RU2008146479A - Ингибиторы матриксных металлопротеиназ - Google Patents

Ингибиторы матриксных металлопротеиназ Download PDF

Info

Publication number
RU2008146479A
RU2008146479A RU2008146479/04A RU2008146479A RU2008146479A RU 2008146479 A RU2008146479 A RU 2008146479A RU 2008146479/04 A RU2008146479/04 A RU 2008146479/04A RU 2008146479 A RU2008146479 A RU 2008146479A RU 2008146479 A RU2008146479 A RU 2008146479A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
cor
alkylaryl
bond
Prior art date
Application number
RU2008146479/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Саймон ГЕЙНС (GB)
Саймон ГЕЙНС
Айан Питер ХОЛМС (GB)
Айан Питер ХОЛМС
Стивен Льюис МАРТИН (GB)
Стивен Льюис МАРТИН
Стивен Пол УОТСОН (GB)
Стивен Пол Уотсон
Original Assignee
Глаксо Груп Лимитед (GB)
Глаксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Глаксо Груп Лимитед (GB), Глаксо Груп Лимитед filed Critical Глаксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2008146479A publication Critical patent/RU2008146479A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/343—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide condensed with a carbocyclic ring, e.g. coumaran, bufuralol, befunolol, clobenfurol, amiodarone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Soft Magnetic Materials (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! где А представляет собой связь, С1-6алкил или СН=СН-С1-4алкил; ! В представляет собой связь, О, S, SO, SO2, CO, CR7R8, CO2R14, CONR14R15, N(COR14(COR15), N(SO2R14)(COR15), NR14R15; ! D представляет собой связь или С1-6алкил; ! Е представляет собой замещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил; ! Q представляет собой возможно замещенное 5- или 6-членное арильное или гетероарильное кольцо; ! Х представляет собой О, S, SO, SO2, CO, CNR5, CNOR5, CNNR5R6, NR11 или CR7R6; ! Y представляет собой CR5R11, CR5R11, NOR5, CR5NR5R11, SO, SO2, CO, CNR5, CNOR5 или CS; ! R1 и R1' каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил; ! R2 представляет собой CO2R12, CH2OR12 или CONR12R13, CONR12OR13, NR12COR13, SR12, PO(OH)2, PONHR12 или SONHR12; ! R3 представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил; ! R4 представляет собой возможно замещенный арил или гетероарил; ! Z представляет собой связь, CH2, О, S, SO, SO2, NR5, OCR5R6, CR9R10O или Z, R4 и Q вместе образуют возможно замещенную конденсированную трициклическую группу; ! R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил; !R7 и R8 каждый независимо представляет собой Н, галогено, С1-6алкил или С1-4алкиларил; ! R9 и R10 каждый независимо представляет собой Н, C1-6алкил, возможно замещенный галогено, циано, OR11 или NR6R11, С1-4алкиларил, возможно замещенный галогено, циано, OR11 или NR6R11, OR11, или вместе с N, к которому они присоединены, R9 и R10 образуют гетероциклическую группу, возможно содержащую один или более чем один дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S; ! R11 представляет собой Н, С1-6алкил, С1-4алкиларил или COR5; ! R12 и R13 каждый независимо представляет собой Н, C1-3алкил, C1-3алкиларил или C1-3алкилгетероарил, или вместе с функциональной группой, к которой они присоединены, R12 и R13 образуют гет

Claims (10)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где А представляет собой связь, С1-6алкил или СН=СН-С1-4алкил;
В представляет собой связь, О, S, SO, SO2, CO, CR7R8, CO2R14, CONR14R15, N(COR14(COR15), N(SO2R14)(COR15), NR14R15;
D представляет собой связь или С1-6алкил;
Е представляет собой замещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
Q представляет собой возможно замещенное 5- или 6-членное арильное или гетероарильное кольцо;
Х представляет собой О, S, SO, SO2, CO, CNR5, CNOR5, CNNR5R6, NR11 или CR7R6;
Y представляет собой CR5R11, CR5R11, NOR5, CR5NR5R11, SO, SO2, CO, CNR5, CNOR5 или CS;
R1 и R1' каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил;
R2 представляет собой CO2R12, CH2OR12 или CONR12R13, CONR12OR13, NR12COR13, SR12, PO(OH)2, PONHR12 или SONHR12;
R3 представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил;
R4 представляет собой возможно замещенный арил или гетероарил;
Z представляет собой связь, CH2, О, S, SO, SO2, NR5, OCR5R6, CR9R10O или Z, R4 и Q вместе образуют возможно замещенную конденсированную трициклическую группу;
R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил;
R7 и R8 каждый независимо представляет собой Н, галогено, С1-6алкил или С1-4алкиларил;
R9 и R10 каждый независимо представляет собой Н, C1-6алкил, возможно замещенный галогено, циано, OR11 или NR6R11, С1-4алкиларил, возможно замещенный галогено, циано, OR11 или NR6R11, OR11, или вместе с N, к которому они присоединены, R9 и R10 образуют гетероциклическую группу, возможно содержащую один или более чем один дополнительный гетероатом, выбранный из О, N и S;
R11 представляет собой Н, С1-6алкил, С1-4алкиларил или COR5;
R12 и R13 каждый независимо представляет собой Н, C1-3алкил, C1-3алкиларил или C1-3алкилгетероарил, или вместе с функциональной группой, к которой они присоединены, R12 и R13 образуют гетероциклическую группу, возможно содержащую один или более чем один дополнительный атом, выбранный из С, О, N и S;
R14 и R15 каждый независимо представляет собой Н, С1-6алкил, С1-4алкиларил или С1-4алкилгетероарил или вместе с функциональной группой, к которой они присоединены, R14 и R15 образуют гетероциклическую или конденсированную гетероциклическую группу, которая может содержать один или более чем один дополнительный атом, выбранный из С, О, N и S;
и его физиологически функциональные производные.
2. Соединение по п.1, имеющее формулу (Iа) или (Iб):
Figure 00000002
Figure 00000003
где Т отсутствует или представляет собой О, S, NR16 или CR16R17;
--- представляет собой возможные связи;
G1 и G2 каждый независимо представляет собой СН или N;
А представляет собой связь, C1-6алкил или СН=СН-С1-4алкил;
В представляет собой связь, О, S, SO, SO2, СО, CR7R8, CO2R14, CONR14R15, N(COR14)(COR15), N(SO2R14)(COR15), NR14R15;
D представляет собой связь или С1-6алкил;
Е представляет собой замещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
R16 представляет собой Н, С1-6алкил или С1-4алкиларил;
R17 представляет собой Н или С1-6алкил;
R18 и R19 каждый независимо представляет собой галогено, циано, нитро, OR16, SR16, COR16, NR17COR16, CONR16R17, возможно замещенный фенокси, или C1-6алкил, возможно замещенный OR16;
m и n каждый независимо представляет собой 0 или целое число 1, 2 или 3;
и его физиологически функциональные производные.
3. Соединение по п.1 формулы (Iв):
Figure 00000004
А представляет собой связь, С1-6алкил или СН=СН-С1-4алкил;
В представляет собой связь, О, S, SO, SO2, СО, CR7R8, CO2R14, CONR14R15, N(COR14)(COR15), N(SO2R14)(COR15), NR14R15;
D представляет собой связь или C1-6алкил;
Е представляет собой замещенный арил или замещенный или незамещенный гетероарил;
R18 и R19 каждый независимо представляет собой галогено, циано, нитро, OR16, SR16, COR16, NR17COR16, CONR16R17, возможно замещенный фенокси, или С1-6алкил, возможно замещенный OR16;
m и n каждый независимо представляет собой 0 или целое число 1, 2 или 3;
и его физиологически функциональные производные.
4. Соединение по п.1 формулы (Iг):
Figure 00000005
где R20 представляет собой замещенную или незамещенную арильную или гетероарильную группу, выбранную из фенила, бензофуранила и пиримидинила;и
Figure 00000006
представляет собой замещенную арильную или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, содержащую по меньшей мере один атом азота; и его физиологически функциональные производные.
5. Соединение по п.1, выбранное из:
5-бифенил-4-ил-2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2Н-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидроксипентановой кислоты;
5-бифенил-4-ил-3-гидрокси-2-[2-(3-метил-2,6-диоксо-3,6-дигидропиримидин-1(2Н)-ил)этил]пентановой кислоты;
5-бифенил-4-ил-3-гидрокси-2-[2-(3-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H)-ил)этил]пентановой кислоты;
5-(4'-ацетилбифенил-4-ил)-3-гидрокси-2-[2-(3-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2Н)-ил)этил]пентановой кислоты;
3-гидрокси-2-[2-(3-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H)-ил)этил]-5-(4-пиримидин-5-илфенил)пентановой кислоты;
3-гидрокси-2-[2-(3-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2H)-ил)этил]-5-[4'-(трифторметокси)бифенил-4-ил]пентановой кислоты;
5-[4-(1-бензофуран-2-ил)фенил]-2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2Н-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидроксипентановой кислоты;
2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2Н-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидрокси-5-[4'-(трифторметокси)бифенил-4-ил]пентановой кислоты;
2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидрокси-5-[4'-(метилтио)бифенил-4-ил]пентановой кислоты;
5-(4'-цианобифенил-4-ил)-2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидроксипентановой кислоты;
5-(4'-ацетилбифенил-4-ил)-2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидроксипентановой кислоты и
2-[2-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2H-изоиндол-2-ил)этил]-3-гидрокси-5-(4-пиримидин-5-илфенил)пентановой кислоты.
6. Соединение по любому из пп.1-5 для применения в медицине.
7. Способ лечения человека или животного, страдающего аутоиммунным расстройством или воспалительным состоянием, или предрасположенного к ним, включающий введение указанному человеку или животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-5.
8. Применение соединения по любому из пп.1-5 для изготовления лекарства для лечения воспалительных состояний или аутоиммунных расстройств.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-5 и его фармацевтически приемлемый носитель, и возможно один или более чем один другой терапевтический агент.
10. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, включающий:
(А) для получения соединения формулы (I), где Z представляет собой связь, взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000007
где R1 R1', R2, R3, R3', A, B, D, E, Q, X и Y такие, как определено выше для формулы (I), и L представляет собой уходящую группу, с реагентом, подходящим для введения группы R4.
(Б) для получения соединения формулы (I), где Z представляет собой О, S, SO, SO2 или NR5, взаимодействие соединения формулы (III):
Figure 00000008
где Q, X, Y, R1, R1', R2, R3, А, В, D и Е такие, как определено выше для формулы (I), и Т представляет собой ОН, SH или NR6H, с реагентом, подходящим для введения группы R4, и последующее, когда Т представляет собой SH, возможное окисление сульфида до сульфоксида или сульфона;
(В) для получения соединения формулы (I), где Z представляет собой OCR5R6, взаимодействие соединения формулы (IV):
Figure 00000009
где Q, X, Y, R1, R1', R2, R3, R5, R6, А, В, D и Е такие, как определено выше для формулы (I), с реагентом, подходящим для введения группы R4-O;
(Г) для получения соединения формулы (I), где Z представляет собой CR5R6O, взаимодействие соединения формулы (V):
Figure 00000010
где Q, X, Y, R1, R1', R2, R3, A, B, D и Е такие, как определено выше для формулы (I), с реагентом, подходящим для введения группы R4CR5R6;
(Д) для получения соединения формулы (I), где Z представляет собой СН2, взаимодействие соединения формулы (VI):
Figure 00000011
где Q, X, Y, R1, R1', R2, R3, А, В, D и Е такие, как определено выше для формулы (I), с реагентом, подходящим для введения группы R4CH2;
(Е) для получения соединения формулы (I) взаимодействие соединения формулы (VII):
Figure 00000012
где Q, X, Y, R1, R1', R2, R3, R4, А, В и D такие, как определено выше для формулы (I), с реагентом, подходящим для введения группы Е; или
(Ж) осуществление способа, выбранного из способов (А)-(Е), с последующим взаимным превращением одной или более функциональных групп.
RU2008146479/04A 2003-09-13 2008-11-26 Ингибиторы матриксных металлопротеиназ RU2008146479A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0321538.1 2003-09-13
GBGB0321538.1A GB0321538D0 (en) 2003-09-13 2003-09-13 Therapeutically useful compounds

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006106850/04A Division RU2370488C2 (ru) 2003-09-13 2004-09-10 Ингибиторы матриксных металлопротеиназ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008146479A true RU2008146479A (ru) 2010-06-20

Family

ID=29227079

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006106850/04A RU2370488C2 (ru) 2003-09-13 2004-09-10 Ингибиторы матриксных металлопротеиназ
RU2008146479/04A RU2008146479A (ru) 2003-09-13 2008-11-26 Ингибиторы матриксных металлопротеиназ

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006106850/04A RU2370488C2 (ru) 2003-09-13 2004-09-10 Ингибиторы матриксных металлопротеиназ

Country Status (29)

Country Link
US (3) US7601729B2 (ru)
EP (3) EP2295408A1 (ru)
JP (3) JP2007505081A (ru)
KR (3) KR20120007566A (ru)
CN (1) CN1849306B (ru)
AT (2) ATE413384T1 (ru)
AU (1) AU2004272280C1 (ru)
BR (1) BRPI0413791A (ru)
CA (1) CA2538315C (ru)
CY (1) CY1109400T1 (ru)
DE (2) DE602004017622D1 (ru)
DK (1) DK1663970T3 (ru)
ES (2) ES2314436T3 (ru)
GB (1) GB0321538D0 (ru)
HK (1) HK1092141A1 (ru)
HR (1) HRP20080668T3 (ru)
IL (1) IL173305A (ru)
IS (2) IS2622B (ru)
MA (1) MA28039A1 (ru)
MX (1) MXPA06002458A (ru)
NO (1) NO20060540L (ru)
NZ (2) NZ573479A (ru)
PL (1) PL1663970T3 (ru)
PT (1) PT1663970E (ru)
RU (2) RU2370488C2 (ru)
SG (1) SG145685A1 (ru)
SI (1) SI1663970T1 (ru)
WO (1) WO2005026120A1 (ru)
ZA (1) ZA200602070B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0321538D0 (en) * 2003-09-13 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
MX2007010185A (es) * 2005-02-22 2007-12-06 Ranbaxy Lab Ltd Derivados de acido 5-fenil-pentanoico como inhibidores de metaloproteinasa de matriz para el tratamiento de asma y otras enfermedades.
AU2013200728B2 (en) * 2006-08-22 2014-12-18 Sun Pharmaceutical Industries Limited Matrix metalloproteinase inhibitors
CN101528691B (zh) * 2006-08-22 2014-11-26 兰贝克赛实验室有限公司 基质金属蛋白酶抑制剂
EP2155643B1 (en) 2007-06-08 2016-08-10 MannKind Corporation Ire-1a inhibitors
FR2949463B1 (fr) * 2009-08-26 2011-09-16 Commissariat Energie Atomique Inhibiteurs de mmp
AU2011284397A1 (en) 2010-07-30 2013-02-21 Ranbaxy Laboratories Limited Matrix metalloproteinase inhibitors
BR112013006932A2 (pt) 2010-09-24 2016-07-12 Ranbaxy Lab Ltd composto composição farmacêutica e processo para preparar um composto
WO2014083229A1 (es) 2012-11-28 2014-06-05 Administración General De La Comunidad Autónoma De Euskadi Uso de inhibidores de metaloproteasas en el tratamiento de enfermedades hepáticas poliquísticas
RU2743424C2 (ru) 2016-02-12 2021-02-18 Астеллас Фарма Инк. Производные тетрагидроизохинолина
CN110769866B (zh) * 2017-06-13 2022-07-29 爱惜康有限责任公司 具有可控愈合的外科缝合器

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4102024A1 (de) * 1991-01-24 1992-07-30 Thomae Gmbh Dr K Biphenylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
WO1995029901A1 (en) * 1994-04-28 1995-11-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal azole derivatives
EE9800172A (et) * 1995-12-06 1998-12-15 Astra Pharmaceuticals Limited Ühendid
JP4008033B2 (ja) 1996-04-19 2007-11-14 ナームローゼ・フエンノートチヤツプ・オルガノン 置換ベンジルアミン及びうつ病の治療のためのその使用
MY132470A (en) * 1996-05-15 2007-10-31 Bayer Corp Substituted oxobutyric acids as matrix metalloprotease inhibitors
US6242616B1 (en) 1996-12-03 2001-06-05 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy, dienyl lactone derivatives
US6870058B2 (en) 1996-12-03 2005-03-22 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Compounds which mimic the chemical and biological properties of discodermolide
US20050065353A1 (en) 1996-12-03 2005-03-24 Smith Amos B. Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy dienyl lactones and mimics thereof
US5789605A (en) 1996-12-03 1998-08-04 Trustees Of The University Of Pennsylvania Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy, dienyl lactones and mimics thereof
US6096904A (en) 1996-12-03 2000-08-01 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Synthetic techniques and intermediates for polyhydroxy, dienyl lactone derivatives
US5804581A (en) * 1997-05-15 1998-09-08 Bayer Corporation Inhibition of matrix metalloproteases by substituted phenalkyl compounds
US6608052B2 (en) * 2000-02-16 2003-08-19 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Compounds useful as anti-inflammatory agents
EP1381594A1 (en) * 2001-04-13 2004-01-21 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. Urea compounds useful as anti-inflammatory agents
US7102008B2 (en) * 2002-08-01 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Hydantoin derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or TNF-α converting enzyme
EP1575911B1 (en) * 2002-11-19 2010-01-13 Galderma Research & Development Biaromatic compounds which activate ppar-gamma type receptors and use thereof in cosmetic or pharmaceutical compositions
GB0312654D0 (en) * 2003-06-03 2003-07-09 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
GB0314488D0 (en) * 2003-06-20 2003-07-23 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
GB0319069D0 (en) * 2003-08-14 2003-09-17 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
GB0321538D0 (en) * 2003-09-13 2003-10-15 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
MX2007010185A (es) 2005-02-22 2007-12-06 Ranbaxy Lab Ltd Derivados de acido 5-fenil-pentanoico como inhibidores de metaloproteinasa de matriz para el tratamiento de asma y otras enfermedades.
CN101528691B (zh) 2006-08-22 2014-11-26 兰贝克赛实验室有限公司 基质金属蛋白酶抑制剂

Also Published As

Publication number Publication date
NO20060540L (no) 2006-04-04
AU2004272280C1 (en) 2011-10-27
EP2295408A1 (en) 2011-03-16
EP2042488B1 (en) 2011-03-23
KR20060120648A (ko) 2006-11-27
HK1092141A1 (en) 2007-02-02
US8343986B2 (en) 2013-01-01
IS8268A (is) 2006-01-26
IL173305A0 (en) 2006-06-11
US7601729B2 (en) 2009-10-13
IS8843A (is) 2009-08-19
ES2314436T3 (es) 2009-03-16
JP2011231118A (ja) 2011-11-17
EP1663970A1 (en) 2006-06-07
SI1663970T1 (sl) 2009-04-30
CN1849306A (zh) 2006-10-18
ATE502922T1 (de) 2011-04-15
AU2004272280B2 (en) 2011-04-21
WO2005026120A1 (en) 2005-03-24
PT1663970E (pt) 2009-01-09
BRPI0413791A (pt) 2006-11-07
NZ573479A (en) 2010-09-30
GB0321538D0 (en) 2003-10-15
RU2006106850A (ru) 2007-10-20
CN1849306B (zh) 2014-01-29
ZA200602070B (en) 2007-05-30
CA2538315A1 (en) 2005-03-24
AU2004272280A1 (en) 2005-03-24
US20060293353A1 (en) 2006-12-28
CY1109400T1 (el) 2014-07-02
JP2007505081A (ja) 2007-03-08
JP2012107031A (ja) 2012-06-07
MA28039A1 (fr) 2006-07-03
PL1663970T3 (pl) 2009-04-30
DE602004031991D1 (de) 2011-05-05
US20090082377A1 (en) 2009-03-26
SG145685A1 (en) 2008-09-29
EP2042488A1 (en) 2009-04-01
US20100029699A1 (en) 2010-02-04
DK1663970T3 (da) 2009-01-12
EP1663970B1 (en) 2008-11-05
RU2370488C2 (ru) 2009-10-20
CA2538315C (en) 2014-04-08
US8263602B2 (en) 2012-09-11
ATE413384T1 (de) 2008-11-15
IL173305A (en) 2011-01-31
HRP20080668T3 (en) 2009-02-28
MXPA06002458A (es) 2006-06-20
DE602004017622D1 (de) 2008-12-18
ES2362954T3 (es) 2011-07-15
KR20120007566A (ko) 2012-01-20
IS2622B (is) 2010-05-15
KR20130079628A (ko) 2013-07-10
NZ545211A (en) 2009-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008146479A (ru) Ингибиторы матриксных металлопротеиназ
RU2003127735A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
RU2003127732A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
RU2003127736A (ru) Ингибитора металлопротеиназ
RU2003116648A (ru) Замещенные имидазопиридины
KR101216249B1 (ko) 5-(메틸-1ｈ-이미다졸-1-일)-3-(트리플루오로메틸)-벤젠아민의 합성 방법
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU99124188A (ru) Замещенные фенильные производные, их получение и применение
RU2001107853A (ru) Замещенные фенильные производные, их получение и применение
KR880002840A (ko) 이미다졸 화합물, 그의 제조 방법 및 이것으로 되는 제약 조성물
RU2006107553A (ru) Производные 4-пиримидона и их применение в качестве ингибиторов пептидилпептидаз
KR910007927A (ko) 축합 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법
RU99119545A (ru) Производные дитиолана, лекарственные средства
KR910007889A (ko) 피리미딘
RU2007106928A (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
AU646464B2 (en) New pharmacologically active catechol derivatives
BG61341B1 (en) 4- alkylimidazole derivatives
JP2007505081A5 (ru)
JP2006501201A5 (ru)
RU2007126745A (ru) Новые производные гидантоина в качестве ингибиторов металлопротеиназ
RU2009109159A (ru) Трансдермальное применение триазинов для борьбы с инфекциями кокцидий
RU2001135802A (ru) Антагонисты рецептора брадикинина
RU2000123169A (ru) Бензотиадиазолы и их производные
RU2007132179A (ru) Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)пиримидина
WO2010120388A1 (en) Oligomer-protein tyrosine kinase inhibitor conjugates

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20140204