RU2008152788A - Новые соединения в качестве лигандов каннабиноидных рецепторов и их применение - Google Patents
Новые соединения в качестве лигандов каннабиноидных рецепторов и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008152788A RU2008152788A RU2008152788/04A RU2008152788A RU2008152788A RU 2008152788 A RU2008152788 A RU 2008152788A RU 2008152788/04 A RU2008152788/04 A RU 2008152788/04A RU 2008152788 A RU2008152788 A RU 2008152788A RU 2008152788 A RU2008152788 A RU 2008152788A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ilidene
- ylmethyl
- thiazol
- chloro
- methyl
- Prior art date
Links
- KKNQZIAWUMQRNK-UHFFFAOYSA-N C1Cc2n[o]nc2CC1 Chemical compound C1Cc2n[o]nc2CC1 KKNQZIAWUMQRNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC(S1)=C(*)N(*)C1=NC(*(*)I)=O Chemical compound CC(S1)=C(*)N(*)C1=NC(*(*)I)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/426—1,3-Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D477/00—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring
- C07D477/10—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
- C07D477/12—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6
- C07D477/14—Heterocyclic compounds containing 1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. carbapenicillins, thienamycins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulphur-containing hetero ring with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 4, and with a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 6 with hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где ! R1 представляет собой алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, гидроксиалкил, A или A-алкилен; ! R2 представляет собой атом водорода, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, алкил, алкил-S(O)2-, арил, арилалкил, арилалкенил, азидоалкил, циано, циклоалкил, галоген, галогеналкил, гетероарил, гетероцикл, -(CR21R22)m-OH, RaRbN-, RaRbN-алкил-, RcRdNC(О)- или R8-R7-; ! R3 представляет собой атом водорода, алкокси, алкоксиалкил, алкил, алкилкарбонил, алкил-S(О)2-, арил, арилалкил, арилалкенил, циано, циклоалкил, галоген, галогеналкил, гетероарил, гетероцикл, -(CR31R32)m-OH, RaRbN-, RaRbN-алкил- или R8-R7; или ! R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну или две дополнительные двойные связи, не содержит или содержит один атом кислорода, и не содержит или содержит один атом азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца могут быть необязательно связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3 или 4 атомов углерода, или необязательно связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, причем указанное моноциклическое кольцо независимо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -OH, -О(алкил) и галогеналкил; два заместителя при одном и том же атоме углерода ук
Claims (30)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R1 представляет собой алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, гидроксиалкил, A или A-алкилен;
R2 представляет собой атом водорода, алкокси, алкоксиалкил, алкоксикарбонил, алкоксикарбонилалкил, алкил, алкил-S(O)2-, арил, арилалкил, арилалкенил, азидоалкил, циано, циклоалкил, галоген, галогеналкил, гетероарил, гетероцикл, -(CR21R22)m-OH, RaRbN-, RaRbN-алкил-, RcRdNC(О)- или R8-R7-;
R3 представляет собой атом водорода, алкокси, алкоксиалкил, алкил, алкилкарбонил, алкил-S(О)2-, арил, арилалкил, арилалкенил, циано, циклоалкил, галоген, галогеналкил, гетероарил, гетероцикл, -(CR31R32)m-OH, RaRbN-, RaRbN-алкил- или R8-R7; или
R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну или две дополнительные двойные связи, не содержит или содержит один атом кислорода, и не содержит или содержит один атом азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца могут быть необязательно связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3 или 4 атомов углерода, или необязательно связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, причем указанное моноциклическое кольцо независимо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -OH, -О(алкил) и галогеналкил; два заместителя при одном и том же атоме углерода указанного моноциклического кольца вместе с углеродным атомом, к которому они присоединены, необязательно образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное моноциклическое циклоалкильное кольцо, необязательно замещенное 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил и галогеналкил;
при условии, что когда R2 и R3 являются другими, чем образующие кольцо с атомами углерода, к которым они присоединены, и R1 представляет А или А-алкилен-, то R4 представляет алкил, необязательно замещенный одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, галоген, -ОН и ReRfN-, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкиларил, циклоалкенилалкил, арилалкил и R10-L2-R9-, где R9 представляет собой арил, циклоалкил или циклоалкенил;
R4 представляет собой алкил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, гетероарил, гетероцикл, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арилалкил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил или R10-L2-R9-, где алкильная группа необязательно замещена одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, галоген, -OH и ReRfN-;
R7, R8, R9 и R10, каждый независимо, представляет собой арил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероарил или гетероцикл;
Ra и Rb, в каждом случае, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкоксикарбонил, алкил, алкилкарбонил, алкил-S(O)2- или арилалкил;
Rc и Rd, каждый независимо, представляет собой атом водорода или алкил;
Re и Rf, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкил или алкилкарбонил;
А представляет собой 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-членный моноциклический гетероцикл, не содержащий или содержащий одну двойную связь и один или два атома кислорода, и не содержащий или содержащий один атом азота в кольце, необязательно конденсированный с моноциклическим кольцом, выбранным из бензо, циклоалкила, циклоалкенила, гетероцикла и гетероарила; где два несоседних атома из каждого А могут быть необязательно связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3 или 4 атомов углерода, или необязательно связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, причем каждый А независимо является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -ОН, -О(алкил) и галогеналкил;
L1 представляет собой одинарную связь или -NRg-;
L2 представляет собой одинарную связь, алкилен или -О-;
Rg представляет собой атом водорода или алкил;
R21, R22, R31 и R32, в каждом случае, каждый независимо, представляет собой атом водорода, алкил, галогеналкил или галоген; и
m в каждом случае независимо равен 1, 2, 3 или 4.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R1 представляет собой A или A-алкилен-.
3. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где А представляет собой (i), (ii), (iii), (iv), (v) или (vi)
4. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну или две дополнительные двойные связи, не содержит или содержит один атом кислорода, и не содержит или содержит один атом азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3 или 4 атомов углерода, или связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, причем указанное моноциклическое кольцо независимо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -ОН, -О(алкил) и галогеналкил; два заместителя при одном и том же атоме углерода указанного моноциклического кольца вместе с углеродным атомом, к которому они присоединены, необязательно образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное моноциклическое циклоалкильное кольцо, где моноциклическое циклоалкильное кольцо необязательно замещено 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил и галогеналкил.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют кольцо, представленное формулами (ix), (xii), (xiii) или (xiv)
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну дополнительную двойную связь, содержит один атом кислорода и не содержит или содержит один атом азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца могут быть необязательно связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3, или 4 атомов углерода, или необязательно связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, причем указанное моноциклическое кольцо независимо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -ОН, -О(алкил) и галогеналкил; причем два заместителя при одном и том же атоме углерода указанного моноциклического кольца вместе с углеродным атомом, к которому они присоединены, необязательно образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное моноциклическое циклоалкильное кольцо, где моноциклическое циклоалкильное кольцо необязательно замещено 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил и галогеналкил.
7. Соединение по п.6 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где моноциклическое кольцо представлено формулами (xv), (xvi), (xvii), (xviii), (xix), (xx), (xxi), (xxii), (xxiii), (xxiv), (xxv), (xxvi), (xxvii), (xxviii) или (xxix)
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R1 представляет собой A или A-алкенил-;
R2 представляет собой атом водорода, алкоксикарбонил, алкил, арил, галоген, галогеналкил или -(CR21R22)m-OH;
R3 представляет собой атом водорода, алкил, арил, циклоалкил, галоген, галогеналкил, гетероцикл или -(CR31R32)m-OH;
R4 представляет собой алкил, где алкил необязательно замещен одним заместителем, выбранным из группы, включающей алкокси, алкоксикарбонил, карбокси, галоген, -OH и ReRfN-, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкилалкил, циклоалкенилалкил, арилалкил- или R10-L2-R9-, где R9 представляет собой арил, циклоалкил, циклоалкенил.
9. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R4 представляет собой арил или R10-L2-R9-, где R9 представляет собой арил.
10. Соединение по п.8 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R2 представляет собой атом водорода или алкил; и
R3 представляет собой алкил или -(CR31R32)m-OH.
11. Соединение по п.10 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R4 представляет собой фенил, необязательно замещенный алкилом, алкокси, циано, галогеном, галогеналкокси, гидрокси и галогеналкилом;
R31 и R32, каждый независимо, представляет собой алкил или галогеналкил; и
m равен 1.
12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R1 представляет собой A или A-алкенил; и
R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну или две дополнительные двойные связи, не содержит или содержит один атом кислорода, и не содержит или содержит один атом азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца могут быть необязательно связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3 или 4 атомов углерода, или необязательно связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, где указанное моноциклическое кольцо независимо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -OH, -О(алкил) и галогеналкил; причем два заместителя при одном и том же атоме углерода указанного моноциклического кольца вместе с углеродным атомом, к которому они присоединены, необязательно образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное моноциклическое циклоалкильное кольцо, где моноциклическое циклоалкильное кольцо необязательно замещено 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил и галогеналкил.
13. Соединение по п.12 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R4 представляет собой арил или R10-L2-R9-, где R9 представляет собой арил.
14. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R1 представляет собой алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил или гидроксиалкил; и
R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну дополнительную двойную связь, не содержит атома кислорода и атома азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3 или 4 атомов углерода, или связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3 или 4 атомов углерода, причем указанное моноциклическое кольцо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -ОН, -О(алкил) и галогеналкил; два заместителя при одном и том же атоме углерода указанного моноциклического кольца вместе с углеродным атомом, к которому они присоединены, необязательно образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное моноциклическое циклоалкильное кольцо, где моноциклическое циклоалкильное кольцо необязательно замещено 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил и галогеналкил.
15. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
R1 представляет собой алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил или гидроксиалкил;
R2 и R3 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 4-, 5-, 6- или 7-членное моноциклическое кольцо, необязательно конденсированное с бензольным кольцом или моноциклическим гетероарилом, причем указанное моноциклическое кольцо не содержит или содержит одну дополнительную двойную связь, содержит один атом кислорода и не содержит или содержит один атом азота в кольце; два несоседних атома указанного моноциклического кольца могут быть необязательно связаны посредством алкениленового мостика, состоящего из 2, 3, или 4 атомов углерода, или необязательно связаны посредством алкиленового мостика, состоящего из 1, 2, 3, или 4 атомов углерода, причем указанное моноциклическое кольцо независимо является незамещенным или замещено 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей оксо, алкил, галоген, -OH, -О(алкил) и галогеналкил; два заместителя при одном и том же атоме углерода указанного моноциклического кольца вместе с углеродным атомом, к которому они присоединены, необязательно образуют 3-, 4-, 5- или 6-членное моноциклическое циклоалкильное кольцо, где моноциклическое циклоалкильное кольцо необязательно замещено 1, 2, 3, 4, 5 или 6 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей алкил и галогеналкил.
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где
L1 представляет собой одинарную связь;
R1 представляет собой алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил или гидроксиалкил;
R2 представляет собой атом водорода или алкил;
R3 представляет собой -(CR31R32)m-OH;
R4 представляет собой фенил,
R31 и R32 представляют собой метил; и
m равен 1.
17. Соединение по п.16, представляющее собой 5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-3-(2-метоксиэтокси)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
(2R)-N-[(2Z)-3-(2-метоксиэтил)-4,5-диметил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-пропилгекс-4-инамид;
N-[(7Z)-8-(2-метоксиэтил)-5,8-дигидро[1,3]тиазолo[4,5-e][2.1.3]бензоксадиазол-7(4H)-илиден]-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксамид;
N-[(7Z)-8-(2-метоксиэтил)[1,3]тиазоло[4,5-e][2.1.3]бензоксадиазол-7(8H)-илиден]-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксамид;
2-этокси-N-[(2Z)-3-(2-метоксиэтил)-4,6-дигидрофуро[3,4-d]тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2,3-дихлор-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2,3-дихлор-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2-этокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2-этокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензaмид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2-этокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2-этокси-N-[(2Z)-3-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2,3-дихлор-N-[(2Z)-3-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден)бензамид;
1-(1,1-диметилпропил)-3-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
гидрохлорид 1-(1,2-диметилпропил)-3-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевины;
1-циклогексил-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(4-метилциклогексил)-3-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(1,1-диметилпропил)-3-[(2Z)-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-N'-[(1S)-1,2,2-триметилпропил]мочевину;
1-(2,2-диметилпропил)-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
N-[(2Z)-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-N'-[(1S)-1,2,2-триметилпропил]мочевину;
N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-N'-[(1S)-1,2,2-триметилпропил]мочевину;
1-(4-метилциклогексил)-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(2,2-диметилпропил)-3-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-трет-бутил-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(1,1-диметилпропил)-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(2,2-диметилпропил)-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-3-(3,3,5,5-тетраметилциклогексил)мочевину;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-N'-[(1S)-1,2,2-триметилпропил]мочевину;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-N'-[(1R)-1,2,2-триметилпропил]мочевину;
1-трет-бутил-3-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидропиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(2,3-дихлорфенил)-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-N'-[(1R)-1,2,2-триметилпропил]мочевину;
N-[(1S)-1,2-диметилпропил]-N'-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
1-(1-циклопропилэтил)-3-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]мочевину;
2-этокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2,4-диметокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-4-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2S)тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2,2,3,3-тетрафтор-1-метил-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]циклобутанкарбоксамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(оксетан-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-3-(1,3-диоксолан-2-илметил)-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-3-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-3-(1,3-диоксолан-2-илметил)-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-этоксибензамид;
5-бром-2-этокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-этокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
4-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-l-(2-метоксиэтил)-1,4,6,7-тетрагидро-2H-пирано[4,3-d][1,3]тиазол-2-илиден]бензамид;
5-бром-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(2-тетрагидро-2H-пиран-4-илэтил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-этил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-пропил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-хлор-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
4,5-дихлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
2-хлор-N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]никотинамид;
5-хлор-N-[(2Z)-4,5-диметил-3-[(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)метил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-4-(трифторметил)никотинамид;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-этоксиникотинамид;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2,3,6-трифторизоникотинамид;
6-хлор-N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-4-(трифторметил)никотинамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-[(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)метил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-(этиламино)бензамид;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-йод-2-(метиламино)бензамид;
5-бром-N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-2-(циклопропилокси)-N-[(2Z)-5-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-3-(1,4-диоксан-2-илметил)-5-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-4-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(1,3-диоксолан-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-хлор-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-хлор-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-ил)метил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2,2-диметил-4-оксо-3,4-дигидро-2H-пиран-6-карбоксамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-4,5,6,7-тетрагидро-1,3-бензoтиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-(2-метоксиэтил)-4,4,6,6-тетраэтил-4,6-дигидрофуро[3,4-d][1,3]тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-(2-метоксиэтил)-6,6-диметил-4-оксо-4,6-дигидрофуро[3,4-d][1,3]тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-4-метил-3-(оксетан-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-4,4-диметил-1-(оксетан-2-илметил)-1,4,6,7-тетрагидро-2H-пирано[4,3-d][1,3]тиазол-2-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-{(2Z)-4,4-диметил-1-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,4,6,7-тетрагидро-2H-пиранo[4,3-d][1,3]тиазол-2-илиден}-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-4-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-4-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-4-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-5-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-l-метилэтил)-4-метил-3-(тетрагидро-2H-пиран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-3-{[(4R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-5-(1-гидрокси-3-метилэтил)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-6,6-диметил-4-оксо-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-4,6-дигидрофуро[3,4-d][1,3]тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-3-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-3-(1,4-диоксан-2-илметил)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-3-(оксетан-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-3-(тетрагидрофуран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-3-(1,4-диоксан-2-илметил)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-3-метокси-2-нафтамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(3-метилоксетан-3-ил)метил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-3,4,5,6-тетрагидро-2H-циклопента[d][1,3]тиазол-2-илиден]бензамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-3,4,5,6-тетрагидро-2H-циклопента[d][1,3]тиазол-2-илиден]бензамид;
N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидро-2H-пиран-4-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2,2-диметилтетрагидро-2H-пиран-4-карбоксамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(оксетан-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(тетрагидро-2H-пиран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(1,4-диоксан-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-{[(4S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-{[(4R)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил]метил}-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(тетрагидрофуран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-(тетрагидро-2H-пиран-3-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-{[(2S)-5-оксотетрагидрофуран-2-ил]метил}-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-4-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-1-бензoфуран-5-карбоксамид;
N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-l-метилэтил)-4-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-1-бензoфуран-5-карбоксамид;
N-[(2Z)-5-ацетил-4-метил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(5-метилтетрагидрофуран-2-ил)метил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(5,5-диметилтетрагидрофуран-2-ил)метил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-(2-метоксиэтокси)бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-6-хлорхинолин-8-карбоксамид;
5-хлор-2-метокси-N-[(2Z)-5-(1-метилциклопропил)-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]бензамид;
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-3-йод-1-метилпропил)-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-[(1-метилциклопропил)метокси]бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-изопропоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-этоксибензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-(тетрагидрофуран-3-илокси)бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-[(2-метоксиэтил)(метил)амино]бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-(дифторметокси)бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-(трифторметокси)бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-(2,2,2-трифторэтокси)бензамид;
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[(2R)-тетрагидрофуран-2-илметил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-[3-(диметиламино)пропокси]бензамид;
5,6-дихлор-N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]хинолин-8-карбоксамид;
6-хлор-N-[(2Z)-4,5-диметил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]хинолин-8-карбоксамид;
6-хлор-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]хинолин-8-карбоксамид;
5,6-дихлор-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]хинолин-8-карбоксамид;
3-метокси-N-[(2Z)-5-метил-3-(тетрагидрофуран-2-илметил)-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-нафтамид и
N-[(2Z)-5-трет-бутил-3-[2-(2-метоксиэтокси)этил]-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид;
или их фармацевтически приемлемую соль.
19. Соединение формулы (II) или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация
где R1a представляет собой алкил, галогеналкил или циклоалкилалкил;
R2a представляет собой атом водорода или алкил;
Rx представляет собой необязательный заместитель фенила, выбранный из группы, включающей алкил, алкокси, циано, галоген, галогеналкокси, гидроксил и галогеналкил; и
n равен 1, 2, 3, 4 или 5.
20. Соединение по п.19 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R1a представляет собой циклобутилметил.
21. Соединение по п.19 или его фармацевтически приемлемая соль, пролекарство, соль пролекарства или их комбинация, где R1a представляет собой алкил.
22. Соединение по п.19, выбранное из группы, включающей
5-хлор-N-[(2Z)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-3-[((цис-)-3-метоксициклобутил)метил]-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид,
N-[(2Z)-3-бутил-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-5-хлор-2-метоксибензамид или
(5-хлор-N-[(2Z)-3-(циклобутилметил)-5-(1-гидрокси-1-метилэтил)-4-метил-1,3-тиазол-2(3H)-илиден]-2-метоксибензамид;
или их фармацевтически приемлемую соль.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1, имеющего формулу (I), или его фармацевтически приемлемой соли, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
24. Способ лечения невропатической, ноцицептивной и воспалительной боли у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1, имеющего формулу (I), или его фармацевтически приемлемой соли.
25. Способ лечения расстройства, выбранного из группы, состоящей из воспалительных заболеваний, иммунных нарушений, неврологических расстройств, различных видов рака иммунной системы, заболеваний дыхательных путей и сердечно-сосудистой системы у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.1, имеющего формулу (I), или его фармацевтически приемлемой соли.
26. Способ нейропротекции у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1, имеющего формулу (I), или его фармацевтически приемлемой соли.
27. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.19, имеющего формулу (II), или его фармацевтически приемлемой соли, в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем.
28. Способ лечения невропатической, ноцицептивной и воспалительной боли у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.19, имеющего формулу (II), или его фармацевтически приемлемой соли.
29. Способ лечения расстройства, выбранного из группы, состоящей из воспалительных заболеваний, иммунных нарушений, неврологических расстройств, различных видов рака иммунной системы, заболеваний дыхательных путей и сердечно-сосудистой системы у млекопитающего, нуждающегося в таком лечении, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п.19, имеющего формулу (II), или его фармацевтически приемлемой соли.
30. Способ нейропротекции у млекопитающего, нуждающегося в этом, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.19, имеющего формулу (II), или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US80971206P | 2006-05-31 | 2006-05-31 | |
| US60/809,712 | 2006-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008152788A true RU2008152788A (ru) | 2010-07-10 |
Family
ID=38662957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008152788/04A RU2008152788A (ru) | 2006-05-31 | 2007-05-30 | Новые соединения в качестве лигандов каннабиноидных рецепторов и их применение |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8546583B2 (ru) |
| EP (1) | EP2038266A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009538931A (ru) |
| KR (1) | KR20090018685A (ru) |
| CN (2) | CN101454302A (ru) |
| AU (1) | AU2007266535A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0712720A2 (ru) |
| CA (1) | CA2647597A1 (ru) |
| CR (1) | CR10473A (ru) |
| DO (1) | DOP2008000060A (ru) |
| EC (1) | ECSP089020A (ru) |
| IL (1) | IL194368A0 (ru) |
| MX (1) | MX2008015217A (ru) |
| NO (1) | NO20085385L (ru) |
| RU (1) | RU2008152788A (ru) |
| TW (1) | TW200804320A (ru) |
| WO (1) | WO2007140385A2 (ru) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8841334B2 (en) * | 2006-05-31 | 2014-09-23 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2007140385A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Abbott Laboratories | Thiazole compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2007140439A2 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| JP5448164B2 (ja) | 2006-07-28 | 2014-03-19 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を変調する化合物 |
| WO2008063781A2 (en) | 2006-10-12 | 2008-05-29 | Abbott Laboratories | Chemical compounds as cannabinoid receptor ligands |
| WO2008079687A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Abbott Laboratories | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2008121558A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Abbott Laboratories | 1, 3-thiazol-2 (3h) -ylidene compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US7872033B2 (en) * | 2007-04-17 | 2011-01-18 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| JP2010527929A (ja) * | 2007-05-18 | 2010-08-19 | アボット・ラボラトリーズ | カンナビノイド受容体リガンドとしての新規な化合物 |
| RU2354647C2 (ru) * | 2007-06-28 | 2009-05-10 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Бионика" | Новые соединения, обладающие функцией ингибиторов тромбина, и фармацевтические композиции на их основе |
| RU2353619C2 (ru) * | 2007-06-28 | 2009-04-27 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Бионика" | Новые соединения, обладающие функцией антикоагулянтов, фармацевтические композиции на их основе для лечения тромботических состояний и плазмозамещающий раствор для коррекции гиперкоагуляционных нарушений при гемодилюции |
| EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US9193713B2 (en) * | 2007-10-12 | 2015-11-24 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| JP5492092B2 (ja) | 2007-11-07 | 2014-05-14 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を調節する化合物 |
| WO2009067613A1 (en) * | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Abbott Laboratories | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2009105509A1 (en) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Amine and ether compounds which modulate the cb2 receptor |
| CA2716857A1 (en) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Teodozyi Kolasa | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US8178568B2 (en) | 2008-07-10 | 2012-05-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Sulfone compounds which modulate the CB2 receptor |
| US8846730B2 (en) | 2008-09-08 | 2014-09-30 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US8859596B2 (en) * | 2008-09-16 | 2014-10-14 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| AU2009296838A1 (en) | 2008-09-25 | 2010-04-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Sulfonyl compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
| PA8854001A1 (es) * | 2008-12-16 | 2010-07-27 | Abbott Lab | Compuestos novedosos como ligandos de receptores de canabinoides |
| US8629157B2 (en) | 2009-01-05 | 2014-01-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pyrrolidine compounds which modulate the CB2 receptor |
| WO2010096371A2 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-26 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Heterocyclic compounds which modulate the cb2 receptor |
| CN102803203B (zh) | 2009-05-12 | 2016-05-11 | 罗马克实验室有限公司 | 卤代烷基杂芳基苯甲酰胺化合物 |
| US8299103B2 (en) | 2009-06-15 | 2012-10-30 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which selectively modulate the CB2 receptor |
| EP2443107B1 (en) | 2009-06-16 | 2018-08-08 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Azetidine 2 -carboxamide derivatives which modulate the cb2 receptor |
| CN108042535A (zh) | 2009-06-26 | 2018-05-18 | 罗马克实验室有限公司 | 用于治疗流感的化合物和方法 |
| JP2013505295A (ja) | 2009-09-22 | 2013-02-14 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を選択的に調節する化合物 |
| WO2011075525A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-23 | Abbott Laboratories | Process for preparing cannabinoid receptor ligands |
| WO2011088015A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the cb2 receptor |
| JP5746228B2 (ja) | 2010-03-05 | 2015-07-08 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を選択的に調節するテトラゾール化合物 |
| JP5746764B2 (ja) | 2010-07-22 | 2015-07-08 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｃｂ２受容体を調節する化合物 |
| WO2012120054A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8871758B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-10-28 | Sanofi | Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof |
| EP2683704B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-17 | Sanofi | Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US8901114B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-12-02 | Sanofi | Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof |
| EP2683699B1 (de) | 2011-03-08 | 2015-06-24 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
| US9650369B2 (en) | 2012-09-28 | 2017-05-16 | Xavier University Of Louisiana | Anti-migration and anti-invasion thiazole analogs for treatment of cellular proliferative disease |
| EP2803668A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-19 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Novel (cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
| US11883402B2 (en) * | 2018-09-14 | 2024-01-30 | Hanmi Pharmaceutical Co., Ltd. | Crystalline forms of a quinazoline compound and its hydrochloride salts |
| CN111548263A (zh) * | 2020-05-26 | 2020-08-18 | 江苏巨莱生物医药有限公司 | 一种用于制备邻乙氧基苯甲酰氯的工艺方法 |
Family Cites Families (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3533331A1 (de) | 1985-09-18 | 1987-03-26 | Heumann Ludwig & Co Gmbh | Pyridothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| TW205041B (ru) | 1989-08-07 | 1993-05-01 | Fujisawa Pharmaceutical Co | |
| US6559186B1 (en) * | 1990-02-26 | 2003-05-06 | Arc 1, Inc. | Compositions and methods of treatment of sympathetically maintained pain |
| DE69319956T2 (de) | 1992-04-30 | 1999-01-14 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Benzothiazolederivate und diese enthaltende fungizide Zusammensetzungen für Landwirtschaft und Gartenbau |
| US5654322A (en) * | 1992-08-11 | 1997-08-05 | Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha | Biphenylmethane derivatives and pharmaceuticals containing the same |
| MY115155A (en) | 1993-09-09 | 2003-04-30 | Upjohn Co | Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials. |
| DE69631347T2 (de) | 1995-09-15 | 2004-10-07 | Upjohn Co | Aminoaryl oxazolidinone n-oxide |
| WO1998042703A1 (de) * | 1997-03-24 | 1998-10-01 | Basf Aktiengesellschaft | Thiazolimin-derivate |
| US20030220234A1 (en) * | 1998-11-02 | 2003-11-27 | Selvaraj Naicker | Deuterated cyclosporine analogs and their use as immunodulating agents |
| FR2796643B1 (fr) | 1999-07-22 | 2005-04-29 | Sod Conseils Rech Applic | Derives de 2-arylimino-2, 3-dihydrothiazoles, leurs procedes de preparation et leur utilisation therapeutique |
| GB9918037D0 (en) * | 1999-07-30 | 1999-09-29 | Biochemie Gmbh | Organic compounds |
| JP3936189B2 (ja) | 1999-09-14 | 2007-06-27 | 塩野義製薬株式会社 | ２−イミノ−１，３−チアジン誘導体 |
| AU2002361117A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-07-24 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | 5-membered cyclic compounds |
| JP4522850B2 (ja) * | 2002-05-16 | 2010-08-11 | メリアル リミテッド | 農薬ピリジンカルボキサミド誘導体 |
| WO2005058887A1 (en) | 2003-12-08 | 2005-06-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel thiazole derivates |
| EP1737850B1 (en) | 2004-04-19 | 2007-10-03 | Symed Labs Limited | A novel process for the preparation of linezolid and related compounds |
| ATE429423T1 (de) | 2004-07-20 | 2009-05-15 | Symed Labs Ltd | Neue zwischenprodukte für linezolid und verwandte verbindungen |
| US7511013B2 (en) * | 2004-09-29 | 2009-03-31 | Amr Technology, Inc. | Cyclosporin analogues and their pharmaceutical uses |
| JPWO2006051704A1 (ja) | 2004-11-15 | 2008-05-29 | 大正製薬株式会社 | イミン化合物 |
| TW200700387A (en) | 2005-03-21 | 2007-01-01 | Akzo Nobel Nv | 1-benzylindole-2-carboxamide derivatives |
| US7674912B2 (en) * | 2005-04-25 | 2010-03-09 | H. Lundbeck A/S | Pro-drugs of N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives |
| TW200716636A (en) * | 2005-05-31 | 2007-05-01 | Speedel Experimenta Ag | Heterocyclic spiro-compounds |
| US7514068B2 (en) * | 2005-09-14 | 2009-04-07 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Biphenyl-pyrazolecarboxamide compounds |
| US7872006B2 (en) * | 2005-10-21 | 2011-01-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Pyrazole compounds having cannabinoid receptor (CB1) antagonizing activity |
| US8841334B2 (en) * | 2006-05-31 | 2014-09-23 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2007140385A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Abbott Laboratories | Thiazole compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| WO2007140439A2 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| CN101479262A (zh) * | 2006-06-27 | 2009-07-08 | 艾博特公司 | 噻唑啉和唑啉衍生物及其应用方法 |
| US8796267B2 (en) * | 2006-10-23 | 2014-08-05 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Oxazolidinone derivatives and methods of use |
| WO2008079687A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-07-03 | Abbott Laboratories | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| KR101335845B1 (ko) * | 2007-02-15 | 2013-12-02 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | Ｔａａｒ1 리간드로서의 2-아미노옥사졸린 |
| WO2008121558A1 (en) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Abbott Laboratories | 1, 3-thiazol-2 (3h) -ylidene compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US7872033B2 (en) * | 2007-04-17 | 2011-01-18 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| WO2008131259A1 (en) * | 2007-04-19 | 2008-10-30 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated morpholinyl compounds |
| JP2010527929A (ja) * | 2007-05-18 | 2010-08-19 | アボット・ラボラトリーズ | カンナビノイド受容体リガンドとしての新規な化合物 |
| US7531685B2 (en) * | 2007-06-01 | 2009-05-12 | Protia, Llc | Deuterium-enriched oxybutynin |
| US20090131485A1 (en) * | 2007-09-10 | 2009-05-21 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated pirfenidone |
| US20090118238A1 (en) * | 2007-09-17 | 2009-05-07 | Protia, Llc | Deuterium-enriched alendronate |
| US20090082471A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-03-26 | Protia, Llc | Deuterium-enriched fingolimod |
| US20090088416A1 (en) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Protia, Llc | Deuterium-enriched lapaquistat |
| WO2009045476A1 (en) * | 2007-10-02 | 2009-04-09 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidinedione derivatives |
| US9193713B2 (en) | 2007-10-12 | 2015-11-24 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US20090105338A1 (en) * | 2007-10-18 | 2009-04-23 | Protia, Llc | Deuterium-enriched gabexate mesylate |
| EP2212298B1 (en) * | 2007-10-18 | 2013-03-27 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated etravirine |
| US20090131363A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Harbeson Scott L | Deuterated darunavir |
| WO2009067613A1 (en) | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Abbott Laboratories | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| CA2716857A1 (en) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Teodozyi Kolasa | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US8846730B2 (en) * | 2008-09-08 | 2014-09-30 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| US8859596B2 (en) * | 2008-09-16 | 2014-10-14 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| PA8854001A1 (es) * | 2008-12-16 | 2010-07-27 | Abbott Lab | Compuestos novedosos como ligandos de receptores de canabinoides |
-
2007
- 2007-05-30 WO PCT/US2007/069921 patent/WO2007140385A2/en active Application Filing
- 2007-05-30 KR KR1020087032196A patent/KR20090018685A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-05-30 EP EP07797862A patent/EP2038266A2/en not_active Ceased
- 2007-05-30 RU RU2008152788/04A patent/RU2008152788A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-05-30 MX MX2008015217A patent/MX2008015217A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-05-30 CA CA002647597A patent/CA2647597A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-30 BR BRPI0712720-0A patent/BRPI0712720A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-30 JP JP2009513427A patent/JP2009538931A/ja active Pending
- 2007-05-30 CN CNA2007800198538A patent/CN101454302A/zh active Pending
- 2007-05-30 AU AU2007266535A patent/AU2007266535A1/en not_active Abandoned
- 2007-05-30 US US11/755,434 patent/US8546583B2/en active Active
- 2007-05-30 CN CN201110260484XA patent/CN102442970A/zh active Pending
- 2007-05-31 TW TW096119647A patent/TW200804320A/zh unknown
-
2008
- 2008-09-25 IL IL194368A patent/IL194368A0/en unknown
- 2008-11-27 DO DO2008000060A patent/DOP2008000060A/es unknown
- 2008-11-28 CR CR10473A patent/CR10473A/es unknown
- 2008-12-29 EC EC2008009020A patent/ECSP089020A/es unknown
- 2008-12-29 NO NO20085385A patent/NO20085385L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007266535A1 (en) | 2007-12-06 |
| CN102442970A (zh) | 2012-05-09 |
| NO20085385L (no) | 2008-12-29 |
| CR10473A (es) | 2009-01-12 |
| CA2647597A1 (en) | 2007-12-06 |
| BRPI0712720A2 (pt) | 2012-11-20 |
| US20080058335A1 (en) | 2008-03-06 |
| IL194368A0 (en) | 2009-08-03 |
| TW200804320A (en) | 2008-01-16 |
| CN101454302A (zh) | 2009-06-10 |
| ECSP089020A (es) | 2009-01-30 |
| WO2007140385A3 (en) | 2008-02-07 |
| JP2009538931A (ja) | 2009-11-12 |
| MX2008015217A (es) | 2008-12-12 |
| WO2007140385A2 (en) | 2007-12-06 |
| EP2038266A2 (en) | 2009-03-25 |
| US8546583B2 (en) | 2013-10-01 |
| DOP2008000060A (es) | 2009-01-15 |
| KR20090018685A (ko) | 2009-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008152788A (ru) | Новые соединения в качестве лигандов каннабиноидных рецепторов и их применение | |
| RU2447070C2 (ru) | Соединения азетидина в качестве антагонистов рецептора орексина | |
| US7875639B2 (en) | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof | |
| RU2402553C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛ-ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGluR2 | |
| CA2636826A1 (en) | Thiazoles as 11 beta-hsd1 inhibitors | |
| RU2332212C2 (ru) | Аминоспирт | |
| US8841334B2 (en) | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof | |
| RU2330019C2 (ru) | Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием | |
| RU2006110186A (ru) | Алкокси замещенные имидазохинолины | |
| RU2010106854A (ru) | Производные 2-аза-бицикло[3.3.0]октана | |
| WO2018049008A1 (en) | Dash inhibitors, and uses related thereto | |
| RU2010138640A (ru) | Производные 2-аза-бицикло [2.2.1] гептана | |
| US20090042773A1 (en) | P13 kinase gamma inhibitors for the treatment of anaemia | |
| RU2008141434A (ru) | Пиразолы как 11-бета-hsd-1 | |
| RU2011119217A (ru) | Производные фенетиламида и их гетероциклические аналоги | |
| KR20110061619A (ko) | 칸나비노이드 수용체 리간드로서의 치환된 벤즈아미드 | |
| JP2011504186A (ja) | カンナビノイド受容体リガンドとしての新規な化合物およびその使用 | |
| RU2008138163A (ru) | 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 | |
| ZA200404544B (en) | Use of endothelin receptor antagonists in the treatment of tumour diseases. | |
| RU2002117450A (ru) | Новые гетероциклические соединения и их соли и их применение в медицине | |
| RU2011117927A (ru) | Карбаматное соединение или его соль | |
| RU2008126389A (ru) | Производные 1,1- диоксотиоморфолинилиндолилметанона для применения в качестве модуляторов гистаминаз(н3) | |
| Rymbai et al. | Review on chemistry and therapeutic activity of the derivatives of furan and oxazole: the oxygen containing heterocycles | |
| RU2008136754A (ru) | Замещенные пролинамиды, их получение и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2005138371A (ru) | Производные бензимидазола, композиции, содержащие их, их получение и их применение |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110316 |