RU2008143342A - 3, 4-дигидроимидазо(4, 5-b)пиридин-5-оны, ингибирующие вич(hiv) - Google Patents

3, 4-дигидроимидазо(4, 5-b)пиридин-5-оны, ингибирующие вич(hiv) Download PDF

Info

Publication number
RU2008143342A
RU2008143342A RU2008143342/04A RU2008143342A RU2008143342A RU 2008143342 A RU2008143342 A RU 2008143342A RU 2008143342/04 A RU2008143342/04 A RU 2008143342/04A RU 2008143342 A RU2008143342 A RU 2008143342A RU 2008143342 A RU2008143342 A RU 2008143342A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
6alkyl
halogen
compound according
Prior art date
Application number
RU2008143342/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Барт Рудольф Романи КЕСТЕЛЕЙН (BE)
Барт Рудольф Романи Кестелейн
Вилм Берт Грит СХЕПЕНС (BE)
Вилм Берт Грит СХЕПЕНС
Кати Ингрид Эдуард АМССОМС (BE)
Кати Ингрид Эдуард Амссомс
Original Assignee
Тиботек Фармасьютикалз Лтд. (Ie)
Тиботек Фармасьютикалз Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тиботек Фармасьютикалз Лтд. (Ie), Тиботек Фармасьютикалз Лтд. filed Critical Тиботек Фармасьютикалз Лтд. (Ie)
Publication of RU2008143342A publication Critical patent/RU2008143342A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D513/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! его стереоизомерные формы или стереоизомерная смесь, фармацевтически приемлемая соль, его фармацевтически приемлемый гидрат или сольват, его N-оксид, ! где А образует вместе с атомами азота и углерода кольцевой системы, к которой он присоединен, ароматический гетероцикл, выбранный из пиридина, пиримидина, пиразина, пиридазина, триазина, имидазола, пиразола, триазола, тетразола, оксазола, изоксазола, оксадиазола, тиазола, изотиазола и тиадиазола; ! каждый R 1 независимо представляет собой радикал, выбранный из галогена, циано, нитро, С1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, -С1-6алкил-OR4, ! -C(=O)-R5, -C(=O)-OR4, -C(=O)-NR6,R7, ! -OR4, -O-C(=O)-C1-6алкила, -ОС1-6алкил-ОR4, -O-C1-6алкил-NR6R7, ! -О-С1-6алкил-О-C(=О)-C1-6алкила, -О-С1-6алкил-С(=О)-ОR4, ! -O-C1-6алкил-С(=О)-NR6R7, ! -NR6R7, -NR8-С(=О)-R5, -NR8-С(=О)-OR4, -NR8-С(=О)-NR6R7, ! -NR8-С(=О)-C1-6алкил-С(=О)-ОR4, -NR8-С1-6алкил-OR4, -NR8-С1-6алкил-NR6R7, ! -NR8-C1-6алкилимидазолила, NR8-SO2R9, ! -N=CH-NR6R7, -NH-C(=NH)-NH2, ! -SO2NR6R7 и -O-PO(OR8)2; ! D образует вместе с двумя атомами углерода кольцевой системы, к которой он присоединен, ароматическое кольцо, выбранное из фенила, пиридина, пиримидина, пиразина, пиридазина, пиррола, имидазола, пиразола, фурана, оксазола, изоксазола, тиофена, тиазола и изотиазола; ! каждый R 2 независимо представляет собой радикал, выбранный из С1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, галогена, циано, -СООR4, -ОR4 и -NR6R7; ! R 3 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, имидазопиридил, пиразолопиридил, триазолопиридил, хинолин, имидазопиримидинил, пиразолопиримидинил, триазолопиримидинил, пиридопиримидинил; где указанный фенил, пиридил или пиримидинил необязательно может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из С1-6алкила; С2-6алкенила; С2-6алкини

Claims (11)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
его стереоизомерные формы или стереоизомерная смесь, фармацевтически приемлемая соль, его фармацевтически приемлемый гидрат или сольват, его N-оксид,
где А образует вместе с атомами азота и углерода кольцевой системы, к которой он присоединен, ароматический гетероцикл, выбранный из пиридина, пиримидина, пиразина, пиридазина, триазина, имидазола, пиразола, триазола, тетразола, оксазола, изоксазола, оксадиазола, тиазола, изотиазола и тиадиазола;
каждый R 1 независимо представляет собой радикал, выбранный из галогена, циано, нитро, С1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, -С1-6алкил-OR4,
-C(=O)-R5, -C(=O)-OR4, -C(=O)-NR6,R7,
-OR4, -O-C(=O)-C1-6алкила, -ОС1-6алкил-ОR4, -O-C1-6алкил-NR6R7,
-О-С1-6алкил-О-C(=О)-C1-6алкила, -О-С1-6алкил-С(=О)-ОR4,
-O-C1-6алкил-С(=О)-NR6R7,
-NR6R7, -NR8-С(=О)-R5, -NR8-С(=О)-OR4, -NR8-С(=О)-NR6R7,
-NR8-С(=О)-C1-6алкил-С(=О)-ОR4, -NR8-С1-6алкил-OR4, -NR8-С1-6алкил-NR6R7,
-NR8-C1-6алкилимидазолила, NR8-SO2R9,
-N=CH-NR6R7, -NH-C(=NH)-NH2,
-SO2NR6R7 и -O-PO(OR8)2;
D образует вместе с двумя атомами углерода кольцевой системы, к которой он присоединен, ароматическое кольцо, выбранное из фенила, пиридина, пиримидина, пиразина, пиридазина, пиррола, имидазола, пиразола, фурана, оксазола, изоксазола, тиофена, тиазола и изотиазола;
каждый R 2 независимо представляет собой радикал, выбранный из С1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, галогена, циано, -СООR4, -ОR4 и -NR6R7;
R 3 представляет собой фенил, пиридил, пиримидинил, имидазопиридил, пиразолопиридил, триазолопиридил, хинолин, имидазопиримидинил, пиразолопиримидинил, триазолопиримидинил, пиридопиримидинил; где указанный фенил, пиридил или пиримидинил необязательно может быть замещен 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из С1-6алкила; С2-6алкенила; С2-6алкинила; полигалогенС1-6алкила; С1-6алкила, замещенного одной или двумя циано или гидроксигруппами; галогена; циано; нитро; -C(=O)-R5; -C(=O)-OR4; -C(=O)-NR6R7; -OR4; -NR6R7; и
где указанный имидазопиридил, пиразолопиридил, триазолопиридил, хинолин, имидазопиримидинил, пиразолопиримидинил, триазолопиримидинил, пиридопиримидинил необязательно может быть замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из С1-6алкила, галогена, амино и -OR4;
m означает 0, 1, 2 или 3;
n означает 0, 1, 2 или 3;
каждый R 4 представляет собой водород, С1-6алкил или арилС1-6алкил;
каждый R 5 представляет собой водород, С1-6алкил или полигалогенС1-6алкил;
каждый R 6 представляет собой водород или С1-6алкил;
каждый R 7 представляет собой водород, С1-6алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой, арил, моно- или диС1-6алкиламино, морфолинил, тиоморфолинил, пиперидинил, пиперазинил, 4-С1-6алкилпиперазинил, 4-С1-6алкилкарбонилпиперазинил или пирролидинил; или
R6 и R7 вместе с азотом, заместителями которого они являются, образуют пирролидинил, гидроксипирролидинил, пиперидинил, морфолинил, тиоморфолинил, пиперазинил, 4-С1-6алкилпиперазинил, 4-С1-6алкилкарбонилпиперазинил;
каждый R 8 представляет собой водород или С1-6алкил;
каждый R 9 представляет собой С1-6алкил;
каждый арил представляет собой фенил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из С1-6алкила, галогена и гидрокси.
2. Соединение по п.1, где А образует вместе с атомами азота и углерода кольцевой системы, к которой он присоединен, ароматический гетероцикл, выбранный из пиридина, пиримидина, пиридазина и тиазола.
3. Соединение по п.1, где каждый R 1 независимо представляет собой радикал, выбранный из С1-6алкила, -С1-6алкил-OR4, -OR4, -О-С1-6алкил-ОR4, -O-C1-6алкил-NR6R7, -NR6R7, -NR8-С(=О)-R5, -NR8-С1-6алкил-OR4, -NR8-С1-6алкил-NR6R7 и -O-PO(OR8)2.
4. Соединение по п.1, где m равно 0, 1 или 2 и/или n равно 0 или 1.
5. Соединение по п.1, где D образует вместе с двумя атомами углерода кольцевой системы, к которой он присоединен, ароматическое кольцо, выбранное из фенила, пиридина и тиофена.
6. Соединение по п.1, где каждый R 2 независимо представляет собой радикал, выбранный из С1-6алкила, галогена и -ОR4.
7. Соединение по п.1, где R 3 представляет собой фенил, пиридил, имидазопиридил, имидазопиримидинил, где указанный фенил или пиридил необязательно может быть замещен 1, 2 заместителями, выбранными из С1-6алкила; полигалогенС1-6алкила; С1-6алкила, замещенного одной или двумя цианогруппами; галогена; циано; нитро; -C(=O)-R5; -C(=O)-OR4; -OR4.
8. Соединение по п.1, где каждый R 6 или R 7 независимо представляет собой водород или С1-4алкил.
9. Соединение по п.1, где R 5 представляет собой водород или С1-4алкил.
10. Соединение по п.1, где R 4 представляет собой водород или С1-4алкил.
11. Фармацевтическая композиция, включающая носитель и в качестве активного ингредиента соединение, заявленное в любом из пп.1-10.
RU2008143342/04A 2006-04-03 2007-04-03 3, 4-дигидроимидазо(4, 5-b)пиридин-5-оны, ингибирующие вич(hiv) RU2008143342A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06112173 2006-04-03
EP06112173.7 2006-04-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008143342A true RU2008143342A (ru) 2010-05-10

Family

ID=36888863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008143342/04A RU2008143342A (ru) 2006-04-03 2007-04-03 3, 4-дигидроимидазо(4, 5-b)пиридин-5-оны, ингибирующие вич(hiv)

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7994187B2 (ru)
EP (1) EP2004647A1 (ru)
JP (1) JP2009534311A (ru)
CN (1) CN101415708A (ru)
AU (1) AU2007233683A1 (ru)
BR (1) BRPI0709940A2 (ru)
CA (1) CA2646090A1 (ru)
MX (1) MX2008012790A (ru)
RU (1) RU2008143342A (ru)
WO (1) WO2007113290A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2559889C1 (ru) * 2014-08-12 2015-08-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва" Способ получения 5-метоксипиридинамина-2

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105175321A (zh) * 2015-08-10 2015-12-23 上海瑞博化学有限公司 2-氨基-5-羟基吡啶的合成方法
WO2019014514A1 (en) * 2017-07-14 2019-01-17 University Of Massachusetts HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
CN114591229A (zh) * 2022-03-04 2022-06-07 苏州金蚕新材料科技有限公司 高效安全的2-氨基-5-卤吡啶合成2-氨基-5-羟基吡啶的方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5145684A (en) 1991-01-25 1992-09-08 Sterling Drug Inc. Surface modified drug nanoparticles
PH30929A (en) 1992-09-03 1997-12-23 Janssen Pharmaceutica Nv Beads having a core coated with an antifungal and a polymer.
SG48049A1 (en) 1993-10-01 1998-04-17 Astra Ab Process i
DE69726729T2 (de) 1996-05-20 2004-12-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungizide mittel mit verbesserter bioverfügbarkeit
EE03904B1 (et) 1997-03-26 2002-12-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Graanul, farmatseutiline doseerimisvorm, graanulite valmistamismeetod ja ravimiga kaetud graanulid
CN1324042C (zh) 2002-11-08 2007-07-04 株式会社钟化 麦角甾醇的分离方法
ATE481403T1 (de) 2004-05-17 2010-10-15 Tibotec Pharm Ltd Substituierte 1-phenyl-1,5-dihydro-pyridoä3,2- büindol-2-on-derivate verwendbar als pharmazeutische antiinfektiva
EP1750708A1 (en) 2004-05-17 2007-02-14 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Combinations of substituted 1-phenyl-1,5-dihydro-pyrido- [3,2-b] indol-2-ones and other hiv inhibitors
TW200612933A (en) 2004-05-17 2006-05-01 Tibotec Pharm Ltd 5-substituted 1-phenyl-1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones and analogs
EP1751165A1 (en) 2004-05-17 2007-02-14 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. 4-substituted 1,5-dihydro-pyrido(3,2-b)indol-2-ones
EA012330B1 (ru) 2004-05-17 2009-08-28 Тиботек Фармасьютикалз Лтд. 1-ГЕТЕРОЦИКЛИЛ-1,5-ДИГИДРОПИРИДО[3,2-b]ИНДОЛ-2-ОНЫ

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2559889C1 (ru) * 2014-08-12 2015-08-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва" Способ получения 5-метоксипиридинамина-2

Also Published As

Publication number Publication date
EP2004647A1 (en) 2008-12-24
WO2007113290A1 (en) 2007-10-11
AU2007233683A1 (en) 2007-10-11
US20090170855A1 (en) 2009-07-02
CN101415708A (zh) 2009-04-22
BRPI0709940A2 (pt) 2011-08-02
CA2646090A1 (en) 2007-10-11
US7994187B2 (en) 2011-08-09
JP2009534311A (ja) 2009-09-24
MX2008012790A (es) 2008-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA200200643A1 (ru) ПИРИДО[2,3-d]ПИРИМИДИН-2,7-ДИАМИНОВЫЕ ИНГИБИТОРЫ КИНАЗ
BR0008770A (pt) Derivado de pirimidina, processo para a preparação de um derivado de pirimidina, processo para a produção de um efeito anti-câncer em um animal de sangue quente, uso de um derivado de pirimidina, e, composição farmacêutica
ATE300521T1 (de) Chinolin-derivate die den effekt von wachstumsfaktoren wie vegf vezögern
RU2014103960A (ru) Гетероарилзамещенные пиразолопиридины и их применение в качестве стимуляторов растворимой гуанилатциклазы
KR900004333A (ko) 맥관 형성 억제제
MY101208A (en) Phenyl-piperazine anti-arrhythmia agents.
RU2008143018A (ru) 5(гидроксиметилен-и аминометилен)замещенные пиримидины, ингибирующие вич
HUP0001652A2 (hu) Oxadiazolszármazékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
FI870499A (fi) Antiarytmiska medel.
ES2185635T3 (es) Derivados de benzamida y su uso como antagonistas de vasopresina.
IE872650L (en) Imidazopyridine derivatives, their production, and¹pharmaceutical compositions containing them
FI913446A0 (fi) Menetelmä valmistaa terapeuttisesti aktiivista 3-(2-substituoitu-3-okso-2,3-dihydropyridatsin-6-yyli)-2-fenyylipyratsolo/1,5-a/pyridiinejä
IE37046L (en) IMIDAZO [5,1-f]-as-TRIAZINES
RU2011108495A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение
RU2008143342A (ru) 3, 4-дигидроимидазо(4, 5-b)пиридин-5-оны, ингибирующие вич(hiv)
DE60214401D1 (de) Hetero-bicyclische crf antagonisten
EP0308145A3 (en) Mylbemycin derivatives with antiparasitic activity
IT1196406B (it) Derivati tetraciclici dell'indolo
GB1108538A (en) New oxazolidine derivatives and process for their manufacture
GB1379005A (en) 2,6-diaminodihydropyridines their production and their medicinal use
HUP0204579A2 (hu) Pirrolopiridazinszármazékok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
DK455285D0 (da) 2-pyridin-thiolderivater
IE40417B1 (en) Imidazole derivatives
IT1205114B (it) 2-selenometil-1,4-diidropiridine,procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono
Akimov et al. The effect of docosahexaenoic acid moiety on the cytotoxic activity of 1, 2, 4-thiadiazole derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120201