RU2007140675A - N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора - Google Patents
N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007140675A RU2007140675A RU2007140675/04A RU2007140675A RU2007140675A RU 2007140675 A RU2007140675 A RU 2007140675A RU 2007140675/04 A RU2007140675/04 A RU 2007140675/04A RU 2007140675 A RU2007140675 A RU 2007140675A RU 2007140675 A RU2007140675 A RU 2007140675A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- fluorobenzyl
- acetamide
- ethyl
- dioxan
- Prior art date
Links
- -1 N-SUBSTITUTED PIPERIDINE Chemical class 0.000 title claims 100
- 102000040125 5-hydroxytryptamine receptor family Human genes 0.000 title claims 17
- 108091032151 5-hydroxytryptamine receptor family Proteins 0.000 title claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 33
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract 4
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 3
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical compound C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiolane Chemical compound C1CSCS1 IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiole Chemical compound C1SC=CS1 IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVFHFKPGBODJJB-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxathiane Chemical compound C1COCSC1 QVFHFKPGBODJJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JBYHSSAVUBIJMK-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxathiane Chemical compound C1CSCCO1 JBYHSSAVUBIJMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- CPRVXMQHLPTWLY-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxathiine Chemical compound O1C=CSC=C1 CPRVXMQHLPTWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-oxazole Chemical compound C1CC=NO1 WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N 4H-pyran Chemical compound C1C=COC=C1 MRUWJENAYHTDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 4h-1,3-dioxine Chemical compound C1OCC=CO1 UCZQXJKDCHCTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical compound C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims abstract 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N piperazine-2,3-dione Chemical compound O=C1NCCNC1=O JTHRRMFZHSDGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract 2
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 79
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 63
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 44
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 33
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 14
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 14
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 12
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 5
- 230000001270 agonistic effect Effects 0.000 claims 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 3
- 210000000601 blood cell Anatomy 0.000 claims 3
- 210000001772 blood platelet Anatomy 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 210000001428 peripheral nervous system Anatomy 0.000 claims 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 102000049773 5-HT2A Serotonin Receptor Human genes 0.000 claims 2
- 108010072564 5-HT2A Serotonin Receptor Proteins 0.000 claims 2
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 2
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000001730 monoaminergic effect Effects 0.000 claims 2
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 2
- 229940124834 selective serotonin reuptake inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- 239000012896 selective serotonin reuptake inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJJSZTJGFCFNKI-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxathiolane Chemical compound C1CSCO1 WJJSZTJGFCFNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDFLAKOWZDLLLS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC1CCN(CCC2OCCCO2)CC1 UDFLAKOWZDLLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQLATQJWGRFCDN-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(1,3-dioxan-4-yl)ethyl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-4-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC1CCN(CCC2OCOCC2)CC1 JQLATQJWGRFCDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POFCKGXCWHEXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenyl)-n-[1-[2-(1,3-dioxan-4-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN(C(=O)CC=1C=CC(=CC=1)C#N)C1CCN(CCC2OCOCC2)CC1 POFCKGXCWHEXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 102100036321 5-hydroxytryptamine receptor 2A Human genes 0.000 claims 1
- 101710138091 5-hydroxytryptamine receptor 2A Proteins 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027559 Appetite disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010006100 Bradykinesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000030453 Drug-Related Side Effects and Adverse reaction Diseases 0.000 claims 1
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000006083 Hypokinesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000002740 Muscle Rigidity Diseases 0.000 claims 1
- 206010030312 On and off phenomenon Diseases 0.000 claims 1
- 208000004224 Opium Dependence Diseases 0.000 claims 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010037213 Psychomotor retardation Diseases 0.000 claims 1
- 208000003782 Raynaud disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012322 Raynaud phenomenon Diseases 0.000 claims 1
- 208000009415 Spinocerebellar Ataxias Diseases 0.000 claims 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000023655 Tic Diseases 0.000 claims 1
- 208000008234 Tics Diseases 0.000 claims 1
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000016620 Tourette disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims 1
- 206010047163 Vasospasm Diseases 0.000 claims 1
- 230000001800 adrenalinergic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- DAVFDHSQRNNSTQ-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-[(4-fluorophenyl)methylamino]piperidine-1-carboxylate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC1CCN(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)CC1 DAVFDHSQRNNSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000037011 constitutive activity Effects 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003291 dopaminomimetic effect Effects 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 201000002545 drug psychosis Diseases 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000000742 histaminergic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- YOQUTSZZWAERKU-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[3-[4-[(4-fluorophenyl)methyl-[2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetyl]amino]piperidin-1-yl]propyl]piperidine-4-carboxylate Chemical compound C1CC(C(=O)OC)CCN1CCCN1CCC(N(CC=2C=CC(F)=CC=2)C(=O)CC=2C=CC(OCC(C)C)=CC=2)CC1 YOQUTSZZWAERKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 1
- 230000003551 muscarinic effect Effects 0.000 claims 1
- BHSQMVYQZAYDFD-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]-n-[1-[3-(2-oxopiperidin-1-yl)propyl]piperidin-4-yl]acetamide Chemical compound C1=CC(OCC(C)C)=CC=C1CC(=O)N(C1CCN(CCCN2C(CCCC2)=O)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 BHSQMVYQZAYDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRSPZXJYBSJQPV-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(4-methylphenyl)acetamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC(=O)N(C1CCN(CCC2OCCCO2)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 YRSPZXJYBSJQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGRHFHIAKYPMOI-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(4-propan-2-ylphenyl)acetamide Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1CC(=O)N(C1CCN(CCC2OCCCO2)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 HGRHFHIAKYPMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAXFMLJEGCLHTD-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OCC(C)C)=CC=C1CC(=O)N(C1CCN(CCC2OCCCO2)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 UAXFMLJEGCLHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODYBXKZQIGAKCV-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN(C(=O)CC=1C=CC(OC(F)(F)F)=CC=1)C1CCN(CCC2OCCCO2)CC1 ODYBXKZQIGAKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYAXJTWRCQXSK-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-phenylacetamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN(C(=O)CC=1C=CC=CC=1)C1CCN(CCC2OCCCO2)CC1 FYYAXJTWRCQXSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYXZVMHZOAXFEQ-UHFFFAOYSA-N n-[1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]-n-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-(4-propoxyphenyl)acetamide Chemical compound C1=CC(OCCC)=CC=C1CC(=O)N(C1CCN(CCC2OCCCO2)CC1)CCC1=CC=C(F)C=C1 YYXZVMHZOAXFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOFJNHBRNPSMHU-UHFFFAOYSA-N n-[1-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]piperidin-4-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OCC(C)C)=CC=C1CC(=O)N(C1CCN(CCCC2OCCO2)CC1)CC1=CC=C(F)C=C1 SOFJNHBRNPSMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000022610 schizoaffective disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000862 serotonergic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000022925 sleep disturbance Diseases 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 4
- OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrouracil Chemical compound O=C1CCNC(=O)N1 OIVLITBTBDPEFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 abstract 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! или его фармацевтически приемлемая соль, амид, сложный эфир или пролекарство, ! где R1 представляет собой необязательно замещенный (гетероциклил)C1-6-алкил; ! R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6-алкила и галогена, или R2 вместе с R3 образует кольцо; ! m выбран из группы, состоящей из 0, 1 и 2; ! n выбран из группы, состоящей из 1, 2 и 3; ! Ar1 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил; ! W выбран из группы, состоящей из кислорода и серы; ! X выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного метилена, необязательно замещенного этилена, необязательно замещенного пропилена, необязательно замещенного винилена и CH2N(RN), где RN выбран из водорода и C1-6-алкила; и ! Ar2 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил. ! 2. Соединение по п.1, где указанный (гетероциклил)C1-6-алкил необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, алкокси, алкила и амино. ! 3. Соединение по п.1, где указанный гетероциклил выбран из группы, состоящей из тетрагидротиопирана, 4H-пирана, тетрагидропирана, пиперидина, 1,3-диоксина, 1,3-диоксана, 1,4-диоксина, 1,4-диоксана, пиперазина, 1,3-оксатиана, 1,4-оксатиина, 1,4-оксатиана, тетрагидро-1,4-тиазина, 2H-1,2-оксазина, малеимида, сукцинимида, барбитуровой кислоты, тиобарбитуровой кислоты, диоксопиперазина, гидантоина, дигидроурацила, морфолина, триоксана, гексагидро-1,3,5-триазина, тетрагидротиофена, тетрагидрофурана, пирролина, пирролидина, пирролидона, пирролидинона, пиразолина, пиразолидина, имидазолина, имидазолидина, 1,3-диоксола, 1,3-диоксолана, 1,3-дитиола, 1,3-дитиолана, изоксазолина, �
Claims (58)
1. Соединение формулы I
или его фармацевтически приемлемая соль, амид, сложный эфир или пролекарство,
где R1 представляет собой необязательно замещенный (гетероциклил)C1-6-алкил;
R2 и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6-алкила и галогена, или R2 вместе с R3 образует кольцо;
m выбран из группы, состоящей из 0, 1 и 2;
n выбран из группы, состоящей из 1, 2 и 3;
Ar1 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил;
W выбран из группы, состоящей из кислорода и серы;
X выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного метилена, необязательно замещенного этилена, необязательно замещенного пропилена, необязательно замещенного винилена и CH2N(RN), где RN выбран из водорода и C1-6-алкила; и
Ar2 представляет собой необязательно замещенный арил или гетероарил.
2. Соединение по п.1, где указанный (гетероциклил)C1-6-алкил необязательно замещен одной или несколькими группами, выбранными из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, алкокси, алкила и амино.
3. Соединение по п.1, где указанный гетероциклил выбран из группы, состоящей из тетрагидротиопирана, 4H-пирана, тетрагидропирана, пиперидина, 1,3-диоксина, 1,3-диоксана, 1,4-диоксина, 1,4-диоксана, пиперазина, 1,3-оксатиана, 1,4-оксатиина, 1,4-оксатиана, тетрагидро-1,4-тиазина, 2H-1,2-оксазина, малеимида, сукцинимида, барбитуровой кислоты, тиобарбитуровой кислоты, диоксопиперазина, гидантоина, дигидроурацила, морфолина, триоксана, гексагидро-1,3,5-триазина, тетрагидротиофена, тетрагидрофурана, пирролина, пирролидина, пирролидона, пирролидинона, пиразолина, пиразолидина, имидазолина, имидазолидина, 1,3-диоксола, 1,3-диоксолана, 1,3-дитиола, 1,3-дитиолана, изоксазолина, изоксазолидина, оксазолина, оксазолидина, оксазолидинона, тиазолина, тиазолидина и 1,3-оксатиолана.
4. Соединение по п.3, где указанный гетероциклил выбран из группы, состоящей из 1,3-диоксана, 1,3-диоксолана и тетрагидропирана.
5. Соединение по п.1, где R1 выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного (гетероциклил)метила, необязательно замещенного (гетероциклил)этила или необязательно замещенного (гетероциклил)пропила.
6. Соединение по п.5, где R1 представляет собой необязательно замещенный (гетероциклил)этил.
7. Соединение по п.1, где R2 и R3 представляют собой водород.
8. Соединение по п.1, где m равно 1.
9. Соединение по п.1, где n равно 1.
10. Соединение по п.1, где W представляет собой кислород.
11. Соединение по п.1, где Ar1 представляет собой необязательно замещенный арил.
12. Соединение по п.1, где Ar1 представляет собой 4-замещенный арил.
13. Соединение по п.1, где Ar1 выбран из группы, состоящей из алкилзамещенного фенила, алкоксизамещенного фенила, галогензамещенного фенила, гидроксизамещенного фенила и аминозамещенного фенила.
14. Соединение по п.13, где указанный алкил выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, н-бутила, втор-бутила и трет-бутила, и указанный алкокси выбран из группы, состоящей из метокси, этокси, пропокси, н-бутокси, втор-бутокси и трет-бутокси.
15. Соединение по п.13, где Ar1 представляет собой галогензамещенный фенил.
16. Соединение по п.15, где указанный галоген представляет собой фтор.
17. Соединение по п.1, где X выбран из группы, состоящей из необязательно замещенного метилена, необязательно замещенного этилена и CH2N(RN).
18. Соединение по п.17, где X представляет собой необязательно замещенный метилен.
19. Соединение по п.17, где X представляет собой CH2N(RN).
20. Соединение по п.1, где Ar2 представляет собой необязательно замещенный арил.
21. Соединение по п.1, где Ar2 представляет собой 4-замещенный арил.
22. Соединение по п.20, где указанный заместитель на Ar2 выбран из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, гидрокси, амино, алкиламино, гетероарила и гетероциклила.
23. Соединение по п.20, где указанный заместитель на Ar2 выбран из группы, состоящей из хлора, фтора, гидрокси, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-бутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, трифторметокси, N-морфолинила, N-пирролидинила, N-пиразолила, N-триазолила и 2-оксопирролидинила.
24. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N-{1-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-N'-(4-изобутоксибензил)карбамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-[4-(2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]ацетамид;
N-{1-[3-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
метиловый эфир 1-[3-(4-{(4-фторбензил)-[2-(4-изобутоксифенил)ацетил]амино}пиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-карбоновой кислоты;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-{1-[3-(2,6-диметилморфолин-4-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N-{1-[3-(3-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(2-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-[1-(3-пирролидин-1-илпропил)пиперидин-4-ил]ацетамид;
N-{1-[3-(2,5-диметилпирролидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N-{1-[3-(3-гидроксиметилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(4-(S)-изопропил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-[2-(4-фторфенил)этил]-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(4-(S)-изопропил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-[2-(4-фторфенил)этил]-N-{1-[3-(4-(S)-изопропил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-2-(4-пропоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N-{1-[3-(4-(S)-изопропил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-2-(4-пропоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-[2-(4-фторфенил)этил]-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-[2-(4-фторфенил)этил]-2-(4-пропоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-пропоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-N'-(4-изобутоксибензил)карбамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-фторфенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-п-толилацетамид;
2-бензофуран-5-ил-N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
2-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)-N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
N-{1-[2-(2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-трифторметилфенил)ацетамид;
2-(4-цианофенил)-N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
гидрохлорид N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(2-оксоимидазолидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамида;
гидрохлорид N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропоксифенил)-N-{1-[2-(2-оксоимидазолидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамида;
гидрохлорид N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропоксифенил)-N-{1-[3-(3-метил-2-оксо-2,3-дигидробензоимидазол-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамида;
гидрохлорид N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропоксифенил)-N-{1-[4-(2-оксо-2,3-дигидробензоимидазол-1-ил)бутил]пиперидин-4-ил}ацетамида;
гидрохлорид N-{1-[2-(2,4-диоксо-1,4-дигидро-2H-хиназолин-3-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропоксифенил)ацетамида;
N-{1-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)карбамид;
гидрохлорид N-{1-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамида;
гидрохлорид N-{1-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-2-(4-изопропоксифенил)-N-(4-метилбензил)ацетамида;
N-{1-[2-(1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-пропоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)-N-{1-[2-((S)-4-метил-1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}карбамид;
N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)-N-[1-(3-морфолин-4-илпропил)пиперидин-4-ил]карбамид;
2-(4-метоксифенил)-N-(4-метилбензил)-N-[1-(2-морфолин-4-илэтил)пиперидин-4-ил]ацетамид;
2-(4-метоксифенил)-N-(4-метилбензил)-N-[1-(3-морфолин-4-илпропил)пиперидин-4-ил]ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-[1-(3-морфолин-4-илпропил)пиперидин-4-ил]ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропоксифенил)-N-[1-(3-морфолин-4-илпропил)пиперидин-4-ил]ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)-N-[1-(3-пиперидин-1-илпропил)пиперидин-4-ил]карбамид;
N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)-N-[1-(3-((S)-4-изопропил-2-оксазолидинон-1-илпропил)пиперидин-4-ил]карбамид;
N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)-N-{1-[2-(2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)этил]}пиперидин-4-ил]карбамид;
N-{1-[3-(1,3-диоксолан-2-ил)пропил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)карбамид;
N-(4-фторбензил)-N'-(4-изопропоксибензил)-N-{[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}карбамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-фторфенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-трифторметоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-пропоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-[1-(тетрагидропиран-4-илметил)пиперидин-4-ил]ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(тетрагидропиран-4-ил)этил]пиперидин-4-ил]ацетамид;
N-{1-[2-((4S)-1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
2-(4-бензилоксифенил)-N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-гидроксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-метоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропилфенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-трифторметоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-этоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-фенилацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-[4-(2-фторэтокси)фенил]ацетамид;
N-{1-[2-(5,5-диметил-1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-((R)-4-метил-1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-((S)-4-метил-1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-{1-[2-(4,6-диметил-1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N-{1-[2-((S)-4-метил-1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-2-(4-трифторметоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изопропилфенил)-N-{1-[2-((S)-4-метил-1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-N-{1-[2-((R)-4-метил-1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-2-(4-трифторметоксифенил)ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(2-метил-1,3-диоксолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(1,3-диоксолан-2-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-(3-пиперидин-1-илпропил)пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(2-оксопиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
гидрохлорид N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамида;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-((R)-4-изопропил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-(2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-((S)-4-метил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[3-((S)-4-этил-2-оксооксазолидин-3-ил)пропил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(1,3-оксотиолан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид;
2-(4-бромфенил)-N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутиламинофенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-пропиламинофенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-(1-нитропропил)фенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-[4-(2-оксопирролидин-1-ил)фенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутилсульфанилфенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-иодфенил)ацетамид;
2-(4-ацетофенил)-N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
2-[4-(1-гидроксииминоэтил)фенил]-N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-морфолин-4-илфенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-пиразол-1-илфенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)-1-метилэтил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил)пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-пиразол-1-илфенил)ацетамид;
N-{1-[2-((4R)-1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид и
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)-2-[4-(1,2,4-триазол-4-ил)фенил]ацетамид.
25. Способ ингибирования активности моноаминового рецептора, включающий контактирование моноаминового рецептора с соединением по п.1.
26. Способ ингибирования активации моноаминового рецептора, включающий контактирование моноаминового рецептора с соединением по п.1.
27. Способ лечения болезненного состояния, связанного с моноаминовым рецептором, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения из п.1.
28. Способ по п.27, где болезненное состояние выбрано из группы, состоящей из шизофрении, шизоаффективного расстройства, психоза, лекарственного психоза и побочных эффектов, наблюдаемых при лечении хронических нейродегенеративных расстройств селективным ингибитором обратного захвата серотонина (СИОЗС).
29. Способ по п.28, где указанное нейродегенеративное расстройство выбрано из болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, деменции с тельцами Леви, лобно-височной деменции, спиноцеребеллярной атрофии и болезни Гентингтона.
30. Способ по п.27, где болезненное состояние выбрано из группы, состоящей из синдрома Рейно, мигрени, гипертензии, тромбоза, спазма сосудов, ишемии, депрессии, тревоги, моторного тика, синдром Туретта, дискинезии, двигательных флуктуаций, тремора, ригидности, брадикинезии, психомоторного замедления, привыкания, включая хронический алкоголизм, опийную наркоманию и привыкание к никотину, нарушений сна, нарушений аппетита, снижения либидо и проблем с эякуляцией.
31. Способ по п.27, где болезненное состояние связано с дисфункцией моноаминового рецептора.
32. Способ по п.27, где болезненное состояние связано с активацией моноаминового рецептора.
33. Способ по п.27, где болезненное состояние связано с повышенной активностью моноаминового рецептора.
34. Способ по п.27, где моноаминовый рецептор представляет собой серотониновый рецептор.
35. Способ по п.34, где серотониновый рецептор представляет собой 5-HT2A подкласс.
36. Способ по п.27, где соединение по п.1 вызывает меньше побочных эффектов по сравнению с соединением, которое показывает агонистическую, конкурентную антагонистическую или обратную агонистическую активность по отношению ко многим подтипам моноаминергических рецепторов.
37. Способ по п.27, где подтипы моноаминергических рецепторов выбирают из группы, включающей серотонинергические, допаминергические, адренергические, мускариновые и гистаминергические рецепторы.
38. Способ по п.34, где серотониновый рецептор находится в периферической нервной системе.
39. Способ по п.34, где серотониновый рецептор находится в клетках крови или тромбоцитах.
40. Способ по п.34, где серотониновый рецептор мутирован или модифицирован.
41. Способ по п.25, где моноаминовый рецептор представляет сбой серотониновый рецептор.
42. Способ по п.41, где серотониновый рецептор представляет собой 5-НТ2А рецептор.
43. Способ по п.41, где серотониновый рецептор находится в центральной нервной системе или периферической нервной системе.
44. Способ по п.41, где серотониновый рецептор находится в клетках крови или тромбоцитах.
45. Способ по п.41, где серотониновый рецептор мутирован или модифицирован.
46. Способ по п.25, где активность представляет собой сигнальную активность.
47. Способ по п.25, где активность представляет собой конститутивную активность.
48. Способ по п.25, где активность ассоциирована с активацией серотонинового рецептора.
49. Способ по п.26, где активация осуществляется агонистическим агентом.
50. Способ по п.49, где агонистический агент является экзогенным.
51. Способ по п.49, где агонистический агент является эндогенным.
52. Способ по п.26, где активация является конститутивной.
53. Способ по п.26, где моноаминовый рецептор представляет сбой серотониновый рецептор.
54. Способ по п.53, где серотониновый рецептор представляет собой 5-НТ2А рецептор.
55. Способ по п.53, где серотониновый рецептор находится в центральной нервной системе или периферической нервной системе.
56. Способ по п.53, где серотониновый рецептор находится в клетках крови или тромбоцитах.
57. Способ по п.53, где серотониновый рецептор мутирован или модифицирован.
58. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N-(4-фторбензил)-N-(пиперидин-4-ил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-4-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)амин;
бензиловый эфир 4-(4-фторбензиламино)пиперидин-1-карбоновой кислоты;
N-(1-бензилоксикарбонилпиперидин-4-ил)-N-(4-фторбензил)-Nґ-(4-изопропоксибензил)карбамид;
N-(4-фторбензил)-Nґ-(4-изопропоксибензил)-N-пиперидин-4-ил-карбамид;
N-[1-((S)-3,5-дигидроксипентил)пиперидин-4-ил]-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид;
N-{1-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]пиперидин-4-ил}-N-(4-фторбензил)амин;
N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)-N-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]пиперидин-4-ил}ацетамид и
N-[1-((R)-3,5-дигидроксипентил)пиперидин-4-ил]-N-(4-фторбензил)-2-(4-изобутоксифенил)ацетамид.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US39126902P | 2002-06-24 | 2002-06-24 | |
US60/391,269 | 2002-06-24 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005101414/04A Division RU2320646C2 (ru) | 2002-06-24 | 2003-06-20 | N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007140675A true RU2007140675A (ru) | 2009-05-10 |
Family
ID=30000684
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005101414/04A RU2320646C2 (ru) | 2002-06-24 | 2003-06-20 | N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора |
RU2007140675/04A RU2007140675A (ru) | 2002-06-24 | 2007-11-01 | N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005101414/04A RU2320646C2 (ru) | 2002-06-24 | 2003-06-20 | N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7476682B2 (ru) |
EP (1) | EP1562937A2 (ru) |
JP (1) | JP2005533813A (ru) |
KR (1) | KR20050008846A (ru) |
CN (2) | CN101619057A (ru) |
AU (1) | AU2003247615B2 (ru) |
BR (1) | BR0312217A (ru) |
CA (1) | CA2490397A1 (ru) |
HK (1) | HK1080842A1 (ru) |
IL (1) | IL165907A0 (ru) |
MX (1) | MXPA04012893A (ru) |
NZ (1) | NZ537522A (ru) |
RU (2) | RU2320646C2 (ru) |
WO (1) | WO2004000808A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200410408B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470927C2 (ru) * | 2007-04-27 | 2012-12-27 | Дайити Санкио Компани,Лимитед | Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2397981C (en) | 2000-03-06 | 2010-12-21 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Azacyclic compounds for use in the treatment of serotonin related diseases |
WO2003057698A2 (en) | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Spiroazacyclic compounds as monoamine receptor modulators |
US7538222B2 (en) | 2002-06-24 | 2009-05-26 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
WO2004000808A2 (en) * | 2002-06-24 | 2003-12-31 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
US7253186B2 (en) | 2002-06-24 | 2007-08-07 | Carl-Magnus Andersson | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
KR101095939B1 (ko) | 2003-01-16 | 2011-12-19 | 아카디아 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 신경퇴행성 질환에 대한 치료제로서 선택적 세로토닌2a/2c 리셉터 역작용제 |
ATE383335T1 (de) * | 2003-06-11 | 2008-01-15 | Lilly Co Eli | 3-amino-pyrrolidine als inhibitoren der monoamin- wiederaufnahme |
NZ544046A (en) * | 2003-06-17 | 2009-08-28 | Pfizer | N-pyrrolidin-3-yl-amide derivatives as serotonin and noradrenaline re-uptake inhibitors |
WO2005053663A2 (en) * | 2003-11-24 | 2005-06-16 | Eli Lilly And Company | Norepinephrine reuptake inhibitors useful for treatment of cognitive failure |
US7820695B2 (en) | 2004-05-21 | 2010-10-26 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease |
US20050261278A1 (en) * | 2004-05-21 | 2005-11-24 | Weiner David M | Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease |
US7790899B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-09-07 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its tartrate salt and crystalline forms |
SG157378A1 (en) | 2004-09-27 | 2009-12-29 | Acadia Pharm Inc | Salts of n-(4-fluorobenzyl)-n-(1-methylpiperidin-4-yl)-næ-(4-(2- methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and their preparation |
US20090239929A1 (en) * | 2004-12-14 | 2009-09-24 | Paul Vincent Fish | N-Pyrrolidin-3-YL-Amide Derivatives As Serotonin and Noradrenalin Re-Uptake Inhibitors |
CA2591415A1 (en) * | 2004-12-16 | 2006-06-22 | Pfizer Limited | N-pyrrolidin-3-yl-amide derivatives as serotonin and noradrenalin re-uptake inhibitors |
US20090036488A1 (en) * | 2005-03-04 | 2009-02-05 | Tokyo Medical And Dental University | Recurrence preventive therapeutic agent for psychostimulant-induced psychosis and schizophrenia |
WO2007136680A2 (en) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 3-pyraz0lyl-benzamide-4-ethers, secondary amines and derivatives thereof as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the treatment of disorders related thereto |
DK2134330T3 (da) | 2007-03-19 | 2013-08-05 | Acadia Pharm Inc | Kominationer af 5-ht2a-inverse agonister og antagonister med antipsykotika |
EP2200610B1 (en) * | 2007-09-21 | 2018-01-10 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Co-administration of pimavanserin with other agents |
CN101215274B (zh) * | 2007-12-27 | 2011-05-04 | 上海北卡医药技术有限公司 | N取代吗啉类有机化合物的制备工艺 |
PT3325444T (pt) | 2015-07-20 | 2021-09-22 | Acadia Pharm Inc | Métodos para preparar n-(4-fluorobenzil)-n-(1-metilpiperidina-4-il)-n'-(4-(2-metilpropiloxi)fenilmetil)carbamida e o seu sal de tartarato e forma polimórfica c |
CN105481844A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-04-13 | 梁彦云 | 一种治疗高血压的药物组合物 |
US10953000B2 (en) | 2016-03-25 | 2021-03-23 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Combination of pimavanserin and cytochrome P450 modulators |
WO2017165635A1 (en) | 2016-03-25 | 2017-09-28 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Combination of pimavanserin and cytochrome p450 modulators |
CN105906551A (zh) * | 2016-04-27 | 2016-08-31 | 东南大学 | 5-ht2a反向激动剂acp-103的制备方法 |
EP3558311A1 (en) | 2016-12-20 | 2019-10-30 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Pimavanserin alone or in combination for use in the treatment of alzheimer's disease psychosis |
US11135211B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-10-05 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Pimavanserin for treating impulse control disorder |
EP3672960A2 (en) | 2017-08-21 | 2020-07-01 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Compounds, salts thereof and their use for the treatment of diseases |
CN111132976B (zh) | 2017-08-21 | 2023-08-22 | 阿卡蒂亚药品公司 | 化合物、其盐和用于治疗疾病的方法 |
EP3675827A1 (en) | 2017-08-30 | 2020-07-08 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Formulations of pimavanserin |
JPWO2021193790A1 (ru) * | 2020-03-26 | 2021-09-30 | ||
EP4186893A1 (en) * | 2020-07-22 | 2023-05-31 | Geneora Pharma (Shijiazhuang) Co., Ltd. | 5-ht2a receptor inhibitor or inverse agonist, preparation method therefor, and application thereof |
WO2024067304A1 (zh) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | 瀚远医药有限公司 | 一种具有Sigma2和5HT2A抑制活性的化合物及用途 |
Family Cites Families (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE794333A (fr) | 1972-01-20 | 1973-07-19 | Wyeth John & Brother Ltd | Composes heterocycliques azotes therapeutiques |
GB1507462A (en) | 1974-03-21 | 1978-04-12 | Gallardo Antonio Sa | N-heterocyclic substituted benzamides methods for their preparation and compositions containing them |
US3983234A (en) | 1974-07-04 | 1976-09-28 | Sandoz Ltd. | Treatment of dyskinesias |
GB1586468A (en) | 1976-10-29 | 1981-03-18 | Anphar Sa | Piperidine derivatives |
CA1140119A (en) | 1978-04-03 | 1983-01-25 | Joseph Torremans | N-heterocyclyl-4-piperidinamines |
US4255432A (en) | 1979-09-06 | 1981-03-10 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 8-[2-3-Indolyl)ethyl]-1-oxa-3-,8-diazaspiro[4.5]decan-2-ones, pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof |
US4332804A (en) | 1981-03-23 | 1982-06-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 9-[2-(3-Indolyl)ethyl]-1oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-ones |
US4353900A (en) | 1981-10-19 | 1982-10-12 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 9-(Arylalkyl or aroylalkyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro(5.5)undecan-3-ones |
US4353901A (en) | 1981-10-19 | 1982-10-12 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 9-(1,4-Benzodioxan-2-ylalkyl and hydroxyalkyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecan-3-ones |
GB8527052D0 (en) | 1985-11-02 | 1985-12-04 | Beecham Group Plc | Compounds |
GB8621892D0 (en) | 1986-09-11 | 1986-10-15 | Lundbeck & Co As H | Organic compound |
FR2642069B1 (fr) * | 1989-01-20 | 1991-04-12 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives du benzopyranne, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
US5214055A (en) | 1990-05-18 | 1993-05-25 | Adir Et Compagnie | Aminopiperidine 4-oxo-4H-chromen-2-yl compounds |
US5216165A (en) | 1990-10-03 | 1993-06-01 | American Home Products Corporation | N-substituted aminoquinolines as analgesic agents |
IT1252227B (it) | 1991-12-17 | 1995-06-05 | Ciba Geigy Spa | Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
US5595872A (en) | 1992-03-06 | 1997-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein |
CA2123728A1 (en) * | 1993-05-21 | 1994-11-22 | Noriyoshi Sueda | Urea derivatives and their use as acat inhibitors |
AU6971794A (en) | 1993-05-26 | 1994-12-20 | Smithkline Beecham Laboratoires Pharmaceutiques | Novel compounds |
US5707798A (en) * | 1993-07-13 | 1998-01-13 | Novo Nordisk A/S | Identification of ligands by selective amplification of cells transfected with receptors |
DE4404183A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Merck Patent Gmbh | 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine |
US5795894A (en) | 1995-05-02 | 1998-08-18 | Schering Corporation | Piperazino derivatives as neurokinn antagonists |
BR9610277A (pt) | 1995-08-31 | 1999-07-06 | Schering Corp | Derivados de piperazino como antagonistas de neurowuinina |
NZ320963A (en) | 1995-09-29 | 1999-08-30 | Lilly Co Eli | Spiro compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation |
CA2249601A1 (en) | 1996-04-03 | 1997-10-23 | Thorsten E. Fisher | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
AU2733997A (en) | 1996-04-17 | 1997-11-07 | Du Pont Pharmaceuticals Company | N-(amidinophenyl)-n'-(subst.)-3h-2,4-benzodiazepin-3-one derivatives as factor xa inhibitors |
US5869488A (en) | 1996-05-01 | 1999-02-09 | Schering Corporation | Piperazino derivatives as neurokinin antagonists |
US5877173A (en) | 1996-08-28 | 1999-03-02 | Washington University | Preventing neuronal degeneration in Alzheimer's disease |
JP3310883B2 (ja) * | 1996-08-28 | 2002-08-05 | 三菱電機株式会社 | 移動体通信装置 |
EE04375B1 (et) | 1996-09-10 | 2004-10-15 | Dr. Karl Thomae Gmbh | Modifitseeritud aminohapped, neid ühendeid sisaldavad ravimid ja nende valmistamise meetod |
DE19643331A1 (de) | 1996-10-21 | 1998-04-23 | Thomae Gmbh Dr K | 1-(4-Piperidinyl)-piperidinylene, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US6057338A (en) | 1997-04-04 | 2000-05-02 | Merck & Co., Inc. | Somatostatin agonists |
BR9808502A (pt) | 1997-05-08 | 2000-05-23 | Smithkline Beecham Corp | Inibidores de protease |
AU764766B2 (en) | 1998-04-14 | 2003-08-28 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors and small molecule modulators thereof |
US6140509A (en) | 1998-06-26 | 2000-10-31 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors and small molecule modulators thereof |
US6358698B1 (en) * | 1998-10-07 | 2002-03-19 | Acadia Pharmacueticals Inc. | Methods of identifying inverse agonists of the serotonin 2A receptor |
WO2000023076A1 (en) | 1998-10-16 | 2000-04-27 | Suntory Limited | Aminophenoxyacetic acid derivatives as neuroprotectants |
US6150393A (en) * | 1998-12-18 | 2000-11-21 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Small molecule modulators of non-endogenous, constitutively activated human serotonin receptors |
EP1013276A1 (en) | 1998-12-23 | 2000-06-28 | Pfizer Inc. | Aminoazacycloalkanes as CCR5 modulators |
JP2002539260A (ja) | 1999-03-24 | 2002-11-19 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | アスパルチルプロテアーゼインヒビターを使用して神経変性障害を処置する方法 |
US6399619B1 (en) * | 1999-04-06 | 2002-06-04 | Merck & Co., Inc. | Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity |
EP1183229B1 (en) | 1999-05-17 | 2005-10-26 | Novo Nordisk A/S | Glucagon antagonists/inverse agonists |
US20050148018A1 (en) | 1999-10-07 | 2005-07-07 | David Weiner | Methods of identifying inverse agonists of the serotonin 2A receptor |
FR2802206B1 (fr) * | 1999-12-14 | 2005-04-22 | Sod Conseils Rech Applic | Derives de 4-aminopiperidine et leur utilisation en tant que medicament |
US7022698B2 (en) | 1999-12-28 | 2006-04-04 | U & I Pharmaceuticals, Ltd. | Pharmaceutical compositions containing new polymorphic forms of olanzapine and uses thereof |
CA2397981C (en) | 2000-03-06 | 2010-12-21 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Azacyclic compounds for use in the treatment of serotonin related diseases |
GB0011838D0 (en) | 2000-05-17 | 2000-07-05 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0108099D0 (en) | 2001-03-30 | 2001-05-23 | Hoffmann La Roche | Aminopiperidine derivatives |
WO2003057698A2 (en) | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Spiroazacyclic compounds as monoamine receptor modulators |
EP1509505A2 (en) | 2002-01-23 | 2005-03-02 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | SMALL MOLECULE MODULATORS OF THE 5−HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO |
UY27668A1 (es) | 2002-02-20 | 2003-10-31 | Pfizer Prod Inc | Composición de ziprasidona y controles sintéticos |
GB0208279D0 (en) * | 2002-04-10 | 2002-05-22 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
WO2004000808A2 (en) | 2002-06-24 | 2003-12-31 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
US7253186B2 (en) | 2002-06-24 | 2007-08-07 | Carl-Magnus Andersson | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
US7538222B2 (en) * | 2002-06-24 | 2009-05-26 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
WO2004009549A2 (en) | 2002-07-18 | 2004-01-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Piperidines useful for the treatment of central nervous system disorders |
AU2003284899A1 (en) | 2002-10-29 | 2004-05-25 | Miicro, Inc. | Novel combination therapy for schizophrenia focused on improved cognition: 5-ht-2a/d2 blockade with adjunctive blockade of prefrontal da reuptake |
KR101095939B1 (ko) | 2003-01-16 | 2011-12-19 | 아카디아 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 신경퇴행성 질환에 대한 치료제로서 선택적 세로토닌2a/2c 리셉터 역작용제 |
BRPI0406592A (pt) | 2003-01-23 | 2005-12-20 | Acadia Pharm Inc | Usos de n-desmetilclozapina, métodos para o tratamento de psicose, de distúrbios afetivos, de demência, de dor neuropática e de glaucoma e composição farmacêutica |
RU2330842C2 (ru) | 2003-02-17 | 2008-08-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные пиперидинбензолсульфамида |
US7550454B2 (en) | 2003-12-22 | 2009-06-23 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Amino substituted diaryl[a,d]cycloheptene analogs as muscarinic agonists and methods of treatment of neuropsychiatric disorders |
KR100624421B1 (ko) * | 2004-05-04 | 2006-09-19 | 삼성전자주식회사 | 디지탈 영상 신호 필터링 장치 및 방법 |
US20050261278A1 (en) | 2004-05-21 | 2005-11-24 | Weiner David M | Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease |
SG157378A1 (en) | 2004-09-27 | 2009-12-29 | Acadia Pharm Inc | Salts of n-(4-fluorobenzyl)-n-(1-methylpiperidin-4-yl)-næ-(4-(2- methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and their preparation |
-
2003
- 2003-06-20 WO PCT/US2003/019797 patent/WO2004000808A2/en active Application Filing
- 2003-06-20 MX MXPA04012893A patent/MXPA04012893A/es active IP Right Grant
- 2003-06-20 AU AU2003247615A patent/AU2003247615B2/en not_active Ceased
- 2003-06-20 RU RU2005101414/04A patent/RU2320646C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-20 IL IL16590703A patent/IL165907A0/xx unknown
- 2003-06-20 CN CN200910136482A patent/CN101619057A/zh active Pending
- 2003-06-20 BR BR0312217-4A patent/BR0312217A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-20 JP JP2004516166A patent/JP2005533813A/ja active Pending
- 2003-06-20 EP EP03761275A patent/EP1562937A2/en not_active Withdrawn
- 2003-06-20 CN CNB038188392A patent/CN100509804C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-20 NZ NZ537522A patent/NZ537522A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-06-20 KR KR10-2004-7020913A patent/KR20050008846A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-06-20 CA CA002490397A patent/CA2490397A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-12-23 ZA ZA200410408A patent/ZA200410408B/xx unknown
-
2006
- 2006-01-16 HK HK06100687.2A patent/HK1080842A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2006-05-03 US US11/417,866 patent/US7476682B2/en active Active
- 2006-05-03 US US11/418,353 patent/US20060205722A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-11-01 RU RU2007140675/04A patent/RU2007140675A/ru not_active Application Discontinuation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470927C2 (ru) * | 2007-04-27 | 2012-12-27 | Дайити Санкио Компани,Лимитед | Производные с азотсодержащим шестичленным ароматическим кольцом и содержащие их фармацевтические продукты |
US8592435B2 (en) | 2007-04-27 | 2013-11-26 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Nitrogen-containing six-membered aromatic ring derivatives and pharmaceutical products containing the same |
US8685989B2 (en) | 2007-04-27 | 2014-04-01 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Nitrogen-containing six-membered aromatic ring derivatives and pharmaceutical products containing the same |
US9139559B2 (en) | 2007-04-27 | 2015-09-22 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Nitrogen-containing six-membered aromatic ring derivatives and pharmaceutical products containing the same |
US9156817B2 (en) | 2007-04-27 | 2015-10-13 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Nitrogen-containing six-membered aromatic ring derivatives and pharmaceutical products containing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20050008846A (ko) | 2005-01-21 |
US20060205722A1 (en) | 2006-09-14 |
NZ537522A (en) | 2006-07-28 |
AU2003247615A1 (en) | 2004-01-06 |
WO2004000808A2 (en) | 2003-12-31 |
RU2320646C2 (ru) | 2008-03-27 |
HK1080842A1 (en) | 2006-05-04 |
CN100509804C (zh) | 2009-07-08 |
CA2490397A1 (en) | 2003-12-31 |
IL165907A0 (en) | 2006-01-15 |
US20060199818A1 (en) | 2006-09-07 |
CN1675201A (zh) | 2005-09-28 |
CN101619057A (zh) | 2010-01-06 |
BR0312217A (pt) | 2005-05-10 |
EP1562937A2 (en) | 2005-08-17 |
AU2003247615B2 (en) | 2007-08-09 |
ZA200410408B (en) | 2005-09-22 |
US7476682B2 (en) | 2009-01-13 |
WO2004000808A3 (en) | 2004-03-25 |
JP2005533813A (ja) | 2005-11-10 |
RU2005101414A (ru) | 2005-08-27 |
MXPA04012893A (es) | 2005-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007140675A (ru) | N-замещенные производные пиперидина в качестве агентов серотонинового рецептора | |
JP2005533813A5 (ru) | ||
RU2470022C2 (ru) | Оксазолидиновые антибиотики | |
RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
PE20050670A1 (es) | Agentes antimigrana heterociclicos | |
RU2411238C2 (ru) | Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств | |
US8940776B2 (en) | 2-acylaminopropoanol-type glucosylceramide synthase inhibitors | |
CA2493843A1 (en) | Azolidinone-vinyl fused-benzene derivatives | |
US7538222B2 (en) | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents | |
RU2368600C2 (ru) | Производные дикетогидразина, фармацевтическая композиция, содержащая такие производные в качестве активного ингредиента, и их применение | |
RU2423358C2 (ru) | Новые пиперазины в качестве антималярийных агентов | |
RU2010146384A (ru) | Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы | |
RU2004130426A (ru) | Циклические амиды | |
AR042469A1 (es) | Derivados de triazol como inhibidores de 11- beta - hidroxiesteroide deshidrogenasa - 1 | |
MX2007007428A (es) | Compuestos heterociclicos, antagonistas de ccr2b. | |
PE20071177A1 (es) | Derivados de 3,5-piridina como inhibidores de renina | |
RU99123039A (ru) | 1,4-замещенные производные циклических аминов | |
PE20131377A1 (es) | Triazina-oxadiazoles | |
WO2007124136A1 (en) | Use of 4-amino-piperidines for treating sleep disorders | |
RU2011115111A (ru) | Замещенные пирролидин-2-карбоксамиды | |
PE20070460A1 (es) | Derivados de carboxamida como antagonista del receptor muscarinico | |
JP2009501216A5 (ru) | ||
RU2008108939A (ru) | Замещенные имидазолы, фармацевтическая композиция, способ лечения заболевания, связанного по крайней мере с активностью ksp, способ ингибирования ksp, лекарственное средство для лечения рака | |
RU2006135486A (ru) | Производные n-пиперидина в качестве модуляторов ссr3 | |
PE20081169A1 (es) | Compuestos tipo pirazol y triazol sustituidos como inhibidores de ksp |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110311 |