RU2009145947A - Способ синтеза (z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты - Google Patents

Способ синтеза (z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2009145947A
RU2009145947A RU2009145947/04A RU2009145947A RU2009145947A RU 2009145947 A RU2009145947 A RU 2009145947A RU 2009145947/04 A RU2009145947/04 A RU 2009145947/04A RU 2009145947 A RU2009145947 A RU 2009145947A RU 2009145947 A RU2009145947 A RU 2009145947A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
butoxy
formula
alkyl
phenyl
Prior art date
Application number
RU2009145947/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2478614C2 (ru
Inventor
Жан-Ги БУАТО (FR)
Жан-Ги БУАТО
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr), Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент (Fr)
Publication of RU2009145947A publication Critical patent/RU2009145947A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2478614C2 publication Critical patent/RU2478614C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/42—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/57—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/58—Carboxylic acid groups or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ синтеза (Z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты формулы (I) ! ! отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII) ! , ! где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил, подвергают взаимодействию с 3-гептил-1-метил-1-[3-(4,4,5,5-тетраметил[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)фенил]мочевиной формулы (IIIb) ! ! или с соответствующей бороновой кислотой формулы (IIIa) ! ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии палладиевого или никелевого катализатора. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII) ! ! получают омылением сложного эфира общей формулы (XIII) ! ! где R1 означает алкил. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что сложный эфир общей формулы (XIII) ! ! получают взаимодействием алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилата общей формулы (XIV) ! ! с соединением, выбранным из трифлик ангидрида, мезилхлорида, бензолсульфонилхлорида и тозилхлорида. ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилат общей формулы (XIV) ! ! получают по реакции Виттига взаимодействием 3-бутокси-4-гидроксибензальдегида формулы (XV) ! ! с (метоксиалкоксикарбонилметил)-трифенилфосфоний галогенидом формулы (XVII) ! ! 6. Соединение общей формулы (XII) ! ! где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил. ! 7. Соединение общей формулы (XIII) ! , ! где R1 означает алкил, и R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил. ! 8. Соединение алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилат общей формулы (XIV) ! ! где R1 означает алкил.

Claims (8)

1. Способ синтеза (Z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты формулы (I)
Figure 00000001
отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII)
Figure 00000002
,
где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил, подвергают взаимодействию с 3-гептил-1-метил-1-[3-(4,4,5,5-тетраметил[1,3,2]диоксаборолан-2-ил)фенил]мочевиной формулы (IIIb)
Figure 00000003
или с соответствующей бороновой кислотой формулы (IIIa)
Figure 00000004
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии палладиевого или никелевого катализатора.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что сульфонат общей формулы (XII)
Figure 00000002
получают омылением сложного эфира общей формулы (XIII)
Figure 00000005
где R1 означает алкил.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что сложный эфир общей формулы (XIII)
Figure 00000005
получают взаимодействием алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилата общей формулы (XIV)
Figure 00000006
с соединением, выбранным из трифлик ангидрида, мезилхлорида, бензолсульфонилхлорида и тозилхлорида.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилат общей формулы (XIV)
Figure 00000006
получают по реакции Виттига взаимодействием 3-бутокси-4-гидроксибензальдегида формулы (XV)
Figure 00000007
с (метоксиалкоксикарбонилметил)-трифенилфосфоний галогенидом формулы (XVII)
Figure 00000008
6. Соединение общей формулы (XII)
Figure 00000002
где R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил.
7. Соединение общей формулы (XIII)
Figure 00000005
,
где R1 означает алкил, и R2 означает метил, трифторметил, фенил или толил.
8. Соединение алкил (Z)-3-(3-бутокси-4-гидроксифенил)-2-метоксиакрилат общей формулы (XIV)
Figure 00000006
где R1 означает алкил.
RU2009145947/04A 2007-05-11 2008-04-18 Способ синтеза(z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты RU2478614C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0755021 2007-05-11
FR0755021A FR2915994B1 (fr) 2007-05-11 2007-05-11 Procede de synthese de l'acide (z)-3-[2-butoxy-3'-(3-heptyl-1-methyl-ureido)-biphenyl-4-yl] -2-methoxy-acrylique.
PCT/FR2008/050706 WO2008139121A2 (fr) 2007-05-11 2008-04-18 Procede de synthese de l'acide (z)-3-[2-butoxy-3'-(3-heptyl-1-methyl-ureido)-biphenyl-4-yl]-2-methoxy-acrylique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009145947A true RU2009145947A (ru) 2011-06-20
RU2478614C2 RU2478614C2 (ru) 2013-04-10

Family

ID=38776289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009145947/04A RU2478614C2 (ru) 2007-05-11 2008-04-18 Способ синтеза(z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8357819B2 (ru)
EP (1) EP2146954B1 (ru)
JP (1) JP5373771B2 (ru)
KR (1) KR20100016412A (ru)
CN (1) CN101679225B (ru)
AU (1) AU2008249831A1 (ru)
BR (1) BRPI0810281A2 (ru)
CA (1) CA2686388A1 (ru)
ES (1) ES2397489T3 (ru)
FR (1) FR2915994B1 (ru)
MX (1) MX2009011926A (ru)
RU (1) RU2478614C2 (ru)
WO (1) WO2008139121A2 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110590615A (zh) * 2019-10-03 2019-12-20 南京施倍泰生物科技有限公司 一类新型阿魏酸磺酸酯衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2794742B1 (fr) * 1999-06-11 2005-06-03 Sanofi Synthelabo Nouveaux derives du benzene, un procede pour leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
JP2007512222A (ja) * 2003-11-27 2007-05-17 高砂香料工業株式会社 光学活性３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸類の製造方法
FR2892412B1 (fr) * 2005-10-26 2008-05-16 Galderma Res & Dev Composes biaromatiques modulateurs des ppars

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008139121A3 (fr) 2009-02-19
US8357819B2 (en) 2013-01-22
RU2478614C2 (ru) 2013-04-10
FR2915994A1 (fr) 2008-11-14
ES2397489T3 (es) 2013-03-07
KR20100016412A (ko) 2010-02-12
CN101679225A (zh) 2010-03-24
BRPI0810281A2 (pt) 2014-12-30
CA2686388A1 (fr) 2008-11-20
MX2009011926A (es) 2009-11-18
JP5373771B2 (ja) 2013-12-18
JP2010526798A (ja) 2010-08-05
CN101679225B (zh) 2014-04-02
AU2008249831A1 (en) 2008-11-20
WO2008139121A2 (fr) 2008-11-20
EP2146954B1 (fr) 2012-10-31
US20100286430A1 (en) 2010-11-11
EP2146954A2 (fr) 2010-01-27
FR2915994B1 (fr) 2009-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013151977A (ru) КОНЪЮГАТ миРНК И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ
RU2007148231A (ru) Способ синтеза органических соединений
RU2013102967A (ru) Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию
RU2010102135A (ru) Способ получения пиразолов
JP2009543861A5 (ru)
RU2012135772A (ru) Промежуточные продукты для получения ингибиторов нейтральной эндопептидазы и способ их получения
RU2012140748A (ru) Синтез магнолола и его аналогов
RU2009141611A (ru) Способ получения амидного соединения
KR870005995A (ko) 피리(미)딜-옥시-및-티오-벤조산 유도체의 제조 방법
RU2010131168A (ru) Сульфенамид, ускоритель вулканизации каучука, содержащий сульфенамид и способ получения ускорителя вулканизации
CN104326909A (zh) 一种制备α,α-二甲基-4-(2-卤乙基)苯乙酸酯及合成比拉斯汀的方法
RU2009145947A (ru) Способ синтеза (z)-3-[2-бутокси-3'-(3-гептил-1-метилуреидо)бифенил-4-ил]-2-метоксиакриловой кислоты
PE20100233A1 (es) Imidazoles sustituidos con heterociclilamida
Li et al. Direct conversion of pinacol arylboronic esters to aryl triolborates
RU2011142308A (ru) Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных
RU2008122367A (ru) Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления
RU2012154828A (ru) Диспергатор для композиций штукатурного гипса
PH12014501704B1 (en) Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive
RU2008136367A (ru) Улучшенный способ получения производных нитроизомочевины
RU2016146118A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения ингибитора pde10
JP2019524783A (ja) ジフルオロアリルホウ酸エステルの製造方法及びその使用
JP2003261506A5 (ru)
JP2007503406A5 (ru)
PE20010996A1 (es) Uso de compuestos de 4-amino-1-fenilbutano-2-ol sustituidos como reguladores para el sistema nociceptina/orfanina fq ligando de receptor orl1 y para la preparacion de medicamentos
CN102153470A (zh) 一种制备过酸酯化合物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130419