KR870005995A - 피리(미)딜-옥시-및-티오-벤조산 유도체의 제조 방법 - Google Patents

피리(미)딜-옥시-및-티오-벤조산 유도체의 제조 방법 Download PDF

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KR870005995A
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자제 클라우스
피셔 라이너
하게만 헤르만
잔텔 한스-요아힘
알. 슈미트 로버트
뤼르젠 클라우스
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에리히 데브리쯔, 게르하르트 뷔네만
바이엘 아크티 엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

피리(미)딜-옥시-및-티오-벤조산 유도체의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. (A) 하기 일반식(II)의 벤조산 유도체를 필요시 희석제 및 필요시 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 A가 산소인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 하기 일반식(IV)의 티오벤조일 클로라이드를 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 A가 황인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 하기 일반식(V)의 디티오 벤조산을 희석제 및 필요시 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(VI)의 알킬화제와 반응시커거나; 희석제 및 필요시 촉매의 존재하에 하기 일반식(VII)의 올레핀과 반응시켜 A 및 B가 황인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 하기 일반식(Va)의 디티오 벤조산 유도체를 필요시 희석제 및 필요시 촉매의 존재하에 하기 일반식(VIIIa)의 아민 또는 하기 일반식(VIIIb)의 하이드록실아민과 반응시키거나; 하기 일반식(IXa)의 벤즈이미드 클로라이드를 희석제의 존재하에 황화수소와 반응시키거나; 하기 일반식(Ia)의 벤조산 아미드를 필요시 희석제의 존재하에 황화제와 반응시켜 A가 황이고 B가라디칼인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 하기 일반식(IXb)의 벤즈이미드 클로라이드를 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나; 하기 일반식(X)의 티오벤즈아미드를 필요시 희석제 및 필요시 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(VI)의 알킬화제와 반응시켜 A가 R5-N=라디칼인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 하기 일반식(XIa)의 하이드록실산 할라이드를 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 하기 일반식(XIb)의 하이드록삼산을 필요시 희석제 및 필요시 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(VI)의 알킬화제와 반응시키거나, 하기 일반식(Ib)의 티오벤조산 에스테르를 필요시 희석제의 존재하에 하기 일반식(XII)의 하이드록실아민과 반응시켜 A가 R6-O-N=라디칼인 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 하기 일반식(XIII)의 벤조니트릴을 필요시 희석제 및 촉매의 존재하에 하기 일반식(XIV)의 2-또는 3-하이드록시알킬아민과 반응시켜 하기 일반식(Ic)의 화합물을 생성시키거나; 하기 일반식(Xa)의 티오벤즈아미드를 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(XV)의 α-할로카보닐 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Id)의 화합물을 생성시키거나, 하기 일반식(Ib-1)의 하이드록삼산을 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(VIa)의 이작용성 알킬화제와 반응시키거나, 하기 일반식(XVI)의 벤즈아미드 옥심을 필요시 희석제 및 필요시 산결합제의 존재하에 하기 일반식(XVII)의 아실화제와 반응시켜 수득한 하기 일반식(XIVa)의 화합물을 탈수제와 반응시켜 하기 일반식(Ie)의 피리(미)딜-옥시-또는 티오벤조산 유도체를 생성시킴으로써 R4, A 및 B가 함께 헤데로사이클릭 환을 형성하는 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 (B) 하기 일반식(XVIII)의 피리(미)딘 유도체를 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(XIX)의 4-하이드록시 또는 4-머캅토-벤조산 유도체와 반응시키거나; 하기 일반식(XX)의 2-머캅토-피리(미)딘을 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(XXI)의 4-할로벤조산 유도체와 반응시키거나; 또는 (C) Y가 3-및/또는 5-위치에서 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 희석제 및 필요시 촉매의 존재하에 할로겐화제와 반응시켜 Y가 염소 또는 브롬인 일반식(I)의 화합물로 전환시키거나; Y가 니트로인 일반식(I)의 화합물을 공지의 방법으로 환원제와 반응시켜 Y가 아미노인 일반식(I)의 화합물로 전환시키고; 필요시 이러한 아미노-치환된 일반식(I)의 화합물(Y=아미노)을 하기 일반식(XXII)의 산클로라이드 또는 메틸 또는 에틸이소시아네이트를 사용하여 일반적으로 통상적인 방법으로 아실화시키거나; Y가 아미노인 일반식(I)의 화합물을 공지의 방법에 따라서 필요시 촉매의 존재하에 아실산 또는 또는 알킬 니트라이트와 반응시켜 Y가 할로겐 또는 시아노인 일반식(I)의 화합물로 전환시킴으로써, 다른 일반식(I)의 화합물로 부터 Y 치환체를 교환시켜 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; 또는 (D) 하기 일반식(If)의 피리(미)딜-옥시-및-티오 벤조산 유도체를 필요시 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(XXIII)의 알코올과 반응시키거나, 또는 희석제 및 산 결합제의 존재하에 하기 일반식(XXIV)의 암모니아, 1급 또는 2급아민과 반응시켜 R3가 -O-R24또는 -NR25R26라디칼(여기서, R25및 R26은 하기와 같다)인 일반식(I)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 피리(미)딜-옥시-및-티오-벤조산 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2및 R3는 서로 독립적으로 각각의 경우 수소, 할로겐, 알킬, 임의로 치환된 알콕시, 할로알킬, 알케닐 또는 임의로 치환된 아미노이거나, R1및 R2또는 R2및 R3는 함께 융합된 3 내지 6-원 카보사이클릭 환을 나타내고, 단, R1,R2또는 R3라디칼중 하나 이상은 알킬 또는 3-내지 6-원 융합 카보사이클릭 환의 일부를 나타내며, Z는 (-CH=)그룹 또는 질소원자이고, X는 산소 또는 황이며, Y는 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐, 니트로, 시아노, 아미노, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐 아미노, 페녹시카보닐아미노, 알킬, 알콕시 또는 할로알킬을 나타내고, n은 0 내지 4의 정수이며, A는 산소, 황, R5-N=라디칼 또는 R6O-N=라디칼이고, 여기서 R5는 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 알케닐 또는 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이며, R6는 수소, 각 경우로 임의로 치환된 알킬 또는 모노-또는 폴리불포화 알케닐이고, B는 산소, 황,라디칼이며, 여기서 R7은 수소, 임의로 할로겐, 시아노 또는 -D-R9라디칼(여기서, D는 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐이고, R9는 수소, 알킬, 모노-또는 폴리불포화 알케닐 또는 각 경우 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬, 또는 -CO-알킬이다)에 의해 치환된 알킬 또는 알케닐이고, R8은 수소, 각 경우 임의로 치환된 알킬 또는 모노-또는 폴리불포화 알케닐이며, R4는 임의로 치환된 포화 또는 불포화 알킬이며, 여기서 치환체는, 할레겐, 니트로, 시아노, -D-R0라디칼, 알콕시모,
    사이클로 알킬, 아릴 또는 5-또는 6-원 헤테로사이클이고, R4는 또한 각 경우 임의로 치환된 사이클로알킬, 아릴 또는 5- 내지 7-원 헤테로사이클이며, 상기에서, D 및 R9는 상기에서 정의한 바와 같고, R10은 수소 또는 알킬이며, R11은 알킬, 아실, 아킬설포닐, 아릴설포닐 또는 각 경우 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬이거나, R10및 R11은 이들이 결합되는 질소와 함께 또한 5- 내지 7-원 헤테로사이클을 나타내며, R12는 알킬이며, R13은 알킬이며, R14및 R15는 서로 독립적으로, 각 경우 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 각 경우 임의로 치환된 아릴 또는 아르알킬이거나, R14및 R15는 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 내지 7-원 헤테로사이클이며, 또는 R4및 R5와 B 또는 R6과 B 또는 R7과 B 또는R8및 B 또는 A 및 B와 함께 5- 또는 6-원 환을 형성할 수 있으며, G는 할로겐,알킬 또는 -O-SO2-아릴 라디칼, 또는 이미다졸이고, R4-1은 임의로 치환된 알킬 또는 아르알킬이며, L은 할로겐 또는 R4-1-O-SO2-O-라디칼이고, R16,R18,R19및 R20은 서로 독립적으로 각 경우 수소, 니트로, 시아노, 각 경우 임의로 치환된 알킬 사이클로알킬 또는 아릴, 또는 -COOR13, -CO-NR14R15, -CS-NR14R15, -SO2-NR14R15라디칼 또는 -D-R9라디칼을 나타내거나, R16및 R20은 함께 제3탄소-탄소 결합을 형성하며, R10은 수소 또는 알킬, 특히 수소 또는 메틸 또는 에틸이고, B1은 -N-R7또는 -N-OR8라디칼이며, Hal은 염소 또는 브롬이고, B2는 산소 또는 황이며, Alk1은 임의로 치환된 C2-C3-알킬렌 쇄를 나타내며, 여기서 치환체는 불소, 염소, C1-C3-알킬, C1-C3-알콕시, 하이드록시-C1-C3-알킬, C3-C6-사이클로알킬, 또는 임의로 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐이고, R21및 R22는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며, L1및 L2은 염소 또는 브롬이고, Alk2는 임의로 치환된 C2-또는 C3-알킬렌쇄이며, 여기서 치환체는 C1-C3-알킬, C3-C6-사이클로알킬 또는 임의로 불소, 염소, 메틸, 에틸, 메톡시 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 페닐이고, R4-2는 탄소원자가 한개 적은 R4라디칼(여기서, R4는 상기에서 정의한 바와 같다), 특히 할로겐, 아릴 또는 -D-R9라디칼에 의해 임의로 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며, m은 1,2 또는 3이고, R23은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 디-C1-C4-알킬아미노이며, Hal3은 불소, 염소 또는 브롬이고, R24는 불소, 염소 또는 메톡시에 의해 임의로 치환된 C1-C4-알킬, 또는 C2-C4-알케닐이며, R25및 R26은 서로 독립적으로 각 경우 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, R25및 R26은 N원자와 함께 또한 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R1,R2및 R3가 서로 독립적으로 각 경우 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 임의로 C2-C4-알케닐, 또는 C1-C2-알콕시에 의해 치환된 알콕시, 알킬아미노, 각 알킬부위에 1 내지 4개의 탄원소자를 갖는 디알킬아미노(여기서, 알킬 치환체는 이에 결합되는 질소원자와 함께 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있다). 아미노, 각 알케닐 부위에 3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 디알케닐아미노 또는 알케닐아미노, 또는 트리플루오로메틸이거나, R1및 R2또는 R2및 R3가 함께 5- 또는 6-원 카보사이클릭환을 나타내고, 단 R1,R2또는 R3라디칼중 하나이상은 탄소수 1 내지 6의 알킬, 트리플루오로메틸 또는 융합된 5-또는 6-원 카보사이클릭환의 일부이며, Z가(-CH=)그룹 또는 질소원자이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 동일하거나 상이할 수 있으며 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 시아노 또는 아미노, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐아미노 또는 알콕시카보닐아미노[각 경우 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며, 할로알킬의 경우 1 내지 5개의 할로겐원자(여기서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다)를 갖는다], 또는 페녹시카보닐아미노이고; n이 0,1,2,3 또는 4이며; A가 산소, 황, R5-N= 또는 R6O-N=라디칼이고, 여기서 R5는 수소, 알킬, 하이드록시알킬 또는 알콕시알킬(각 경우 각알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는다), 탄소수 3 내지 4의 알케닐, 임의로 불소, 염소, 브롬 , C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시에 의해 치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 각 경우 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐 또는 할로 C1-C4-알킬설포닐에 의해 치환된 펜에틸, 벤질 또는 페닐이고, R6는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 3 또는 4의 알케닐이며; B가 산소, 황 또는 -N-R7라다칼이고, 여기서 R7은 수소, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 또는 -D-R9라디칼[여기서, D는 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐이고, R9는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3 또는 4의 알케닐, 각 경우 임의로 치환된 페닐(페닐치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이다), 벤질 또는 펜에틸이다]에 의해 치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐이고; R4가 각 경우 임의로 치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬, 각 경우 모노-또는 폴리불포화된 탄소수 12이하의 알케닐 또는 알키닐이며, 여기서 치환체는 각 경우 불소, 염소, 사이노, 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시미노, 임의로 C1-C4-알킬 및/또는 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 임의로, 불소, 염소, 브롬, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 치환된 페닐, 산소 및/또는 황 및/또는 질소로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있는 5- 또는 6원 헤테로사이클, -D-R9라디칼,
    -SO2-NR14R15라디칼이고, 상기에서 D 및 R9는 전술한 의미와 같고, R10은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R11은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 1 내지 4의 킬설포닐 또는 페닐설포닐이거나, R10및 R11은 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 내지 7-원 헤테로사이클이며, R12는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, R13은 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R14및 R15는 각 경우 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, R14및 R15는 이들의 결합되는 질소와 함께 5- 또는 6-원 헤테로사이클이며; 또는 R4가 또한 임의로 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알케닐 및/또는 할로-C1-C4-알킬(여기서, 할로는 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자를 나타낸다)에 의해 치환된 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬, 또는 임의로 치환된 페닐이며, 여기서, 페닐치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬(여기서, 할로는 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소 및/또는 브롬원자이다) 또는 -D1-R17라디칼이고, D1은 산소, 황, 설피닐 또는 설포닐이고, R17은 수소, C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬(여기서, 할로는 1 내지 5개의 불소 및/또는 브롬원자이다), C3-C4-알케닐, -CO-O-C1-C4-알킬,
    라디칼, 임의로 질소 C1-C4-알킬에 의해 일-또는 이치환된 설폰아미드이고; R4가 또한 산소, 질소 또는 황으로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유할 수 있고, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬(여기서, 할로는 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 나타낸다), 아미노 각 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 니트로, 시아노, -D-R9라디칼(여기서 D 및 R9는 상기에서 정의한 바와 같다), -CO-O-C1-C4-알킬, CO-NH-C1-C4-알킬 또는 -CO-N(C1-C4-알킬)2에 의해 치환되며 카보사이클릭 또는 추가로 헤테로사이클릭 융합된 환을 함유할 수 있는 5- 내지 7-원 헤테로사이사클이며; 또는 R4가 R5,R6,R7또는 R8및 B와 함께, 또는 A 및 B와 함께 5- 또는 6-원환을 형성하는 화합물인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1,R2및 R3가 서로 독립적으로 소수, 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 임의로 C2-C4-알케닐 또는 C1-C2-알콕시에 의해 치환된 알콕시, 알킬아미노, 각 알킬부위에 1 내지 4개의 탄원소자를 갖는 디알킬아미노(여기서, 알킬치환체는 이에 결합되는 질소원자와 함께 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있다). 아미노, 각 알케닐 부위에 3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 디알케닐아미노 또는 알케닐아미노, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 또는 트리플루오로메틸이거나, R1및 R2또는 R2및 R3가 함께 5- 또는 6-원 카보사이클릭환을 나타내고, 단 R1,R2또는 R3라디칼중 하나이상은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 트리-플루오로메틸 또는 융합된 5-또는 6-원 카보사이클릭 환의 일부이며; Z가(-CH=)그룹 또는 질소원자이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 동일하거나 상이할 수 있으며 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 아미노, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노[각 경우 알킬부위에 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며, 할로알킬의 경우 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 할로원자(여기서, 할로는 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다)를 갖는다], 또는 페녹시카보닐아미노이고; n이 0,1,2,3 또는 4이며; A가 산소, 황, R5-N= 또는 R6O-N=라디칼이고, 여기서 R5는 수소, 각 경우 탄소수 1 내지 4의 하이드록시알킬 또는 알킬, 탄소수 3 내지 4의 알케닐, 임의로 불소, 염소, 브롬 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 각 경우 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-알킬설피닐, C1-C2-알킬술포닐 또는 할로-C1-C2-알킬설포닐에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 펜에틸, 벤질 또는 페닐이고, R6는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며; B가 산소, 황 또는 -N-R7라다칼이고, 여기서 R7은 수소, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 또는 -D-R9라디칼[여기서, D는 산소, 황, 또는 설포닐이고, R9는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3 또는 4의 알케닐, 각 경우 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐(페닐치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이다), 벤질 또는 펜에틸이다]에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐이고; R4가 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 오치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬, 각 경우 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환되고 불포화된 탄소수 10이하의 알케닐 또는 알키닐이며, 여기서 치환체는 각 경우 불소, 염소, 시아노, 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4인 알콕시미노, 임의로 C1-C4-알킬 에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-알킬설핀리 또는 C1-C2-알킬설포닐에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐, 산소, 및/또는 황 및/또는 질소로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클, -D-R9라디칼,
    라디칼이고, 상기에서 D 및 R9는 전술한 의미와 같고, R10은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R11은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 아실이고, R10및 R11은 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 내지 6-원 헤테로사이클이며, R12는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고, R13은 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R14및 R15는 각 경우 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, R14및 R15는 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 또는 6-원 헤테로사이클이며; 또는 R4가 또한 임의로 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐 또는 할로-C1-C2-알킬(여기서, 할로는 1 내지 3개의 불소 및/또는 염소원자를 나타낸다)에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 사이클로알킬, 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐이며, 여기서, 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 -D1-R17라디칼이며, D1은 산소, 황, 절피닐 또는절포닐이고, R17은 수소, 또는 C1-C4-알킬이며; R4가 또한 산소, 질소 또는 황으로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유할 수 있고, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C2-알킬, 할로-C1-C2-알킬(여기서, 할로는 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 불소 또는 염소원자이다), 아미노, 각 알킬부위에 1 내지 2개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노 또는 알킬아미노, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, 라디칼, C1-C4-알킬티오 라디칼 또는 C1-C4-알킬 절포닐 라디칼에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 5-내지 7-원 헤테로사이클이거나; 또는 R4가 R5,R6,R7또는 R8및 B와 함께 또는 A 및 B와 함께 5- 또는 6-원환을 형성하는 화합물인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1,R2및 R3가 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄수소 1 내지 4의 알킬, 임의로 C2-C4-알케닐 또는 C1-C2-알콕시에 의해 치환된 알콕시, 알킬아미노, 각 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노(여기서, 알킬치환체는 이에 결합되는 질소와 함께 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있다). 아미노, 각 알케닐 부위에 3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 디알케닐아미노 또는 알케닐아미노, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 또는 트리플루오로메틸이거나, R1및 R2또는 R2및 R3가 함께 5- 또는 6-원 카보사이클릭환을 나타내며; 단 R1,R2또는 R3라디칼중 하나이상은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 트리-플루오로메틸 또는 융합된 5-또는 6-원 카보사이클릭 환의 일부이며 Z가 질소원자이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 동일하거나 상이할 수 있으며 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 아미노, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 알칼카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노[각 경우 알킬 부위에 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며, 할로알킬의 경우 1 내지 3개의 할로원자(여기서, 할로는 불소, 염소, 브롬 및 요오드이다)를 갖는다] 또는 페녹시카보닐아미노이고; n이 0,1,2 또는 3이며; A가 산소 또는 황이고; B가 산소, 또는 -N-R7라디칼이고, 여기서 R7은 수소, 임의로 불소, 염소, 브롬 요오드 또는 시아노에 의해 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐이고; R4가 각 경우 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 오치환된 여기서 탄소수 1 내지 10의 알킬, 각 경우 모노-또는 폴리불포화된 탄소수 10이하의 알케닐 또는 알키닐이며, 여기서 치환체는 각 경우 불소, 염소, 시아노, 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시미노, 임의로 C1-C4-알킬에 의해 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C4-알킬에 의해 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 치환된 페닐, 산소 및/또는 황 및/또는 질소로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3의 헤테로원자를 함유할 수 있는 또는 5- 내지 6-원 헤테로사이클, -D-R9라디칼,
    라디칼이며, 여기서 D는 산소, 황 또는 설포닐이고, R1는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3 또는 4의 알케닐, 각 경우 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐(이의 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이다), 벤질 또는 펜에틸이며, R10은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이고 R11은 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 아실이며, R10및 R11은 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 또는 6-원 헤테로사이클이며, R12는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며, R13은 탄소수 1 내지 4의 알이고, R14및 R15는 각 경우 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이거나, R14및 R15는 이들이 결합되는 질소와 함께 5- 또는 6-원 헤테로사이클이며; 또는 R4가 또한 임의로 불소, 염소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C2-C4-알케닐 또는 할로-C1-C2-알킬(여기서, 할로는 1 내지 3개의 불소 및/또는 염소원자이다)에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 3내지 6의 사이클로알킬, 벤질, 펜에틸, 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐이며, 여기서, 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬 또는 트리플루오로메틸 또는 -D1-R17라디칼이고, 여기서, D1은 산소이며, R17은 수소, 또는 C1-C4-알킬이고; R4가 또한 산소, 질소 또는 황으로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유할 수 있고, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C2-알킬, 할로-C1-C2-알킬(여기서, 할로는 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 불소, 염소원자이다), 아미노, 각 알킬부위에 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노 또는 알킬아미노, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-알킬설포닐 에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 5-내지 7-원 헤테로사이클이거나, 또는 R4가 R5,R6,R7또는 R3및 B와 함께 또는 A 및 B와 함께 5- 또는 6-원 환을 형성하는 화합물인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1,R2및 R3가 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 임의로 C2-C4-알케닐, 또는 C1-C2-알콕시에 의해 치환된 알콕시, 알킬아미노, 각 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노(여기서, 알킬치환체는 이에 결합되는 질소원자와 함께 5- 내지 7-원 헤테로사이클릭환을 형성할 수 있다). 아미노, 각 알케닐 부위에 3 또는 4개의 탄소원자를 갖는 디알케닐아미노 또는 알케닐아미노, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 또는 트리플루오로메틸이거나, R1및 R2또는 R2및 R3가 함께 5- 또는 6-원 카보사이클릭환을 나타내고, 단 R1,R2또는 R3라디칼중 하나이상은 탄소수 1 내지 4의 알킬, 트리플루오로메틸 또는 융합된 5-또는 6-원 카보사이클릭 환의 일부이며; Z가 질소원자이고; X가 산소 또는 황이며; Y가 동일하거나 상이할 수 있으며 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 아미노, 알킬, 알콕시, 할로알킬, 알킬카보닐아미노, 알콕시카보닐아미노[각 경우 알킬 부위에 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며, 할로 알킬의 경우 1 내지 3개의 할로원자(여기서, 할로는 불소, 염소, 브롬 및 또는 요오드이다)를 갖는다], 또는 페녹시카보닐아미노이고; n이 0,1,2 또는 3이며; A가 R5-N=라디칼 또는 R6O-N=라디칼이고, 여기서 R5는 수소, 각 경우 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 하이드록시알킬 또는 알킬, 또는 탄소수 3 내지 4의 알케닐이고, R6는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬이며; B가 산소, 황 또는 -N-R7라디킬이고, 여기서 R7은 수소 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드 또는 시아노에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬, 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐이고; R4가 각 경우 임의로 동일하거나, 상이하게 일-내지 오치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬, 각 경우 모노-또는 폴리불포화된 탄소수 10이하의 알키닐 또는 알케닐이며, 여기서 치환체는 각 경우 불소, 염소, 시아노, 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시미노, 임의로 C1-C4-알킬에 의해 동임하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 사이클로알킬, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 니트로, 트리플루오로메틸, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-알킬티오, C1-C2-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐, 산소 및/또는 황 및/또는 질소로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클 또는 -D-R9라디칼이며, 여기서 D는 산소, 황 또는 설포닐이고, R9는 수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3 내지 4의 알케닐, 각 경우 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐(페닐 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C2-알킬 또는 C1-C2-알콕시이다), 벤질 또는 펜에틸이며; R4가 또한 임의로 불소, 염소 또는 C1-C4-알킬에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐이며, 여기서 치환체는 불소, 염소, 사이클로알킬, 임의로 동일하거나 상이하게 일-내지 삼치환된 페닐이며, 여기서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 트리플루오로메틸 또는 -D1-R17라디칼이고, 여기서 D1은 산소이고, R17은 수소, 또는 C1-RC4-알킬이며; R4가 또한 산소, 질소 또는 황으로 이루어지는 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 함유할 수 있고, 임의로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1-C2-알킬, 할로-C1-C2-알킬(여기서, 할로는 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 불소, 염소원자이다), 아미노, 각 알킬부위에 1 또는 2개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노 또는 알킬아미노, 니트로, 시아노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-알킬설포닐 의해 치환된 5- 내지 7-원 헤테로사이클이거나; 또는 R4가 R5,R6,R7또는 R8및 B와 함께, 또는 A 및 B와 함께, 5- 또는 6-원 환을 형성하는 화합물인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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