RU2009145947A - Способ синтеза (z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты - Google Patents
Способ синтеза (z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009145947A RU2009145947A RU2009145947/04A RU2009145947A RU2009145947A RU 2009145947 A RU2009145947 A RU 2009145947A RU 2009145947/04 A RU2009145947/04 A RU 2009145947/04A RU 2009145947 A RU2009145947 A RU 2009145947A RU 2009145947 A RU2009145947 A RU 2009145947A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- butoxy
- formula
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- PIIAVDUOUINDAN-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCNC(N(C)c1cccc(B(O)O)c1)=O Chemical compound CCCCCCCNC(N(C)c1cccc(B(O)O)c1)=O PIIAVDUOUINDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFDUFQNLQBCZKD-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCNC(N(C)c1cccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c1)=O Chemical compound CCCCCCCNC(N(C)c1cccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c1)=O AFDUFQNLQBCZKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
- C07C309/66—Methanesulfonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/58—Carboxylic acid groups or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ синтеза (Z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты формулы (I) ! ! отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII) ! , ! где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил, подвергают взаимодействию с 3-гептил-1-метил-1-[3-(4,4,5,5-тетраметил[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)фенил]мочевиной формулы (IIIb) ! ! или с соответствующей бороновой кислотой формулы (IIIa) ! ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии палладиевого или никелевого катализатора. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII) ! ! получают омылением сложного эфира общей формулы (XIII) ! ! где R1 означает алкил. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что сложный эфир общей формулы (XIII) ! ! получают взаимодействием алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилата общей формулы (XIV) ! ! с соединением, выбранным из трифлик ангидрида, мезилхлорида, бензолсульфонилхлорида и тозилхлорида. ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилат общей формулы (XIV) ! ! получают по реакции Виттига взаимодействием 3-бутокси-4-гидроксибензальдегида формулы (XV) ! ! с (метоксиалкоксикарбонилметил)-трифенилфосфоний галогенидом формулы (XVII) ! ! 6. Соединение общей формулы (XII) ! ! где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил. ! 7. Соединение общей формулы (XIII) ! , ! где R1 означает алкил, и R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил. ! 8. Соединение алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилат общей формулы (XIV) ! ! где R1 означает алкил.
Claims (8)
1. Способ синтеза (Z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты формулы (I)
отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII)
где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил, подвергают взаимодействию с 3-гептил-1-метил-1-[3-(4,4,5,5-тетраметил[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)фенил]мочевиной формулы (IIIb)
или с соответствующей бороновой кислотой формулы (IIIa)
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии палладиевого или никелевого катализатора.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0755021A FR2915994B1 (fr) | 2007-05-11 | 2007-05-11 | Procede de synthese de l'acide (z)-3-[2-butoxy-3'-(3-heptyl-1-methyl-ureido)-biphenyl-4-yl] -2-methoxy-acrylique. |
FR0755021 | 2007-05-11 | ||
PCT/FR2008/050706 WO2008139121A2 (fr) | 2007-05-11 | 2008-04-18 | Procede de synthese de l'acide (z)-3-[2-butoxy-3'-(3-heptyl-1-methyl-ureido)-biphenyl-4-yl]-2-methoxy-acrylique |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009145947A true RU2009145947A (ru) | 2011-06-20 |
RU2478614C2 RU2478614C2 (ru) | 2013-04-10 |
Family
ID=38776289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009145947/04A RU2478614C2 (ru) | 2007-05-11 | 2008-04-18 | Способ синтеза(z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8357819B2 (ru) |
EP (1) | EP2146954B1 (ru) |
JP (1) | JP5373771B2 (ru) |
KR (1) | KR20100016412A (ru) |
CN (1) | CN101679225B (ru) |
AU (1) | AU2008249831A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0810281A2 (ru) |
CA (1) | CA2686388A1 (ru) |
ES (1) | ES2397489T3 (ru) |
FR (1) | FR2915994B1 (ru) |
MX (1) | MX2009011926A (ru) |
RU (1) | RU2478614C2 (ru) |
WO (1) | WO2008139121A2 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110590615A (zh) * | 2019-10-03 | 2019-12-20 | 南京施倍泰生物科技有限公司 | 一类新型阿魏酸磺酸酯衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2794742B1 (fr) * | 1999-06-11 | 2005-06-03 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives du benzene, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
JP2007512222A (ja) * | 2003-11-27 | 2007-05-17 | 高砂香料工業株式会社 | 光学活性3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸類の製造方法 |
FR2892412B1 (fr) * | 2005-10-26 | 2008-05-16 | Galderma Res & Dev | Composes biaromatiques modulateurs des ppars |
-
2007
- 2007-05-11 FR FR0755021A patent/FR2915994B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-04-18 ES ES08788207T patent/ES2397489T3/es active Active
- 2008-04-18 CA CA002686388A patent/CA2686388A1/fr not_active Abandoned
- 2008-04-18 EP EP08788207A patent/EP2146954B1/fr not_active Not-in-force
- 2008-04-18 BR BRPI0810281-3A2A patent/BRPI0810281A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-04-18 AU AU2008249831A patent/AU2008249831A1/en not_active Abandoned
- 2008-04-18 US US12/599,647 patent/US8357819B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-18 RU RU2009145947/04A patent/RU2478614C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-04-18 KR KR1020097023468A patent/KR20100016412A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-04-18 MX MX2009011926A patent/MX2009011926A/es active IP Right Grant
- 2008-04-18 CN CN200880015668.6A patent/CN101679225B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-04-18 WO PCT/FR2008/050706 patent/WO2008139121A2/fr active Application Filing
- 2008-04-18 JP JP2010506971A patent/JP5373771B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0810281A2 (pt) | 2014-12-30 |
CN101679225A (zh) | 2010-03-24 |
WO2008139121A2 (fr) | 2008-11-20 |
EP2146954B1 (fr) | 2012-10-31 |
MX2009011926A (es) | 2009-11-18 |
WO2008139121A3 (fr) | 2009-02-19 |
US20100286430A1 (en) | 2010-11-11 |
US8357819B2 (en) | 2013-01-22 |
FR2915994B1 (fr) | 2009-07-03 |
JP2010526798A (ja) | 2010-08-05 |
AU2008249831A1 (en) | 2008-11-20 |
CN101679225B (zh) | 2014-04-02 |
FR2915994A1 (fr) | 2008-11-14 |
EP2146954A2 (fr) | 2010-01-27 |
KR20100016412A (ko) | 2010-02-12 |
CA2686388A1 (fr) | 2008-11-20 |
JP5373771B2 (ja) | 2013-12-18 |
RU2478614C2 (ru) | 2013-04-10 |
ES2397489T3 (es) | 2013-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013151977A (ru) | КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
RU2013102967A (ru) | Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию | |
JP2013545877A5 (ru) | ||
RU2010102135A (ru) | Способ получения пиразолов | |
RU2010117520A (ru) | Промежуточные соединения и способы синтеза аналогов галихондрина в | |
JP2009543861A5 (ru) | ||
RU2012135772A (ru) | Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения | |
RU2012140748A (ru) | Синтез магнолола и его аналогов | |
KR870005995A (ko) | 피리(미)딜-옥시-및-티오-벤조산 유도체의 제조 방법 | |
RU2010131168A (ru) | Сульфенамид, ускоритель вулканизации каучука, содержащий сульфенамид и способ получения ускорителя вулканизации | |
CN104326909A (zh) | 一种制备α,α-二甲基-4-(2-卤乙基)苯乙酸酯及合成比拉斯汀的方法 | |
RU2009145947A (ru) | Способ синтеза (z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты | |
PE20100233A1 (es) | Imidazoles sustituidos con heterociclilamida | |
Li et al. | Direct conversion of pinacol arylboronic esters to aryl triolborates | |
RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
PH12014501704B1 (en) | Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive | |
RU2011121240A (ru) | Способ получения хиназолиновых соединений | |
RU2008136367A (ru) | Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины | |
RU2016146118A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения ингибитора pde10 | |
DE602005018656D1 (de) | Clopropancarboxylatverbindung | |
JP2003261506A5 (ru) | ||
CN101058554A (zh) | 一种磺酰基取代α,β不饱和酮的化学合成方法 | |
JP2007503406A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130419 |