JP2007505081A - マトリックスメタロプロテイナーゼの阻害剤 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、結合、C1-6アルキルまたはCH=CH-C1-4アルキルを表し;
Bは、結合、O、S、SO、SO2、CO、CR7R8、CO2R14、CONR14R15、N(COR14)(COR15)、N(SO2R14)(COR15)またはNR14R15を表し;
Dは、結合、またはC1-6アルキルを表し;
Eは、置換アリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールを表し;
Qは、場合により置換された5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環を表し;
Xは、O、S、SO、SO2、CO、CNR5、CNOR5、CNNR5R6、NR11またはCR7R8を表し;
Yは、CR5OR11、CR5SR11、NOR5、CR5NR6R11、SO、SO2、CO、CNR5、CNOR5またはCSを表し;
R1およびR1’は、互いに独立して、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R2は、CO2R12、CH2OR12またはCONR12R13、CONR12OR13、NR12COR13、SR12、PO(OH)2、PONHR12またはSONHR12を表し;
R3は、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R4は、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールを表し;
Zは、結合、CH2、O、S、SO、SO2、NR5、OCR5R6、CR9R10Oを表し、あるいはZ、R4およびQは、一緒になって、場合により置換された縮合三環式基を形成し;
R5およびR6は互いに独立して、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R7およびR8は互いに独立して、H、ハロ、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R9およびR10は、互いに独立して、H、場合によりハロ、シアノ、OR11またはNR6R11によって置換されたC1-6アルキル、場合によりハロ、シアノ、OR11またはNR6R11によって置換されたC1-4アルキルアリール、OR11を表し、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、R9およびR10は、O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を場合によりさらに含む複素環基を形成し;
R11は、H、C1-6アルキル、C1-4アルキルアリールまたはCOR5を表し;
R12およびR13は互いに独立して、H、C1-3アルキル、C1-3アルキルアリールまたはC1-3アルキルヘテロアリールを表し、あるいはそれらが結合する官能基と一緒になって、R12およびR13は、C、O、NおよびSから選択される1個または複数の原子を場合によりさらに含む複素環基を形成し;
R14およびR15は互いに独立して、H、C1-6アルキル、C1-4アルキルアリールまたはC1-4アルキルヘテロアリールを表し、あるいはそれらが結合する官能基と一緒になって、R14およびR15は、C、O、NおよびSから選択される1個または複数の原子をさらに含んでもよい複素環または縮合複素環基を形成する)で表される化合物、およびその生理学上機能的な誘導体を提供する。
Tは、存在しないか、またはO、S、NR16もしくはCR16R17を表し;
---は、場合により結合を表し;
G1およびG2は、互いに独立して、CHまたはNを表し;
Aは、結合、C1-6アルキルまたはCH=CH-C1-4アルキルを表し;
Bは、結合、O、S、SO、SO2、CO、CR7R8、CO2R14、CONR14R15、N(COR14)(COR15)、N(SO2R14)(COR15)、NR14R15を表し;
Dは、結合、またはC1-6アルキルを表し;
Eは、置換アリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールを表し;
R16は、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R17は、HまたはC1-6アルキルを表し;
R18およびR19は、互いに独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、OR16、SR16、COR16、NR17COR16、CONR16R17、場合により置換されたフェノキシまたは場合によりOR16によって置換されたC1-6アルキルを表し;
mおよびnは、互いに独立して、0または整数1、2もしくは3を表す)で表される化合物、ならびにその生理学上機能的な誘導体である。
LC/MSデータは下記の条件下で取得した:
・カラム:3.3cm×4.6mm ID、3μm ABZ+PLUS
・流速:3ml/分
・注入容量:5μl
・温度:室温
・UV検出範囲:215〜330nm
・溶媒:A:0.1% ギ酸+10mM 酢酸アンモニウム
B:95% アセトニトリル+0.05% ギ酸
・勾配:時間 A% B%
0.00 100 0
0.70 100 0
4.20 0 100
5.30 0 100
5.50 100 0
1H NMRスペクトルは、Bruker-Spectrospin Ultrashield 400分光光度計にて400MHzで得た。
Claims (10)
- 式(I):
Aは、結合、C1-6アルキルまたはCH=CH-C1-4アルキルを表し;
Bは、結合、O、S、SO、SO2、CO、CR7R8、CO2R14、CONR14R15、N(COR14)(COR15)、N(SO2R14)(COR15)、NR14R15を表し;
Dは、結合、またはC1-6アルキルを表し;
Eは、置換アリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールを表し;
Qは、場合により置換された5員または6員のアリールまたはヘテロアリール環を表し;
Xは、O、S、SO、SO2、CO、CNR5、CNOR5、CNNR5R6、NR11またはCR7R8を表し;
Yは、CR5OR11、CR5SR11、NOR5、CR5NR6R11、SO、SO2、CO、CNR5、CNOR5またはCSを表し;
R1およびR1’は、互いに独立して、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R2は、CO2R12、CH2OR12またはCONR12R13、CONR12OR13、NR12COR13、SR12、PO(OH)2、PONHR12またはSONHR12を表し;
R3は、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R4は、場合により置換されたアリールまたはヘテロアリールを表し;
Zは、結合、CH2、O、S、SO、SO2、NR5、OCR5R6、CR9R10Oを表し、あるいはZ、R4およびQは、一緒になって、場合により置換された縮合三環式基を形成し;
R5およびR6は、互いに独立して、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R7およびR8は、互いに独立して、H、ハロ、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R9およびR10は、互いに独立して、H、場合によりハロ、シアノ、OR11またはNR6R11によって置換されたC1-6アルキル、場合によりハロ、シアノ、OR11またはNR6R11によって置換されたC1-4アルキルアリール、OR11を表し、あるいはそれらが結合している窒素原子と一緒になって、R9およびR10は、O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を場合によりさらに含む複素環基を形成し;
R11は、H、C1-6アルキル、C1-4アルキルアリールまたはCOR5を表し;
R12およびR13は互いに独立して、H、C1-3アルキル、C1-3アルキルアリールまたはC1-3アルキルヘテロアリールを表し、あるいはそれらが結合する官能基と一緒になって、R12およびR13は、C、O、NおよびSから選択される1個または複数の原子を場合によりさらに含む複素環基を形成し;
R14およびR15は互いに独立して、H、C1-6アルキル、C1-4アルキルアリールまたはC1-4アルキルヘテロアリールを表し、あるいはそれらが結合する官能基と一緒になって、R14およびR15は、C、O、NおよびSから選択される1個または複数の原子をさらに含んでもよい複素環または縮合複素環基を形成する)
で表される化合物、ならびにその生理学上機能的な誘導体。 - 式(Ia)または(Ib):
Tは、存在しないか、またはO、S、NR16もしくはCR16R17を表し;
---は、場合により結合を表し;
G1およびG2は、互いに独立して、CHまたはNを表し;
Aは、結合、C1-6アルキルまたはCH=CH-C1-4アルキルを表し;
Bは、結合、O、S、SO、SO2、CO、CR7R8、CO2R14、CONR14R15、N(COR14)(COR15)、N(SO2R14)(COR15)、NR14R15を表し;
Dは、結合、またはC1-6アルキルを表し;
Eは、置換アリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールを表し;
R16は、H、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルアリールを表し;
R17は、HまたはC1-6アルキルを表し;
R18およびR19は、互いに独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、OR16、SR16、COR16、NR17COR16、CONR16R17、場合により置換されたフェノキシまたは場合によりOR16によって置換されたC1-6アルキルを表し;
mおよびnは、互いに独立して、0または整数1、2もしくは3を表す)
で表される化合物、ならびにその生理学上機能的な誘導体。 - 式(Ic):
Aは、結合、C1-6アルキルまたはCH=CH-C1-4アルキルを表し;
Bは、結合、O、S、SO、SO2、CO、CR7R8、CO2R14、CONR14R15、N(COR14)(COR15)、N(SO2R14)(COR15)、NR14R15を表し;
Dは、結合、またはC1-6アルキルを表し;
Eは、置換アリールまたは置換もしくは非置換のヘテロアリールを表し;
R18およびR19は、互いに独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、OR16、SR16、COR16、NR17COR16、CONR16R17、場合により置換されたフェノキシまたは場合によりOR16によって置換されたC1-6アルキルを表し;
mおよびnは、互いに独立して、0または整数1、2もしくは3を表す)
で表される請求項1に記載の化合物、ならびにその生理学上機能的な誘導体。 - 以下から選択される請求項1または請求項2に記載の化合物:
5-ビフェニル-4-イル-2-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イルエチル]-3-ヒドロキシペンタン酸;
5-ビフェニル-4-イル-3-ヒドロキシ-2-[2-(3-メチル-2,6-ジオキソ-3,6-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)エチル]ペンタン酸;
5-ビフェニル-4-イル-3-ヒドロキシ-2-[2-(3-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)エチル]ペンタン酸;
5-(4'-アセチルビフェニル-4-イル)-3-ヒドロキシ-2-[2-(3-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)エチル]ペンタン酸;
3-ヒドロキシ-2-[2-(3-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)エチル]-5-(4-ピリミジン-5-イルフェニル)ペンタン酸;
3-ヒドロキシ-2-[2-(3-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロピリミジン-1(2H)-イル)エチル]-5-[4'-(トリフルオロメトキシ)ビフェニル-4-イル]ペンタン酸;
5-[4-(1-ベンゾフラン-2-イル)フェニル]-2-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)エチル]-3-ヒドロキシペンタン酸;
2-[2-(1,3-ドキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)エチル]-3-ヒドロキシ-5-[4'-(トリフルオロメトキシ)ビフェニル-4-イル]ペンタン酸;
2-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)エチル]-3-ヒドロキシ-5-[4'-(メチルチオ)ビフェニル-4-イル]ペンタン酸;
5-(4'-シアノビフェニル-4-イル)-2-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)エチル]-3-ヒドロキシペンタン酸;
5-(4'-アセチルビフェニル-4-イル)-2-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)エチル]-3-ヒドロキシペンタン酸;および
2-[2-(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロ-2H-イソインドール-2-イル)エチル]-3-ヒドロキシ-5-(4-ピリミジン-5-イルフェニル)ペンタン酸。 - 薬剤に使用するための請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- 自己免疫疾患または炎症性疾患に罹患しているか、または罹患しやすいヒトまたは動物被験体の治療方法であって、該ヒトまたは動物被験体に有効量の請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、前記方法。
- 炎症性疾患または自己免疫疾患の治療用薬剤の製造における請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物および製薬上許容可能なそれらの担体、ならびに場合により1個または複数の他の治療薬を含む医薬組成物。
- 請求項1に定義した式(I)で表される化合物の調製方法であって、以下:
(A)式(I)(式中、Zは結合を表す)の化合物を調製するために、式(II):
(B)式(I)(式中、Zは、O、S、SO、SO2、またはNR5を表す)の化合物を調製するために、式(III):
(C)式(I)(式中、Zは、OCR4R5を表す)の化合物を調製するために、式(IV):
(D)式(I)(式中、Zは、CR5R6Oを表す)の化合物を調製するために、式(V):
(E)式(I)(式中、Zは、CH2を表す)の化合物を調製するために、式(VI):
(F)式(I)の化合物を調製するために、式(VII):
(G)ステップ(A)〜(F)から選択されたステップを実施して、次いで、1個または複数の官能基を相互変換するステップ、
を含む、前記方法。
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