RU2009102502A - Способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя - Google Patents
Способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009102502A RU2009102502A RU2009102502/04A RU2009102502A RU2009102502A RU 2009102502 A RU2009102502 A RU 2009102502A RU 2009102502/04 A RU2009102502/04 A RU 2009102502/04A RU 2009102502 A RU2009102502 A RU 2009102502A RU 2009102502 A RU2009102502 A RU 2009102502A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxidizing agent
- group
- cocatalyst
- water
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ превращения спирта, содержащего амидную группу, в соответствующую карбоновую кислоту с выходом ≥75%, включающий реакционное взаимодействие ! R1-CONR2 (CH2)m OH !где R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную или алкенильную группу, имеющую 7-22 атома углерода; R2 представляет собой Н, алкильную или гидроксиалкильную группу с 1-6 атомом(ами) углерода; и m представляет собой целое число от 1 до 6, ! с окислителем в присутствии пространственно затрудненной радикальной группы и необязательного сокатализатора, где растворитель представляет собой единственно воду, и в присутствии окислителя, причем окислитель отделяется в воду, а амидоспирт остается или распределяется в твердый органический слой, что, в связи с этим, делает возможным отмеченные высокие выходы. ! 2. Способ по п.1, где спирт, содержащий амидную группу, представляет собой алканоилмоноалканоламин. ! 3. Способ по п.2, где алканоилмоноалканоламин представляет собой лауроил-моноалканоламид или кокомоноэтаноламид. ! 4. Способ по п.1, где окислитель выбирают из группы, состоящей из хлора, гипохлорита, хлоризоциануровой кислоты и их смесей. ! 5. Способ по п.1, где окислитель выбирают из группы, состоящей из NaOBr, бромсукцинимида, бромизоциануровой кислоты, перкислот, оксона, H2O2 и их смесей. ! 6. Способ по п.1, где окислитель присутствует в количестве от эквимолярного до 8-молярного. ! 7. Способ по п.1, где нитроксидный катализатор представляет собой 4-ацетамидо-TEMPO. ! 8. Способ по п.1, где, в дополнение к пространственно затрудненной нитроксидной радикальной группе, используют сокатализатор. ! 9. Способ по п.8, где сокатализатор представляет собой галогенид щелочного
Claims (13)
1. Способ превращения спирта, содержащего амидную группу, в соответствующую карбоновую кислоту с выходом ≥75%, включающий реакционное взаимодействие
R1-CONR2 (CH2)m OH
где R1 представляет собой линейную или разветвленную алкильную или алкенильную группу, имеющую 7-22 атома углерода; R2 представляет собой Н, алкильную или гидроксиалкильную группу с 1-6 атомом(ами) углерода; и m представляет собой целое число от 1 до 6,
с окислителем в присутствии пространственно затрудненной радикальной группы и необязательного сокатализатора, где растворитель представляет собой единственно воду, и в присутствии окислителя, причем окислитель отделяется в воду, а амидоспирт остается или распределяется в твердый органический слой, что, в связи с этим, делает возможным отмеченные высокие выходы.
2. Способ по п.1, где спирт, содержащий амидную группу, представляет собой алканоилмоноалканоламин.
3. Способ по п.2, где алканоилмоноалканоламин представляет собой лауроил-моноалканоламид или кокомоноэтаноламид.
4. Способ по п.1, где окислитель выбирают из группы, состоящей из хлора, гипохлорита, хлоризоциануровой кислоты и их смесей.
5. Способ по п.1, где окислитель выбирают из группы, состоящей из NaOBr, бромсукцинимида, бромизоциануровой кислоты, перкислот, оксона, H2O2 и их смесей.
6. Способ по п.1, где окислитель присутствует в количестве от эквимолярного до 8-молярного.
7. Способ по п.1, где нитроксидный катализатор представляет собой 4-ацетамидо-TEMPO.
8. Способ по п.1, где, в дополнение к пространственно затрудненной нитроксидной радикальной группе, используют сокатализатор.
9. Способ по п.8, где сокатализатор представляет собой галогенид щелочного металла или галогенид щелочноземельного металла.
10. Способ по п.1, где растворители, по существу, не содержат анти-окислители.
11. Способ по п.1, где к реакционной смеси дополнительно добавляют основание.
12. Способ по п.1, где добавляют основание, достаточное для поддержания рН выше 6.
13. Способ по п.1, где окислитель представляет собой хлор или хлор-содержащую молекулу, где окислитель добавляют, и реакции дают 30 мин-24 ч для достижения завершения, и, где получающийся в результате раствор нагревают в течение 1-24 часов при температуре, по меньшей мере, 40-100°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/475,824 | 2006-06-27 | ||
| US11/475,824 US20070299269A1 (en) | 2006-06-27 | 2006-06-27 | Process for converting primary amidoalcohols to amidocarboxylic acids in high yield |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009102502A true RU2009102502A (ru) | 2010-08-10 |
| RU2453534C2 RU2453534C2 (ru) | 2012-06-20 |
Family
ID=38474353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009102502/04A RU2453534C2 (ru) | 2006-06-27 | 2007-06-20 | Способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20070299269A1 (ru) |
| EP (1) | EP2044003B1 (ru) |
| JP (2) | JP5886515B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090021363A (ru) |
| CN (1) | CN101479234B (ru) |
| AU (1) | AU2007263835B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712647B1 (ru) |
| ES (1) | ES2393519T3 (ru) |
| MX (1) | MX2008016346A (ru) |
| PL (1) | PL2044003T3 (ru) |
| RU (1) | RU2453534C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008000671A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200810837B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006038853A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
| DE102007055265A1 (de) | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
| DE102008003825A1 (de) * | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
| US9181194B2 (en) | 2011-04-13 | 2015-11-10 | Rennovia Inc. | Production of caprolactam from carbohydrate-containing materials |
| DE102011107503A1 (de) * | 2011-07-15 | 2012-03-01 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten und Zusammensetzungen enthaltend derartige Verbindungen |
| US8853447B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8853433B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-10-07 | Conopco, Inc. | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US8653018B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-02-18 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| US8697897B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-15 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
| US8981134B2 (en) | 2011-07-28 | 2015-03-17 | Conopco, Inc. | Amino acid salt containing compositions |
| US8658589B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-02-25 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| US8822711B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-09-02 | Conopco, Inc. | Method for preparing fatty acyl amido carboxylic acid based surfactants |
| CN105503637A (zh) * | 2016-01-22 | 2016-04-20 | 江南大学 | 一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法 |
| WO2018001680A1 (de) | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von tensiden |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4016287A (en) * | 1972-07-17 | 1977-04-05 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Dermatological compositions containing an acylamino-carboxylic acid or an alkyl ester thereof |
| US5175360A (en) * | 1990-11-26 | 1992-12-29 | Shell Oil Company | Preparation of alkoxyalkanoic acids |
| US5506224A (en) * | 1991-12-31 | 1996-04-09 | Lifegroup S.P.A. | N-acyl derivatives of aminoalcohols active as local autacoids and useful in the therapy of autoimmune processes |
| US5488154A (en) * | 1994-10-13 | 1996-01-30 | Shell Oil Company | Process for the preparation of alkoxyalkanoic acids |
| US5646319A (en) * | 1995-06-23 | 1997-07-08 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of N-acyl-N-alkylcarboxylates |
| JPH09151169A (ja) * | 1995-12-01 | 1997-06-10 | Kao Corp | アミドエーテルカルボン酸又はその塩の製造方法 |
| JPH1087554A (ja) * | 1996-09-12 | 1998-04-07 | Lion Corp | アミドカルボン酸またはアルコキシカルボン酸およびそれらの塩の製造方法 |
| IL128339A0 (en) * | 1996-09-13 | 2000-01-31 | Nippon Kayaku Kk | A method for producing optically active erythro-3-amino-2-hydroxybutyric esters and acids thereof |
| JPH10130195A (ja) * | 1996-11-01 | 1998-05-19 | Lion Corp | カルボン酸およびその塩の製造方法 |
| JP4407846B2 (ja) * | 1998-02-27 | 2010-02-03 | 花王株式会社 | １級アルコールの酸化方法 |
| JP2003221371A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-08-05 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−長鎖アシル中性アミノ酸の製造方法 |
-
2006
- 2006-06-27 US US11/475,824 patent/US20070299269A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-05-24 US US11/753,096 patent/US7439388B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-20 CN CN200780023935XA patent/CN101479234B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-20 KR KR1020087031592A patent/KR20090021363A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-20 RU RU2009102502/04A patent/RU2453534C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-20 ZA ZA200810837A patent/ZA200810837B/xx unknown
- 2007-06-20 AU AU2007263835A patent/AU2007263835B2/en not_active Ceased
- 2007-06-20 BR BRPI0712647A patent/BRPI0712647B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-20 JP JP2009517122A patent/JP5886515B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-20 EP EP07730270A patent/EP2044003B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-20 ES ES07730270T patent/ES2393519T3/es active Active
- 2007-06-20 MX MX2008016346A patent/MX2008016346A/es active IP Right Grant
- 2007-06-20 PL PL07730270T patent/PL2044003T3/pl unknown
- 2007-06-20 WO PCT/EP2007/056140 patent/WO2008000671A1/en active Application Filing
-
2015
- 2015-04-22 JP JP2015087360A patent/JP2015180629A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0712647B1 (pt) | 2016-09-13 |
| AU2007263835B2 (en) | 2011-07-28 |
| BRPI0712647A2 (pt) | 2012-11-20 |
| MX2008016346A (es) | 2009-02-12 |
| PL2044003T3 (pl) | 2013-01-31 |
| AU2007263835A1 (en) | 2008-01-03 |
| ES2393519T3 (es) | 2012-12-26 |
| JP2015180629A (ja) | 2015-10-15 |
| RU2453534C2 (ru) | 2012-06-20 |
| JP2009541417A (ja) | 2009-11-26 |
| JP5886515B2 (ja) | 2016-03-16 |
| ZA200810837B (en) | 2010-03-31 |
| CN101479234A (zh) | 2009-07-08 |
| KR20090021363A (ko) | 2009-03-03 |
| US20070299269A1 (en) | 2007-12-27 |
| EP2044003B1 (en) | 2012-09-05 |
| US20070299281A1 (en) | 2007-12-27 |
| CN101479234B (zh) | 2013-08-21 |
| US7439388B2 (en) | 2008-10-21 |
| WO2008000671A1 (en) | 2008-01-03 |
| EP2044003A1 (en) | 2009-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009102502A (ru) | Способ превращения первичных амидоспиртов в амидокарбоновые кислоты с высоким выходом, используя воду в качестве растворителя | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| FI941766A0 (fi) | sPLA2:n 1H-indoli-3-etikkahappohydratsidi-inhibiittoreita | |
| PE16897A1 (es) | Preparacion de triazoles por adicion organometalica a cetonas e intermedios del mismo | |
| AR079491A1 (es) | Metodos de sintesis de inhibidores del factor xa tal como el betrixaban y composiciones farmaceuticas que contienen la base libre de betrixaban o su sal sustancialmente pura. | |
| PE20070051A1 (es) | Serin-amidas sustituidas con heteroaroilo | |
| TW200702325A (en) | Synthesis of amino-alkoxy-heptanoic acid alkyl ester | |
| KR20060037417A (ko) | ｃｉｓ-4-플루오로-Ｌ-프롤린 유도체의 제조법 | |
| PE43397A1 (es) | Compuestos acido pirrolidinil hidroxamico y su procedimiento de produccion | |
| HN2005000474A (es) | Proceso para la sintesis de indoles n-alquilados c-2, c-3 sustituidos utiles como inhibidores de cpla2 | |
| JP4118949B2 (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチルチアゾールの合成方法 | |
| BRPI0922087B1 (pt) | Processos para fabricar um composto e para preparar um composto | |
| RU2011142308A (ru) | Способ получения трийодированных карбоксильных ароматических производных | |
| KR20120071339A (ko) | 벤다무스틴 알킬 에스테르, 벤다무스틴, 및 이의 유도체의 제조 방법 | |
| DE60115080D1 (de) | Verfahren zur herstellung von bis-benzazolyl verbindungen | |
| KR840001922B1 (ko) | 2-메르캅토에틸아민할로겐화 수소산염류의 제조방법 | |
| JP2009143918A (ja) | Ｎ−ｂｏｃ化合物の脱保護 | |
| DK0968189T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af nicotinsyrer | |
| AU2013306012B2 (en) | Process for the synthesis of substituted gamma lactams | |
| JP6741149B2 (ja) | スルホン酸、カルボン酸又はそれらの塩 | |
| PE20090692A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de bencimidazol tienilamina y de sus derivados utiles como agentes inhibidores del agente de intercambio sodio/proton del tipo 3 | |
| Fukamachi et al. | One‐Pot Syntheses of 2‐(2‐Sulfanyl‐4H‐3, 1‐benzothiazin‐4‐yl) acetic Acid Derivatives via Reactions of 3‐(2‐Isothiocyanatophenyl) prop‐2‐enoic Acid Derivatives with Thiols or Sodium Sulfide | |
| JP5585146B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| GB2327419A (en) | Improved synthesis of 1,3-benzoxazin-4-ones | |
| DK1182199T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af amicsyre |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170621 |