RU2009105743A - Способ получения изопропанола и 2-бутанола из соответствующих алканов - Google Patents
Способ получения изопропанола и 2-бутанола из соответствующих алканов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009105743A RU2009105743A RU2009105743/04A RU2009105743A RU2009105743A RU 2009105743 A RU2009105743 A RU 2009105743A RU 2009105743/04 A RU2009105743/04 A RU 2009105743/04A RU 2009105743 A RU2009105743 A RU 2009105743A RU 2009105743 A RU2009105743 A RU 2009105743A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- isopropyl acetate
- propane
- products
- isopropanol
- Prior art date
Links
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 30
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N Sec-butyl alcohol Natural products CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- BTANRVKWQNVYAZ-BYPYZUCNSA-N (2S)-butan-2-ol Chemical compound CC[C@H](C)O BTANRVKWQNVYAZ-BYPYZUCNSA-N 0.000 title 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 32
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 27
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims abstract 18
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 16
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims abstract 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims abstract 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/04—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides onto unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/12—Monohydroxylic acyclic alcohols containing four carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения изопропанола из пропана следующими стадиями: ! A) осуществляют приготовление содержащего пропан исходного газового потока, ! B) содержащий пропан исходный газовый поток а) направляют в зону дегидрирования, в которой пропан подвергают дегидрированию пропена получая поток продуктов b), содержащий пропен, непревращенный пропанол, при необходимости, высококипящие продукты, водяной пар, водород и низкокипящие продукты, ! C) поток продуктов b) по меньшей мере сжимают и при необходимости разделяют на водную фазу с1), фазу с2), содержащую пропен, пропан и при необходимости высококипящие продукты, и газовую фазу с3), содержащую водород и низкокипящие продукты, ! D) в зоне синтеза сложного эфира реализуют взаимодействие потока продуктов b), соответственно содержащей пропен и пропан фазы с2), с уксусной кислотой, получая смесь продуктов d), содержащую изопропилацетат и непревращенный пропан, ! Е) из смеси продуктов d) выделяют содержащий пропан газовый поток е1), который при необходимости возвращают в зону дегидрирования, причем образуется содержащая изопропилацетат-смесь продуктов е2), ! F) в зоне расщепления сложного эфира осуществляют взаимодействие содержащей изопропилацетат смеси продуктов е2) с водой, получая смесь продуктов f), содержащую изопропанол, уксусную кислоту, изопропилацетат и воду, ! G) из смеси продуктов f) выделяют в первой дистилляционной колонне поток g1, в основном состоящий из уксусной кислоты и поток g2, содержащий изопропилацетат, изопропанол и воду, поток g2 разделяют во второй дистилляционной колонне на поток h1, содержащий изопропилацетат и изопропанол, и поток h2, в основном состоящий из и
Claims (7)
1. Способ получения изопропанола из пропана следующими стадиями:
A) осуществляют приготовление содержащего пропан исходного газового потока,
B) содержащий пропан исходный газовый поток а) направляют в зону дегидрирования, в которой пропан подвергают дегидрированию пропена получая поток продуктов b), содержащий пропен, непревращенный пропанол, при необходимости, высококипящие продукты, водяной пар, водород и низкокипящие продукты,
C) поток продуктов b) по меньшей мере сжимают и при необходимости разделяют на водную фазу с1), фазу с2), содержащую пропен, пропан и при необходимости высококипящие продукты, и газовую фазу с3), содержащую водород и низкокипящие продукты,
D) в зоне синтеза сложного эфира реализуют взаимодействие потока продуктов b), соответственно содержащей пропен и пропан фазы с2), с уксусной кислотой, получая смесь продуктов d), содержащую изопропилацетат и непревращенный пропан,
Е) из смеси продуктов d) выделяют содержащий пропан газовый поток е1), который при необходимости возвращают в зону дегидрирования, причем образуется содержащая изопропилацетат-смесь продуктов е2),
F) в зоне расщепления сложного эфира осуществляют взаимодействие содержащей изопропилацетат смеси продуктов е2) с водой, получая смесь продуктов f), содержащую изопропанол, уксусную кислоту, изопропилацетат и воду,
G) из смеси продуктов f) выделяют в первой дистилляционной колонне поток g1, в основном состоящий из уксусной кислоты и поток g2, содержащий изопропилацетат, изопропанол и воду, поток g2 разделяют во второй дистилляционной колонне на поток h1, содержащий изопропилацетат и изопропанол, и поток h2, в основном состоящий из изопропанола и воды, поток g1 возвращают в зону синтеза сложного эфира.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что дегидрирование на стадии В) осуществляют в присутствии кислорода.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что дегидрирование осуществляют в присутствии водяного пара.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию F) реализуют в реакционной дистилляционной колонне.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадию F) реализуют по меньшей мере частично в предварительном реакторе для расщепления сложного эфира и по меньшей мере частично в реакционной дистилляционной колонне.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что воду на стадии F) используют в стехиометрическом недостатке.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве органической кислоты используют уксусную кислоту и получают содержащую изопропилацетат смесь продуктов е2), причем
на стадии F) содержащую изопропилацетат смесь продуктов е2 в реакторе для расщепления сложного эфира подвергают взаимодействию с водой, получая смесь продуктов f), содержащую изопропанол, уксусную кислоту, изопропилацетат и воду, и
на стадии G) смесь продуктов f) в первой дистилляционной колонне разделяют на поток g1), в основном состоящий из уксусной кислоты, и поток g2), содержащий изопропилацетат, изопропанол и воду, поток g1) возвращают в зону синтеза сложного эфира.
на дополнительной стадии Н) поток g2) во второй дистилляционной колонне разделяют на поток h1), содержащий изопропилацетат и изопропанол, и поток h2), преимущественно состоящий из изопропанола и воды, и
на дополнительной стадии I) из потока h1) в дополнительной колонне выделяют изопропанол в качестве дистиллята, в результате чего образуется поток i1), преимущественно состоящий из изопропилацетата, который возвращают в реактор для расщепления сложного эфира.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06117568.3 | 2006-07-20 | ||
EP06117568 | 2006-07-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009105743A true RU2009105743A (ru) | 2010-08-27 |
Family
ID=38645759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009105743/04A RU2009105743A (ru) | 2006-07-20 | 2007-07-16 | Способ получения изопропанола и 2-бутанола из соответствующих алканов |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7750194B2 (ru) |
EP (2) | EP2046706A1 (ru) |
JP (1) | JP2009543845A (ru) |
KR (1) | KR20090031633A (ru) |
CN (1) | CN101516816A (ru) |
CA (1) | CA2657739A1 (ru) |
MX (1) | MX2009000560A (ru) |
RU (1) | RU2009105743A (ru) |
TW (1) | TW200812952A (ru) |
WO (1) | WO2008009648A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009074574A1 (de) * | 2007-12-10 | 2009-06-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von isopropanol und 2-butanol aus den entsprechenden alkanen |
JP5374921B2 (ja) * | 2008-05-14 | 2013-12-25 | 住友大阪セメント株式会社 | 透明性微粒子分散液と微粒子含有透明性樹脂組成物及び微粒子含有透明性樹脂並びに光学部材 |
WO2010071011A1 (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | 新日本石油株式会社 | 酢酸エステルの製造方法 |
US7588690B1 (en) * | 2009-02-10 | 2009-09-15 | The Purolite Company | Method of iodide removal |
KR101582001B1 (ko) * | 2012-06-28 | 2015-12-31 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 제조 방법 |
US9611191B2 (en) * | 2012-12-12 | 2017-04-04 | Basf Se | Reactor for carrying out an autothermal gas-phase dehydrogenation |
WO2015026161A1 (ko) * | 2013-08-20 | 2015-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 정제 방법 |
WO2015026162A1 (ko) * | 2013-08-20 | 2015-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 정제 방법 |
JP6181312B2 (ja) | 2013-08-20 | 2017-08-16 | エルジー・ケム・リミテッド | イソプロピルアルコールの精製方法 |
WO2015026160A1 (ko) * | 2013-08-20 | 2015-02-26 | 주식회사 엘지화학 | 이소프로필 알코올의 정제 방법 |
KR20150059628A (ko) * | 2013-11-22 | 2015-06-01 | 주식회사 엘지화학 | 산화탈수소 반응을 통한 부타디엔 제조 공정 내 흡수 용매 회수방법 |
CN106800509A (zh) * | 2015-11-26 | 2017-06-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种醋酸异丙酯的生产方法 |
US10570071B1 (en) | 2018-12-12 | 2020-02-25 | Saudi Arabian Oil Company | Membrane-based process for butanols production from mixed butenes |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1110745B (it) | 1979-01-30 | 1986-01-06 | Anic Spa | Procedimento per la sintesi di sec-butanolo da buteni lineari |
US4384148A (en) | 1982-02-26 | 1983-05-17 | Uop Inc. | Hydration of olefins |
EP0117146B1 (en) | 1983-02-22 | 1986-12-30 | The Halcon Sd Group, Inc. | Conversion of propane to acrylic acid |
GB2147290A (en) * | 1983-09-29 | 1985-05-09 | Humphreys & Glasgow Ltd | Alcohols from liquid petroleum gas |
US4484013A (en) | 1983-12-30 | 1984-11-20 | Uop Inc. | Process for coproduction of isopropanol and tertiary butyl alcohol |
US4788371A (en) * | 1987-12-30 | 1988-11-29 | Uop Inc. | Catalytic oxidative steam dehydrogenation process |
GB2238539A (en) | 1989-11-29 | 1991-06-05 | Shell Int Research | Preparation of alcohols from olefins |
US5220091A (en) * | 1992-02-26 | 1993-06-15 | Phillips Petroleum Company | Alkane dehydrogenation |
US5344805A (en) | 1993-05-03 | 1994-09-06 | Phillips Petroleum Company | Platinum and tin-containing catalyst and use thereof in alkane dehydrogenation |
NO179131C (no) | 1993-06-14 | 1996-08-14 | Statoil As | Katalysator, fremgangsmåte for dens fremstilling og fremgangsmåte for dehydrogenering av lette paraffiner |
US5877369A (en) * | 1997-10-23 | 1999-03-02 | Phillips Petroleum Company | Hydrocarbon conversion catalyst composition and processes therefor and therewith |
DE19756292C2 (de) | 1997-12-10 | 1999-10-28 | Mannesmann Ag | Katalysator zur Umwandlung paraffinischer Kohlenwasserstoffe in korrespondierende Olefine |
NO307693B1 (no) | 1998-03-13 | 2000-05-15 | Statoil Asa | Forbedret katalysatorbaerermateriale, fremgangsmate for fremstilling derav, dehydrogeneringskatalysator, og katalytisk dehydrogenering av lette alkaner |
DE19937106A1 (de) | 1999-08-06 | 2001-02-08 | Basf Ag | Multikomponenten-Katalysatoren |
DE19937105A1 (de) | 1999-08-06 | 2001-02-08 | Basf Ag | Oxidkatalysatoren |
DE19937107A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-08 | Basf Ag | Katalysator mit bimodaler Porenradienverteilung |
DE10028582A1 (de) * | 2000-06-14 | 2001-12-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Acrylsäure oder deren Gemischen aus Propan |
DE10211275A1 (de) * | 2002-03-13 | 2003-09-25 | Basf Ag | Verfahren der kontinuierlichen heterogen katalysierten partiellen Dehydrierung |
DE10246119A1 (de) | 2002-10-01 | 2004-04-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wenigstens einem partiellen Oxidations- und/oder Ammoxidationsprodukt des Propylens |
DE10245585A1 (de) | 2002-09-27 | 2004-04-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wenigstens einem partiellen Oxidations- und/oder Ammoxidationsprodukt des Propylens |
US7057081B2 (en) * | 2003-05-09 | 2006-06-06 | Conocophillips Company | Method for treating alkanes |
-
2007
- 2007-07-16 JP JP2009519963A patent/JP2009543845A/ja not_active Withdrawn
- 2007-07-16 EP EP07787557A patent/EP2046706A1/de not_active Withdrawn
- 2007-07-16 CN CNA200780034815XA patent/CN101516816A/zh active Pending
- 2007-07-16 MX MX2009000560A patent/MX2009000560A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-16 RU RU2009105743/04A patent/RU2009105743A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-16 WO PCT/EP2007/057289 patent/WO2008009648A1/de active Application Filing
- 2007-07-16 CA CA002657739A patent/CA2657739A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-16 EP EP09153296A patent/EP2070900A3/de not_active Withdrawn
- 2007-07-16 KR KR1020097003362A patent/KR20090031633A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-07-16 US US12/374,351 patent/US7750194B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-20 TW TW096126672A patent/TW200812952A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2070900A2 (de) | 2009-06-17 |
KR20090031633A (ko) | 2009-03-26 |
CN101516816A (zh) | 2009-08-26 |
EP2046706A1 (de) | 2009-04-15 |
MX2009000560A (es) | 2009-02-18 |
CA2657739A1 (en) | 2008-01-24 |
WO2008009648A1 (de) | 2008-01-24 |
JP2009543845A (ja) | 2009-12-10 |
US7750194B2 (en) | 2010-07-06 |
TW200812952A (en) | 2008-03-16 |
EP2070900A3 (de) | 2012-01-11 |
US20100048960A1 (en) | 2010-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009105743A (ru) | Способ получения изопропанола и 2-бутанола из соответствующих алканов | |
EA201200203A1 (ru) | Получение легких олефинов и изопрена из бутана | |
RU2008126385A (ru) | Способ получения олефинов | |
TW200613254A (en) | Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin | |
RU2008126386A (ru) | Способ получения этилена | |
KR101488052B1 (ko) | 글리세린의 디클로로히드린 및 에피클로로히드린으로의 전환법 | |
WO2012034929A3 (de) | Verfahren zur herstellung von acrylsäure aus methanol und essigsäure | |
RU2016146558A (ru) | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата | |
EA200701051A1 (ru) | Способ получения пропилена из пропана | |
US9776933B2 (en) | Process for producing 1,3-butadiene from a feedstock comprising ethanol | |
TW201524948A (zh) | 製備甲基丙烯醛及其調理/去水以進行直接氧化性酯化的方法 | |
RU2008126388A (ru) | Способ получнеия пропилена | |
RU2015129636A (ru) | Объединенный способ получения метанола и метилацетата | |
AU2010201108B2 (en) | Process for the preparation of hydrocarbons from oxygenates | |
MY157921A (en) | Process for working up vinyl acetate | |
US8372310B2 (en) | Process for the preparation of synthesis gas, II | |
RU2016146790A (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
RU2009113014A (ru) | Способ получения синтез-газа | |
US5892066A (en) | Propylene oxide and derivatives process | |
US8853471B2 (en) | Process for preparing C4-oxygenates | |
US11161799B2 (en) | Method for purifying light acrylates | |
RU2538971C1 (ru) | Способ получения эфиров гликолевой кислоты | |
BR0114143A (pt) | Processo para produção de éster de ácido carboxìlico alifático inferior | |
KR102285490B1 (ko) | 올레핀 전환 공정에서의 이소부텐 농축방법 | |
TW202419440A (zh) | 用於以催化劑回收製備正丁基(甲基)丙烯酸酯之連續方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20101014 |