RU2008152440A - ПИРИДО[3,2-e]ПИРАЗИНЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10 И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ - Google Patents

ПИРИДО[3,2-e]ПИРАЗИНЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10 И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ Download PDF

Info

Publication number
RU2008152440A
RU2008152440A RU2008152440/04A RU2008152440A RU2008152440A RU 2008152440 A RU2008152440 A RU 2008152440A RU 2008152440/04 A RU2008152440/04 A RU 2008152440/04A RU 2008152440 A RU2008152440 A RU 2008152440A RU 2008152440 A RU2008152440 A RU 2008152440A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrido
pyrazine
methoxy
disorders
methyl
Prior art date
Application number
RU2008152440/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Норберт Хефген (DE)
Норберт Хефген
Ханс ШТАНГЕ (DE)
Ханс Штанге
Барбара ЛАНГЕН (DE)
Барбара Ланген
Уте ЭГЕРЛАНД (DE)
Уте Эгерланд
Рудольф ШИНДЛЕР (DE)
Рудольф Шиндлер
Томас ПФАЙФЕР (DE)
Томас ПФАЙФЕР
Крис РУНДФЕЛЬДТ (DE)
Крис Рундфельдт
Original Assignee
Элбион Гмбх (De)
Элбион Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Элбион Гмбх (De), Элбион Гмбх filed Critical Элбион Гмбх (De)
Publication of RU2008152440A publication Critical patent/RU2008152440A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (II) ! ! в которой связь между A и N представляет собой одинарную связь или двойную связь, ! A представляет собой C, когда связь является двойной, и CH, когда связь является одинарной связью, ! m равно 0 или 1, ! n равно 0 или 1, ! в которой R1 и R2 независимо выбраны из H, ! циклического радикала, ! C1-8-алкила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, ! C2-8-алкенила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, ! C2-8-алкинила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, ! насыщенной, мононенасыщенной или полиненасыщенной карбоциклической кольцевой системы с 3-8 атомами или гетероциклической кольцевой системы с 5-15 кольцевыми атомами, каждая из которых необязательно является моно- или полизамещенной атомом галогена, амино, C1-3-алкиламино, ди-C1-3-алкиламино, нитро, C1-3-алкилом, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, и ! R3 выбран из ! H, ! циклического радикала, ! N3, ! CN, ! R6, OR6, SR6, SOR6, SO2R6, ! NH(CO)OR6, N((CO)OR6)2, NR6((CO)OR6), ! NH-(C=O)-NH2, NR6-(C=O)-NH2, ! NH-(C=O)-NHR6, NR6-(C=O)-NHR6, ! NH-SO2R6, N(SO2R6)2 и NR6(SO2R6), ! в которых R6 в каждом случае независимо представляет собой ! циклический радикал, ! C1-8-алкил, C3-8-цикло(гетеро)алкил, ! C2-8-алкенил, C3-8-цикло(гетеро)алкенил или ! C2-8-алкинил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен атомом галогена, OH, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, ! R7, OR7, SR7, NHSO2R7, N(SO2R7) или N(R8)SO2R7, ! в которых R7 представляет собой арил, гетероарил, арил-C1-5-алкил, гетероарил-C1-5-алкил, ! в которых арил представляет собой фенил или нафтил, гетероарил представляет собой ароматическ

Claims (42)

1. Соединения формулы (II)
Figure 00000001
в которой связь между A и N представляет собой одинарную связь или двойную связь,
A представляет собой C, когда связь является двойной, и CH, когда связь является одинарной связью,
m равно 0 или 1,
n равно 0 или 1,
в которой R1 и R2 независимо выбраны из H,
циклического радикала,
C1-8-алкила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
C2-8-алкенила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
C2-8-алкинила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
насыщенной, мононенасыщенной или полиненасыщенной карбоциклической кольцевой системы с 3-8 атомами или гетероциклической кольцевой системы с 5-15 кольцевыми атомами, каждая из которых необязательно является моно- или полизамещенной атомом галогена, амино, C1-3-алкиламино, ди-C1-3-алкиламино, нитро, C1-3-алкилом, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, и
R3 выбран из
H,
циклического радикала,
N3,
CN,
R6, OR6, SR6, SOR6, SO2R6,
NH(CO)OR6, N((CO)OR6)2, NR6((CO)OR6),
NH-(C=O)-NH2, NR6-(C=O)-NH2,
NH-(C=O)-NHR6, NR6-(C=O)-NHR6,
NH-SO2R6, N(SO2R6)2 и NR6(SO2R6),
в которых R6 в каждом случае независимо представляет собой
циклический радикал,
C1-8-алкил, C3-8-цикло(гетеро)алкил,
C2-8-алкенил, C3-8-цикло(гетеро)алкенил или
C2-8-алкинил, каждый из которых необязательно моно- или полизамещен атомом галогена, OH, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
R7, OR7, SR7, NHSO2R7, N(SO2R7) или N(R8)SO2R7,
в которых R7 представляет собой арил, гетероарил, арил-C1-5-алкил, гетероарил-C1-5-алкил,
в которых арил представляет собой фенил или нафтил, гетероарил представляет собой ароматическую гетероциклическую кольцевую систему с 5-15 кольцевыми атомами, содержащую, по меньшей мере, один атом, выбранный из N, включая N-оксид, S и O, и в которых арил и гетероарил необязательно моно- или полизамещен атомом галогена, амино, C1-3-алкиламино, ди-C1-3-алкиламино, нитро, C1-3-алкилом, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, и
R8 представляет собой C1-5-алкил, необязательно моно- или полизамещенный атомом галогена, OH, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом;
R4 выбран из
H,
атома галогена,
циклического радикала,
R9,
OH или OR9,
NH(C=O)-C1-3-алкила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
NH2, NHR9 или NR9R10,
в которых R9 и R10 независимо выбраны из
циклического радикала,
C1-6-алкила или C3-6-цикло(гетеро)алкила, необязательно моно- или полизамещенного атомом галогена, OH, О-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
арил-C1-5-алкила, в котором арил представляет собой фенил, необязательно моно- или полизамещенный атомом галогена, амино, C1-3-алкиламино, ди-C1-3-алкиламино, нитро, C1-3-алкилом, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом, или
NR9R10 вместе образуют насыщенное или ненасыщенное пяти-, шести- или семичленное кольцо, которое может содержать до 3 гетероатомов, предпочтительно N, включая N-оксид, S и/или O, необязательно моно- или полизамещенное атомом галогена, амино, C1-3-алкиламино, ди-C1-3-алкиламино, нитро, C1-3-алкилом, О-C1-3-алкилом и/или арил-C1-5-алкилом, в котором арил представляет собой фенил, необязательно моно- или полизамещенный атомом галогена, амино, C1-3-алкиламино, ди-C1-3-алкиламино, нитро, C1-3-алкилом, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
и R5 выбран из
H,
C1-5-алкила, C3-6-циклоалкила или (CO)-C1-5-алкила, необязательно моно- или полизамещенных атомом галогена, OH, O-C1-3-алкилом и/или циклическим радикалом,
или их фармацевтически приемлемые соли и производные.
2. Соединения формулы (II) по п.1, в которых связь между A и N представляет собой двойную связь.
3. Соединения формулы (II) по п.1 или 2, в которых оба m и n равны 0.
4. Соединения по п.1, в которых R1 представляет собой C2-4-алкил или фенил, каждый из которых необязательно замещен.
5. Соединения по п.1, в которых R2 представляет собой H, метил или трифторметил.
6. Соединения формулы (II) по п.1, в которых R3 представляет собой H, -CN или C1-3-алкил.
7. Соединения формулы (II) по п.1, в которых R3 представляет собой -NH-(C=O)-OR6, в котором R6 определяется по п.1.
8. Соединения формулы (II) по п.1, в которых R3 представляет собой -NH-SO2R6, в котором R6 определяется по п.1.
9. Соединения формулы (II) по п.1, в которых R4 представляет собой H, C1-3-алкил или О-C1-3-алкил, каждый из которых необязательно замещен.
10. Соединения по п.1, выбранные из
4,8-диметокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4,8-диметокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4,8-диметокси-1-этил-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4,8-диметокси-1,3-диметилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4,8-диметокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-4-изопропилокси-8-метокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-пропилоксиимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-циклопентилокси-1-этил-8-метокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-изопропилокси-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-1,3-диметил-4-(2,3,6-трифторбензилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-(2,4-дихлорбензилокси)-1-этил-8-метокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-(2-хлор-6-фторбензилокси)-1-этил-8-метокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-(2,3,6-трифторбензилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-(2,4,6-триметилбензилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-(2-хлор-6-фторбензилокси)-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-(2,6-дифторбензилокси)-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-(2-фенилэтилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-(2-фенилэтилокси)-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-1,3-диметил-4-(2-фенилэтилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-(2-фенилэтилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-(3-фенилпропилокси)-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-(3-фенилпропилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1,3-диметил-8-метокси-4-(3-фенилпропилокси)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-[(3,5-диметилизоксазол-4-ил)метилокси]-1-этил-8-метокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-метилтиоимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-метилтио-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1,3-диметил-8-метокси-4-метилтиоимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-метилтиоимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-циано-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-циано-8-метокси-3-метил-1-этилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-азидо-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-метилсульфинил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-метилсульфонил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-метилсульфинилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-этил-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
гидрохлорида 3,4-диметил-8-метокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-3,4-диметил-8-метоксиимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1,3,4-триметил-8-метоксиимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-(3,3,3-трифторпропил)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-пентилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-циклогексил-3,4-диметил-8-метоксиимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-1-гексил-8-метоксиимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-фенетилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-фенилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
дигидрохлорида 3,4-диметил-8-метокси-1-фенилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-(2-хлорфенил)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-1-(4-фторфенил)имидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-пропил-3,4,8-триметилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-пропил-3,4-диметилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-пропил-4,8-диметилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-дифторметокси-3,4-диметил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-(пиперидин-1-ил)метокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)метокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-(2-этил-4-метилимидазол-1-ил)метокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-(2-пропил-4-метилимидазол-1-ил)метокси-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-дифторметокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразин-8-ола
8-метокси-3-метил-5-оксо-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,4-диметил-8-метокси-5-оксо-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-4-метоксикарбониламино-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-этоксикарбониламино-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-(N,N-бис-метоксикарбонил)амино-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-4-(метоксикарбонилметиламино)-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-(3-метилуреидо)-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-пропил-4-уреидоимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-(3-изопропилуреидо)-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-метилсульфониламино-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-(N,N-бис-метилсульфонил)амино-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-этилсульфониламино-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-пропил-4-трифторметилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-пропил-4-пропилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-изопропилсульфониламино-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-4-(4-метилфенилсульфониламино)-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
4-[N,N-бис-(4-метилфенилсульфонил)амино]-8-метокси-3-метил-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-(3,3,3-трифторпропил)-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-гексил-8-метокси-3-метил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-фенетил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-фенил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-(2-хлорфенил)-8-метокси-3-метил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-(4-фторфенил)-8-метокси-3-метил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3-метил-8-(4-метил-2-пропилимидазол-1-ил)-1-пропил-4-метилсульфониламиноимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
гидробромида 3-метил-4-метилсульфониламино-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразин-8-ола
3-метил-4-метилсульфониламино-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразин-8-ола
8-дифторметокси-3-метил-4-метилсульфониламино-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-циклопропилметокси-3-метил-4-метилсульфониламино-1-пропилимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3-метил-1-пропил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-1-пропил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
8-метокси-3-метил-1-пропил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
гидрохлорида 8-метокси-3-метил-1-пропил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
1-этил-8-метокси-3-метил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
3,5-диметил-8-метокси-1-пропил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
5-ацетил-8-метокси-3-метил-1-пропил-4,5-дигидроимидазо[1,5-a]пиридо[3,2-e]пиразина
или их фармацевтически приемлемых солей и производных.
11. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 выбран из OR6, SR6, OR7 и SR7, в которых R6 и R7 определяются по п.1, при котором промежуточный продукт формулы (IV) обрабатывают соответствующими спиртами или меркаптанами HOR6, HOR7, HSR6 или HSR7.
12. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 представляет собой -CN, при котором промежуточный продукт формулы (IV) обрабатывают хлоридом этоксикарбонилдифторметилмагния (реактивом Гриньяра) с последующим замещением с помощью цианидной соли, например KCN.
13. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 представляет собой -N3, при котором промежуточный продукт формулы (IV) обрабатывают азидной солью, например NaN3.
14. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 выбран из -(SO)R6 или -(SO2)R6, в которых R6 определяется по п.1, при котором подвергают окислению соответствующие соединения формулы (II), в которых R3 представляет собой -S-R6.
15. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 представляет собой водород, при котором промежуточный продукт формулы (IV) подвергают гидрированию, например обрабатывают водородом в присутствии палладия.
16. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 представляет собой R6, определяемый по п.1, при котором промежуточный продукт формулы (IV) обрабатывают соответствующим алкильным, алкенильным или алкинильным металлорганическим реагентом, например этилмагния бромидом.
17. Способ получения соединений формулы (II), в которых m равно 0, n=1 и связь между A и N представляет собой двойную связь, при котором соединения формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь, обрабатывают окислителем, например 3-хлорпероксибензойной кислотой.
18. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь и R3 выбран из NH(CO)OR6, N((CO)OR6)2, N(R6)((CO)OR6), NH(CO)NH2, NH(CO)NHR6, NR6(CO)NH2 и NR6(CO)NHR6, в которых R6 определяется по п.1, при котором промежуточный продукт формулы (IV) обрабатывают сначала NH3 или алкиламином с образованием соответствующих 4-аминопроизводных с последующей обработкой сложными эфирами или амидами хлормуравьиной кислоты.
19. Способ получения соединений формулы (II), в которых m и n равны 0, связь между A и N представляет собой двойную связь, и R3 выбран из NHSO2R6, N(SO2R6)2, N(R6)SO2R6, NHSO2R7 и N(R8)SO2R7, в которых R6 и R7 и R8 определяются по п.1, при котором промежуточный продукт формулы (IV) обрабатывают сначала NH3 или алкиламином с образованием соответствующих 4-аминопроизводных с последующей обработкой хлорангидридами или ангидридами сульфоновой кислоты с образованием конечных сульфонамидов.
20. Способ получения соединений формулы (II), в которых m=1, n равно 0, связь между A и N представляет собой одинарную связь и R5 представляет собой водород, при котором промежуточный продукт формулы (IV) гидрируют, например обрабатывают водородом в присутствии палладия.
21. Способ получения соединений формулы (II), в которых m=1, n равно 0, связь между A и N представляет собой одинарную связь и R5 представляет собой -C1-5-алкил, при котором соединения формулы (II), в которых m=1, n равно 0, связь между A и N представляет собой одинарную связь, и R5 представляет собой водород, обрабатывают C1-5-алкилальдегидом, например, в присутствии никеля Ренея и водорода.
22. Способ получения соединений формулы (II), в которых m=1, n равно 0, связь между A и N представляет собой одинарную связь и R5 представляет собой -(C=O)-C1-5-алкил, при котором соединения формулы (II), в которых m=1, n равно 0, связь между A и N представляет собой одинарную связь и R5 представляет собой водород, обрабатывают хлорангидридами или ангидридами алкилкислот.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного агента соединение по любому из пп.1-10, необязательно вместе с фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями и/или вспомогательными средствами.
24. Применение соединений по любому из пп.1-10 для производства лекарственного средства, предназначенного для лечения или предотвращения расстройств, ассоциированных с гиперактивностью фосфодиэстеразы 10, сопровождаемых и/или вызванных гиперактивностью фосфодиэстеразы 10, и/или расстройств, при которых имеет значение ингибирование фосфодиэстеразы 10.
25. Применение соединений по любому из пп.1-10 для производства лекарственного средства, предназначенного для лечения или предотвращения расстройств центральной нервной системы.
26. Применение по п.24 или 25, при котором расстройства представляют собой неврологические и психиатрические расстройства, включая шизофрению и другие психотические расстройства; расстройства настроения [аффективные расстройства]; невротические, обусловленные стрессом и соматоформные нарушения, включая тревожные расстройства; расстройства пищевого поведения; половую дисфункцию, включающую чрезмерное половое влечение; расстройства личности и поведения у взрослых; расстройства, обычно впервые диагностируемые в младенческом возрасте, детском возрасте и подростковом возрасте, задержку психического развития; нарушения психологического развития; и расстройства, включающие симптом когнитивного расстройства у млекопитающего, включая человека; искусственно вызванные расстройства.
27. Применение по п.26, при котором шизофрения и другие психотические расстройства представляют собой вялотекущую или эпизодическую шизофрению различных типов (например параноидальные, гебефренические, кататонические, недифференцированные, остаточные и шизофреноподобные расстройства); шизотипические расстройства (такие как пограничная, латентная, препсихотическая, продромальная, псевдоневротическая, псевдопсихопатическая шизофрения и шизотипическое расстройство личности); хронические бредовые расстройства; острые, преходящие и хронические психотические расстройства; индуцированные бредовые расстройства; шизоаффективные расстройства различного типа (например маниакально-депрессивного или смешанного типа); послеродовой психоз и другие неспецифические психозы неорганического происхождения.
28. Применение по п.26, при котором расстройства настроения [аффективные расстройства] представляют собой маниакальные приступы, связанные с биполярным расстройством, и отдельные маниакальные приступы, гипоманию, манию с психотическими симптомами; биполярные аффективные расстройства (включая, например, биполярные аффективные расстройства с обычными гипоманиакальными и маниакальными приступами с психотическими симптомами или без них); депрессивные расстройства, такие как отдельный приступ или рецидивирующее большое депрессивное расстройство, депрессивное расстройство, возникающее после родов, депрессивные расстройства с психотическими симптомами; хронические расстройства настроения [хронические аффективные расстройства], такие как циклотимия, дистимия; предменструальное дисфорическое расстройство.
29. Применение по п.26, при котором расстройства, связанные с невротическими расстройствами, расстройствами, обусловленными стрессом, и соматоформными нарушениями, представляют собой фобические тревожные расстройства, например агорафобию и социальную фобию, в том числе связанную с психозом; другие тревожные расстройства, такие как панические расстройства и генерализованные тревожные расстройства; расстройство, относящееся к навязчивому неврозу; реакцию на сильный стресс и адаптационные расстройства, такие как посттравматическое стрессовое расстройство; расстройства, связанные с раздвоением личности, и другие невротические расстройства, такие как синдром деперсонализации и дереализации.
30. Применение по п.26, при котором расстройства личности и поведения у взрослых представляют собой специфические расстройства личности параноидального, шизоидного, шизотипического, антисоциального, пограничного, мимического, нарциссического, неконтактного, асоциального, эмоционально неустойчивого, ананкастного, тревожного и зависимого типа; смешанные расстройства личности; расстройства, связанные с привычкой, и импульсивные расстройства (такие как трихотилломания, пиромания, неадекватная агрессивность); расстройства полового предпочтения.
31. Применение по п.26, при котором расстройства, обычно впервые диагностируемые в младенческом возрасте, детском возрасте и подростковом возрасте, представляют собой гиперкинетические расстройства, синдром дефицита внимания/гиперактивности (AD/HD), кондуктивные расстройства; смешанные расстройства из кондуктивных и эмоциональных нарушений; энурез неорганического происхождения, энкопрез неорганического происхождения; стереотипное нарушение движений; и другие специфические эмоциональные нарушения поведения, такие как синдром дефицита внимания без гиперактивности, чрезмерное грызение ногтей, ковыряние в носу и сосание пальца при мастурбации; нарушения психологического развития, в частности шизоидное расстройство детского возраста и первазивные нарушения развития, такие как психотические приступы, связанные с синдромом Аспергера.
32. Применение по п.26, при котором нарушения психологического развития представляют собой нарушения речи и речевой деятельности в процессе развития, нарушения способности к школьному обучению в процессе развития, такие как специфическое расстройство арифметических способностей, расстройства чтения и правописания и другие расстройства, связанные с научением, которые диагностируются преимущественно в младенческом возрасте, детском возрасте и подростковом возрасте.
33. Применение по п.26, при котором расстройства, включающие в качестве симптома недостаточность познавательной способности, представляют собой когнитивные расстройства, в том числе связанные с психозом; ухудшение памяти, связанное с возрастом, болезнь Паркинсона, болезнь Альцгеймера, мультиинфарктную деменцию, деменцию, обусловленную синдромом льюисова тела, удар, лобно-височную деменцию, прогрессирующий супрануклеарный паралич при болезни Гентингтона и при ВИЧ-заболевании, травму головного мозга, лекарственную зависимость и среднее когнитивное расстройство.
34. Применение по п.24 или 25, при котором расстройства представляют собой нарушения движений с нарушением функции базальных ядер головного мозга, которые представляют собой различные подтипы дистонии, такие как фокальные дистонии, мультифокальные или сегментарные дистонии, торсионную дистонию, полушарные, генерализованные и поздние дискинезии (вызванные психофармакологическими лекарственными средствами), акатизии, дискинезии, такие как болезнь Гентингтона, болезнь Паркинсона, синдромом льюисова тела, синдром усталых ног, PLMS.
35. Применение по п.24 или 25, при котором расстройства представляют собой органические расстройства, включая симптоматические, психические расстройства, в частности органические бредовые (наподобие шизофрении) расстройства, пресенильный или сенильный психоз, ассоциированный с деменцией, психоз при эпилепсии и болезни Паркинсона и другие органические и симптоматические психозы; делириум; инфекционный психоз; расстройства личности и поведения, обусловленные заболеванием, повреждением и дисфункцией головного мозга.
36. Применение по п.24 или 25, при котором расстройства представляют психические и поведенческие расстройства, обусловленные психотропными соединениями, более конкретно применение относится к лечению психотических расстройств, остаточных психотических расстройств и психотических расстройств с поздним началом, вызванных алкоголем, опиоидами, каннабиноидами, кокаином, галлюциногенными веществами, другими стимуляторами, включая кофеин, летучие растворители и другие психотропные соединения.
37. Применение по п.24 или 25 для улучшения обучения и возможностей памяти у млекопитающего, включая человека.
38. Применение по п.24 или 25 в медицине или ветеринарии.
39. Фармацевтические композиции, которые содержат, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-10 в комбинации, по меньшей мере, с одним дополнительным фармацевтически активным соединением.
40. Композиции по п.39, в которых дополнительное активное соединение является терапевтически активным соединением, применимым для лечения расстройств центральной нервной системы, которые не основаны на ингибировании PDE 10.
41. Наборы, которые содержат, по меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-10 в комбинации, по меньшей мере, с одним дополнительным фармацевтически активным соединением.
42. Наборы по п.41, в которых дополнительное активное соединение является терапевтически активным соединением, применимым для лечения расстройств центральной нервной системы, которые не основаны на ингибировании PDE 10.
RU2008152440/04A 2006-05-30 2007-05-29 ПИРИДО[3,2-e]ПИРАЗИНЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10 И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ RU2008152440A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80924206P 2006-05-30 2006-05-30
US60/809,242 2006-05-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008152440A true RU2008152440A (ru) 2010-07-10

Family

ID=38441604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008152440/04A RU2008152440A (ru) 2006-05-30 2007-05-29 ПИРИДО[3,2-e]ПИРАЗИНЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10 И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ

Country Status (21)

Country Link
US (2) US7550465B2 (ru)
EP (1) EP2021342A1 (ru)
JP (1) JP2009538853A (ru)
KR (1) KR20090013834A (ru)
CN (1) CN101454324A (ru)
AR (1) AR061206A1 (ru)
AU (1) AU2007267392A1 (ru)
BR (1) BRPI0712132A2 (ru)
CA (1) CA2651849A1 (ru)
CL (1) CL2007001554A1 (ru)
CR (1) CR10358A (ru)
GT (1) GT200800265A (ru)
IL (1) IL193740A0 (ru)
MX (1) MX2008014569A (ru)
NO (1) NO20085326L (ru)
PE (1) PE20080711A1 (ru)
RU (1) RU2008152440A (ru)
SV (1) SV2009003048A (ru)
TW (1) TW200817400A (ru)
WO (1) WO2007137820A1 (ru)
ZA (1) ZA200807517B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2576611C2 (ru) * 2010-07-20 2016-03-10 Сиренейк Фармасьютикалз, Инк. Способы применения производных циклического амида для лечения шизофрении
RU2613201C2 (ru) * 2010-07-20 2017-03-15 Сиренейк Фармасьютикалз Инк. Способы применения производных циклического амида для лечения опосредуемых сигма-рецепторами расстройств

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200815436A (en) * 2006-05-30 2008-04-01 Elbion Ag 4-amino-pyrido[3,2-e]pyrazines, their use as inhibitors of phosphodiesterase 10, and processes for preparing them
ES2536906T3 (es) * 2006-12-13 2015-05-29 Aska Pharmaceutical Co., Ltd. Derivado de quinoxalina
US20090143392A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Elbion Gmbh Methods of Treating Obesity and Metabolic Disorders
WO2009070583A1 (en) * 2007-11-30 2009-06-04 Wyeth Pyrido[3,2-e]pyrazines, process for preparing the same, and their use as inhibitors of phosphodiesterase 10
JP2011505366A (ja) * 2007-11-30 2011-02-24 ワイス・エルエルシー ホスホエステラーゼ１０の阻害剤としてのアリールおよびヘテロアリール縮合イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン
AU2009243813B2 (en) * 2008-05-07 2014-05-29 H. Lundbeck A/S Method for treating cognitive deficits
WO2010054253A1 (en) * 2008-11-07 2010-05-14 Biotie Therapies Gmbh Triazine derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
US9540379B2 (en) 2011-01-31 2017-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh (1,2,4)triazolo[4,3-A]quinoxaline derivatives as inhibitors of phosphodiesterases
EP2675791B1 (en) 2011-02-18 2016-02-17 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
US9938269B2 (en) 2011-06-30 2018-04-10 Abbvie Inc. Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
EP2763989A1 (en) * 2011-09-09 2014-08-13 H. Lundbeck A/S Pyridine compounds and uses thereof
US20130116241A1 (en) 2011-11-09 2013-05-09 Abbvie Inc. Novel inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10a
MX2014005705A (es) 2011-11-09 2014-09-04 Abbvie Deutschland Carboxamidas heterociclicas utiles como inhibidores de fosfodiesterasa del tipo 10a.
CA2869730A1 (en) 2012-04-25 2013-10-31 Takeda Pharmaceutical Company Limited Nitrogenated heterocyclic compound
WO2014010732A1 (ja) * 2012-07-13 2014-01-16 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
US20140045856A1 (en) * 2012-07-31 2014-02-13 Boehringer Ingelheim International Gmbh 4-Methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalenes
US9464085B2 (en) 2012-08-17 2016-10-11 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
RU2015114331A (ru) 2012-09-17 2016-11-10 Эббви Дойчланд Гмбх Унд Ко. Кг Новые соединения в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы типа 10а
WO2014071044A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 Allergan, Inc. Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (pde10a)
US9790203B2 (en) 2012-11-26 2017-10-17 Abbvie Inc. Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
US9200005B2 (en) 2013-03-13 2015-12-01 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Inhibitor compounds of phosphodiesterase type 10A
BR112015021701A2 (pt) 2013-03-14 2017-07-18 Abbvie Deutschland novos compostos inibidores da fosfoestearase tipo 10a
EP2975031A4 (en) 2013-03-14 2017-04-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound
EP3018126A4 (en) 2013-07-03 2016-12-07 Takeda Pharmaceuticals Co HETEROCYCLIC COMPOUND
ES2950424T3 (es) 2013-07-03 2023-10-09 Takeda Pharmaceuticals Co Compuesto de amida
US10039764B2 (en) 2013-07-12 2018-08-07 University Of South Alabama Treatment and diagnosis of cancer and precancerous conditions using PDE10A inhibitors and methods to measure PDE10A expression
US9200016B2 (en) 2013-12-05 2015-12-01 Allergan, Inc. Substituted 6, 7-dialkoxy-3-isoquinoline derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE 10A)
US20210379061A1 (en) 2018-09-28 2021-12-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Balipodect for treating or preventing autism spectrum disorders
CN114524808B (zh) * 2022-02-21 2023-10-24 深圳市儿童医院 一种吡唑衍生物及其作为pde10抑制剂的用途
CN114524806A (zh) * 2022-02-22 2022-05-24 深圳市儿童医院 一种三氮唑衍生物及其作为pde10抑制剂的用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5055465A (en) * 1989-05-31 1991-10-08 Berlex Laboratories, Inc. Imidazoquinoxalinones, their aza analogs and process for their preparation
KR100207360B1 (ko) * 1991-06-14 1999-07-15 돈 더블유. 슈미츠 이미다조[1,5,-a]퀸옥살린
DE19510965A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Asta Medica Ag Neue Pyrido/3,2-e/pyrazinone mit antiasthmatischer Wirksamkeit und Verfahren zu deren Herstellung
IL149106A0 (en) 2001-04-20 2002-11-10 Pfizer Prod Inc Therapeutic use of selective pde10 inhibitors
US20030032579A1 (en) * 2001-04-20 2003-02-13 Pfizer Inc. Therapeutic use of selective PDE10 inhibitors

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2576611C2 (ru) * 2010-07-20 2016-03-10 Сиренейк Фармасьютикалз, Инк. Способы применения производных циклического амида для лечения шизофрении
RU2613201C2 (ru) * 2010-07-20 2017-03-15 Сиренейк Фармасьютикалз Инк. Способы применения производных циклического амида для лечения опосредуемых сигма-рецепторами расстройств

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0712132A2 (pt) 2012-01-17
WO2007137820A1 (en) 2007-12-06
IL193740A0 (en) 2009-05-04
GT200800265A (es) 2010-07-22
AR061206A1 (es) 2008-08-13
US20090239874A1 (en) 2009-09-24
CA2651849A1 (en) 2007-12-06
MX2008014569A (es) 2008-12-03
ZA200807517B (en) 2009-06-24
JP2009538853A (ja) 2009-11-12
PE20080711A1 (es) 2008-06-14
CR10358A (es) 2009-01-07
TW200817400A (en) 2008-04-16
US20080027064A1 (en) 2008-01-31
US7550465B2 (en) 2009-06-23
CL2007001554A1 (es) 2008-01-18
NO20085326L (no) 2008-12-19
EP2021342A1 (en) 2009-02-11
SV2009003048A (es) 2009-02-11
KR20090013834A (ko) 2009-02-05
AU2007267392A1 (en) 2007-12-06
CN101454324A (zh) 2009-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008152440A (ru) ПИРИДО[3,2-e]ПИРАЗИНЫ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 10 И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ
RU2744988C2 (ru) Соединения и композиции для подавления активности shp2
JP2009538853A5 (ru)
ES2411604T3 (es) Compuestos orgánicos
RU2010126622A (ru) Конденсированные с арилом и гетероарилом имидазо[1, 5-а]пиразины в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10
US20240041871A1 (en) Methods and compositions for sleep disorders and other disorders
ES2675799T3 (es) Moduladores selectivos del receptor esfingosina 1-fosfato heterocíclica
JP2009538852A5 (ru)
JP2018525432A (ja) ヒストンデアセチラーゼのヘテロハロ阻害剤
RU2011116227A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2009103307A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
RU2012121631A (ru) АРИЛ- И ГЕТЕРОАРИЛСУЛЬФОНЫ КАК АЛЛОСТЕРИЧЕСКИЕ СРЕДСТВА ПОТЕНЦИРОВАНИЯ mGluR4, КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ЛЕЧЕНИЯ НЕВРОЛОГИЧЕСКИХ ДИСФУНКЦИЙ
RU2005136370A (ru) Трициклические индоловые производные и их применение в лечении болезни альцгеймера
BR112019014235A2 (pt) Inibidores bicíclicos de histona desacetilase
RU2010148534A (ru) Производные имидазолидинона в качестве ингибиторов в 11b-hsd1
KR101802726B1 (ko) 오렉신 수용체 안타고니스트로서의 프롤린 술폰아미드 유도체
WO2016149248A1 (en) N-methyl-d-aspartate receptor (nmdar) potentiators, pharmaceutical compositions, and uses related thereto
US8829002B2 (en) Substituted methyl amines, serotonin 5-HT6 receptor antagonists, methods for production and use thereof
JP6949057B2 (ja) 動物及びヒトの抗トリパノソーマならびに抗リーシュマニア薬
WO2010126527A1 (en) Methods of treating cns disorders
CN105085491B (zh) 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途
RU2399621C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ 2-АЛКИЛАМИНО-3-СУЛЬФОНИЛ-ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ, АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-HT6 РЕЦЕПТОРОВ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ
AU2015218433A1 (en) Methods and compositions for sleep disorders and other disorders
AU2022382397A1 (en) Akt3 modulators
JP2024524572A (ja) クリオピリン関連周期性症候群（ｃａｐｓ）のための処置

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110922