RU2009102823A - Способ получения очищенного гидрохинона - Google Patents

Способ получения очищенного гидрохинона Download PDF

Info

Publication number
RU2009102823A
RU2009102823A RU2009102823/04A RU2009102823A RU2009102823A RU 2009102823 A RU2009102823 A RU 2009102823A RU 2009102823/04 A RU2009102823/04 A RU 2009102823/04A RU 2009102823 A RU2009102823 A RU 2009102823A RU 2009102823 A RU2009102823 A RU 2009102823A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroquinone
water
crystallization
crude
content
Prior art date
Application number
RU2009102823/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Жан-Клод МАССОН (FR)
Жан-Клод МАССОН
Филипп КАРВЭН (FR)
Филипп КАРВЭН
Жан-Луи ГРЬЕНЕЗЕН (FR)
Жан-Луи ГРЬЕНЕЗЕН
Original Assignee
Родиа Операсьон (Fr)
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон (Fr), Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон (Fr)
Publication of RU2009102823A publication Critical patent/RU2009102823A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/08—Dihydroxy benzenes; Alkylated derivatives thereof

Abstract

1. Способ получения очищенного гидрохинона из сырого гидрохинона HQ 0, содержащего в основном гидрохинон и незначительные количества примесей, в том числе по меньшей мере резорцин, пирогаллол и следы пирокатехина, отличающийся тем, что он включает по меньшей мере следующие этапы: растворение сырого гидрохинона в воде, кристаллизация гидрохинона, отделение очищенного гидрохинона и при необходимости этап сушки очищенного гидрохинона. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает следующие этапы: растворение сырого гидрохинона в воде, кристаллизация гидрохинона, отделение очищенного гидрохинона, этап сушки очищенного гидрохинона. ! 3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что он включает этап промывки перед этапом сушки. ! 4. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает следующие этапы: ! растворение сырого гидрохинона в воде, ! кристаллизация гидрохинона, ! разделение твердая фаза/жидкость, позволяющее отделить кристаллизованный гидрохинон от водной фазы, образованной маточным раствором для кристаллизации (F1a), ! промывка отделенного гидрохинона, позволяющая собрать промывочную воду (F 3a), ! сушка промытого гидрохинона с удалением воды (F 4a), !смешение собранных потоков (F1a) и (F3a), ! концентрирование полученной смеси, ! и возврат ее на этап растворения или кристаллизации. ! 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что проводят спуск (P 1), предпочтительно на выходе из зоны концентрирования, или спуск (P2) части потока, образованного водной фазой (F 1a), выходящей со стадии отделения гидрохинона, после кристаллизации, но перед смешением с потоком (F 3a) промывочной воды. ! 6. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает �

Claims (26)

1. Способ получения очищенного гидрохинона из сырого гидрохинона HQ 0, содержащего в основном гидрохинон и незначительные количества примесей, в том числе по меньшей мере резорцин, пирогаллол и следы пирокатехина, отличающийся тем, что он включает по меньшей мере следующие этапы: растворение сырого гидрохинона в воде, кристаллизация гидрохинона, отделение очищенного гидрохинона и при необходимости этап сушки очищенного гидрохинона.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает следующие этапы: растворение сырого гидрохинона в воде, кристаллизация гидрохинона, отделение очищенного гидрохинона, этап сушки очищенного гидрохинона.
3. Способ по одному из пп.1 и 2, отличающийся тем, что он включает этап промывки перед этапом сушки.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает следующие этапы:
растворение сырого гидрохинона в воде,
кристаллизация гидрохинона,
разделение твердая фаза/жидкость, позволяющее отделить кристаллизованный гидрохинон от водной фазы, образованной маточным раствором для кристаллизации (F1a),
промывка отделенного гидрохинона, позволяющая собрать промывочную воду (F 3a),
сушка промытого гидрохинона с удалением воды (F 4a),
смешение собранных потоков (F1a) и (F3a),
концентрирование полученной смеси,
и возврат ее на этап растворения или кристаллизации.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что проводят спуск (P 1), предпочтительно на выходе из зоны концентрирования, или спуск (P2) части потока, образованного водной фазой (F 1a), выходящей со стадии отделения гидрохинона, после кристаллизации, но перед смешением с потоком (F 3a) промывочной воды.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что он включает следующие этапы:
смешение собранных потоков (F 1) и (F 3) с сырым гидрохиноном,
концентрирование полученной смеси, что приводит к удалению потока (F 5),
кристаллизация гидрохинона, присутствующего в концентрированном потоке,
разделение твердая фаза/жидкость, позволяющее отделить кристаллизованный гидрохинон от водной фазы, образованной маточным раствором для кристаллизации (F 6),
промывка отделенного гидрохинона, позволяющая собрать промывочную воду (F 7),
сушка промытого гидрохинона с удалением воды (F 8),
смешение собранных потоков (F 6) и (F 7),
и возврат полученной смеси на этап смешения потоков (F 1) и (F 3).
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что проводят спуск (P3) из водной фазы (F6), выходящей со стадии разделения гидрохинона, извлеченного из концентрированного потока, перед смешением с потоком (F7) промывочной воды.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворение осуществляют введением такого количества воды, чтобы концентрация гидрохинона в воде составляла от 20 до 50 мас.%, предпочтительно от 20 до 40 мас.%.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что операцию растворения проводят при температуре, составляющей предпочтительно от 70 до 100°C.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что кристаллизацию гидрохинона проводят путем охлаждения от температуры растворения до более низкой температуры, составляющей от 0 до 40°C, предпочтительно от 5 до 25°C.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что температуру сушки предпочтительно выбирают в интервале от 100 до 140°C.
12. Способ по одному из пп.4 и 6, отличающийся тем, что промывку проводят, используя количество воды, составляющее от 20 до 60% от массы гидрохинона.
13. Способ по п.4, отличающийся тем, что смешение потоков (F 1a) и (F 3a) проводят при температуре, выбираемой предпочтительно от 5 до 70°C.
14. Способ по одному из пп.4 и 6, отличающийся тем, что проводят концентрирование полученной смеси, чтобы повысить концентрацию гидрохинона в среде от 5 до 40 мас.%, предпочтительно от 7 до 35%.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что концентрирование проводят путем уменьшения давления, однако оставаясь в зоне вышеуказанных температур; или путем перегонки при атмосферном давлении или давлениях выше или ниже атмосферного давления.
16. Способ по п.6, отличающийся тем, что смешение потоков (F6) и (F7) проводят при температуре предпочтительно от 5 до 70°C.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ 0 очищают до значения содержания примесей от 0,5 до 4%, предпочтительно от 0,5 до 2 мас.%, и еще более предпочтительно от 1 до 2 мас.% от полной массы сырого гидрохинона.
18. Способ по п.1 или 17, отличающийся тем, что обработанный сырой гидрохинон HQ 0 содержит от 0,1 до 2%, предпочтительно от 0,2 до 1 мас.%, легких примесей, состоящих в основном из резорцина и остаточного пирокатехина.
19. Способ по п.1 или 17, отличающийся тем, что обработанный сырой гидрохинон HQ 0 содержит от 0,1 до 2%, предпочтительно от 0,2 до 1 мас.% пирогаллола.
20. Способ по п.1, отличающийся тем, что сырой гидрохинон HQ 0 содержит (по массе от полного количества сырого гидрохинона)
от 96 до 99,5% гидрохинона,
от 0,1 до 2%, предпочтительно от 0,2 до 1% резорцина,
от 0,1 до 2%, предпочтительно от 0,2 до 1% пирогаллола,
возможно, пирокатехин в виде следов при содержание ниже 500 м.д. (0,05%), предпочтительно ниже 100 м.д. (0,01%).
21. Способ по п.1, отличающийся тем, что обработанный гидрохинон HQ0 получен или может быть получен из реакционной смеси, поступающей с гидроксилирования фенола пероксидом водорода в присутствии кислотного катализатора, после удаления существенной части пирокатехина перегонкой.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что кислотный катализатор выбран из
сильных протоновых кислот, предпочтительно серной кислоты, хлорсульфоновой кислоты, хлорной кислоты, сульфокислот, предпочтительно метансульфоновой, трифторметансульфоновой, толуолсульфоновой, фенолсульфоновой кислоты,
сульфоновых смол, предпочтительно сульфонированного сополимера стирола и дивинилбензола, сополимера фенола с формалином, содержащего на ядре ароматическую метиленсульфоновую группу, перфторированной смолы, содержащей сульфоновые группы,
комплексов железа(II) и меди(II),
кислых цеолитов, предпочтительно цеолитов типа силикалит титана (или титаносиликалит-1) или железа типа TS-1, цеолитов типа силикалит титана MEL или титаноцеосилитов типа MFI, цеолитов MCM-22.
23. Способ по п.2, отличающийся тем, что получают гидрохинон HQ 1 со следующими характеристиками:
содержание гидрохинона больше или равно 98,5%,
содержание резорцина ниже 4000 м.д.,
содержание пирогаллола ниже 4000 м.д.,
цветность ниже 500 единиц Хазена.
24. Способ по п.3, отличающийся тем, что получают гидрохинон HQ 2 со следующими характеристиками:
содержание гидрохинона больше или равно 99,5%,
содержание резорцина ниже 500 м.д.,
содержание пирогаллола ниже 100 м.д.,
цветность ниже 30 единиц Хазена.
25. Способ по п.4, отличающийся тем, что получают гидрохинон HQ 3 со следующими характеристиками:
содержание гидрохинона больше или равно 99%,
содержание резорцина ниже 5000 м.д.,
содержание пирогаллола ниже 200 м.д.,
цветность ниже 50 единиц Хазена.
26. Способ по п.6, отличающийся тем, что получают гидрохинон HQ 4 со следующими характеристиками:
содержание гидрохинона больше или равно 99%,
содержание резорцина ниже 5000 м.д.,
содержание пирогаллола ниже 500 м.д.,
цветность ниже 100 единиц Хазена.
RU2009102823/04A 2006-06-29 2007-06-27 Способ получения очищенного гидрохинона RU2009102823A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0605872A FR2903100B1 (fr) 2006-06-29 2006-06-29 Procede de preparation d'hydroquinone purifiee
FR0605872 2006-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009102823A true RU2009102823A (ru) 2010-08-10

Family

ID=37898461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102823/04A RU2009102823A (ru) 2006-06-29 2007-06-27 Способ получения очищенного гидрохинона

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8236992B2 (ru)
EP (1) EP2032514B1 (ru)
JP (1) JP5384336B2 (ru)
KR (1) KR20090023401A (ru)
CN (1) CN101479223B (ru)
CA (1) CA2655413C (ru)
FR (1) FR2903100B1 (ru)
NO (1) NO20085359L (ru)
PL (1) PL2032514T3 (ru)
RU (1) RU2009102823A (ru)
WO (1) WO2008000957A2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20160060196A1 (en) * 2014-08-26 2016-03-03 Eastman Chemical Company Crystallized hydroquinone and methods of making
CN107614472A (zh) 2015-05-27 2018-01-19 三菱瓦斯化学株式会社 羟基取代芳香族化合物的制造方法和包装方法
FR3067348B1 (fr) * 2017-06-13 2019-06-28 Rhodia Operations Compositions comprenant de l'hydroquinone et du catechol, procede de preparation de ces compositions
CN107224745B (zh) * 2017-07-17 2019-05-24 重庆上甲电子股份有限公司 对苯二酚溶液分离提纯系统及方法
CN108863730B (zh) * 2018-05-31 2021-03-05 浙江精进药业有限公司 提高间苯二酚澄清度的方法
CN110818534B (zh) * 2019-11-08 2022-11-11 浙江孚诺医药股份有限公司 氢醌生产工艺
CN112125785B (zh) * 2020-08-14 2022-02-18 广东人人康药业有限公司 一种高安全性的氢醌组合物的纯化方法和其应用
CN114163310A (zh) * 2021-12-16 2022-03-11 北京石油化工学院 一种分离和提纯苯二酚异构体的方法
CN115043710B (zh) * 2022-05-31 2024-03-12 武汉华尔生物科技有限公司 一种高纯氢醌的纯化方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1908817A (en) * 1931-08-03 1933-05-16 Dow Chemical Co Process for isolating and purifying hydroquinone
FR2071464A5 (ru) * 1969-12-30 1971-09-17 Rhone Poulenc Sa
US3884983A (en) * 1970-08-19 1975-05-20 Goodyear Tire & Rubber Process for the production of photograde hydroquinone
JPS5534778B2 (ru) * 1972-07-05 1980-09-09
JPS4943933A (ru) * 1972-09-04 1974-04-25
JPS5312500B2 (ru) * 1972-11-21 1978-05-01
JPS6056475B2 (ja) * 1977-07-07 1985-12-10 株式会社トクヤマ 酒石酸の製造方法
US4119791A (en) * 1977-09-14 1978-10-10 The Goodyear Tire & Rubber Company Aqueous recovery of hydroquinone
DE3037476A1 (de) * 1979-10-09 1981-04-23 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur trennung von resorcin und hydrochinon voneinander bzw. zur abtrennung und reinigung von hydrochinon aus verunreinigtem rohhydrochinon
JPS5653630A (en) * 1979-10-09 1981-05-13 Sumitomo Chem Co Ltd Separating method of resorcin and hydroquinone
DE3031736A1 (de) * 1980-08-22 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von brenzkatechin und hydrochinon
US4424381A (en) * 1982-04-26 1984-01-03 Koppers Company, Inc. Process for separating dihydric phenols
JPS617239A (ja) * 1984-06-20 1986-01-13 Mitsui Petrochem Ind Ltd アミノフエノ−ル類の製造法
FR2788763B1 (fr) * 1999-01-25 2001-04-13 Rhodia Chimie Sa Procede et installation de separation et purification des diphenols dans l'industrie du phenol et de ses derives

Also Published As

Publication number Publication date
NO20085359L (no) 2009-03-30
JP2009541468A (ja) 2009-11-26
EP2032514A2 (fr) 2009-03-11
EP2032514B1 (fr) 2013-05-01
CA2655413C (fr) 2012-12-04
US8236992B2 (en) 2012-08-07
CN101479223A (zh) 2009-07-08
WO2008000957A2 (fr) 2008-01-03
FR2903100A1 (fr) 2008-01-04
FR2903100B1 (fr) 2012-08-03
JP5384336B2 (ja) 2014-01-08
PL2032514T3 (pl) 2013-09-30
CA2655413A1 (fr) 2008-01-03
CN101479223B (zh) 2012-10-03
US20100069682A1 (en) 2010-03-18
WO2008000957A3 (fr) 2008-03-06
KR20090023401A (ko) 2009-03-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009102823A (ru) Способ получения очищенного гидрохинона
KR101329422B1 (ko) 고순도 비스페놀 ａ의 제조 방법
US5198591A (en) Method to manufacture bisphenol a
US8088956B2 (en) BPA process improvement
JP2007520503A (ja) ビスフェノールａの製造における循環ストリームの脱水方法
RU2010116979A (ru) Способ производства изопропанола жидкофазным гидрированием
US4447655A (en) Purification of bisphenol-A
RU2318732C2 (ru) Экстракция фенола из сточных вод
US4529823A (en) Purification of bisphenol-A
CN104411670B (zh) 双酚a的制造方法
KR101431121B1 (ko) 아세톤의 정제방법
US10457620B2 (en) System for producing phenol and bisphenol A including removal unit for removing methanol and acetone
JP2010502684A5 (ru)
RU2448943C2 (ru) Способ выделения и очистки гидрохинона из неочищенных смесей
CN112679317A (zh) 分离间位二-(2-羟基异丙基)苯和对位二-(2-羟基异丙基)苯的方法
CN1508127A (zh) 高纯度4，4’一二羟基二苯砜的制备方法
JP2006516025A5 (ru)
US20240025830A1 (en) Process configuration for a single phenol purification train for production of phenol and bisphenol-a in an integrated process
TH92052B (th) กรรมวิธีสำหรับการผลิตบิสฟีนอล a
JPS60246337A (ja) 芳香族トリアルコ−ルの製造法
JP2010248180A (ja) ジヒドロキシベンゼンの精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20121010