RU (1) RU2480449C2 (ru)
WO (1) WO2009027248A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010052181A2 (de) * 2008-11-05 2010-05-14 Basf Se Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten-3-aminopropan-1-olen
EP2379488B1 (de) 2008-12-19 2013-02-20 Basf Se Verfahren zur herstellung von reinem triethanolamin (teoa)
JP5689078B2 (ja) 2009-03-12 2015-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ １−アダマンチルトリメチルアンモニウム水酸化物の製造方法
WO2011049660A1 (en) * 2009-10-19 2011-04-28 Dow Global Technologies Inc. Process for preparing a 1,2-ethylenediamine or 1,2-propylenediamine
US9999690B2 (en) 2013-11-08 2018-06-19 Perosphere Pharmaceuticals Inc. Labeled compounds and methods of imaging, diagnosing cartilage disorders and diseases, and monitoring cartilage health using labeled and unlabeled compounds
CN104693038B (zh) * 2013-12-06 2017-07-28 中国科学院大连化学物理研究所 一种以丙二醇和液氨为原料制备丙二胺的方法及其装置
JP6200314B2 (ja) * 2013-12-25 2017-09-20 花王株式会社 水硬性組成物用添加剤組成物
JP6200315B2 (ja) * 2013-12-25 2017-09-20 花王株式会社 水硬性組成物用添加剤組成物
CN103739501B (zh) * 2014-01-14 2016-01-20 南京嵘天绿色化学有限公司 一种甘油仲羟基氨基化的方法
EP2995607A1 (en) 2014-09-10 2016-03-16 Taminco bvba Direct amination of alcohols with heteropoly acids
CN107754813B (zh) * 2016-08-18 2019-09-20 万华化学集团股份有限公司 一种用于聚醚胺合成的负载型催化剂及其制备方法
WO2019020488A1 (en) * 2017-07-26 2019-01-31 Basf Se PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-1,2-PROPANDIOL AND ITS DERIVATIVES
CN112638890A (zh) * 2018-08-30 2021-04-09 罗地亚经营管理公司 直接胺化制备丙酮缩甘油胺的方法
CN114315605B (zh) * 2020-10-09 2024-04-02 中石化南京化工研究院有限公司 水基钻井液用胺类插层抑制剂及其制备方法
CN116655478B (zh) * 2023-07-27 2023-10-10 内蒙古圣氏化学股份有限公司 一种连续化生产1,3-二氨基-2-丙醇的方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL103288C (ru) * 1956-03-23
US3723529A (en) * 1970-10-19 1973-03-27 Jefferson Chem Co Inc Decolorization of polyethylene polyamines
US4234730A (en) * 1979-09-24 1980-11-18 Texaco Development Corp. Process of preparing selective mixtures of piperazine and ethylenediamine
SU893940A1 (ru) * 1980-03-31 1981-12-30 Проектный и научно-исследовательский институт "Ростовский ПромстройНИИпроект" Комплексна добавка
GB8819663D0 (en) * 1988-08-18 1988-09-21 Bp Chem Int Ltd Chemical process
DE4325847A1 (de) * 1993-07-31 1995-02-02 Basf Ag Kobaltkatalysatoren
CA2134009C (en) * 1993-11-11 2005-03-08 Oleg Werbitzky Bicyclic amidines, process for their preparation, and their use as catalyst
DE4428004A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
ES2169169T3 (es) * 1995-05-09 2002-07-01 Basf Ag Catalizadores de cobalto.
MX9708720A (es) * 1995-05-17 1997-12-31 Basf Ag Preparacion de n-metil-2-(3,4-dimetoxifenil) etilamina.
SE513250C2 (sv) * 1997-11-11 2000-08-07 Akzo Nobel Nv Amineringsförfarande för framställning av polyaminer
GB2332202A (en) * 1997-12-09 1999-06-16 Courtaulds Coatings Curable epoxy resin compositions
RU2149851C1 (ru) * 1998-09-09 2000-05-27 Концерн "Еврософт" Бетонная смесь
DE50007278D1 (de) * 1999-12-06 2004-09-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
DE10153410A1 (de) * 2001-10-30 2003-05-15 Basf Ag Verfahren zur Auftrennung von wasserhaltigen Rohamingemischen aus der Aminsynthese
DE10160143A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Basf Ag Verfahren zur selektiven Hydrierung von olefinisch ungesättigten Carbonylverbindungen
WO2007104663A1 (de) * 2006-03-10 2007-09-20 Basf Se Mischoxid-katalysatoren

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0815779A2 (pt) 2015-02-24
EP2185499A1 (de) 2010-05-19
CN101842345A (zh) 2010-09-22
WO2009027248A1 (de) 2009-03-05
JP2010536913A (ja) 2010-12-02
US20100240894A1 (en) 2010-09-23
RU2480449C2 (ru) 2013-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010111554A (ru) Способ получения аминов из глицерина
KR101981157B1 (ko) 고급 에틸렌아민 및 에틸렌아민 유도체의 제조 방법
CN110831922B (zh) 制造扩链羟乙基亚乙基胺、亚乙基胺或其混合物的方法
JP6671489B2 (ja) 高級エチレンアミンおよびエチレンアミン誘導体を調製する方法
US8273884B2 (en) Methods of making cyclic, N-amino functional triamines
RU2009104740A (ru) Способ получения амина
US10793511B2 (en) Process for converting cyclic alkyleneureas into their corresponding alkyleneamines
RU2009104983A (ru) Способ получения амина
RU2009136183A (ru) Способ получения этиленаминов
KR102596991B1 (ko) 고급 에틸렌 아민의 제조 방법
KR20180103154A (ko) 고급 에틸렌 아민 및 에틸렌 아민 유도체의 제조 방법
CN110072841B (zh) 制备羟乙基亚乙基胺的方法
CA3071926C (en) Process for preparing ethyleneamine compounds
SE0102590D0 (sv) A process for the manufacture of diethylenetriamine and higher polyethylenepolyamines
WO2010052181A3 (de) Verfahren zur herstellung von n,n-substituierten-3-aminopropan-1-olen
US11584721B2 (en) Process for manufacturing a mixture of straight-hain and non-straight-chain ethyleneamines
US11878954B2 (en) Process for manufacturing ethyleneamine compounds
CA2477085A1 (en) Method for the production of primary amines by hydrogenating nitriles
EP3630727B1 (en) Process for manufacturing a cyclic urea adduct of an ethyleneamine compound
JPH06184063A (ja) ヘキサメチレンテトラミンとアミン又はニトリルとの反応によるメチル化第３級アミンの製造方法
EP3665168A1 (en) Process to prepare propylene amines and propylene amine derivatives
EP4098348A1 (en) Composition for carbon dioxide separation and method for separating carbon dioxide

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130816