RU2009105822A - Способ получения альфа-гидроксикислот - Google Patents
Способ получения альфа-гидроксикислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105822A RU2009105822A RU2009105822/04A RU2009105822A RU2009105822A RU 2009105822 A RU2009105822 A RU 2009105822A RU 2009105822/04 A RU2009105822/04 A RU 2009105822/04A RU 2009105822 A RU2009105822 A RU 2009105822A RU 2009105822 A RU2009105822 A RU 2009105822A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alpha
- hydroxy acid
- alcohol
- pressure
- educts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 24
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 22
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims abstract 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims abstract 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 13
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002601 lanthanoid compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 5
- -1 alpha-hydroxy acid esters Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 3
- DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)(O)C(N)=O DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/20—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from amides or lactams
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Непрерывный способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикислот, в соответствии с которым осуществляют взаимодействие используемых в качестве эдуктов амида альфа-гидроксикислоты и спирта в присутствии катализатора, которое приводит к образованию смеси продуктов, содержащей сложный эфир альфа-гидроксикислоты, аммиак, непревращенный амид альфа-гидроксикислоты, а также спирт и катализатор, отличающийся тем, что ! a') потоки эдуктов, то есть соответственно потоки амида альфа-гидроксикислоты, спирта и катализатора, направляют в работающий под давлением реактор, ! b') в указанном реакторе эдукты подвергают взаимодействию под давлением от 1 до 100 бар, ! с') полученную на стадии b') смесь продуктов, содержащую сложный эфир альфа-гидроксикислоты, непревращенный амид альфа-гидроксикислоты и катализатор, а также аммиак и спирт, выводят из указанного реактора и ! d') снижают содержание спирта и аммиака в выведенной из реактора смеси продуктов, причем аммиак отгоняют под давлением, постоянно поддерживаемом на уровне, превышающем 1 бар, без дополнительного использования десорбирующих агентов. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что ! b'1) в работающем под давлением реакторе осуществляют взаимодействие эдуктов под давлением от 5 до 70 бар, ! b'2) полученную на стадии b'1) смесь продуктов дросселируют до давления, более низкого по сравнению с давлением в реакторе, но превышающего 1 бар, ! с'1) дросселированную на стадии b'2) смесь продуктов подают в дистилляционную колонну, ! d'1) аммиак и спирт отгоняют через верхнюю часть дистилляционной колонны, поддерживая давление в ней в интервале от 1 до 10 бар, и ! d'2) полученную на стадии d'1) смесь п�
Claims (24)
1. Непрерывный способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикислот, в соответствии с которым осуществляют взаимодействие используемых в качестве эдуктов амида альфа-гидроксикислоты и спирта в присутствии катализатора, которое приводит к образованию смеси продуктов, содержащей сложный эфир альфа-гидроксикислоты, аммиак, непревращенный амид альфа-гидроксикислоты, а также спирт и катализатор, отличающийся тем, что
a') потоки эдуктов, то есть соответственно потоки амида альфа-гидроксикислоты, спирта и катализатора, направляют в работающий под давлением реактор,
b') в указанном реакторе эдукты подвергают взаимодействию под давлением от 1 до 100 бар,
с') полученную на стадии b') смесь продуктов, содержащую сложный эфир альфа-гидроксикислоты, непревращенный амид альфа-гидроксикислоты и катализатор, а также аммиак и спирт, выводят из указанного реактора и
d') снижают содержание спирта и аммиака в выведенной из реактора смеси продуктов, причем аммиак отгоняют под давлением, постоянно поддерживаемом на уровне, превышающем 1 бар, без дополнительного использования десорбирующих агентов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что
b'1) в работающем под давлением реакторе осуществляют взаимодействие эдуктов под давлением от 5 до 70 бар,
b'2) полученную на стадии b'1) смесь продуктов дросселируют до давления, более низкого по сравнению с давлением в реакторе, но превышающего 1 бар,
с'1) дросселированную на стадии b'2) смесь продуктов подают в дистилляционную колонну,
d'1) аммиак и спирт отгоняют через верхнюю часть дистилляционной колонны, поддерживая давление в ней в интервале от 1 до 10 бар, и
d'2) полученную на стадии d'1) смесь продуктов с пониженным содержанием аммиака и спирта, содержащую сложный эфир альфа-гидроксикислоты, непревращенный амид альфа-гидроксикислоты и катализатор, выводят из дистилляционной колонны.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что
е') выведенную со стадии d'2) смесь продуктов сжимают до давления от 5 до 70 бар,
f) сжатую на стадии е') смесь направляют в другой работающий под давлением реактор, в котором вновь осуществляют взаимодействие эдуктов, и
g') повторяют стадии b'2), c'1), d'1) и d'2) по п.2.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что стадии е')-g') повторяют многократно.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что стадии е')-g') реализуют по меньшей мере дважды, таким образом осуществляя совокупное превращение по меньшей мере в четырех последовательно соединенных работающих под давлением реакторах.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что дросселированную на стадии c'1) смесь продуктов после каждого повторного превращения в работающем под давлением реакторе подают в точку дистилляционной колонны, расположенную ближе к ее кубу по сравнению с точкой подачи смеси продуктов, дросселированной на предыдущей стадии c'1).
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение между используемыми в качестве эдуктов спиртом и амидом альфа-гидроксикислоты составляет от 1:3 до 20:1.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют по меньшей мере один амид альфа-гидроксикислоты.
9. Способ по п.11, отличающийся тем, что используют амид α-гидрокси-изомасляной кислоты и/или амид α-гидроксиизопропионовой кислоты.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве амида альфа-гидроксикислоты используют гидроксиизобутирамид, а в качестве спирта метанол.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие эдуктов осуществляют при температуре от 120 до 240°C.
12. Способ по п.1, отличающийся тем, что время контакта при взаимодействии эдуктов составляет от 1 до 30 мин.
13. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие эдуктов катализируют по меньшей мере одним водостойким лантаноидным соединением.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что лантаноидное соединение является солью.
15. Способ по п.13, отличающийся тем, что используют лантаноидное соединение со степенью окисления III.
16. Способ по п.13, отличающийся тем, что растворимость лантаноидного соединения в воде составляет по меньшей мере 10 г/л.
17. Способ по одному из пп.13-16, отличающийся тем, что лантаноидное соединение содержит лантан.
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что лантаноидным соединением является La(NO3)3 и/или LaCl3.
19. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют растворимый комплекс металла, который содержит титан и/или олово и амид альфа-гидроксикислоты.
20. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют металл-трифторметансульфонат.
21. Способ по п.20, отличающийся тем, что используют металл-трифторметансульфонат, причем металл выбран из группы, включающей элементы 1, 2, 3, 4, 11, 12, 13 и 14 групп периодической системы.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что используют металл-трифторметансульфонат, причем металлом является один или несколько лантаноидов.
23. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что катализатор является нерастворимым оксидом по меньшей мере одного металла, выбранного из группы, включающей сурьму (Sb), скандий (Sc), иттрий (Y), лантан (La), церий (Ce), титан (Ti), цирконий (Zr), гафний (Hf), ванадий (V), ниобий (Mb), тантал (Ta), хром (Cr), молибден (Mo), вольфрам (W), технеций (Te), рений (Re), железо (Fe), кобальт (Co), никель (Ni), медь (Cu), алюминий (Al), кремний (Si), олово (Sn), свинец (Pb) и висмут (Bi).
24. Способ по одному из пп.1-12, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют нерастворимый металл, выбранный из группы, включающей титан (Ti), цирконий (Zr), гафний (Hf), ванадий (V), ниобий (Nb), тантал (Ta), хром (Cr), молибден (Mo), вольфрам (W), железо (Fe), кобальт (Co), никель (Ni), медь (Cu), галлий (Ga), индий (In), висмут (Bi) и теллур (Te).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006034273A DE102006034273A1 (de) | 2006-07-21 | 2006-07-21 | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäuren |
| DE102006034273.9 | 2006-07-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009105822A true RU2009105822A (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=38441538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009105822/04A RU2009105822A (ru) | 2006-07-21 | 2007-05-25 | Способ получения альфа-гидроксикислот |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090209781A1 (ru) |
| EP (1) | EP2043994A1 (ru) |
| JP (1) | JP2009544640A (ru) |
| KR (1) | KR20090039730A (ru) |
| CN (1) | CN101489973A (ru) |
| BR (1) | BRPI0715435A2 (ru) |
| CA (1) | CA2658590A1 (ru) |
| DE (1) | DE102006034273A1 (ru) |
| MX (1) | MX2009000597A (ru) |
| RU (1) | RU2009105822A (ru) |
| TW (1) | TW200829548A (ru) |
| WO (1) | WO2008009503A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006025821A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Degussa Gmbh | Ein Enzym zur Herstellung von Mehylmalonatsemialdehyd oder Malonatsemialdehyd |
| DE102007015583A1 (de) * | 2007-03-29 | 2008-10-02 | Albert-Ludwigs-Universität Freiburg | Ein Enzym zur Herstellung von Methylmalonyl-Coenzym A oder Ethylmalonyl-Coenzym A sowie dessen Verwendung |
| US8759566B2 (en) | 2009-04-03 | 2014-06-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing α-hydroxycarboxylic acid ester |
| DE102011081256A1 (de) * | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxycarbonsäureestern |
| DE102013000602A1 (de) | 2013-01-16 | 2014-07-17 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
| DE102013213699A1 (de) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxycarbonsäureestern |
| DE102014205304A1 (de) * | 2014-03-21 | 2015-09-24 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Abtrennung von Ammoniak aus alkoholischer Lösung in Gegenwart von Kohlensäureverbindungen |
| DE112015003552A5 (de) * | 2014-08-01 | 2017-04-27 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxycarbonsäureestern in der Gasphase |
| WO2016037928A1 (de) * | 2014-09-10 | 2016-03-17 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxycarbonsäureestern unter rezyklierung von ammoniak |
| WO2023117754A1 (de) | 2021-12-23 | 2023-06-29 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alkylmethacrylaten mit verbesserter ausbeute und verminderten emissionen flüchtiger organischer verbindungen |
| WO2023169810A1 (de) | 2022-03-11 | 2023-09-14 | Röhm Gmbh | Verfahren zur herstellung von alpha-hydroxyisobuttersäuremethylester und dessen anwendung in der elektronik-industrie |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2315498A1 (fr) * | 1975-06-26 | 1977-01-21 | Roehm Gmbh | Procede de preparation d'esters d'acides carboxyliques a partir d'amines d'acides carboxyliques |
| JPS5855444A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸エステルの製造法 |
| DD252364A1 (de) * | 1986-09-01 | 1987-12-16 | Leipzig Chemieanlagen | Verfahren zur abtrennung der leicht fluechtigen komponenten aus dem abwasser der druckvergasung von braunkohle |
| DE69908230T2 (de) * | 1998-03-25 | 2004-04-08 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Verfahren zum Herstellen von Alpha-Hydroxycarboxylaten |
| DE10034194A1 (de) * | 2000-07-13 | 2003-09-11 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff |
| DE10200171A1 (de) * | 2002-01-04 | 2003-07-10 | Roehm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
| DE10301007A1 (de) * | 2003-01-13 | 2004-07-22 | Röhm GmbH & Co. KG | Verbessertes Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten mit mehrfacher Katalysatorrezyklierung. |
| DE10309209A1 (de) * | 2003-02-28 | 2004-09-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff nach dem BMA-Verfahren und Katalysator zu seiner Durchführung |
| DE10323699A1 (de) * | 2003-05-22 | 2004-12-09 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkylamino(meth)acrylamiden |
| DE102004006826A1 (de) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Röhm GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von alpha-Hydroxy-carbonsäuren und deren Ester |
| DE102004013824A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-10-13 | Degussa Ag | Nitrilhydratasen aus Rhodococcus opacus |
| DE102004013847A1 (de) * | 2004-03-20 | 2005-10-06 | Degussa Ag | Cyanidtolerante Nitrilhydratasen |
| ATE443040T1 (de) * | 2004-11-23 | 2009-10-15 | Evonik Roehm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von alkylaminoacrylamiden |
| DE102005023975A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten |
| DE102005023976A1 (de) * | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Röhm Gmbh | Verfahren zur Umesterung |
| DE102005043719A1 (de) * | 2005-09-13 | 2007-03-15 | Röhm Gmbh | Vorrichtung und Verfahren für kontinuierlich durchgeführte Gleichgewichtsreaktionen |
| DE102006029318B3 (de) * | 2006-06-23 | 2007-10-11 | Röhm Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ungesättigten Carbonsäureanhydriden |
-
2006
- 2006-07-21 DE DE102006034273A patent/DE102006034273A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-05-25 MX MX2009000597A patent/MX2009000597A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-25 BR BRPI0715435-6A patent/BRPI0715435A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-25 KR KR1020097001190A patent/KR20090039730A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-05-25 JP JP2009521175A patent/JP2009544640A/ja not_active Withdrawn
- 2007-05-25 CN CNA2007800276310A patent/CN101489973A/zh active Pending
- 2007-05-25 CA CA002658590A patent/CA2658590A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-25 EP EP07729501A patent/EP2043994A1/de not_active Withdrawn
- 2007-05-25 WO PCT/EP2007/055072 patent/WO2008009503A1/de active Application Filing
- 2007-05-25 US US12/307,773 patent/US20090209781A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-25 RU RU2009105822/04A patent/RU2009105822A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-18 TW TW096126163A patent/TW200829548A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2658590A1 (en) | 2008-01-24 |
| DE102006034273A1 (de) | 2008-01-24 |
| EP2043994A1 (de) | 2009-04-08 |
| CN101489973A (zh) | 2009-07-22 |
| KR20090039730A (ko) | 2009-04-22 |
| US20090209781A1 (en) | 2009-08-20 |
| BRPI0715435A2 (pt) | 2013-01-08 |
| JP2009544640A (ja) | 2009-12-17 |
| WO2008009503A1 (de) | 2008-01-24 |
| MX2009000597A (es) | 2009-06-02 |
| TW200829548A (en) | 2008-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009105822A (ru) | Способ получения альфа-гидроксикислот | |
| KR100567039B1 (ko) | 포름산 에스테르의 제조 방법 | |
| JPS62228044A (ja) | 接触水素添加法 | |
| TWI337600B (en) | A method for separating and manufacturing cyclohexene | |
| ATE234804T1 (de) | Verfahren zur selektiven herstellung von essigsäure durch katalytische oxidation von ethan | |
| CN102245549B (zh) | 在一氧化碳存在下氢化烷基酯的改进方法 | |
| US9738585B2 (en) | Methods for preparing acetic acid via ethane oxidation | |
| TWI780153B (zh) | 用於醛及/或醇之工業製造的氫甲醯化方法 | |
| JPS5841830A (ja) | オキソ法によるアルコ−ルの製造方法 | |
| EP1257518B1 (de) | Verfahren zur herstellung von c 9-alkoholen und verfahren zur integrierten herstellung von c 9-alkoholen und c 10-alkoholen | |
| NO334110B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av metanol | |
| Kanetaka et al. | New process for production of tetrahydrofuran | |
| WO2017140800A1 (en) | Methanol production process | |
| JP4963112B2 (ja) | メタノール合成用触媒の製造方法、及びメタノールの製造方法 | |
| CN101367698A (zh) | 用来由乙烷制备乙烯和一氧化碳混合物的方法 | |
| TWI378088B (en) | Process for producing 1,6 -hexanediol | |
| US8158834B2 (en) | Method for producing hydrogenolysis product of polyhydric alcohol | |
| TW201136875A (en) | Process for purifying ethanol | |
| CN100408557C (zh) | 一种制备2，4-甲苯二氨基甲酸甲酯的方法 | |
| CN108976183B (zh) | 一种由糠醛气相加氢制备γ-戊内酯的方法 | |
| TW201245127A (en) | Process to reduce ethanol recycled to hydrogenation reactor | |
| DE102010040427A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-n-Octylamin (MOA) | |
| JP4431844B2 (ja) | ジオールの製造方法 | |
| JP5464339B2 (ja) | メタノール合成用触媒の製造方法及びメタノールの製造方法 | |
| DE69118758T2 (de) | Gleichzeitige Herstellung von Morpholin und 2-(2-Aminoalkoxy)alkanolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110922 |