RU2007148709A - Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина - Google Patents

Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина Download PDF

Info

Publication number
RU2007148709A
RU2007148709A RU2007148709/04A RU2007148709A RU2007148709A RU 2007148709 A RU2007148709 A RU 2007148709A RU 2007148709/04 A RU2007148709/04 A RU 2007148709/04A RU 2007148709 A RU2007148709 A RU 2007148709A RU 2007148709 A RU2007148709 A RU 2007148709A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biologically active
active complex
glycine
amino acid
drug
Prior art date
Application number
RU2007148709/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2433995C2 (ru
Inventor
Герхард ФРАНКОВЯК (DE)
Герхард Франковяк
Вольфрам ЛЕДВОХ (DE)
Вольфрам Ледвох
Эберхард ШВАЙНХАЙМ (DE)
Эберхард Швайнхайм
Ютака ХАЙАУЧИ (DE)
Ютака ХАЙАУЧИ
Original Assignee
Байер ХельсКер АГ (DE)
Байер ХельсКер АГ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36649662&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007148709(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Байер ХельсКер АГ (DE), Байер ХельсКер АГ filed Critical Байер ХельсКер АГ (DE)
Publication of RU2007148709A publication Critical patent/RU2007148709A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2433995C2 publication Critical patent/RU2433995C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60Salicylic acid; Derivatives thereof
    • A61K31/612Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid
    • A61K31/616Salicylic acid; Derivatives thereof having the hydroxy group in position 2 esterified, e.g. salicylsulfuric acid by carboxylic acids, e.g. acetylsalicylic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/60Salicylic acid; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/197Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid, pantothenic acid
    • A61K31/198Alpha-aminoacids, e.g. alanine, edetic acids [EDTA]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/38Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C227/40Separation; Purification
    • C07C227/42Crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/12Acetic acid esters
    • C07C69/14Acetic acid esters of monohydroxylic compounds
    • C07C69/145Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols
    • C07C69/157Acetic acid esters of monohydroxylic compounds of unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings

Abstract

1. Биологически активный комплекс из соли о-ацетилсалициловой кислоты с основной аминокислотой и глицином. ! 2. Биологически активный комплекс по п.1, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 8-12 вес.% состоит из глицина. ! 3. Биологически активный комплекс по п.1 с лизином в качестве основной аминокислоты. ! 4. Биологически активный комплекс по п.1 с D,L-лизином в качестве основной аминокислоты. ! 5. Биологически активный комплекс по п.4, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 10 вес.% состоит из глицина и в области плавления биологически активного комплекса имеется эндотермический пик при температуре (148±2)°С и экзотермический пик при температуре (153±2)°С. ! 6. Биологически активный комплекс по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что средний размер его частиц составляет менее 100 мкм. ! 7. Способ получения биологически активного комплекса по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что о-ацетилсалициловую кислоту и основную аминокислоту быстро соединяют в воде или в способном смешиваться с водой органическом растворителе при температуре ниже 40°С, затем гомогенную смесь охлаждают до -5-10°С, добавляют ацетон и глицин, перемешивают еще в течение по меньшей мере 1 ч, выделяют продукт кристаллизации и температура во время кристаллизации не превышает 5°С. ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве основной аминокислоты используют D,L-лизин моногидрат. ! 9. Способ по п.7, отличающийся тем, что используют 8-12 вес.% глицина из расчета на биологически активный комплекс. ! 10. Способ по п.7, отличающийся тем, что глицин используют в виде суспензии. ! 11. Способ по п.7, отличающийся тем, что перед добавлением ацетона добавляют �

Claims (24)

1. Биологически активный комплекс из соли о-ацетилсалициловой кислоты с основной аминокислотой и глицином.
2. Биологически активный комплекс по п.1, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 8-12 вес.% состоит из глицина.
3. Биологически активный комплекс по п.1 с лизином в качестве основной аминокислоты.
4. Биологически активный комплекс по п.1 с D,L-лизином в качестве основной аминокислоты.
5. Биологически активный комплекс по п.4, отличающийся тем, что биологически активный комплекс на 10 вес.% состоит из глицина и в области плавления биологически активного комплекса имеется эндотермический пик при температуре (148±2)°С и экзотермический пик при температуре (153±2)°С.
6. Биологически активный комплекс по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что средний размер его частиц составляет менее 100 мкм.
7. Способ получения биологически активного комплекса по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что о-ацетилсалициловую кислоту и основную аминокислоту быстро соединяют в воде или в способном смешиваться с водой органическом растворителе при температуре ниже 40°С, затем гомогенную смесь охлаждают до -5-10°С, добавляют ацетон и глицин, перемешивают еще в течение по меньшей мере 1 ч, выделяют продукт кристаллизации и температура во время кристаллизации не превышает 5°С.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что в качестве основной аминокислоты используют D,L-лизин моногидрат.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что используют 8-12 вес.% глицина из расчета на биологически активный комплекс.
10. Способ по п.7, отличающийся тем, что глицин используют в виде суспензии.
11. Способ по п.7, отличающийся тем, что перед добавлением ацетона добавляют затравочные кристаллы.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что после добавки затравочных кристаллов перемешивают 2-8 ч при 0-5°С.
13. Способ по п.7, отличающийся тем, что соотношение моль-эквивалентов о-ацетилсалициловой кислоты и аминокислоты в реакционном растворе составляет от 1:1,05 до 1:1,2.
14. Способ по п.7, отличающийся тем, что во время кристаллизации энергия перемешивания составляет не более чем 0,1 Вт на литр реакционной среды.
15. Способ по любому из пп.7-14, отличающийся тем, что способ осуществляют при стерильных условиях.
16. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере один биологически активный комплекс по любому из пп.1-6.
17. Лекарственное средство по п.16, отличающееся тем, что речь идет о средстве для парентерального применения.
18. Лекарственное средство по п.16, отличающееся тем, что речь идет о препарате для инъекций и препарате для вливаний в форме раствора, суспензии или эмульсии.
19. Лекарственное средство по п.16, отличающееся тем, что речь идет о лекарственной форме, в которой биологически активный комплекс находится, например, в виде лиофилизированного порошка или стерильного порошка отдельно от растворителя для инъекций или растворителя для вливаний и готовый препарат для инъекции или препарат для вливания может быть приготовлен путем смешивания с растворителем лишь незадолго до применения.
20. Лекарственное средство по п.19 с водой в качестве растворителя для инъекций или растворителя для вливаний.
21. Лекарственное средство по любому из пп.16-20 для внутривенного, внутриартериального, внутрикардиального, интраспинального, интралюмбального, внутримышечного, подкожного, внутрикожного или интраперитонального применения.
22. Применение биологически активного комплекса по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для лечения артритов, невралгий, миалгий и/или мигреней.
23. Применение биологически активного комплекса по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для лечения инфаркта миокарда, апоплексии, ишемической болезни сердца, стенокардии, для операций шунтирования, РТСА (чрескожных транслюминальных коронарных ангиопластик) и/или имплантаций эндопротезов сосудов.
24. Применение биологически активного комплекса по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства для лечения астмы путем ингаляций биологически активного комплекса.
RU2007148709/04A 2005-06-02 2006-05-20 Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина RU2433995C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005025283.4 2005-06-02
DE102005025283A DE102005025283A1 (de) 2005-06-02 2005-06-02 Stabiler Wirkstoffkomplex von Salzen der o-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren und Glycin

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007148709A true RU2007148709A (ru) 2009-07-20
RU2433995C2 RU2433995C2 (ru) 2011-11-20

Family

ID=36649662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007148709/04A RU2433995C2 (ru) 2005-06-02 2006-05-20 Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина

Country Status (32)

Country Link
US (1) US8063243B2 (ru)
EP (1) EP1890994B1 (ru)
JP (1) JP2008542316A (ru)
KR (1) KR101347522B1 (ru)
CN (1) CN101248036B (ru)
AR (1) AR057341A1 (ru)
AT (1) ATE526974T1 (ru)
AU (1) AU2006254429B2 (ru)
BR (1) BRPI0610734A2 (ru)
CA (1) CA2610194C (ru)
CR (1) CR9556A (ru)
CY (1) CY1112185T1 (ru)
DE (1) DE102005025283A1 (ru)
DK (1) DK1890994T3 (ru)
ES (1) ES2373917T3 (ru)
HR (1) HRP20120003T1 (ru)
IL (1) IL187772A (ru)
MA (1) MA29604B1 (ru)
MX (1) MX2007014988A (ru)
NO (1) NO20076592L (ru)
NZ (1) NZ563871A (ru)
PL (1) PL1890994T3 (ru)
PT (1) PT1890994E (ru)
RS (1) RS52111B (ru)
RU (1) RU2433995C2 (ru)
SG (1) SG162744A1 (ru)
SI (1) SI1890994T1 (ru)
TN (1) TNSN07452A1 (ru)
TW (1) TWI374740B (ru)
UA (1) UA89827C2 (ru)
WO (1) WO2006128600A2 (ru)
ZA (1) ZA200710251B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013019145A2 (ru) * 2011-08-02 2013-02-07 Morenko Elena Aleksandrovna Биологически активный продукт для применения в ветеринарии и животноводстве, способ его получения и способы повышения выживаемости, стимуляции роста, иммуностимуляции и повышения общей неспецифической резистентности организма сельскохозяйственных животных

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008004386A1 (de) 2008-01-14 2009-07-23 Activaero Gmbh Verwendung eines Acetylsalicylsäuresalzes zur Behandlung viraler Infektionen
SG176880A1 (en) * 2009-06-25 2012-02-28 Tetra Sia Novel acetylsalicylic acid salts
BRPI1009600A2 (ru) * 2009-06-25 2016-03-22 Tetra S A
FR2950625B1 (fr) * 2009-09-30 2016-12-02 Holis Tech Procede de preparation d'un sel d'acide o-acetylsalicylique d'un acide amine basique et composition obtenue
FR2965261B1 (fr) * 2009-09-30 2012-10-26 Holis Technologies Procede de preparation d'un sel d'acide o-acetylsalicylique d'un acide amine basique et composition obtenue par ce procede
TWI478715B (zh) * 2010-12-03 2015-04-01 Tetra Sia 新穎乙醯柳酸鹽
CN102503845A (zh) * 2011-09-28 2012-06-20 广州普星药业有限公司 一种dl-赖氨酸阿司匹林盐的制备方法及其应用
ITMI20121144A1 (it) * 2012-06-28 2013-12-29 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di un sale di un farmaco antinfiammatorio non steroideo
LV14963B (lv) 2013-06-28 2015-10-20 Tetra, Sia Endoteliālās disfunkcijas korektors
MX2018010049A (es) * 2016-02-23 2018-11-09 Merck Patent Gmbh Particulas de glicina.
US10882811B2 (en) 2016-12-23 2021-01-05 Aspiair Gmbh Synthesis of lysine acetylsalicylate glycine particles
CA3064012A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Rhoshan Pharmaceuticals, Inc. In-vial deposition of a stable, sterile and crystalline o-acetyl salicylic acid (aspirin)
CN112592286B (zh) * 2020-11-23 2024-02-02 蚌埠丰原医药科技发展有限公司 一种阿司匹林与碱性氨基酸的络合物的制备方法
WO2023131645A1 (en) 2022-01-05 2023-07-13 Aspiair Gmbh Improved synthesis of lysine acetylsalicylate · glycine particles

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5610110A (en) * 1979-07-06 1981-02-02 Green Cross Corp:The Acetyl salicylate salt preparation for injection
JPS5665816A (en) * 1979-11-01 1981-06-03 Green Cross Corp:The Acetylsalicylate pharmaceutical for injection
US4446132A (en) * 1982-03-11 1984-05-01 Dynatech Laboratories Incorporated Nontoxic aspirin composition
CS247688B1 (cs) * 1984-12-22 1987-01-15 Evzen Kasafirek Způsob výroby soli lysinu s kyselinou acetylsalicylovou
EP0499142A3 (en) * 1991-02-09 1993-05-05 Hoechst Aktiengesellschaft Potentiation of the antireactive-antiasthmatic effect of inhaled loop diuretics by inhaled non steroidal anti-flammatory drugs
FR2741534B1 (fr) * 1995-11-23 1998-09-11 Mazal Pharma Composition pharmaceutique stable a base d'acide acetylsalicylique et de tocopherol
JPH11222425A (ja) * 1997-10-27 1999-08-17 Ss Pharmaceut Co Ltd 関節疾患治療用関節内投与製剤
DE10034802A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-31 Bayer Ag Stabile Salze von O-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren
RU2203064C2 (ru) * 2001-03-11 2003-04-27 Каменев Виктор Федорович Способ лечения аспириновой бронхиальной астмы
DE10202019A1 (de) * 2002-01-18 2003-07-24 Bayer Ag Stabile Salze von o-Acetylsalicylsäure mit basischen Aminosäuren II
DE102004025535A1 (de) * 2004-05-25 2005-12-22 Bayer Healthcare Ag Kombination von Salzen der o-Acetylsalicylsäure und Alpha-Glucosidase-Inhibitoren

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013019145A2 (ru) * 2011-08-02 2013-02-07 Morenko Elena Aleksandrovna Биологически активный продукт для применения в ветеринарии и животноводстве, способ его получения и способы повышения выживаемости, стимуляции роста, иммуностимуляции и повышения общей неспецифической резистентности организма сельскохозяйственных животных
WO2013019145A3 (ru) * 2011-08-02 2013-04-11 Morenko Elena Aleksandrovna Биологически активный продукт для применения в ветеринарии и животноводстве, способ его получения и способы повышения выживаемости, стимуляции роста, иммуностимуляции и повышения общей неспецифической резистентности организма сельскохозяйственных животных

Also Published As

Publication number Publication date
ES2373917T3 (es) 2012-02-10
IL187772A (en) 2013-06-27
CA2610194A1 (en) 2006-12-07
DE102005025283A1 (de) 2006-12-07
HRP20120003T1 (hr) 2012-01-31
NZ563871A (en) 2011-02-25
SI1890994T1 (sl) 2012-02-29
AU2006254429A1 (en) 2006-12-07
EP1890994A2 (de) 2008-02-27
JP2008542316A (ja) 2008-11-27
WO2006128600A2 (de) 2006-12-07
CN101248036B (zh) 2016-03-16
EP1890994B1 (de) 2011-10-05
AR057341A1 (es) 2007-11-28
DK1890994T3 (da) 2012-02-06
WO2006128600A3 (de) 2007-04-26
ATE526974T1 (de) 2011-10-15
ZA200710251B (en) 2009-09-30
IL187772A0 (en) 2008-08-07
RS52111B (en) 2012-08-31
SG162744A1 (en) 2010-07-29
UA89827C2 (ru) 2010-03-10
PL1890994T3 (pl) 2012-03-30
US8063243B2 (en) 2011-11-22
NO20076592L (no) 2007-12-20
CY1112185T1 (el) 2015-12-09
CN101248036A (zh) 2008-08-20
MA29604B1 (fr) 2008-07-01
AU2006254429B2 (en) 2011-11-10
PT1890994E (pt) 2012-01-05
KR101347522B1 (ko) 2014-01-02
RU2433995C2 (ru) 2011-11-20
US20090226524A1 (en) 2009-09-10
TW200716138A (en) 2007-05-01
MX2007014988A (es) 2008-02-15
CA2610194C (en) 2013-11-05
CR9556A (es) 2008-03-03
TNSN07452A1 (en) 2009-03-17
TWI374740B (en) 2012-10-21
BRPI0610734A2 (pt) 2010-07-20
KR20080030578A (ko) 2008-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007148709A (ru) Стабильный биологически активный комплекс солей о-ацетилсалициловой кислоты с основными аминокислотами и глицина
KR910000143B1 (ko) 3-히드록시부탄산 또는 이 산으로 부터 유도된 염의 제조방법
EP0649303B1 (en) Substituted arginines and substituted homoarginines and use thereof
TWI332943B (en) Taxol enhancer compounds
JP3023919B2 (ja) L―カルニチン―マグネシウム―クエン酸塩
CN1989098B (zh) 用作药学-医学应用的载体和有效形式以及用作化学应用的相转移剂的铵盐和铵盐/无机盐笼形化合物
IL228677A (en) Branched and used 3-phenylpropionic acid history
ES2625329T3 (es) Agentes bloqueantes neuromusculares asimétricos reversibles de duración ultra-corta, corta o intermedia
BR112021007060A2 (pt) compostos contendo deutério
SK6894A3 (en) Piperazine derivatives, process for their production and pharmaceutical preparations on based on it
JP4989153B2 (ja) 5−アミノレブリン酸リン酸塩の新規結晶及びその製造方法
ES2228472T3 (es) Derivados de beta-alanina.
CS404681A2 (en) Method of n-(3-phenoxy-2-hydroxypropyl)-3-aminopropanoic acid's alkyl esters derivatives production
JPH06509817A (ja) グルタチオンアルキルエステルと非アミノ酸類との塩類
WO1998036743A1 (en) Neuroprotective poly-guanidino compounds which block presynaptic n and p/q calcium channels
JPS63233999A (ja) 新規シスチン化合物、その製造法およびその用途
US8841476B2 (en) Preparation of crystalline ezatiostat hydrochloride ansolvate form D
CN1436166A (zh) 肉碱和氨基酸的富马酸复盐以及含有该盐的食品添加剂、饮食添加剂和药物
JPS5865214A (ja) N−アシル−l−アスパルチルタウリンを含有する医薬
HUT66469A (en) Linear peptides
US7301051B2 (en) Creatine salts and method of making same
Ma et al. Reversible interconversion of pharmaceutical salt polymorphs facilitated by mechanical methods
US4237270A (en) Derivatives of carboxyalkyl imino- and thioxo-barbituric acids
US20220396593A1 (en) Synthesis and characterization of vanadium complexes
US5182300A (en) Furosemide salts

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 32-2011

PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20130806

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170521