RU2009102279A - Новый способ получения соли - Google Patents

Новый способ получения соли Download PDF

Info

Publication number
RU2009102279A
RU2009102279A RU2009102279/04A RU2009102279A RU2009102279A RU 2009102279 A RU2009102279 A RU 2009102279A RU 2009102279/04 A RU2009102279/04 A RU 2009102279/04A RU 2009102279 A RU2009102279 A RU 2009102279A RU 2009102279 A RU2009102279 A RU 2009102279A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrochloride
trimethylsilyl chloride
dissolved
stage
acid
Prior art date
Application number
RU2009102279/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2461542C2 (ru
Inventor
Йозеф Визер (AT)
Йозеф ВИЗЕР
Ханнес ЛЕНГАУЕР (AT)
Ханнес ЛЕНГАУЕР
Эльфриде КЛИНГЛЕР (AT)
Эльфриде КЛИНГЛЕР
Артур ПИХЛЕР (AT)
Артур Пихлер
Хуберт ШТУРМ (AT)
Хуберт Штурм
Original Assignee
Сандоз АГ (CH)
Сандоз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37450796&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009102279(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Сандоз АГ (CH), Сандоз Аг filed Critical Сандоз АГ (CH)
Publication of RU2009102279A publication Critical patent/RU2009102279A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2461542C2 publication Critical patent/RU2461542C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/88—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with one oxygen atom directly attached in position 1 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

1. Способ получения кристаллического гидрогалогенида органического амина, в котором триалкилсилилгалогенид добавляют к органическому амину в растворителе, где органический амин находится в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, при этом, когда органический амин находится в форме кислотно-аддитивной соли сопряженная кислота кислотно-аддитивной соли является более слабой, чем гидрогалогеновая кислота. ! 2. Способ по п.1, где способ включает стадии: ! (а) растворение или суспендирование органического амина в протонном растворителе, ! (б) добавление триалкилсилилгалогенида, ! (в) образование кристаллов и ! (г) сбор образовавшихся кристаллов. ! 3. Способ по п.2, в котором на стадии (а) протонный растворитель представляет собой соединение, содержащее гидроксильную группу или карбоксильную группу, в частности, в котором протонный растворитель представляет собой ароматический или алифатический спирт, силанол, кетон, способный к енолизации, ароматическую или алифатическую карбоновую кислоту, конкретнее, в котором протонный растворитель представляет собой С1-С6алкиловый спирт, муравьиную кислоту или уксусную кислоту. ! 4. Способ по п.2 или 3, в котором на стадии (б) триалкилсилилгалогенид представляет собой триметилсилилхлорид, триметилсилилбромид или триметилсилилйодид, в частности триметилсилилхлорид. ! 5. Способ по п.1, где способ включает стадии: ! (а) растворение или суспендирование органического амина в апротонном растворителе, ! (б) добавление, по меньшей мере, одного эквивалента протонного растворителя, ! (в) добавление триалкилсилилгалогенида, ! (г) образование кристаллов и ! (д) сбор образовавши

Claims (55)

1. Способ получения кристаллического гидрогалогенида органического амина, в котором триалкилсилилгалогенид добавляют к органическому амину в растворителе, где органический амин находится в форме свободного основания или кислотно-аддитивной соли, при этом, когда органический амин находится в форме кислотно-аддитивной соли сопряженная кислота кислотно-аддитивной соли является более слабой, чем гидрогалогеновая кислота.
2. Способ по п.1, где способ включает стадии:
(а) растворение или суспендирование органического амина в протонном растворителе,
(б) добавление триалкилсилилгалогенида,
(в) образование кристаллов и
(г) сбор образовавшихся кристаллов.
3. Способ по п.2, в котором на стадии (а) протонный растворитель представляет собой соединение, содержащее гидроксильную группу или карбоксильную группу, в частности, в котором протонный растворитель представляет собой ароматический или алифатический спирт, силанол, кетон, способный к енолизации, ароматическую или алифатическую карбоновую кислоту, конкретнее, в котором протонный растворитель представляет собой С1-С6алкиловый спирт, муравьиную кислоту или уксусную кислоту.
4. Способ по п.2 или 3, в котором на стадии (б) триалкилсилилгалогенид представляет собой триметилсилилхлорид, триметилсилилбромид или триметилсилилйодид, в частности триметилсилилхлорид.
5. Способ по п.1, где способ включает стадии:
(а) растворение или суспендирование органического амина в апротонном растворителе,
(б) добавление, по меньшей мере, одного эквивалента протонного растворителя,
(в) добавление триалкилсилилгалогенида,
(г) образование кристаллов и
(д) сбор образовавшихся кристаллов.
6. Способ по п.5, в котором на стадии (б) протонный растворитель представляет собой соединение, содержащее гидроксильную группу или карбоксильную группу, в частности, в котором протонный растворитель представляет собой ароматический или алифатический спирт, силанол, кетон, способный к енолизации, ароматическую или алифатическую карбоновую кислоту, конкретнее, в котором протонный растворитель представляет собой С1-С6алкиловый спирт, муравьиную кислоту или уксусную кислоту.
7. Способ по п.5 или 6, в котором на стадии (в) триалкилсилилгалогенид представляет собой триметилсилилхлорид, триметилсилилбромид или триметилсилилйодид, в частности триметилсилилхлорид.
8. Способ по п.1, где способ включает стадии:
а) растворение, суспендирование или генерирование кислотно-аддитивной соли органического амина в растворителе,
(б) добавление триалкилсилилгалогенида,
(в) образование кристаллов и
(г) сбор образовавшихся кристаллов.
9. Способ по п.8, в котором на стадии (а) кислотно-аддитивную соль органического амина генерируют in situ посредством добавления кислоты, где сопряженная кислота кислотно-аддитивной соли является более слабой, чем гидрогалогеновая кислота и предпочтительно является органической кислотой, в растворе или суспензии амина.
10. Способ по пп.8-9, в которой на стадии (а) органическая кислота выбрана из замещенных или незамещенных алкановых кислот, ароматических карбоновых кислот, дикарбоновых кислот или лимонной кислоты.
11. Способ по п.10, в котором органическая кислота представляет собой уксусную кислоту.
12. Способ по одному из пп.2, 5 или 8, в котором органический амин представляет собой фармацевтически активное соединение, в частности лекарственное средство для людей.
13. Способ по п.12, в котором лекарственное средство включает первичную, вторичную, третичную или четвертичную аминогруппу, в частности, в котором лекарственное средство выбрано из группы, состоящей из антидепрессанта, в частности, ингибитора обратного захвата серотонина - Серталина, Дулоксетина, Венлафаксина или Циталопрама, ноотропного агента, в частности, Донепезила, антипсихотического агента, в частности нейролептического Арипипразола, релаксанта мышц, такого как антиспазматический агент Мемантин, иммунодепрессанта, такого как Микофенолят Мофетила, противогрибкового агента, такого как Тербинафин, антибактериального агента, такого как Хинолон, как, например, Моксифлоксацин или оксазолидинон Линезолид, кальцимиметика, такого как Цинакальцет, агониста Допамина, в частности агониста D2-рецептора Прамипексола, агента против ожирения, в частности Римонабата, антитромботического агента, в частности Клопидрагеля и Празугреля, антиостеопорозного агента, в частности Ралоксифена, антиспазматического агента, например Дарифенацина, агента для лечения эректильной дисфункции у мужчин, например Варденафила, антидиабетического агента, например в частности DPP-IV-ингибитора Ситаглиптина и противоопухолевого агента, такого как Эрлотиниб.
14. Способ по п.9 для получения гидрохлорида Микофенолята Мофетила в кристаллической безводной форме, в частности, в котором на стадии (а) Микофенолят Мофетила растворяют в этилацетате, ацетонитриле или ацетоне, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
15. Способ по п.9 для получения формы I гидрохлорида Венлафаксина, в частности, в котором на стадии (а) Венлафаксин растворяют в этилацетате, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
16. Способ по п.9 для получения формы II гидрохлорида Венлафаксина, в частности, в котором на стадии (а) Венлафаксин растворяют в ацетоне или ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
17. Способ по п.9 для получения формы II гидрохлорида Сертралина, в частности, в котором на стадии (а) Сертралин растворяют в ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
18. Способ по п.9 для получения формы II гидрохлорида Сертралина, в частности, в котором на стадии (а) Сертралин растворяют в метилизобутилкетоне, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
19. Способ по п.5 для получения формы II гидрохлорида Сертралина, в частности, в котором Сертралин растворяют в ацетонитриле и используют на стадии (б) н-бутанол, а на стадии (в) триметилсилилхлорид.
20. Способ по п.8 для получения формы II гидрохлорида Сертралина, в частности, в котором на стадии (а) используют суспензию Манделата Сертралина в ацетонитриле, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
21. Способ по п.8 для получения формы II гидрохлорида Сертралина, в частности, в котором на стадии (а) используют раствор Манделата Сертралина в метилэтилкетоне или метилизобутилкетоне, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
22. Способ по п.8 для получения формы II гидрохлорида Сертралина, в частности, в котором на стадии (а) используют суспензию Оксалата Сертралина в ацетонитриле, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
23. Способ по п.9 для получения формы III гидрохлорида Донепезила, в частности, в котором на стадии (а) Донепезил растворяют в ацетоне или ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
24. Способ по п.9 для получения гидрохлорида Тербинафина, в частности, в котором на стадии (а) Тербинафин растворяют в ацетоне или ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
25. Способ по п.9 для получения гидрохлорида Цинакальцета, в частности, в котором на стадии (а) Цинакальцет растворяют в ацетоне или ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
26. Способ по п.9 для получения метилендихлоридного сольвата гидрохлорида Моксифлоксацина, в частности, в котором на стадии (а) Моксифлоксацин растворяют в метилендихлориде, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
27. Способ по п.9 для получения нитрометанового сольвата гидрохлорида Моксифлоксацина, в частности, в котором на стадии (а) Моксифлоксацин растворяют в нитрометане, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
28. Способ по п.2 для получения уксуснокислого сольвата гидрохлорида Моксифлоксацина, в частности, в котором на стадии (а) Моксифлоксацин растворяют в уксусной кислоте, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
29. Способ по п.9 для получения уксуснокислого сольвата гидрохлорида Моксифлоксацина, в частности, в котором на стадии (а) Моксифлоксацин растворяют в ацетоне или ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
30. Способ по п.2 для получения гидробромида Циталопрама, в частности, в котором на стадии (а) Циталопрам растворяют в изопропаноле, а на стадии (б) используют триметилсилилбромид.
31. Способ по п.9 для получения гидробромида Циталопрама, в частности, в котором на стадии (а) Циталопрам растворяют в этилацетате, ацетоне или ацетонитриле, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (в) используют триметилсилилбромид.
32. Способ по п.5 для получения гидрохлорида Арипипразола, в частности, в котором Арипипразол растворяют в метилендихлориде и используют на стадии (б) н-бутанол, а на стадии (в) триметилхлорсилан.
33. Способ по п.5 для получения моногидрохлорида Прамипексола, в частности, в котором Прамипексол растворяют в ацетонитриле и используют на стадии (б) н-бутанол, а на стадии (в) триметилхлорсилан.
34. Способ по п.9 для получения гидрохлорида Дулоксетина, в частности, в котором на стадии (а) Дулоксетин растворяют в этилацетате или ацетоне, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (в) используют триметилсилилхлорид.
35. Способ по п.9 для получения гидрохлорида Линезолида, в частности, в котором на стадии (а) Линезолид растворяют в этилацетате или ацетоне, а уксусную кислоту используют в качестве органической кислоты и на стадии (в) используют триметилсилилхлорид.
36. Способ по п.5 для получения гидрохлорида Мемантина, в частности, в 5 котором на стадии (а) Мемантин растворяют в этилацетате и используют на стадии (б) метанол, а на стадии (в) триметилсилилхлорид.
37. Применение триалкилсилилгалогенида для получения кристаллического гидрогалогенида органического амина.
38. Применение по п.37, где кристаллическим гидрогалогенидом органического амина является один желаемый гидрогалогенид среди нескольких существующих гидрогалогенидов упомянутого органического амина.
39. Применение по п.37 или 38 для получения безводного кристаллического галогенида органического амина.
40. Применение по п.37 или 38 для получения сольвата кристаллического галогенида органического амина.
41. Способ по п.5 для получения формы I гидрохлорида Римонабата, в котором на стадии (а) Римонабат растворяют в этилацетате или ацетоне, или суспендируют в ацетонитриле, и используют на стадии (б) метанол, а на стадии (в) триметилсилилхлорид.
42. Способ по п.5 для получения формы I гидрохлорида Клопидрогеля, в котором на стадии (а) Клопидрогель растворяют в этилацетате, ацетоне, ацетонитриле или толуоле и используют на стадии (б) метанол или уксусную кислоту, а на стадии (в) триметилсилилхлорид.
43. Способ по п.5 для получения формы А гидробромида Клопидрогеля, в котором на стадии (а) Клопидрогель растворяют в этилацетате и используют на стадии (б) уксусную кислоту, а на стадии (в) триметилсилилбромид.
44. Способ по п.2 для получения формы А гидробромида Клопидрогеля, в котором на стадии (а) Клопидрогель растворяют в изопропаноле, а на стадии (б) используют триметилсилилбромид.
45. Способ по п.5 для получения формы А гидрохлорида Празугреля, в котором на стадии (а) Празугрель растворяют в ацетоне и используют на стадии (б) уксусную кислоту, а на стадии (в) триметилсилилхлорид.
46. Способ по п.5 для получения ацетонитрильного сольвата гидрохлорида Празугреля, в котором на стадии (а) Празугрель растворяют в ацетонитриле и используют на стадии (б) уксусную кислоту, а на стадии (в) триметилсилилхлорид.
47. Способ по п.2 для получения формы А гидрохлорида Ралоксифена, в котором на стадии (а) Ралоксифен суспендируют в этаноле, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
48. Способ по п.8 для получения формы А гидрохлорида Ралоксифена, в котором на стадии (а) используют суспензию лактата Ралоксифена в ацетонитриле или метилизобутилкетоне, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
49. Способ по п.5 для получения тетрагидрофуранового полусольвата гидрохлорида Ралоксифена, в котором на стадии (а) Ралоксифен суспендируют в тетрагидрофуране, на стадии (б) используют метанол и на стадии (в) используют триметилсилилхлорид.
50. Способ по п.8 для получения тетрагидрофуранового полусольвата гидрохлорида Ралоксифена, в котором на стадии (а) используют суспензию лактата Ралоксифена в тетрагидрофуране, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
51. Способ по п.5 для получения формы I дигидрохлорида Оланзапина, в котором на стадии (а) Оланзапин суспендируют в ацетоне или ацетонитриле, на стадии (б) используют метанол, а на стадии (в) используют, по меньшей мере, два эквивалента триметилсилилхлорида.
52. Способ по п.5 для получения гидробромида Дарифенацина, в котором на стадии (а) Дарифенацин растворяют в метилэтилкетоне, на стадии (б) используют метанол, а на стадии (в) используют триметилсилилбромид.
53. Способ по п.5 для получения гидрохлорида Ситаглиптина в аморфной форме, в котором на стадии (а) Ситаглиптин растворяют в смеси диэтилового эфира и метилендихлорида и используют метанол на стадии (б) и триметилсилилхлорид на стадии (в).
54. Способ по п.5 для получения дигидрохлорида Варденафила, в котором на стадии (а) Варденафил суспендируют в смеси диэтилового эфира и метилендихлорида и используют метанол на стадии (б) и, по меньшей мере, два эквивалента триметилсилилхлорида на стадии (в).
55. Способ по п.2 для получения формы А гидрохлорида Эрлотиниба, в котором на стадии (а) Эрлотиниб суспендируют в изопропаноле, а на стадии (б) используют триметилсилилхлорид.
RU2009102279/04A 2006-06-27 2007-06-25 Новый способ получения соли RU2461542C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06116134 2006-06-27
EP06116134.5 2006-06-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102279A true RU2009102279A (ru) 2010-08-10
RU2461542C2 RU2461542C2 (ru) 2012-09-20

Family

ID=37450796

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102279/04A RU2461542C2 (ru) 2006-06-27 2007-06-25 Новый способ получения соли

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20100204470A1 (ru)
EP (3) EP2145890B1 (ru)
JP (1) JP2009541385A (ru)
CN (1) CN101484411A (ru)
AT (1) ATE446946T1 (ru)
AU (1) AU2007264030B2 (ru)
CA (1) CA2655061A1 (ru)
DE (1) DE602007003024D1 (ru)
DK (1) DK2032521T3 (ru)
ES (1) ES2335369T3 (ru)
PL (1) PL2032521T3 (ru)
RU (1) RU2461542C2 (ru)
SI (1) SI2032521T1 (ru)
WO (1) WO2008000418A2 (ru)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8546423B2 (en) 2005-05-18 2013-10-01 Mpex Pharmaceuticals, Inc. Aerosolized fluoroquinolones and uses thereof
US20100113793A1 (en) * 2006-03-20 2010-05-06 Ind-Swift Laboratories Limited Process for the Preparation of Highly Pure Donepezil
WO2008130630A2 (en) * 2007-04-16 2008-10-30 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Polymorphic form of rimonabant hydrochloride and processes for preparation thereof
EP2213665A1 (en) 2007-08-17 2010-08-04 Hetero Drugs Limited Erlotinib hydrochloride
US20110003847A1 (en) 2008-02-06 2011-01-06 Helm Ag Prasugrel Salts with Improved Properties
WO2009125426A2 (en) * 2008-02-08 2009-10-15 Neuland Laboratories Ltd NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3SM-[2-(2 J-DIHYDRO-5- BENZOFURANYLϊETHYL]-α.α -DIPHENYL-3-PYRROLIDINEACETAMIDE HYDROBROMIDE
WO2010042549A1 (en) 2008-10-07 2010-04-15 Mpex Pharmaceuticals, Inc. Inhalation of levofloxacin for reducing lung inflammation
NZ592717A (en) 2008-10-07 2013-03-28 Mpex Pharmaceuticals Inc Aerosol fluoroquinolone formulations for improved pharmacokinetics comprising levofloxacin or ofloxacin and a di- or trivalent cation
US8440823B2 (en) 2009-03-26 2013-05-14 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of erlotinib or its pharmaceutically acceptable salts thereof
JP5501438B2 (ja) * 2009-03-31 2014-05-21 上海医薬工業研究院 プラスグレル臭化水素酸塩の結晶
EP2236509A1 (en) 2009-04-01 2010-10-06 Ragactives, S.L. Method for obtaining 1,3-difunctionalized pyrrolidine derivatives
ES2739979T3 (es) 2009-09-04 2020-02-05 Horizon Orphan Llc Uso de levofloxacino en aerosol para el tratamiento de la fibrosis quística
EP2499118A2 (en) 2009-11-12 2012-09-19 Ranbaxy Laboratories Limited Processes for the preparation of erlotinib hydrochloride form a and erlotinib hydrochloride form b
CZ2009828A3 (cs) 2009-12-09 2011-06-22 Zentiva, K.S. Zpusob prípravy hydrochloridu 5-[2-cyklopropyl-1-(2-fluorfenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetátu (prasugrelu hydrochloridu) v polymorfní forme B
CN102212071B (zh) * 2010-04-08 2014-03-26 上海医药工业研究院 普拉格雷盐酸盐乙酸溶剂合物及其结晶和制备方法
KR20140110096A (ko) * 2010-04-08 2014-09-16 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 프라수그렐 염의 결정형
CN102342921B (zh) * 2010-08-01 2013-09-11 江苏正大天晴药业股份有限公司 普拉格雷氢溴酸盐醋酸合物的药物组合物
EP2447256A1 (en) * 2010-10-21 2012-05-02 Laboratorios Lesvi, S.L. Process for obtaining dronedarone
IT1403083B1 (it) * 2010-10-25 2013-10-04 Fidia Farmaceutici Nuova forma polimorfa di raloxifene cloridrato
AU2012247127B2 (en) 2011-03-03 2016-01-28 Cadila Healthcare Limited Novel salts of DPP-IV inhibitor
EP2691083B1 (en) * 2011-03-29 2017-08-02 KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto Pharmaceutical composition of sitagliptin
KR101766835B1 (ko) 2011-05-04 2017-08-09 에스프린팅솔루션 주식회사 화상형성장치 및 그 제어 방법
AU2012277373A1 (en) 2011-06-29 2014-01-30 Sun Pharmaceutical Industries Limited Solid dispersions of sitagliptin and processes for their preparation
EP2726483A1 (en) 2011-06-30 2014-05-07 Ranbaxy Laboratories Limited Novel salts of sitagliptin
WO2013084210A1 (en) 2011-12-08 2013-06-13 Ranbaxy Laboratories Limited Amorphous form of sitagliptin salts
WO2014024202A1 (en) * 2012-08-07 2014-02-13 Zcl Chemicals Limited An improved process for the preparation of memantine hydrochloride
NZ630289A (en) 2012-09-04 2016-08-26 Shilpa Medicare Ltd Crystalline erlotinib hydrochloride process
CN103012427B (zh) * 2012-11-26 2015-07-08 天津大学 一种普拉格雷盐酸盐乙醇溶剂化物及其制备方法
PL402028A1 (pl) 2012-12-12 2014-06-23 Instytut Farmaceutyczny Sposób wytwarzania postaci polimorficznej B chlorowodorku prasugrelu o czystości farmaceutycznej
CN103739500B (zh) * 2012-12-27 2016-03-23 国药一心制药有限公司 一种盐酸西那卡塞的合成与精制方法
WO2014118737A1 (en) 2013-01-31 2014-08-07 Ranbaxy Laboratories Limited Erlotinib salts
ZA201401636B (en) * 2013-03-05 2014-11-26 Cipla Ltd Oxalic acid addition salts and/or solvates of a selective estrogen receptor modulator
CN103145628B (zh) * 2013-03-18 2015-04-22 齐鲁制药有限公司 一种厄洛替尼一水合物晶型i的制备方法
CN104072442B (zh) * 2013-03-28 2016-09-28 成都弘达药业有限公司 一种化合物及其制备方法
CN103396371B (zh) * 2013-08-26 2015-12-02 南京优科生物医药研究有限公司 一种盐酸埃罗替尼晶型a的制备方法
IN2014MU00651A (ru) 2014-02-25 2015-10-23 Cadila Healthcare Ltd
WO2015170340A2 (en) * 2014-05-06 2015-11-12 Laurus Labs Private Limited Novel polymorphs of sitagliptin hydrochloride, processes for its preparation and pharmaceutical composition thereof
CN107540634A (zh) * 2016-06-27 2018-01-05 江苏神龙药业股份有限公司 一种普拉克索单盐酸盐的新晶型及其制备方法
CN107540632A (zh) * 2016-06-27 2018-01-05 江苏神龙药业股份有限公司 一种普拉克索单盐酸盐的新晶型及其制备方法
EP3687535A4 (en) * 2017-09-26 2021-06-09 Intra-Cellular Therapies, Inc. NOVEL SALT AND CRYSTALS
CA3102584A1 (en) * 2018-06-06 2019-12-12 Minoryx Therapeutics S.L. Use of 5-[[4-[2-[5-acetylpyridin-2-yl]ethoxy]benzyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione and its salts

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI8811355A (en) * 1988-07-13 1995-04-30 Krka Tovarna Zdravil Process for preparing of L-alanine-L-proline derivatives
TW209865B (ru) 1992-01-10 1993-07-21 Bayer Ag
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
CZ292423B6 (cs) 1993-09-15 2003-09-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Krystalický, bezvodý mykofenolát mofetilu a intravenózní prostředek, ve kterém je obsažen
DE19546249A1 (de) 1995-12-12 1997-06-19 Bayer Ag Neue Kristallmodifikation des 1-Cyclopropyl-7-([S,S]-2,8-diazabicyclo[4,3,0]non-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-chinolincarbonsäure Hydrochlorid (CDCH), Verfahren zu dessen Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
NZ333197A (en) 1996-06-07 2001-03-30 Eisai Co Ltd Polymorphs of donepezil hydrochloride
EP2295436A1 (de) 1997-11-12 2011-03-16 Bayer Schering Pharma AG 2-Phenyl-substituierte Imidazotriazinone als Phosphodiesterase V Inhibitoren
US6500987B1 (en) * 1998-11-27 2002-12-31 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Sertraline hydrochloride polymorphs
US6414002B1 (en) * 1999-09-22 2002-07-02 Bristol-Myers Squibb Company Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
KR20100105763A (ko) 2000-07-06 2010-09-29 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤 히드로피리딘 유도체 산부가염
CZ20031298A3 (cs) 2000-10-19 2003-10-15 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Způsob přípravy krystalické báze venlafaxinu a nových polymorfů hydrochloridu venlafaxinu
US6906087B2 (en) 2000-10-31 2005-06-14 Ciba Specialty Chemicals Corpation Crystalline forms of venlafaxine hydrochloride
RU2262933C2 (ru) * 2000-12-25 2005-10-27 Санкио Компани, Лимитед Медицинские композиции, содержащие аспирин
DE10153345A1 (de) * 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinoxalin-2-on-Verbindungen und substituierte 4-Aryl- und 4-Heteroarylcyclohexan-Verbindungen
UA77234C2 (en) 2001-12-05 2006-11-15 Wyeth Corp Monohydrate of venlafaxine hydrochloride and methods for its preparation (variants)
DE10161818A1 (de) * 2001-12-14 2003-06-26 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1,5-Diaminopentan-3-ol-Verbindungen
DE10261091A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-01 Grünenthal GmbH Gesättigte und ungesättigte Heteroarylcycloalkylmethyl-Amine
US7148231B2 (en) 2003-02-17 2006-12-12 Hoffmann-La Roche Inc. [6,7-Bis(2-methoxy-ethoxy)-quinazolin-4-yl]-(3-ethynyl-phenyl)amine hydrochloride polymorph
EP1606262A1 (en) 2003-03-21 2005-12-21 Hetero Drugs Limited Novel crystalline forms of aripiprazole
WO2004098713A2 (en) * 2003-05-05 2004-11-18 Eli Lilly And Company Treating cardiovascular diseases with a compound of formula (i) (cs 747 - prasugrel; rn 150322-43-4)
WO2005012285A1 (en) * 2003-08-05 2005-02-10 Matrix Laboratories Ltd An improved process for the preparation of moxifloxacin hydrochloride
EP1685130B1 (en) 2003-11-20 2008-12-10 CHEMI S.p.A. Polymorphs of 1-cyclopropyl-7-([s,s] - 2,8-diazadicyclo [4.3.0] non-8-yl) -6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid hydrochloride and methods for the preparation thereof
US20050256314A1 (en) * 2004-05-04 2005-11-17 Soojin Kim Process employing controlled crystallization in forming crystals of a pharmaceutical
US20050288343A1 (en) * 2004-05-19 2005-12-29 Andrew Rusowicz Process of preparing substituted carbamates and intermediates thereof
EP1797036A1 (en) * 2004-09-10 2007-06-20 UCB Pharma, S.A. Sigma receptor ligands

Also Published As

Publication number Publication date
RU2461542C2 (ru) 2012-09-20
DE602007003024D1 (de) 2009-12-10
CA2655061A1 (en) 2008-01-03
ES2335369T3 (es) 2010-03-25
AU2007264030A1 (en) 2008-01-03
CN101484411A (zh) 2009-07-15
EP2032521A2 (en) 2009-03-11
EP2145890A2 (en) 2010-01-20
DK2032521T3 (da) 2010-01-25
AU2007264030B2 (en) 2012-04-05
SI2032521T1 (sl) 2010-02-26
EP2145890A3 (en) 2010-03-31
JP2009541385A (ja) 2009-11-26
ATE446946T1 (de) 2009-11-15
EP2032521B1 (en) 2009-10-28
EP2436381A1 (en) 2012-04-04
US20100204470A1 (en) 2010-08-12
PL2032521T3 (pl) 2010-05-31
WO2008000418A2 (en) 2008-01-03
EP2145890B1 (en) 2012-08-01
WO2008000418A3 (en) 2008-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009102279A (ru) Новый способ получения соли
JP2009541385A5 (ru)
US8334385B2 (en) Process for the preparation of R-sitagliptin and its pharmaceutically acceptable salts thereof
CA2575668A1 (en) Azaindole carboxamides
CA2066593A1 (en) Arylcycloalkanepolyalkylamines
FR2662162A1 (fr) Nouveaux derives de l'amino piperidine, de l'amino pyrrolidine et de l'amino perhydroazepine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
EP1797036A1 (en) Sigma receptor ligands
WO2008081477A1 (en) 3-aryloxy 3-substituted propanamines
Zhang et al. Synthesis and transporter binding properties of bridged piperazine analogues of 1-{2-[bis (4-fluorophenyl) methoxy] ethyl}-4-(3-phenylpropyl) piperazine (GBR 12909)
JPH06503073A (ja) インダン誘導体
JP2010504311A (ja) ピロリジン、インドリジンおよびキノリジンの誘導体、これらの調製およびこれらの治療上の使用
US2813904A (en) Acid-addition quaternary salts and methods of preparing same
WO2005054168A3 (en) A process for resolving, optionally substituted, mandelic acids by salt formation with a chiral base cyclic amide
IL95323A (en) History of Pipridine 4,4- Transformed, preparation and pharmaceutical preparations containing them
US2857390A (en) Mono-quaternary ammonium salts of bistertiary-aminoalkyl amides of alkanedioic acids
US3915969A (en) 2,2-Disubstituted benzodioxoles
JP3035475B2 (ja) １−（アリールアルケニル）−４−（アリールメチル）ピペラジン構造を有する新規化合物、その製造方法及びそれを含有する薬学的組成物
EP1656375B1 (en) Novel quinuclidine derivatives and their pharmaceutical use
US5561152A (en) Antidepressants
SU833157A3 (ru) Способ получени производных циклододекана или их оптическиАКТиВНыХ изОМЕРОВ B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли или чЕТВЕРТич-НыХ АММОНиЕВыХ пРОизВОдНыХ
US3360562A (en) 2-tertiaryaminomethyl-n-acylanilines
US2798874A (en) 3-(monocarbocyclic aryl-lower-alkyl)-1, 5-imino-cycloalkanes and preparation thereof
CS368791A3 (en) Process for preparing (2r)-methyl-4,4,4-trifluorobutyl amine or anaddition salt thereof with acid
AU2012203941A1 (en) New method for salt preparation
TAKE et al. Agents for the treatment of overactive detrusor. III. Synthesis and structure-activity relationships of N-(4-amino-2-butynyl) acetamide derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130626