RU2009131031A - Новые производные индола, обладающие ингибирующей активностью в отношении 1кв киназы бета - Google Patents

Новые производные индола, обладающие ингибирующей активностью в отношении 1кв киназы бета Download PDF

Info

Publication number
RU2009131031A
RU2009131031A RU2009131031/04A RU2009131031A RU2009131031A RU 2009131031 A RU2009131031 A RU 2009131031A RU 2009131031/04 A RU2009131031/04 A RU 2009131031/04A RU 2009131031 A RU2009131031 A RU 2009131031A RU 2009131031 A RU2009131031 A RU 2009131031A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
carboxamide
aminocarbonylamino
indole
substituent
Prior art date
Application number
RU2009131031/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470918C2 (ru
Inventor
Хироси ЕНОМОТО (JP)
Хироси ЕНОМОТО
Кендзи КАВАСИМА (JP)
Кендзи КАВАСИМА
Казухиро КУДОУ (JP)
Казухиро КУДОУ
Минору ЯМАМОТО (JP)
Минору ЯМАМОТО
Масааки МЮРАИ (JP)
Масааки МЮРАИ
Такааки ИНАБА (JP)
Такааки ИНАБА
Норико ИСИЗАКА (JP)
Норико ИСИЗАКА
Original Assignee
Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2009131031A publication Critical patent/RU2009131031A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470918C2 publication Critical patent/RU2470918C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (1) или его соль ! ! где R1 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, арильную группу, которая может содержать заместитель, гидроксильную группу или низшую алкоксигруппу, которая может содержать заместитель; ! R2 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкенильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкинильную группу, которая может содержать заместитель, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb. -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3, -X1-CN, -Х1-N3, или группу общей формулы (2) ! ! где X1 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкениленовую группу, которая может содержать заместитель, или низшую алкиниленовую группу, которая может содержать заместитель; ! R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, или низшую алкенильную группу, которая может содержать заместитель; ! Ra и Rb могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкенильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкоксигруппу, которая может содержать заместитель, низшую алкилсульфонильную группу, которая может содержать заместитель, или арилсульфонильную группу, которая может содержать заместитель; ! Х2 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкениленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкиниленовую группу, которая може�

Claims (28)

1. Соединение общей формулы (1) или его соль
Figure 00000001
где R1 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, арильную группу, которая может содержать заместитель, гидроксильную группу или низшую алкоксигруппу, которая может содержать заместитель;
R2 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкенильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкинильную группу, которая может содержать заместитель, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb. -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3, -X1-CN, -Х1-N3, или группу общей формулы (2)
Figure 00000002
где X1 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкениленовую группу, которая может содержать заместитель, или низшую алкиниленовую группу, которая может содержать заместитель;
R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, или низшую алкенильную группу, которая может содержать заместитель;
Ra и Rb могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкенильную группу, которая может содержать заместитель, низшую алкоксигруппу, которая может содержать заместитель, низшую алкилсульфонильную группу, которая может содержать заместитель, или арилсульфонильную группу, которая может содержать заместитель;
Х2 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкениленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкиниленовую группу, которая может содержать заместитель, -Х3-СО-, -Х3-CONH-, -Х3-S-, -Х3-NH-, -Х3-NHCO- или -Х3-NHCONH-;
Х3 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, которая может содержать заместитель, низшую алкениленовую группу, которая может содержать заместитель, или низшую алкиниленовую группу, которая может содержать заместитель,
кольцо А представляет собой углеводородное кольцо или гетероциклическое кольцо;
R4 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, -X4-OR5, -X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR5, -X4-CONRcRd, -Х4-SR5, -X4-SOR5, -X4-SONRcRd, -X4-SO2R5, -X4-SO2NRcRd, X4NRcRd, -X4-NHCOR5, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSOR5, X4-NHSO2R5, -X4-CN или -X4-NO2;
X4 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, которая может содержать заместитель, или низшую циклоалкиленовую группу, которая может содержать заместитель;
R5 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, низшую циклоалкильную группу, которая может содержать заместитель, или арильную группу, которая может содержать заместитель;
Rc и Rd могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать заместитель, низшую циклоалкильную группу, которая может содержать заместитель, арильную группу, которая может содержать заместитель, или гетероциклическую группу, которая может содержать заместитель;
Rc и Rd могут быть связаны друг с другом и образовывать моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, которое может содержать заместитель;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4 при условии, что R2 могут быть одинаковыми или разными, когда m равно 2, 3 или 4; и
n равно 0, 1, 2, 3 или 4 при условии, что R4 могут быть одинаковыми или разными, когда n равно 2, 3 или 4.
2. Соединение или его соль по п.1, где в общей формуле (1)
R1 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую арилалкильную группу, арильную группу, нитроарильную группу, гидроксильную группу, низшую алкоксигруппу или низшую арилалкоксигруппу;
R2 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую алкенильную группу, низшую галогеналкенильную группу, низшую алкинильную группу, низшую галогеналкинильную, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb, -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1NHCO-R3, -X1CN, -X1-N3 или группу общей формулы (2)
Figure 00000002
где X1 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, низшую алкениленовую группу или низшую алкиниленовую группу;
R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую арилалкильную группу, низшую гетероциклоалкильную группу, низшую гидроксиалкильную группу, низшую алкоксиалкильную группу, низшую цианоалкильную группу, низшую алкенильную группу, низшую галогеналкенильную группу, низшую арилалкенильную группу, низшую гетероциклоалкенильную, низшую гидроксиалкенильную группу, низшую алкоксиалкенильную группу, низшую цианоалкенильную группу;
Ra и Rb могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую арилалкильную группу, низшую гетероциклоалкильную группу, низшую гидроксиалкильную группу, низшую алкоксиалкильную группу, низшую цианоалкильную группу, низшую алкенильную группу, низшую арилалкенильную группу, низшую гетероциклоалкенильную группу, низшую гидроксиалкенильную группу, низшую алкоксиалкенильную группу, низшую цианоалкенильную группу, низшую алкоксигруппу, низшую арилалкоксигруппу, низшую гетероциклоалкоксигруппу, низшую гидроксиалкоксигруппу, низшую алкоксиалкоксигруппу, низшую цианоалкоксигруппу, низшую алкилсульфонильную группу или арилсульфонильную группу;
X2 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, низшую алкениленовую группу, низшую алкиниленовую группу, -Х3-СО-, -Х3-CONH-, -Х3-S-, -Х3-NH-, -Х3-NHCO- или -Х3-NHCONH-;
Х3 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, низшую алкениленовую группу или низшую алкиниленовую группу;
кольцо А представляет собой углеводородное кольцо или гетероциклическое кольцо;
R4 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, -X4-OR5, -X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR5, -X4-CONRcRd -X4-SR5, -X4-SOR5, -X4-SONRcRd, -X4-SO2R5, -X4-SO2NRcRd, X4-NRcRd, -X4-NHCOR5, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSOR5, -X4-NHSO2R5, -X4-CN или -X4-NO2;
X4 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу или низшую циклоалкиленовую группу; и/или
R5 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую циклоалкилалкильную группу, низшую арилалкильную группу, низшую циклоалкильную группу или арильную группу;
Rc и Rd могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую гидроксиалкильную группу, низшую алкоксиалкильную группу, низшую алкильную группу, содержащую -NReRf в качестве заместителя, низшую циклоалкильную группу, низшую алкилциклоалкильную группу, арильную группу, низшую алкиларильную группу, гетероциклическую группу или низшую алкилгетероциклическую группу;
Rc и Rd могут быть связаны друг с другом и образовывать моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо;
Re и Rf могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
Re и Rf могут быть связаны друг с другом и образовывать моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо;
m равно 0, 1, 2, 3 или 4 при условии, что R2 могут быть одинаковыми или разными, когда m равно 2, 3 или 4; и/или
n может быть равно 0, 1, 2, 3 или 4 при условии, что R4 могут быть одинаковыми или разными, когда n равно 2, 3 или 4.
3. Соединение или его соль по п.1, где в общей формуле (1)
R1 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую арилалкильную группу, нитроарильную группу или гидроксильную группу;
R2 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую алкенильную группу, низшую алкинильную группу, -X1-COR3, -X1-COOR3, -X1-CONRaRb -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3, X1-CN, -X1-N3 или группу общей формулы (2)
Figure 00000002
где X1 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, низшую алкениленовую группу или низшую алкиниленовую группу;
R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую арилалкильную группу, низшую гетероциклоалкильную группу, низшую гидроксиалкильную группу, низшую цианоалкильную группу или низшую алкенильную группу;
Ra и Rb могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, низшую арилалкильную группу, низшую гетероциклоалкильную группу, низшую гидроксиалкильную группу, низшую цианоалкильную группу или низшую алкенильную группу, низшую алкоксигруппу или арилсульфонильную группу;
Х2 представляет собой простую связь, низшую, алкиленовую группу, низшую алкениленовую группу, низшую алкиниленовую группу, -Х3-СО-, -Х3-CONH-, -Х3-S-, -Х3-NH-, -Х3-NHCO- или -Х3-NHCONH-;
Х3 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, низшую алкениленовую группу или низшую алкиниленовую группу;
кольцо А представляет собой углеводородное кольцо или гетероциклическое кольцо;
R4 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, -X4-OR5, -X4-OCOR5, -X4-COR5, -X4-COOR5, -X4-CONRcRd, -Х4-SO2R5, X4-SO2NRcRd, -Х4-NRcRd, -X4-NHCOR5, -X4-NHCOOR5, -X4-NHSO2R5, -X4-CN или -X4-NO2;
Х4 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу или низшую циклоалкиленовую группу;
R5 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую арилалкильную группу или арильную группу;
Rc и Rd могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую гидроксиалкильную группу, низшую алкоксиалкильную группу, низшую алкильную группу, содержащую -NReRf в качестве заместителя, низшую циклоалкильную группу, гетероциклическую группу или низшую алкилгетероциклическую группу;
Rc и Rd могут быть связаны друг с другом и образовывать моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо;
Re и Rf могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
Re и Rf могут быть связаны друг с другом и образовывать моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо;
m равно 0, 1 или 2 при условии, что R2 могут быть одинаковыми или разными, когда m равно 2;
n равно 0, 1, 2, 3 или 4 при условии, что R4 могут быть одинаковыми или разными, когда n равно 2, 3 или 4.
4. Соединение или его соль по п.1, где в общей формуле (1)
R1 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую арилалкильную группу, нитроарильную группу или гидроксильную группу;
R2 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, низшую галогеналкильную группу, низшую алкенильную группу, низшую алкинильную группу, -X1-COOR3, -X1-SR3, -X1-NRaRb, -X1-NHCO-R3 или группу общей формулы (2)
Figure 00000002
где X1 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу или низшую алкиниленовую группу;
R3 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу или низшую арилалкильную группу;
Ra и Rb могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;:
Х2 представляет собой простую связь, низшую алкиленовую группу, низшую алкиниленовую группу, -Х3-NHCO- или -Х3-NHCONH-;
Х3 представляет собой простую связь;
кольцо А представляет собой углеводородное кольцо или гетероциклическое кольцо;
R4 представляет собой атом галогена, низшую алкильную группу, -X4-OR5, -Х4-NRcRd, -X4-NHSO2R5, -X4-CN или -X4-NO2;
X4 представляет собой простую связь или низшую алкиленовую группу;
R5 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
Rc и Rd могут быть одинаковыми или разными и каждый представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, содержащую -NReRf в качестве заместителя, или низшую циклоалкильную группу;
Re и Rf могут быть связаны друг с другом с образованием моноциклического насыщенного гетероциклического кольца;
m равно 0, 1 или 2 при условии, что R2 могут быть одинаковыми или разными, когда m равно 2;
n может быть равно 0, 1 или 2 при условии, что R4 могут быть одинаковыми или разными, когда n равно 2.
5. Соединение или его соль по п.1, где кольцо А представляет собой углеводородное кольцо.
6. Соединение или его соль по п.5, где углеводородное кольцо выбирают из группы, состоящей из циклопропана, циклопентана, циклогексана, циклогексена, адамантана, бензола и нафталина.
7. Соединение или его соль по п.5, где углеводородное кольцо выбирают из группы, состоящей из циклогексана и бензола.
8. Соединение или его соль по п.1, где кольцо А представляет собой гетероциклическое кольцо.
9. Соединение или его соль по п.8, где гетероциклическое кольцо выбирают из группы, состоящей из пирролидина, пирролидона, пиррола, имидазола, пиразола, индола, пиридина, пиримидина, хинолина, фурана, бензофурана, тиофена, бензотиофена, изоксазола, тиазола, морфолина, тиоморфолина, диоксаборана и дитиолана;
10. Соединение или его соль по п.8, где гетероциклическое кольцо выбирают из группы, состоящей из пирролидина, пиррола, индола, пиридина, хинолина, фурана, тиофена и дитиолана.
11. Соединение или его соль, выбранные из
2-Аминокарбониламино-6-бром-1-гидроксиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-5-метилиндол-3-карбоксамид,
6-Ацетиламино-2-аминокарбониламиноиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-бензоиламиноиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-фенилуреидо)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-диметиламиноиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пирролидин-1-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пиррол-1-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламиноиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-бром-7-метилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-трифторметилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-метоксикарбонилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-броминдол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(4-фторфенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-фенилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-метоксифенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(тиофен-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пиридин-3-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(2-фторфенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-фторфенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-цианофенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-нитрофенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-метилсульфониламинофенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(тиофен-3-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(фуран-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(фуран-3-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(2-хлортиофен-3-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(хинолин-3-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-винилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[(Е)-3-метокси-1-пропенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(индол-5-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[(E)-1-пентенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(4-диметиламинофенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(фуран-3-ил)-7-метилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пиррол-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[3-(2-гидроксиэтил)фенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пиридин-4-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(4-гидроксиметил-3-метоксифенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(2-хлорпиридин-4-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[(1R)-3-(1-гидроксиэтил)фенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[(1S)-3-(1-гидроксиэтил)фенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(4-аминометилфенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[4-(1-аминоэтил)фенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[4-(1-амино-1-метилэтил)фенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-фенилэтинилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-гидрокси-1-пропинил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-диметиламино-1-пропинил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-этинилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-этилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-циклогексилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(4-гидроксибутил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-диметиламинопропил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-метоксипропил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-гидроксиметилфенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(5-гидроксиметилфуран-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(3-изопропиламинометилфенил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-[3-(2-гидроксиэтиламинометил)фенил]индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(5-циклопропиламинометилфуран-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(5-метиламинометилтиофен-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-гидроксиметилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(1,3-дитиолан-2-ил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пирролидин-1-илкарбонил)индол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-бензиламинокарбонилиндол-3-карбоксамид,
2-Аминокарбониламино-6-(пирролидин-1-илметил)индол-3-карбоксамид и
2-Аминокарбониламино-6-этилтиометилиндол-3-карбоксамид.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение или его соль по любому из пп.1-11.
13. Ингибитор IKKβ, содержащий в качестве активного ингредиента соединение или его соль по любому из пп.1-11.
14. Профилактическое или терапевтическое средство для профилактики и лечения заболевания, обусловленного IKKβ, содержащее в качестве активного ингредиента соединение или его соль по любому из пп.1-11.
15. Профилактическое или терапевтическое средство по п.14, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой воспалительное заболевание, аутоиммунное заболевание, аллергическое заболевание, инфекционное заболевание, дегенеративное заболевание, заболевание сосудов, заболевание нервов/органов чувств, эндокринное заболевание/нарушение обмена веществ, новообразование, врожденное заболевание, травматическое заболевание и побочную неблагоприятную реакцию после трансплантации органов.
16. Профилактическое или терапевтическое средство по п.14, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой возрастную дистрофию желтого пятна.
17. Профилактическое или терапевтическое средство по п.14, где заболевание, связанное с IKKβ, представляет собой диабетическую ретинопатию или диабетический макулярный отек.
18. Профилактическое или терапевтическое средство по п.14, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой кератит, конъюктивит или увеит.
19. Профилактическое или терапевтическое средство по п.14, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой глаукому.
20. Профилактическое или терапевтическое средство по п.14, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой ревматоидный артрит.
21. Способ ингибирования IKKβ, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, фармакологически эффективного количества соединения или его соли по любому из пп.1-11.
22. Способ профилактики или лечения заболевания, обусловленного IKKβ, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения или его соли по любому из пп.1-11.
23. Способ профилактики или лечения по п.22, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой воспалительное заболевание, аутоиммунное заболевание, аллергическое заболевание, инфекционное заболевание, дегенеративное заболевание, заболевание сосудов, заболевание нервов/органов чувств, эндокринное заболевание/нарушение обмена веществ, новообразование, врожденное заболевание, травматическое заболевание и побочную неблагоприятную реакцию после трансплантации органов.
24. Способ профилактики или лечения по п.22, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой возрастную дистрофию желтого пятна.
25. Способ профилактики или лечения по п.22, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой диабетическую ретинопатию или диабетический макулярный отек.
26. Способ профилактики или лечения по п.22, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой кератит, конъюктивит или увеит.
27. Способ профилактики или лечения по п.22, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой глаукому.
28. Способ профилактики или лечения по п.22, где заболевание, обусловленное IKKβ, представляет собой ревматоидный артрит.
RU2009131031/04A 2007-01-15 2008-01-15 НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ IκB КИНАЗЫ β RU2470918C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-005554 2007-01-15
JP2007005554 2007-01-15
PCT/JP2008/050342 WO2008087933A1 (ja) 2007-01-15 2008-01-15 ＩκＢキナーゼβ阻害活性を有する新規インドール誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009131031A true RU2009131031A (ru) 2011-02-27
RU2470918C2 RU2470918C2 (ru) 2012-12-27

Family

ID=39635937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009131031/04A RU2470918C2 (ru) 2007-01-15 2008-01-15 НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ IκB КИНАЗЫ β

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8193237B2 (ru)
EP (1) EP2119703B1 (ru)
JP (1) JP5070067B2 (ru)
KR (1) KR20090109551A (ru)
CN (1) CN101583598B (ru)
CA (1) CA2674865A1 (ru)
DK (1) DK2119703T3 (ru)
ES (1) ES2397292T3 (ru)
PL (1) PL2119703T3 (ru)
RU (1) RU2470918C2 (ru)
WO (1) WO2008087933A1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2470918C2 (ru) 2007-01-15 2012-12-27 Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ IκB КИНАЗЫ β
EP2314575B1 (en) * 2008-07-14 2013-06-19 Santen Pharmaceutical Co., Ltd Novel indole derivative having carbamoyl group, ureido group and substituted oxy group
KR20110044767A (ko) * 2008-08-25 2011-04-29 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 우레이도기, 아미노카르보닐기 및 치환기를 가져도 좋은 2환식기를 치환기로서 갖는 신규 피롤 유도체
JP2010077119A (ja) * 2008-08-25 2010-04-08 Santen Pharmaceut Co Ltd ウレイド基、アミノカルボニル基及び置換フェニル基を置換基として有するピロール誘導体を有効成分として含有する骨・関節疾患の予防又は治療剤
BR112012002500A2 (pt) * 2009-08-04 2018-03-13 Chiesi Farm Spa Processo para o preparo de derivados de ácido 1- (2-halobifenil-4-yl) - ciclopropanocarboxílico
TWI562977B (en) * 2010-11-05 2016-12-21 Bayer Ip Gmbh Process for the preparation of substituted n-(benzyl)cyclopropanamines by imine hydrogenation
LT2970265T (lt) * 2013-03-15 2018-09-25 Plexxikon Inc. Heterocikliniai junginiai ir jų panaudojimas
US20140303121A1 (en) 2013-03-15 2014-10-09 Plexxikon Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
IL301427A (en) 2014-02-25 2023-05-01 Achillion Pharmaceuticals Inc Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for the treatment of complement-mediated disorders
EA202191781A1 (ru) * 2014-09-05 2021-09-03 Ачиллион Фармасьютикалс, Инк. Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения опосредованных комплементом расстройств
CA2986083A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basilea Pharmaceutica International AG Efflux-pump inhibitors and therapeutic uses thereof
ES2908479T3 (es) 2015-08-26 2022-04-29 Achillion Pharmaceuticals Inc Compuestos para el tratamiento de trastornos inmunitarios e inflamatorios
WO2017035357A1 (en) * 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Phosphonate compounds for treatment of medical disorders
AR105808A1 (es) 2015-08-26 2017-11-08 Achillion Pharmaceuticals Inc Compuestos de amida para el tratamiento de trastornos médicos
WO2017035351A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amino compounds for treatment of medical disorders
WO2017035401A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amide compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
WO2017035361A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Disubstituted compounds for the treatment of medical disorders
AR106018A1 (es) 2015-08-26 2017-12-06 Achillion Pharmaceuticals Inc Compuestos de arilo, heteroarilo y heterocíclicos para el tratamiento de trastornos médicos
WO2017035405A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amino compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
AR105809A1 (es) 2015-08-26 2017-11-08 Achillion Pharmaceuticals Inc Compuestos para el tratamiento de trastornos médicos
WO2017035409A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
WO2017035355A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Ether compounds for treatment of medical disorders
WO2018160891A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Achillion Pharmaceutical, Inc. Pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
EP3589287B1 (en) 2017-03-01 2022-09-14 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Macrocyclic compounds for treatment of medical disorders
AU2018227849B2 (en) 2017-03-01 2022-04-28 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Aryl, heteroary, and heterocyclic pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
AU2018348241B2 (en) 2017-10-13 2023-01-12 Opna Bio SA Solid forms of a compound for modulating kinases
CN112312902B (zh) 2018-04-19 2022-02-18 斯克里普斯研究学院 Pd(II)催化的游离羧酸的对映选择性C-H芳基化
US11814363B2 (en) 2018-09-06 2023-11-14 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Morphic forms of danicopan
JP7443375B2 (ja) 2018-09-06 2024-03-05 アキリオン ファーマシューティカルズ， インコーポレーテッド 医学的障害の治療のための大環状化合物
US11807627B2 (en) 2018-09-25 2023-11-07 Achillon Pharmaceuticals, Inc. Morphic forms of complement factor D inhibitors
WO2022140326A1 (en) * 2020-12-22 2022-06-30 Gilead Sciences, Inc. Substituted indole compounds
JP2024513945A (ja) 2021-04-16 2024-03-27 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド チオノピロール化合物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2208375A1 (en) 1994-12-23 1996-07-04 Bayer Ag 3-aryl-tetronic acid derivatives, the production thereof and the use thereof as antiparasitic agents
WO1996020191A1 (fr) 1994-12-28 1996-07-04 Sankyo Company, Limited Derives d'indole
DE19951360A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-03 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Indole
GB0003154D0 (en) * 2000-02-12 2000-04-05 Astrazeneca Uk Ltd Novel compounds
SE0102616D0 (sv) * 2001-07-25 2001-07-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0102617D0 (sv) * 2001-07-25 2001-07-25 Astrazeneca Ab Novel compounds
US7125906B2 (en) * 2002-04-03 2006-10-24 Astrazeneca Ab Indole derivatives having anti-angiogenetic activity
US6982253B2 (en) * 2002-06-05 2006-01-03 Supergen, Inc. Liquid formulation of decitabine and use of the same
MXPA05000381A (es) 2002-07-19 2005-03-31 Pharmacia Corp Compuestos de carboxamida tiofeno sustituido para el tratamiento de inflamacion.
US20060116419A1 (en) * 2002-12-06 2006-06-01 Callahan James F Nf-kb inhibitors
SE0300091D0 (sv) * 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0300092D0 (sv) * 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2007504238A (ja) * 2003-09-04 2007-03-01 アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド ポリ（ａｄｐ−リボース）ポリメラーゼ（ｐａｒｐ）の阻害剤としての置換インドール
AU2004270394A1 (en) * 2003-09-10 2005-03-17 Gpc Biotech Ag Heterobicyclic compounds as pharmaceutically active agents
AP2006003637A0 (en) * 2003-11-06 2006-06-30 Celgene Corp Methods and compositions using thalidomide for thetreatment and management of cancers and other diseases
GB0400895D0 (en) * 2004-01-15 2004-02-18 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
AU2005222934B2 (en) * 2004-03-12 2010-06-17 Entremed, Inc. Antiangiogenic agents
JP2007277093A (ja) * 2004-06-21 2007-10-25 Astellas Pharma Inc 三環系化合物
WO2006036031A1 (ja) 2004-09-30 2006-04-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited 縮合フラン誘導体およびその用途
US20080305516A1 (en) * 2004-11-30 2008-12-11 Kristian Kjaergaard Method of Producing Antibodies
JP2008546840A (ja) 2005-06-28 2008-12-25 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 非ヌクレオシド逆転写酵素阻害剤
JP2009519968A (ja) 2005-12-16 2009-05-21 スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション 化学物質
RU2470918C2 (ru) 2007-01-15 2012-12-27 Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд. НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ IκB КИНАЗЫ β
EP2314575B1 (en) 2008-07-14 2013-06-19 Santen Pharmaceutical Co., Ltd Novel indole derivative having carbamoyl group, ureido group and substituted oxy group

Also Published As

Publication number Publication date
EP2119703A1 (en) 2009-11-18
JP5070067B2 (ja) 2012-11-07
JP2008195711A (ja) 2008-08-28
US20100041628A1 (en) 2010-02-18
DK2119703T3 (da) 2013-01-14
CN101583598B (zh) 2012-09-12
CN101583598A (zh) 2009-11-18
EP2119703A4 (en) 2010-08-25
PL2119703T3 (pl) 2013-04-30
WO2008087933A1 (ja) 2008-07-24
ES2397292T3 (es) 2013-03-06
EP2119703B1 (en) 2012-12-12
RU2470918C2 (ru) 2012-12-27
US8193237B2 (en) 2012-06-05
CA2674865A1 (en) 2008-07-24
KR20090109551A (ko) 2009-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009131031A (ru) Новые производные индола, обладающие ингибирующей активностью в отношении 1кв киназы бета
RU2391341C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, их получение и применение
JP5517935B2 (ja) 細胞壊死阻害剤としてのインドール及びインダゾール化合物
CA2772718C (en) Compounds as tyrosine kinase modulators
US20040147507A1 (en) Compositions useful as inhibitors of JAK and other protein kinases
JP4966958B2 (ja) カリウムチャネル調節剤及び医療における使用
EP2678327B9 (en) Heteroaryl derivatives as alpha7 nachr modulators
CA2676920A1 (en) Piperidine derivatives
ZA200500253B (en) Ketones
AR076830A1 (es) Compuestos de carboxamidas de imidazol como moduladores de trpv3
NO20072116L (no) Farmasoytiske forbindelser
JP2008534472A (ja) カリウムチャンネル調節剤としてのピラゾリル−ピリミジン及びその医学的使用
CA2615611A1 (en) Indazole derivatives
RU2008118201A (ru) Антагонист рецептора s1p3
AU2012235779A1 (en) Pyrrole derivatives as nicotinic acetylcholine receptor modulators for use in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's and Parkinson's disease
CN102656164A (zh) 作为结核病抑制剂的嘧啶化合物
SK1702002A3 (en) Substituted 1,5-dihydropyrrol-2-on derivatives, method for the preparation thereof, drugs containing said compounds and their use
CA3136223C (en) 1,3,4-oxadiazole homophthalimide derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same
JP7086608B2 (ja) 電位依存性ｔ型カルシウムチャネル阻害剤
KR950702551A (ko) 염증 및 면역 질환의 치료용 2,5-디아릴 테트라히드로티오펜, 2,5-디아릴 테트라히드로푸란 및 그 유사물(2,5-diaryl tetrahydro-thiophene, furans and analogs for the treatment of inflamimatory and immune disorders)
RU2005122615A (ru) Соединения n-(индолэтил)циклоамина
JP2008501662A5 (ru)
US20210115029A1 (en) Pyridyl benzothiophenes as kinase inhibitors
US20120252853A1 (en) Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
RU2011105161A (ru) Новое производное индола, содержащее карбамоильную группу, уреидную группу и замещенную оксигруппу

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150116