RU2013102967A - Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию - Google Patents

Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию Download PDF

Info

Publication number
RU2013102967A
RU2013102967A RU2013102967/04A RU2013102967A RU2013102967A RU 2013102967 A RU2013102967 A RU 2013102967A RU 2013102967/04 A RU2013102967/04 A RU 2013102967/04A RU 2013102967 A RU2013102967 A RU 2013102967A RU 2013102967 A RU2013102967 A RU 2013102967A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
compound according
aryl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2013102967/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дэвид Ф. ВУДВАРД
Джоуз Л. МАРТОС
Дженни В. ВАНГ
Хусси Дж. КАНГАСМЕТСА
Уильям К. КАРЛИНГ
Original Assignee
Аллерган, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аллерган, Инк. filed Critical Аллерган, Инк.
Publication of RU2013102967A publication Critical patent/RU2013102967A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4151,2-Diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее формулугде Rвыбран из группы, состоящей из OR, N(R)и N(R)SOR, где Rвыбран из группы, состоящей из Н, алкила и арила, где указанный алкил и арил могут быть замещены фтором;Rвыбран из группы, состоящей из Н и алкила;Rвыбран из группы, состоящей из Н и алкила; где Rи R, отдельно или вместе, могут образовывать циклоалкиловое кольцо;Х является (СН), где n равен 0 или целому числу от 1 до 3, при условии, что если n равен 0 или 1, то Rне является ORили NR;Rвыбран из группы, состоящей из Н, алкила и фторалкила;Rвыбран из группы, состоящей из Н, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, галогена, нитро, амино, циано и гидрокси, галоген-, нитро-, амино- и циано-замещенного алкила, арила, алкокси или арилокси;Rвыбран из группы, состоящей из Н, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, галогена, нитро, амино, циано и гидрокси, галоген-, нитро-, амино- и циано-замещенного алкила, арила, алкокси и арилокси;Z является (CH), где m равен 0 или целому числу от 1 до 3;Y выбран из группы, состоящей из О, S, SO, SOи (CH), где р равен 0 или целому числу от 1 до 3; иW выбран из группы, состоящей из алкила и арила.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, чтогде Rвыбран из группы, состоящей из ОН и NHSOCF.3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Rи Rявляются Н.4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что Rявляется алкилом.5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что Rявляется метилом.6. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Rвыбран из группы, состоящей из Н, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, галогена, нитро, амино, циано и гидрокси, галоген-, нитро-, амино- и циано-замещенного алкила, арила, алкокси, арилокси, и Rявляется Н.7. Соединение по п.6, отличающееся тем, что Rвыбран из группы, состоящей �

Claims (15)

1. Соединение, имеющее формулу
Figure 00000001
где R1 выбран из группы, состоящей из OR7, N(R7)2 и N(R7)SO2R7, где R7 выбран из группы, состоящей из Н, алкила и арила, где указанный алкил и арил могут быть замещены фтором;
R2 выбран из группы, состоящей из Н и алкила;
R3 выбран из группы, состоящей из Н и алкила; где R2 и R3, отдельно или вместе, могут образовывать циклоалкиловое кольцо;
Х является (СН2)n, где n равен 0 или целому числу от 1 до 3, при условии, что если n равен 0 или 1, то R1 не является OR7 или NR2;
R4 выбран из группы, состоящей из Н, алкила и фторалкила;
R5 выбран из группы, состоящей из Н, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, галогена, нитро, амино, циано и гидрокси, галоген-, нитро-, амино- и циано-замещенного алкила, арила, алкокси или арилокси;
R6 выбран из группы, состоящей из Н, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, галогена, нитро, амино, циано и гидрокси, галоген-, нитро-, амино- и циано-замещенного алкила, арила, алкокси и арилокси;
Z является (CH2)m, где m равен 0 или целому числу от 1 до 3;
Y выбран из группы, состоящей из О, S, SO, SO2 и (CH2)p, где р равен 0 или целому числу от 1 до 3; и
W выбран из группы, состоящей из алкила и арила.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
где R1 выбран из группы, состоящей из ОН и NHSO2CF3.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R2 и R3 являются Н.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что R4 является алкилом.
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R4 является метилом.
6. Соединение по п.2, отличающееся тем, что R5 выбран из группы, состоящей из Н, гидрокси, алкила, арила, алкокси, арилокси, галогена, нитро, амино, циано и гидрокси, галоген-, нитро-, амино- и циано-замещенного алкила, арила, алкокси, арилокси, и R6 является Н.
7. Соединение по п.6, отличающееся тем, что R5 выбран из группы, состоящей из Н, алкила, алкокси, галогена и фторированного алкила и алкокси.
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что R5 выбран из группы, состоящей из хлора, брома и трифторметила.
9. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Z является (СН2).
10. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Y является О.
11. Соединение по п.2, отличающееся тем, что W выбран из группы, состоящей из алкила, бензилила и галоген-замещенного бензила.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что W выбран из группы, состоящей из алкильной группы имеющей от 4 до 7 атомов углерода.
13. Соединение по п.2, отличающееся тем, что W является циклопентилом.
14. Соединение по п.1, отличающееся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из:
N-(3-{1-[5-Хлор-2-(4-хлор-бензилокси)-бензил]-5-метил-1Н-пиразол-3-ил}-пропионил)-С,С,С-трифторметансульфонамида,
3-{1-[5-Хлор-2-(2-этил-бутокси)-бензил]-5-метил-1Н-пиразол-3-ил}-пропионовой кислоты,
3-{1-[5-Бром-2-(2-этил-бутокси)-бензил]-5-метил-1Н-пиразол-3-ил}-пропионовой кислоты,
3-[1-(5-Бром-2-циклопентилметоксибензил)-5-метил-1Н-пиразол-3-ил]-пропионовой кислоты
и
3-[1-(2-Циклопентилметокси-5-трифторметилбензил)-5-метил-1Н-пиразол-3-ил]-пропионовой кислоты.
15. Соединение по п.1, отличающееся тем, что выбрано из группы, состоящей из:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
и
Figure 00000006
RU2013102967/04A 2010-07-01 2011-07-01 Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию RU2013102967A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36075510P 2010-07-01 2010-07-01
US61/360,755 2010-07-01
PCT/US2011/042729 WO2012003414A1 (en) 2010-07-01 2011-07-01 Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013102967A true RU2013102967A (ru) 2014-08-10

Family

ID=44514984

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013102967/04A RU2013102967A (ru) 2010-07-01 2011-07-01 Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию

Country Status (17)

Country Link
US (3) US8492424B2 (ru)
EP (1) EP2588459B1 (ru)
JP (1) JP5922116B2 (ru)
KR (1) KR20130141434A (ru)
CN (1) CN103038219B (ru)
AR (1) AR082073A1 (ru)
AU (1) AU2011272716B2 (ru)
BR (1) BR112013000065A2 (ru)
CA (1) CA2804194C (ru)
CL (1) CL2013000002A1 (ru)
CO (1) CO6680625A2 (ru)
ES (1) ES2625355T3 (ru)
MX (1) MX2013000170A (ru)
RU (1) RU2013102967A (ru)
SG (1) SG186886A1 (ru)
TW (1) TW201206891A (ru)
WO (1) WO2012003414A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10206813B2 (en) 2009-05-18 2019-02-19 Dose Medical Corporation Implants with controlled drug delivery features and methods of using same
US9006450B2 (en) 2010-07-01 2015-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
US8859606B2 (en) * 2010-07-01 2014-10-14 Allergan, Inc. Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response
US8969589B2 (en) * 2011-12-21 2015-03-03 Allergan, Inc. Compounds acting at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response
US9090566B2 (en) 2011-12-27 2015-07-28 Allergan, Inc. Compounds acting at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response
JP6132853B2 (ja) * 2011-12-27 2017-05-24 アラーガン、インコーポレイテッドAllergan,Incorporated 全身性抗炎症反応を提供する、複数のプロスタグランジン受容体で作用する化合物
EP2885008B1 (en) 2012-08-15 2018-11-07 University Of Virginia Patent Foundation Compositions and methods for treating peripheral arterial disease
ES2711356T3 (es) * 2013-01-21 2019-05-03 Allergan Inc Acción de compuestos en múltiples receptores de prostaglandina proporcionando una respuesta antinflamatoria general
CA2927981A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-07 Allergan, Inc. 3-{1-[5-chloro-2-(2-ethylbutoxy)benzyl]-5-methyl-1h-pyrazol-3-yl}propanoic acid in crystalline form and methods for use thereof
CN106146400A (zh) * 2015-03-20 2016-11-23 四川大学 苄基-1h-吡唑、苄基-1h-吡咯衍生物及其制备方法和用途
US10462745B2 (en) 2016-01-15 2019-10-29 Google Llc Systems and methods for extending battery life by monitoring device activity
CN107723304A (zh) * 2016-08-10 2018-02-23 中国科学院上海生命科学研究院 Prkar2a在炎症消退中的应用
US11034669B2 (en) 2018-11-30 2021-06-15 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4166452A (en) 1976-05-03 1979-09-04 Generales Constantine D J Jr Apparatus for testing human responses to stimuli
US4256108A (en) 1977-04-07 1981-03-17 Alza Corporation Microporous-semipermeable laminated osmotic system
US4265874A (en) 1980-04-25 1981-05-05 Alza Corporation Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use
US4826868A (en) * 1986-05-29 1989-05-02 Ortho Pharmaceutical Corporation 1,5-Diaryl-3-substituted pyrazoles pharmaceutical compositions and use
US7217725B2 (en) 2000-09-14 2007-05-15 Allergan, Inc. Prostaglandin D2 antagonist
US6511999B2 (en) 2000-09-14 2003-01-28 Allergan, Inc. Interheteroaryl 7-oxabicyclic [2.2.1]heptane oxazoles as prostaglandin F2α antagonists
US7273883B2 (en) 2000-09-14 2007-09-25 Allergan, Inc. Prostaglandin EP4 antagonist
US20070054951A1 (en) * 2003-05-20 2007-03-08 Lianhai Li Fluoro-methanesulfonyl-substituted cycloalkanoindoles and their use as prostaglandin D2 antagonists
US20070060596A1 (en) 2003-10-24 2007-03-15 Giblin Gerard M P Heterocyclyl compounds
GB0508472D0 (en) * 2005-04-26 2005-06-01 Glaxo Group Ltd Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2804194C (en) 2019-03-05
CL2013000002A1 (es) 2013-05-31
AU2011272716B2 (en) 2016-05-19
JP5922116B2 (ja) 2016-05-24
AU2011272716A1 (en) 2013-02-07
AR082073A1 (es) 2012-11-07
SG186886A1 (en) 2013-02-28
US8492424B2 (en) 2013-07-23
CO6680625A2 (es) 2013-05-31
KR20130141434A (ko) 2013-12-26
MX2013000170A (es) 2013-05-28
TW201206891A (en) 2012-02-16
BR112013000065A2 (pt) 2019-09-24
ES2625355T3 (es) 2017-07-19
WO2012003414A1 (en) 2012-01-05
US20120165382A1 (en) 2012-06-28
EP2588459B1 (en) 2017-03-01
CA2804194A1 (en) 2012-01-05
US20130253028A1 (en) 2013-09-26
EP2588459A1 (en) 2013-05-08
US20140121258A1 (en) 2014-05-01
JP2013535424A (ja) 2013-09-12
CN103038219B (zh) 2016-08-24
CN103038219A (zh) 2013-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013102967A (ru) Соединения, действующие на многочисленные рецепторы простагландина, дающие общую противовоспалительную реакцию
MA31759B1 (fr) Compose amide
PE20140826A1 (es) Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
CY1111308T1 (el) Παρασκευη εσλικαρβαζεπινης και σχετικων ενωσεων με ασυμμετρη υδρογονωση
RU2014117188A (ru) Способ получения производных 4,4-дифтор-3,4-дигидроизохинолина
ES2271615T3 (es) N-aril-2-oxazolidinona-5-carboxamidas y sus derivados y su uso como antibacterianos.
AR063449A1 (es) Proceso quimico para derivados de quinazolina, intermediarios
RU2010141941A (ru) Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты
CY1110800T1 (el) Μεθανοσουλφονικα αλατα αβιρατερονης-3-εστερων και ανακτηση αλατων αβιρατερονης-3-εστερων απο διαλυμα σε μεθυλο τριτ-βουτυλαιθερα
AR071385A1 (es) Compuestos de 2-imino-3-metil pirrolopirimidinona sustituida con tiofenilo,composiciones farmaceuticas que los contienen,y uso de los mismos para el tratamiento de patologias asociadas con la proteina beta amiloide,tales como alzheimer y otros formas de demencia.
NO20081685L (no) Fremgangsmate for fremstilling oksazolidin-beskyttelse aminodolforbindelser anvendbare som mellomprodukter for Florfenicol
MA40308A1 (fr) Pyridine-2- amides utiles comme agonistes de cb2
AR054551A1 (es) Metodos para la neuroproteccion
EA200901051A1 (ru) Новый способ разделения энантиомеров (3,4-диметоксибицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триен-7-ил)нитрила и применение при синтезе ивабрадина
EA200701738A1 (ru) Способ получения транс-1-((1r,3s)-6-хлор-3-фенилиндан-1-ил)-3,3-диметилпиперазина
CR11463A (es) Compuestos de piridilmetil-sulfonamida
BRPI0507847A (pt) processo para a preparação de um composto, e, composto
RU2019122609A (ru) Новые производные пиколиновой кислоты и их применение в качестве промежуточных соединений
AR064241A1 (es) Metodos para el tratamiento de la depresion
GT200600102A (es) Procedimiento para la preparacion de compuestos benzoxazol sustituidos
CY1117212T1 (el) Εθυνυλο παραγωγα ως μεταβοτροπικοι ρυθμιστες του υποδοχεα γλουταμινικου
ATE552376T1 (de) Blaue anthrachinonfarbstoffe, deren herstellung und verwendung
RU2011120822A (ru) Способ получения замещенных фенилаланинов
NO20064882L (no) Kjemisk prosess
CR8295A (es) Procedimiento para preparar compuestos de 1-[ciano(fenil) metil]-ciclohexanol

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160316