RU2008121958A - Получение кристаллического антибиотика - Google Patents

Получение кристаллического антибиотика Download PDF

Info

Publication number
RU2008121958A
RU2008121958A RU2008121958/04A RU2008121958A RU2008121958A RU 2008121958 A RU2008121958 A RU 2008121958A RU 2008121958/04 A RU2008121958/04 A RU 2008121958/04A RU 2008121958 A RU2008121958 A RU 2008121958A RU 2008121958 A RU2008121958 A RU 2008121958A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fusidic acid
crystalline
approximately
spectrum
crystalline fusidic
Prior art date
Application number
RU2008121958/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2418806C2 (ru
Inventor
Ян ЕНСЕН (DK)
Ян ЕНСЕН
Нильс Раструп АНДЕРСЕН (DK)
Нильс Раструп АНДЕРСЕН
Original Assignee
Лео Фарма А/С (Dk)
Лео Фарма А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лео Фарма А/С (Dk), Лео Фарма А/С filed Critical Лео Фарма А/С (Dk)
Publication of RU2008121958A publication Critical patent/RU2008121958A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2418806C2 publication Critical patent/RU2418806C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
    • C07J13/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17 with double bond in position 17 (20)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/575—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of three or more carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, ergosterol, sitosterol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Кристаллическая фузидиевая кислота, характеризующаяся наличием угла отражения (2θ) при приблизительно 22,7 (±0,1) с превышением 30% относительно наибольшего пика интенсивности на порошковой дифракционной рентгенограмме (XDR) и отсутствием углов отражения (2θ) в интервале 10,2-12,0 (±0,1) с превышением 5% относительно наибольшего пика интенсивности. ! 2. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1, дополнительно характеризующаяся посредством Фурье-преобразованного инфракрасного (FTIR-ATR) спектра угасания общей отражающей способности, проявляющего пики угасания общей отражающей способности при приблизительно 3644 и/или 3489 (±3 см-1). ! 3. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством спектра в ближней инфракрасной области (FT-NIR), проявляющего пики поглощения при приблизительно 10414 и/или 7155 (±5 см-1). ! 4. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством Фурье-преобразованного (FT-NIR) спектра Рамана, проявляющего пики интенсивности при приблизительно 1725, 1707, 1666, 1651 (±3 см-1), и отсутствием пика интенсивности при 1743 (±3 см-1), превышающего 10% относительно наибольшего пика интенсивности. ! 5. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством твердофазного 13С ЯМР-спектра с кросс-поляризацией и вращением образца под магическим углом (CP/MAS), проявляющего один или более из следующих резонансов при приблизительно 173,9, 137,0 или 120,6 (±0,5) част.·млн-1 соответственно. ! 6. Кристаллическая фузидиевая кислота, характеризующаяся одним или более из следующих признаков a)-k) соответственно: ! а) Фурье-преобразованный спектр Рамана (FT-NIR), проя

Claims (33)

1. Кристаллическая фузидиевая кислота, характеризующаяся наличием угла отражения (2θ) при приблизительно 22,7 (±0,1) с превышением 30% относительно наибольшего пика интенсивности на порошковой дифракционной рентгенограмме (XDR) и отсутствием углов отражения (2θ) в интервале 10,2-12,0 (±0,1) с превышением 5% относительно наибольшего пика интенсивности.
2. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1, дополнительно характеризующаяся посредством Фурье-преобразованного инфракрасного (FTIR-ATR) спектра угасания общей отражающей способности, проявляющего пики угасания общей отражающей способности при приблизительно 3644 и/или 3489 (±3 см-1).
3. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством спектра в ближней инфракрасной области (FT-NIR), проявляющего пики поглощения при приблизительно 10414 и/или 7155 (±5 см-1).
4. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством Фурье-преобразованного (FT-NIR) спектра Рамана, проявляющего пики интенсивности при приблизительно 1725, 1707, 1666, 1651 (±3 см-1), и отсутствием пика интенсивности при 1743 (±3 см-1), превышающего 10% относительно наибольшего пика интенсивности.
5. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством твердофазного 13С ЯМР-спектра с кросс-поляризацией и вращением образца под магическим углом (CP/MAS), проявляющего один или более из следующих резонансов при приблизительно 173,9, 137,0 или 120,6 (±0,5) част.·млн-1 соответственно.
6. Кристаллическая фузидиевая кислота, характеризующаяся одним или более из следующих признаков a)-k) соответственно:
а) Фурье-преобразованный спектр Рамана (FT-NIR), проявляющий следующие пики интенсивности при приблизительно 3008, 2937, 2871, 1725, 1707, 1666, 1651, 1468, 1078, 1032, 547, 463, 175 и 120 (±3 см-1) соответственно;
b) Фурье-преобразованный спектр Рамана (FT-NIR), по существу похожий на тот, который показан на фигуре 1;
c) Фурье-преобразованный инфракрасный (FTIR-ATR) спектр угасания полной отражающей способности, проявляющий следующие пики угасания полной отражающей способности при приблизительно 3644, 3489, 1722, 1708, 1149, 962 и 828 (±3 см-1) соответственно;
d) Фурье-преобразованный инфракрасный (FTIR-ATR) спектр угасания полной отражающей способности, по существу похожий на тот, который показан на фигуре 2;
е) спектр в ближней инфракрасной области (FT-NIR), проявляющий следующие пики абсорбции при приблизительно 10414, 7115, 6503, 4996 и 4680 (±5 см-1) соответственно;
f) спектр в ближней инфракрасной области (FT-NIR), по существу похожий на тот, который показан на фигуре 3;
g) порошковая дифракционная рентгенограмма (XDR), проявляющая следующие углы отражения 2θ (±0,1) при приблизительно 12,6, 13,1, 14,7, 14,9, 18,1, и 22,7 соответственно;
h) порошковая дифракционная рентгенограмма (XDR), по существу похожая на ту, которая показана на фигуре 4;
i) 13С ЯМР-спектр с кросс-поляризацией и вращением образца под магическим углом (CP/MAS), проявляющий следующие резонансы при приблизительно 173,9, 169,3, 146,1, 137,0, 133,3, 120,6, 76,2, 71,1, 69,1, 49,7, 49,4, 45,0, 39,9, 38,5, 36,9, 35,8, 34,5, 32,7, 30,9, 29,5, 28,0, 26,5, 20,7, 20,0, 18,0 и 16,9 (±0,5) част.·млн-1 соответственно;
j) 13С ЯМР-спектр с кросс-поляризацией и вращением образца под магическим углом (CP/MAS), по существу похожий на тот, который показан на фигуре 6;
k) следующие экспериментальные результаты по однокристальному дифракционному рентгенологическому анализу: система кристалла = моноклинная и пространственная группа = Р21.
7. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 2, дополнительно характеризующаяся посредством проявления одного или более из следующих признаков a)-k) соответственно:
а) Фурье-преобразованный спектр Рамана (FT-NIR), проявляющий один или более следующих пиков интенсивности при приблизительно 3008, 2937, 2871, 1725, 1707, 1666, 1651, 1468, 1379, 1348, 1195, 1078, 1032, 972, 917, 792, 745, 696, 612, 569, 547, 527, 463, 175, 120 или 86 (±3 см-1) соответственно;
b) Фурье-преобразованный спектр Рамана (FT-NIR), по существу похожий на тот, который показан на фигуре 1;
c) Фурье-преобразованный инфракрасный (FTIR-ATR) спектр угасания полной отражающей способности, проявляющий один или более следующих пиков угасания полной отражающей способности при приблизительно 3644, 3489, 2992, 2937, 2871, 1722, 1708, 1442, 1381, 1352, 1283, 1255, 1218, 1204, 1175, 1149, 1109, 1069, 1048, 1028, 962, 941, 917, 851, 828, 791, 750, 690 или 656 (±3 см-1) соответственно;
d) Фурье-преобразованный инфракрасный (FTIR-ATR) спектр угасания полной отражающей способности, по существу похожий на тот, который показан на фигуре 2;
е) спектр в ближней инфракрасной области (FT-NIR), проявляющий один или более из следующих пиков абсорбции при приблизительно 10414, 8373, 7115, 6846, 6503, 5824, 4996, 4889, 4831, 4680, 4365, 4306 или 4067 (±5 см-1) соответственно;
f) спектр в ближней инфракрасной области (FT-NIR), по существу похожий на тот, который показан на фигуре 3;
g) порошковая дифракционная рентгенограмма (XDR), проявляющая один или более из следующих углов отражения 2θ (±0,1) при приблизительно 7,2, 9,3, 9,9, 12,6, 13,1, 14,3, 14,7, 14,9, 15,4, 16,7, 17,9, 18,1, 18,9, 19,5, 20,8, 21,8, 22,7, 23,5, 24,0, 24,4, 25,3, 26,0, 26,6, 26,8, 28,2, 28,9 или 29,7 соответственно;
h) порошковая дифракционная рентгенограмма (XDR), по существу похожая на ту, которая показана на фигуре 4;
i) 13С ЯМР-спектр с кросс-поляризацией и вращением образца под магическим углом, проявляющий один или более из следующих резонансов при приблизительно 173,9, 169,3, 146,1, 137,0, 133,3, 120,6, 76,2, 71,1, 69,1, 49,7, 49,4, 45,0, 39,9, 38,5, 36,9, 35,8, 34,5, 32,7, 30,9, 29,5, 28,0, 26,5, 20,7, 20,0, 18,0 или 16,9 (±0,5) част.·млн-1 соответственно;
j) 13С ЯМР-спектр с кросс-поляризацией и вращением образца, по существу похожий на тот, который показан на фигуре 6;
k) один или более из следующих экспериментальных результатов по однокристальному дифракционному рентгенологическому анализу: система кристалла = моноклинная, пространственная группа = Р21, [A]=12,2, b [A]=8,0, c [A]=13,9, α [°]=90 β [°]=94, γ [°]=90, объем камеры [A3]=1360, или Z=2 соответственно.
8. Выделенная кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 6, которая обладает полиморфной чистотой по меньшей мере 90%.
9. Выделенная кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 6, которая обладает степенью кристаллизации по меньшей мере 90%.
10. Смесь или композиция кристаллических форм фузидиевой кислоты, включающая псевдополиморфные формы фузидиевой кислоты, содержащие кристаллическую фузидиевую кислоту по любому из пп.1-9.
11. Смесь по п.10, где смесь кристаллических форм фузидиевой кислоты преимущественно состоит из гемигидрата фузидиевой кислоты.
12. Смесь по п.10 или 11, где смесь кристаллических форм фузидиевой кислоты содержит кристаллическую фузидиевую кислоту, которая характеризуется проявлением одного или обоих следующих свойств t) или u):
t) инфракрасный (FT-IR) спектр (KBr) имеет одну или более значимых полос при приблизительно 973, 1253, 1377, 1721 или 3559 (±3 см-1) соответственно; или
u) порошковая дифракционная рентгенограмма (XDR) с одним или более характерными пиками интенсивности, превышающими 20% по отношению к наибольшему пику, возникающему при значениях 2θ (±0,1) приблизительно 2,1, 6,8, 9,4, 10,4, 11,8, 12,8, 13,7, 14,2, 15,8, 17,3, 18,5 или 22,9 соответственно.
13. Смесь по п.10 или 11, где смесь кристаллических форм фузидиевой кислоты содержит кристаллическую фузидиевую кислоту, которая характеризуется проявлением одного или обоих следующих свойств v) или w):
v) инфракрасный (FT-IR) спектр (KBr) имеет одну или более значимых полос при приблизительно 976, 1255, 1377, 1679 или 1721 (±3 см-1) соответственно; или
w) порошковая дифракционная рентгенограмма (XDR) с одним или более характерными пиками интенсивности, превышающими 20% по отношению к наибольшему пику, возникающему при значениях 2θ (±0,1) приблизительно 8,8, 11,5, 13,6, 14,4 или 17,4 соответственно,
14. Смесь по п.10 или 11, которая содержит 90-99,9 мол.% кристаллического гемигидрата фузидиевой кислоты, дополнительно содержащая 0,1-10 мол.% кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7.
15. Кристаллическая фузидиевая кислота по п.1 или 6 для применения в терапии.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую фузидиевую кислоту вместе с фармацевтически приемлемым эксципиентом или наполнителем.
17. Фармацевтическая композиция по п.16, дополнительно содержащая еще одно терапевтически активное соединение, выбранное из группы, состоящей их антибиотиков и кортикостероидов.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, где дополнительное фармацевтически активное соединение выбрано из группы, состоящей из пенициллинов (феноксиметилпенициллин, бензилпенициллин, диклоксациллин, амоксициллин, пивампициллин, флуклоксациллин, пиперациллин и мецеллинам), цефалоспоринов (цефалексин, цефалотин, цефепим, цефатаксим, цефтазидим, цефтриазон и цефуроксим), монобактамов (азтреонам) и карбапенемов (меропенем); макролидов (азитромицин, кларитромицин, эритромицин и рокситромицин); полимиксинов (колистин); тетрациклинов (тетрациклин, доксициклин, окситетрациклин и лимециклин); аминогликозидов (стрептомицин, гентамицин, тобрамицин и нетилмицин); фторхинолонов (норфлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин и моксифлоксацин); клиндамицина, линкомицина, тейкопланина, ванкомицина, оксазолидонов (линезолид), рифамицина, метронидазола и фузидиевой кислоты, гидрокортизона, бетаметазон-17-валерата и триамцинолона ацетонида.
19. Применение кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7 для производства лекарственного средства для лечения, подавления или профилактики бактериальных инфекций.
20. Применение по п.19, где указанное лекарственное средство дополнительно содержит еще одно терапевтически активное соединение в этом же или разных контейнерах, приспособленных для одновременного или последовательного введения указанных терапевтически активных соединений.
21. Способ получения кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7, предусматривающий этап десольватации гемигидрата фузидиевой кислоты.
22. Способ получения кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7, предусматривающий этап кристаллизации или преципитации указанной кристаллической фузидиевой кислоты из подходящего растворителя или смеси подходящих растворителей.
23. Способ по п.21 для получения кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7, предусматривающий этапы:
а) растворение или суспендирование гемигидрата фузидиевой кислоты в растворителе, который способен растворить указанный гемигидрат фузидиевой кислоты, и в котором кристаллическая фузидиевая кислота по любому из пп.1-7 преимущественно нерастворима или умеренно растворима, необязательно при нагревании, для получения суспензии или раствора;
b) необязательно нагревание указанной суспензии или раствора или выдерживание указанной суспензии или раствора при повышенной температуре после нагревания на этапе а);
c) необязательно охлаждение или концентрирование указанной суспензии или раствора;
d) выделение кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7.
24. Способ по п.23, где растворителем является растворимый в воде органический растворитель.
25. Способ по п.23, где растворителем является алкилэфир муравьиной кислоты.
26. Способ по п.23, где растворителем является C1-С4 спирт, C1-С4 алкилацетат, ацетонитрил, ацетон или их смеси, или смеси указанных растворителей с водой.
27. Способ по п.23, где растворителем является этилформиат, смесь этанола и воды или смесь метанола и воды.
28. Способ по любому из пп.23-27, где растворитель нагревают до приблизительно 50°С во время этапа растворения гемигидрата фузидиевой кислоты, и где суспензию или раствор выдерживают при приблизительно 50°С в течение 3-4 ч перед охлаждением и выделением кристаллической фузидиевой кислоты, и где суспензию или раствор охлаждают до приблизительно 0-10°С перед выделением кристаллической фузидиевой кислоты.
29. Способ по любому из пп.23-27, где гемигидрат фузидиевой кислоты полностью растворяют при нагревании на этапе а) до получения прозрачного раствора; необязательно выдерживают указанную суспензию или раствор при повышенной температуре после нагревания на этапе а); после этого охлаждают на этапе с) до выпадения в осадок кристаллической фузидиевой кислоты по пп.1-7.
30. Способ по п.22, предусматривающий этапы:
е) растворение или суспендирование гемигидрата фузидиевой кислоты в ацетонитриле, акрилонитриле, адипонитриле, бензонитриле, пропаннитриле или смесях указанных растворителей, необязательно при нагревании;
f) охлаждение или концентрирование раствора, полученного на этапе а);
g) осуществление кристаллизации кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7;
h) выделение кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7.
31. Способ по п.30, где фузидиевую кислоту на этапе е) растворяют в кипящем ацетонитриле, после чего охлаждают до 5-30°С, например до 20-25°С на этапе f).
32. Способ по п.22, предусматривающий этапы:
j) смешивание фузидиевой кислоты с растворителем, в котором кристаллическая фузидиевая кислота по любому из пп.1-7 преимущественно нерастворима или умеренно растворима;
k) выдерживание или перемешивание смеси, полученной на этапе j), необязательно с нагреванием, за которым следует охлаждение, до получения суспензии кристаллов, преимущественно состоящих из кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7;
l) выделение кристаллической фузидиевой кислоты по любому из пп.1-7 из суспензии.
33. Способ по п.31, где растворителем является вода, этанол, смесь метанола и воды, ацетонитрил, этилформиат или смесь указанных растворителей.
RU2008121958/04A 2005-10-31 2006-10-30 Получение кристаллического антибиотика RU2418806C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73124705P 2005-10-31 2005-10-31
US60/731,247 2005-10-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008121958A true RU2008121958A (ru) 2009-12-10
RU2418806C2 RU2418806C2 (ru) 2011-05-20

Family

ID=37944062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008121958/04A RU2418806C2 (ru) 2005-10-31 2006-10-30 Получение кристаллического антибиотика

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8933063B2 (ru)
EP (1) EP1945654B1 (ru)
JP (1) JP5405114B2 (ru)
KR (2) KR101463402B1 (ru)
CN (1) CN101351471B (ru)
AU (1) AU2006310873B2 (ru)
BR (1) BRPI0618081A2 (ru)
CA (1) CA2627740C (ru)
DK (1) DK1945654T3 (ru)
ES (1) ES2553165T3 (ru)
HK (1) HK1124616A1 (ru)
IL (1) IL190880A (ru)
MY (1) MY148124A (ru)
PL (1) PL1945654T3 (ru)
PT (1) PT1945654E (ru)
RU (1) RU2418806C2 (ru)
WO (1) WO2007051468A2 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2470645C2 (ru) * 2007-09-10 2012-12-27 Гленмарк Фармасьютикалс Лимитед Фармацевтическая композиция для местного применения, содержащая комбинацию фузидовой кислоты и кортикостероида
JP5698979B2 (ja) 2007-10-25 2015-04-08 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド マクロライド系抗菌剤の調製プロセス
CN105616437A (zh) 2008-10-24 2016-06-01 森普拉制药公司 使用含三唑的大环内酯的生物防御
US9937194B1 (en) 2009-06-12 2018-04-10 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory diseases
CN101792476B (zh) * 2010-03-12 2015-04-08 江苏九阳生物制药有限公司 一种提取分离夫西地酸的方法
RU2472490C1 (ru) * 2011-08-05 2013-01-20 Открытое акционерное общество "Биосинтез" Средство для лечения кожных гнойных инфекций, составы и способы получения
RU2512757C1 (ru) * 2012-10-16 2014-04-10 Открытое акционерное общество "Биосинтез" Антибактериальное и регенерирующее средство, выполненное в форме маслянистого геля для наружного применения
JP6426696B2 (ja) 2013-03-14 2018-11-21 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド 呼吸器疾患の治療のための方法および製剤
CN103214540B (zh) * 2013-04-28 2015-11-18 华北制药集团新药研究开发有限责任公司 一种夫西地酸钠晶体及其制备方法
WO2015192031A1 (en) * 2014-06-12 2015-12-17 Cem-102 Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for treating bone and joint infections
CN112986289A (zh) * 2021-02-02 2021-06-18 海南海力制药有限公司 一种阿莫西林胶囊的一致性评价检测方法
CN114432250B (zh) * 2022-02-22 2022-10-04 深圳市泰力生物医药有限公司 一种非晶态夫西地酸的稳定方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB999794A (en) 1961-08-02 1965-07-28 Knud Abildgaard Improvements in or relating to the production of an antibiotic containing a cyclopentanophenanthrene nucleus and salts thereof
GB930786A (en) * 1960-09-21 1963-07-10 Knud Abildgaard Improvements in or relating to antibiotics containing a cyclopentanophenanthrene nucleus
CH458624A (de) * 1960-09-21 1968-06-30 Leo Pharm Prod Ltd Verfahren zur Herstellung eines neuen Antibiotikums und seiner Salze
US3072531A (en) * 1960-09-21 1963-01-08 Leo Pharm Prod Ltd Antibiotic and therapeutic compositions thereof
AT252446B (de) * 1961-06-23 1967-02-27 Leo Pharm Prod Ltd Verfahren zur Herstellung der neuen, antibiotisch aktiven Verbindung Fusidinsäure und ihrer Salze
FR1326076A (fr) * 1962-06-19 1963-05-03 Rech S Pour Applic Therapeutiq Nouveau procédé pour préparer l'acide fusidique
GB8500310D0 (en) 1985-01-07 1985-02-13 Leo Pharm Prod Ltd Pharmaceutical preparation
GB9415048D0 (en) 1994-07-26 1994-09-14 Leo Pharm Prod Ltd Tablet
US6103884A (en) * 1996-03-27 2000-08-15 The University Of Michigan Glycosylated analogs of fusidic acid
CZ20021265A3 (cs) * 1999-10-15 2003-02-12 Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemis Nové deriváty fusidové kyseliny
RU2192470C2 (ru) * 2000-09-05 2002-11-10 Открытое акционерное общество "Биосинтез" Способ получения фузидиевой кислоты
ES2204331B1 (es) * 2002-10-09 2005-03-01 Ercros Industrial, S.A. Procedimiento para la obtencion de acido fusidico a partir de un caldo de fermentacion.
ES2208110B1 (es) * 2002-11-19 2005-03-16 Ercros Industrial, S.A. Formas cristalinas de acido fusidico y procedimientos para su obtencion.
MY140194A (en) * 2003-07-16 2009-11-30 Leo Pharma As Novel fusidic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
EP1945654B1 (en) 2015-08-19
KR20080063816A (ko) 2008-07-07
WO2007051468A2 (en) 2007-05-10
RU2418806C2 (ru) 2011-05-20
EP1945654A2 (en) 2008-07-23
IL190880A (en) 2016-11-30
KR20140079867A (ko) 2014-06-27
HK1124616A1 (en) 2009-07-17
AU2006310873A1 (en) 2007-05-10
MY148124A (en) 2013-02-28
CN101351471A (zh) 2009-01-21
JP5405114B2 (ja) 2014-02-05
PT1945654E (pt) 2015-12-01
DK1945654T3 (en) 2015-11-30
CN101351471B (zh) 2012-10-03
IL190880A0 (en) 2008-11-03
US20090131389A1 (en) 2009-05-21
KR101463402B1 (ko) 2014-11-26
CA2627740A1 (en) 2007-05-10
ES2553165T3 (es) 2015-12-04
CA2627740C (en) 2012-09-11
PL1945654T3 (pl) 2016-02-29
AU2006310873B2 (en) 2012-05-24
WO2007051468A3 (en) 2007-10-04
BRPI0618081A2 (pt) 2012-02-22
US8933063B2 (en) 2015-01-13
JP2009513683A (ja) 2009-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008121958A (ru) Получение кристаллического антибиотика
CA2653344C (en) Crystalline solvates and complexes of (1s)-1,5-anhydro-1-c-(3-((phenyl)methyl)phenyl-d-glucitol derivatives with amino acids as sglt2 inhibitors for the treatment of diabetes
CA2761255C (en) Solid forms and process for preparing (r)-4a-ethoxymethyl-1-(4-fluoro-phenyl)-6-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1h,1,2,6-triaza-cyclopenta[b]naphthalene
WO2017118940A1 (en) Solid forms of selinexor and process for their preparation
EP3349762A1 (en) Co-crystals of sglt2 inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
PT103661B (pt) Processo de preparação de minociclina base cristalina
BRPI0913026A2 (pt) sais e polimeros de um composto de tetraciclina
US20230002400A1 (en) Amorphous form of nitrogen-containing tricyclic compound and use thereof
WO2012126147A1 (zh) 一种纯化头孢美唑钠的方法
MXPA04009009A (es) Pseudopolimorfos isoestructurales de 9-desoxo-9a-aza-9a-metil-9a-homoeritromicina a.
CN111205275A (zh) 立他司特晶型及其制备方法
WO2008102374A1 (en) Amorphous form of docetaxel
TWI656116B (zh) Crystal form of 9-aminomethyl substituted tetracycline compound and preparation method thereof
TWI680983B (zh) 一種鈉－葡萄糖共同轉運蛋白２抑制劑的ｌ－脯胺酸複合物、其一水合物及晶體
WO2018103027A1 (zh) 替吡法尼的晶型及其制备方法及药物组合物
EP2834242A2 (en) An improved process for the preparation of carbapenem antibiotic
CN103059013A (zh) 达沙替尼一水合物的新晶形及其制备方法
CN112979739A (zh) 夫西地酸钠新晶型及其制备方法和应用
MX2007006119A (es) Tacrolimus amorfo y preparacion de el.
EA031348B1 (ru) КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ИНГИБИТОР β-ЛАКТАМАЗЫ
US20200376007A1 (en) Therapeutic compounds and methods of use thereof
WO2008006298A1 (fr) Nouvelle forme cristalline de doripenem, préparation, procédé et utilisations de celle-ci
RU2260012C1 (ru) Способ кристаллизации азитромицина дигидрата
TW202404991A (zh) 大環肽抗生素之結晶形式
CN115504974A (zh) 一种氨曲南新晶型及其制备方法和应用