RU2009117716A - ПОЛИМОРФНАЯ МОДИФИКАЦИЯ В N-{5-[3-(ТИОФЕН-2-КАРБОНИЛ)-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛ]-2-ФТОР-ФЕНИЛ}-N-МЕТИЛ-АЦЕТАМИДА (ВАРИАНТЫ), СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УКАЗАННОЙ ПОЛИМОРФНОЙ МОДИФИКАЦИИ В (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ НЕРВНЫХ РАССТРОЙСТВ - Google Patents
ПОЛИМОРФНАЯ МОДИФИКАЦИЯ В N-{5-[3-(ТИОФЕН-2-КАРБОНИЛ)-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛ]-2-ФТОР-ФЕНИЛ}-N-МЕТИЛ-АЦЕТАМИДА (ВАРИАНТЫ), СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УКАЗАННОЙ ПОЛИМОРФНОЙ МОДИФИКАЦИИ В (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ НЕРВНЫХ РАССТРОЙСТВ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009117716A RU2009117716A RU2009117716/04A RU2009117716A RU2009117716A RU 2009117716 A RU2009117716 A RU 2009117716A RU 2009117716/04 A RU2009117716/04 A RU 2009117716/04A RU 2009117716 A RU2009117716 A RU 2009117716A RU 2009117716 A RU2009117716 A RU 2009117716A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polymorphic modification
- mixture
- water
- methyl
- pyrazolo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Полиморфная модификация В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида, характеризующаяся кривой порошковой рентгеновской дифрактометрии, имеющей специфические пики при 20=7,1°(±0,1°) и 21,4°(±0,1°). ! 2. Полиморфная модификация по п.1, характеризующаяся кривой порошковой рентгеновской дифрактометрии, имеющей специфические пики при 2θ=7,1°(±0,1°), 11,8°(±0,1°), 12,3°(±0,1°), 12,6°(±0,1°), 13,7°(±0,1°), 14,7°(±0,1°), 15,5°(±0,1°), 19,0°(±0,1°), 20,8°(±0,1°), 21,4°(±0,1°), 22,0°(±0,1°), 22,3°(±0,1°), 22,6°(±0,1°), 23,4°(±0,1°), 23,9°(±0,1°), 25,6°(±0,1°), 26,3°(±0,1°), 27,1°(±0,1°), 27,8°(±0,1°), 31,8°(±0,1°) и 36,5°(±0,1°). ! 3. Полиморфная модификация В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида, характеризующаяся Фурье-спектром комбинационного рассеяния, имеющим характеристические сигналы при 3107 см-1, 1605 см-1, 1593 см-1, 1538 см-1, 1336 см-1 и 102 см-1. ! 4. Полиморфная модификация В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида, характеризующаяся дифференциальной сканирующей калориметрией, имеющей пик плавления примерно 158°С. ! 5. Способ получения полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в котором суспендируют полиморфную модификацию А N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида при комнатной температуре в растворителе, выбранном из группы, включающей С1-С6алифатические спирты, С1-С6алифатические кетоны, С1-С4 алкильные эфиры С1-C4алифатических кислот, С4-С5насыщенные циклические эфиры, C1-C6 алифатические нитрилы, ароматические углеводороды и воду, и смеси, выбранные из группы, включающей С1-С6алифатический спирт и С1-С6алифатическую органическую кислоту, воду и С1-С6алифатический спирт,
Claims (30)
1. Полиморфная модификация В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида, характеризующаяся кривой порошковой рентгеновской дифрактометрии, имеющей специфические пики при 20=7,1°(±0,1°) и 21,4°(±0,1°).
2. Полиморфная модификация по п.1, характеризующаяся кривой порошковой рентгеновской дифрактометрии, имеющей специфические пики при 2θ=7,1°(±0,1°), 11,8°(±0,1°), 12,3°(±0,1°), 12,6°(±0,1°), 13,7°(±0,1°), 14,7°(±0,1°), 15,5°(±0,1°), 19,0°(±0,1°), 20,8°(±0,1°), 21,4°(±0,1°), 22,0°(±0,1°), 22,3°(±0,1°), 22,6°(±0,1°), 23,4°(±0,1°), 23,9°(±0,1°), 25,6°(±0,1°), 26,3°(±0,1°), 27,1°(±0,1°), 27,8°(±0,1°), 31,8°(±0,1°) и 36,5°(±0,1°).
3. Полиморфная модификация В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида, характеризующаяся Фурье-спектром комбинационного рассеяния, имеющим характеристические сигналы при 3107 см-1, 1605 см-1, 1593 см-1, 1538 см-1, 1336 см-1 и 102 см-1.
4. Полиморфная модификация В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида, характеризующаяся дифференциальной сканирующей калориметрией, имеющей пик плавления примерно 158°С.
5. Способ получения полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в котором суспендируют полиморфную модификацию А N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида при комнатной температуре в растворителе, выбранном из группы, включающей С1-С6алифатические спирты, С1-С6алифатические кетоны, С1-С4 алкильные эфиры С1-C4алифатических кислот, С4-С5насыщенные циклические эфиры, C1-C6 алифатические нитрилы, ароматические углеводороды и воду, и смеси, выбранные из группы, включающей С1-С6алифатический спирт и С1-С6алифатическую органическую кислоту, воду и С1-С6алифатический спирт, и воду и C4-C5 насыщенный циклический эфир, после чего выделяют образовавшиеся кристаллы.
6. Способ по п.5, в котором растворитель выбран из группы, включающей метанол, этанол, 1-метокси-2-пропанол, метилэтилкетон, этилацетат, диоксан, ацетонитрил, толуол, воду, смесь этанола и уксусной кислоты, смесь воды и этанола и смесь воды и тетрагидрофурана,
7. Способ по п.6, в котором используют смесь этанола и уксусной кислоты при следующем соотношении компонентов, об.%:
8. Способ по п.7, в котором содержание этанола и уксусной кислоты в смеси составляет 95 и 5 об.% соответственно.
9. Способ по п.6, в котором используют смесь воды и этанола при следующем соотношении компонентов, об.%:
10. Способ по п.9, в котором используют смесь воды и этанола при следующем соотношении компонентов, об.%:
11. Способ по п.6, в котором используют смесь воды и тетрагидрофурана при следующем соотношении компонентов, об.%:
12. Способ по п.11, в котором соотношение воды и тетрагидрофурана в смеси составляет 90 и 10 об.% соответственно.
13. Способ получения полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в котором суспендируют смесь полиморфной модификации А N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида и полиморфной модификации В N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил)-N-метил-ацетамида в ароматическом растворителе при температуре от 80°С до температурой кипения, после чего выделяют образовавшиеся кристаллы.
14. Способ по п.13, в котором используют смесь полиморфной модификации А и полиморфной модификации В при следующем соотношении компонентов, мас.%:
15. Способ по п.14, в котором содержание полиморфной модификации А и полиморфной модификации В в смеси составляет 50 и 50 мас.% соответственно.
16. Способ по п.13, в котором ароматический растворитель представляет собой толуол.
17. Способ по п.13, в котором смесь суспендируют при температуре от 95 до 105°С.
18. Способ получения полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в котором полиморфную модификацию А N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида растворяют в растворителе, выбранном из группы, включающей ацетон и тетрагидрофуран, затем отфильтровывают ее и выдерживают до полного испарения растворителя.
19. Способ получения полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в котором полиморфную модификации А N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида растворяют в смеси воды и тетрагидрофурана при комнатной температуре, а затем выделяют образовавшийся кристалический осадок.
20. Способ по п.19, в котором используют смесь воды и тетрагидрофурана при следующем соотношении компонентов, об.%:
21. Способ по п.20, в котором содержание воды и тетрагидрофурана в смеси составляет 10 и 90 об.% соответственно.
22. Способ получения полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в котором полиморфную модификацию А N-{5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-2-фтор-фенил}-N-метил-ацетамида растворяют в растворителе, выбранном из группы, включающей C1-C6 алифатические сульфоксиды, ароматические амины, С1-С6алифатические органические кислоты и смесь С1-С2 галогенированного алифатического углеводорода и C1-С6алифатического спирта, затем раствор фильтруют, добавляют полученный раствор к антирастворителю, выбранному из группы, включающей C1-С6алифатические спирты и С1-C4алкильные эфиры С1-C4алифатических кислот, после чего выделяют образовавшиеся кристаллы.
23. Способ по п.22, в котором растворитель выбран из группы, включающей диметилсульфоксид, пиридин, уксусную кислоту и смесь дихлорметана и 2-пропанола.
24. Способ по п.23, в котором используют смесь дихлорметана и 2-пропанола при объемном соотношении компонентов (0,5÷2):10.
25. Способ по п.24, в котором объемное соотношение дихлорметана и 2-пропанола в смеси составляет 1:10.
26. Способ по п.22, в котором антирастворитель выбран из группы, включающей этанол, 2-пропанол и этилацетат.
27. Применение полиморфной модификации по любому из пп.1-4, в качестве лекарственного средства.
28. Фармацевтическая композиция, включающая полиморфную модификацию по любому из пп.1-4 совместно с по меньшей мере одним фармацевтически приемлемым носителем, наполнителем, разбавителем или вспомогательным веществом.
29. Фармацевтическая композиция, включающая полиморфную модификацию по любому из пп.1-4, предназначенную для применения при лечении или профилактике тревожности, эпилепсии, расстройств сна, и модификацию по любому из пп.1-4, предназначенную для применения при лечении или профилактике тревожности, эпилепсии, расстройств сна и бессоницы, для индуцирования седативно-гипнотического эффекта, анестезии и мышечной релаксации и для модулирования времени, необходимого для наступления сна, и его продолжительности.
30. Применение полиморфной модификации по любому из пп.1-4 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики тревожности, эпилепсии, расстройств сна и бессоницы, для индуцирования седативно-гипнотического эффекта, анестезии и мышечной релаксации и для модулирования времени, необходимого для наступления сна, и его продолжительности.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US85074306P | 2006-10-11 | 2006-10-11 | |
US60/850,743 | 2006-10-11 | ||
EP06122138A EP1918290A1 (en) | 2006-10-11 | 2006-10-11 | Polymorph B of N-{2-Fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-yl]-phenyl}-N-methyl-acetamide |
EP06122138.8 | 2006-10-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009117716A true RU2009117716A (ru) | 2010-11-20 |
RU2413729C2 RU2413729C2 (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=37789824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009117716/04A RU2413729C2 (ru) | 2006-10-11 | 2007-10-10 | ПОЛИМОРФНАЯ МОДИФИКАЦИЯ В N-{5-[3-(ТИОФЕН-2-КАРБОНИЛ)-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛ]-2-ФТОР-ФЕНИЛ}-N-МЕТИЛ-АЦЕТАМИДА (ВАРИАНТЫ), СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УКАЗАННОЙ ПОЛИМОРФНОЙ МОДИФИКАЦИИ В (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ НЕРВНЫХ РАССТРОЙСТВ |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8039476B2 (ru) |
EP (2) | EP1918290A1 (ru) |
JP (1) | JP5171831B2 (ru) |
KR (1) | KR101418624B1 (ru) |
CN (1) | CN101622257B (ru) |
AR (1) | AR063231A1 (ru) |
AU (1) | AU2007306319B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0717833A2 (ru) |
CA (1) | CA2666653C (ru) |
CL (1) | CL2007002928A1 (ru) |
DK (1) | DK2081935T3 (ru) |
ES (1) | ES2637137T3 (ru) |
MX (1) | MX2009003571A (ru) |
NO (1) | NO342008B1 (ru) |
PL (1) | PL2081935T3 (ru) |
PT (1) | PT2081935T (ru) |
RU (1) | RU2413729C2 (ru) |
SI (1) | SI2081935T1 (ru) |
TW (1) | TWI391392B (ru) |
UY (1) | UY30637A1 (ru) |
WO (1) | WO2008043800A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1921079A1 (en) * | 2006-11-08 | 2008-05-14 | Ferrer Internacional, S.A. | Amorphous form of N-{2-Fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-yl]-phenyl}-N-methyl-acetamide |
US9209332B2 (en) * | 2008-03-31 | 2015-12-08 | Kyocera Corporation | Solar cell element and solar cell module |
IT1391113B1 (it) * | 2008-09-30 | 2011-11-18 | Dipharma Francis Srl | Procedimento per la preparazione di azelnidipina cristallina |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US399621A (en) * | 1889-03-12 | Canning-house truck | ||
US6399621B1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-06-04 | American Cyanamid Company | N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1, 5-α]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto |
BR0014459A (pt) * | 1999-09-02 | 2002-07-16 | Neurocrine Biosciences Inc | Polìmeros de n-metil-n- (3-{3-[2-tienilcarbonil]-pirazol-[1,5-"alfa"]-pirimidin-7-il } fenil) acetamida e composições e métodos relacionados aos mesmos |
KR101063033B1 (ko) * | 2002-08-26 | 2011-09-07 | 뉴로크린 바이오사이언시즈 인코퍼레이티드 | N-메틸-N-(3-(3-[2-티에닐카르보닐]-피라졸-[1,5-α]-피리미딘-7-일)페닐)아세트아미드의 신규한 동질이상체 및 그와 관련된 조성물 및 방법 |
US7304069B2 (en) * | 2004-10-18 | 2007-12-04 | Neurocrine Biosciences, Inc. | Hydrate of N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5α]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and processes and methods related thereto |
EP1736475A1 (en) * | 2005-06-21 | 2006-12-27 | Ferrer Internacional, S.A. | Halogenated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, processes, uses, compositions and intermediates |
-
2006
- 2006-10-11 EP EP06122138A patent/EP1918290A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-10-10 EP EP07821164.6A patent/EP2081935B1/en not_active Not-in-force
- 2007-10-10 ES ES07821164.6T patent/ES2637137T3/es active Active
- 2007-10-10 PT PT78211646T patent/PT2081935T/pt unknown
- 2007-10-10 UY UY30637A patent/UY30637A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-10-10 KR KR1020097008394A patent/KR101418624B1/ko active IP Right Grant
- 2007-10-10 MX MX2009003571A patent/MX2009003571A/es active IP Right Grant
- 2007-10-10 SI SI200731955T patent/SI2081935T1/sl unknown
- 2007-10-10 US US12/445,170 patent/US8039476B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-10 CN CN2007800378418A patent/CN101622257B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-10 RU RU2009117716/04A patent/RU2413729C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-10 PL PL07821164T patent/PL2081935T3/pl unknown
- 2007-10-10 AU AU2007306319A patent/AU2007306319B2/en not_active Ceased
- 2007-10-10 CA CA2666653A patent/CA2666653C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-10 WO PCT/EP2007/060797 patent/WO2008043800A1/en active Application Filing
- 2007-10-10 DK DK07821164.6T patent/DK2081935T3/en active
- 2007-10-10 AR ARP070104479A patent/AR063231A1/es unknown
- 2007-10-10 JP JP2009531843A patent/JP5171831B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-10 BR BRPI0717833-6A2A patent/BRPI0717833A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-10-11 TW TW096137954A patent/TWI391392B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-10-11 CL CL200702928A patent/CL2007002928A1/es unknown
-
2009
- 2009-04-23 NO NO20091625A patent/NO342008B1/no not_active IP Right Cessation
-
2011
- 2011-05-25 US US13/115,272 patent/US8273753B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR063231A1 (es) | 2009-01-14 |
SI2081935T1 (sl) | 2017-12-29 |
NO342008B1 (no) | 2018-03-12 |
KR20090077796A (ko) | 2009-07-15 |
US20110224234A1 (en) | 2011-09-15 |
JP5171831B2 (ja) | 2013-03-27 |
PT2081935T (pt) | 2017-08-29 |
BRPI0717833A2 (pt) | 2014-06-10 |
CL2007002928A1 (es) | 2008-05-09 |
US8273753B2 (en) | 2012-09-25 |
TW200827360A (en) | 2008-07-01 |
NO20091625L (no) | 2009-05-07 |
AU2007306319A1 (en) | 2008-04-17 |
EP2081935B1 (en) | 2017-05-24 |
RU2413729C2 (ru) | 2011-03-10 |
KR101418624B1 (ko) | 2014-07-15 |
CN101622257B (zh) | 2013-03-27 |
UY30637A1 (es) | 2008-05-02 |
EP1918290A1 (en) | 2008-05-07 |
US8039476B2 (en) | 2011-10-18 |
US20100087451A1 (en) | 2010-04-08 |
TWI391392B (zh) | 2013-04-01 |
AU2007306319B2 (en) | 2012-12-06 |
WO2008043800A1 (en) | 2008-04-17 |
PL2081935T3 (pl) | 2018-04-30 |
EP2081935A1 (en) | 2009-07-29 |
ES2637137T3 (es) | 2017-10-11 |
CA2666653A1 (en) | 2008-04-17 |
DK2081935T3 (en) | 2017-09-04 |
CA2666653C (en) | 2014-12-30 |
MX2009003571A (es) | 2009-04-14 |
CN101622257A (zh) | 2010-01-06 |
JP2010505914A (ja) | 2010-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2745071C2 (ru) | Лекарственный препарат для лечения гриппа, характеризующийся тем, что в нем объединены ингибитор кэп-зависимой эндонуклеазы и лекарственное средство против гриппа | |
TWI591047B (zh) | 巨大戟萜醇-3-醯化物iii及巨大戟萜醇-3-胺基甲酸酯化物 | |
EP0050563A1 (fr) | Dérivés d'imidazo(1,2-a)pyridine, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
IL274199A (en) | Dome-dependent endonuclease inhibitors | |
KR100295027B1 (ko) | 아릴글리신아미드유도체,이의제조방법및활성성분으로서이를함유하는배뇨장해치료제 | |
US11208385B2 (en) | N-substituted imidazole carboxylate compound, preparation method and use | |
RU2506266C2 (ru) | Бициклические гетероциклические спиросоединения | |
JP2010070561A (ja) | N−メチル−N−(3−{3−[2−チエニルカルボニル]−ピラゾル−[1,5−α]−ピリミジン−7−イル}フェニル)アセトアミドの新規の多形ならびにそれに関連した組成物および方法 | |
CN110776481B (zh) | 一类双阳离子化合物及其制备方法和用途 | |
CN110049992A (zh) | 一类水溶性别孕烯醇酮衍生物及其用途 | |
CN113631557B (zh) | Jak激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用 | |
TW200526631A (en) | Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same | |
RU2009117716A (ru) | ПОЛИМОРФНАЯ МОДИФИКАЦИЯ В N-{5-[3-(ТИОФЕН-2-КАРБОНИЛ)-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИН-7-ИЛ]-2-ФТОР-ФЕНИЛ}-N-МЕТИЛ-АЦЕТАМИДА (ВАРИАНТЫ), СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ), ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ УКАЗАННОЙ ПОЛИМОРФНОЙ МОДИФИКАЦИИ В (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ НЕРВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
JP2018537505A (ja) | アルキニルジヒドロキノリンスルホンアミド化合物 | |
RU2768746C2 (ru) | Замещенные пиразолоазепин-4-оны и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
WO2022089408A1 (zh) | 四氢萘类化合物、其药物组合物及其用途 | |
CN111712503A (zh) | 取代的四氢吡喃二氢噻吩并嘧啶类化合物及其作为磷酸二酯酶抑制剂的用途 | |
WO2022206706A1 (zh) | 含螺环类衍生物、其制备方法和应用 | |
AU2018298154B2 (en) | Salt and polymorph of benzopyrimidinone compound and pharmaceutical composition and use thereof | |
JP6500201B2 (ja) | 置換トロパン誘導体 | |
KR20220158290A (ko) | 신경퇴행성 및 미토콘드리아 질환의 치료를 위한 조성물 및 이를 사용하는 방법 | |
CN115160341B (zh) | 苯并噁嗪类化合物及其药物用途 | |
KR20200004752A (ko) | 4-치환 옥사졸로퀴놀리논 유도체, 약학적으로 허용되는 이의 염인 화합물 및 이를 유효성분으로 포함하는 천식 또는 아토피 등의 알러지성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물 | |
RU2450005C2 (ru) | АМОРФНАЯ ФОРМА N-{2-ФТОР-5-[3-(ТИОФЕН-2-КАРБОНИЛ)-ПИРАЗОЛО[1,5-a]-ПИРИМИДИН-7-ИЛ]-ФЕНИЛ}-N-МЕТИЛ-АЦЕТАМИДА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ УКАЗАННУЮ АМОРФНУЮ ФОРМУ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ (ВАРИАНТЫ) И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ НЕРВНЫХ РАССТРОЙСТВ | |
CN107849035B (zh) | 一种苯基杂环衍生物及其在医药上的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201011 |