RU2007130407A - Извлечение cci-779 из маточных растворов - Google Patents
Извлечение cci-779 из маточных растворов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007130407A RU2007130407A RU2007130407/04A RU2007130407A RU2007130407A RU 2007130407 A RU2007130407 A RU 2007130407A RU 2007130407/04 A RU2007130407/04 A RU 2007130407/04A RU 2007130407 A RU2007130407 A RU 2007130407A RU 2007130407 A RU2007130407 A RU 2007130407A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cci
- solvent
- adjusting buffer
- ether
- mixture
- Prior art date
Links
- CBPNZQVSJQDFBE-FUXHJELOSA-N Temsirolimus Chemical compound C1C[C@@H](OC(=O)C(C)(CO)CO)[C@H](OC)C[C@@H]1C[C@@H](C)[C@H]1OC(=O)[C@@H]2CCCCN2C(=O)C(=O)[C@](O)(O2)[C@H](C)CC[C@H]2C[C@H](OC)/C(C)=C/C=C/C=C/[C@@H](C)C[C@@H](C)C(=O)[C@H](OC)[C@H](O)/C(C)=C/[C@@H](C)C(=O)C1 CBPNZQVSJQDFBE-FUXHJELOSA-N 0.000 title claims abstract 11
- 229960000235 temsirolimus Drugs 0.000 title claims abstract 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims abstract 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000013904 zinc acetate Nutrition 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/18—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms containing at least two hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system, e.g. rifamycin
- C12P17/188—Heterocyclic compound containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen atoms and oxygen atoms as the only ring heteroatoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
1. Способ извлечения CCI-779 из маточных растворов, включающий: ! (a) концентрирование маточного раствора; ! (b) обработку CCI-779, полученного при концентрировании маточного раствора, буфером, регулирующим рН, имеющим рН в интервале от примерно 5 до примерно 5,5; ! (c) экстрагирование смеси растворителем; ! (d) высушивание и концентрирование получившегося органического слоя; и ! (e) перекристаллизацию CCI-779. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии (а)-(d) повторяют, используя маточный раствор, полученный на стадии (е). ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что конечный суммарный выход превышает 95%. ! 4. Способ по п.2, отличающийся тем, что конечный суммарный выход превышает 98%. ! 5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, содержит ацетат натрия, ацетат калия или ацетат цинка. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, содержит ацетат натрия. ! 7. Способ по любому из пп.1-4 и 6, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, используют с ацетоном, тетрагидрофураном, ацетонитрилом или уксусной кислотой в качестве растворителя. ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, используют с ацетоном в качестве растворителя. ! 9. Способ по любому из пп.1-4, 6 и 8, отличающийся тем, что при перекристаллизации используют эфир. ! 10. Способ по любому из пп.1-4 и 6, отличающийся тем, что в качестве растворителя для перекристаллизации используют диэтиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, ацетонитрил, смесь эфира с гексанами или гептаном, или смесь трет-бутилметилового эфира с гексанами или гептаном. ! 11. Способ по п.10, отличающийся тем, что растворитель представляет собой диэтиловый эфир. ! 12. Способ по любому из
Claims (15)
1. Способ извлечения CCI-779 из маточных растворов, включающий:
(a) концентрирование маточного раствора;
(b) обработку CCI-779, полученного при концентрировании маточного раствора, буфером, регулирующим рН, имеющим рН в интервале от примерно 5 до примерно 5,5;
(c) экстрагирование смеси растворителем;
(d) высушивание и концентрирование получившегося органического слоя; и
(e) перекристаллизацию CCI-779.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что стадии (а)-(d) повторяют, используя маточный раствор, полученный на стадии (е).
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что конечный суммарный выход превышает 95%.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что конечный суммарный выход превышает 98%.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, содержит ацетат натрия, ацетат калия или ацетат цинка.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, содержит ацетат натрия.
7. Способ по любому из пп.1-4 и 6, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, используют с ацетоном, тетрагидрофураном, ацетонитрилом или уксусной кислотой в качестве растворителя.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что буфер, регулирующий рН, используют с ацетоном в качестве растворителя.
9. Способ по любому из пп.1-4, 6 и 8, отличающийся тем, что при перекристаллизации используют эфир.
10. Способ по любому из пп.1-4 и 6, отличающийся тем, что в качестве растворителя для перекристаллизации используют диэтиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, ацетонитрил, смесь эфира с гексанами или гептаном, или смесь трет-бутилметилового эфира с гексанами или гептаном.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что растворитель представляет собой диэтиловый эфир.
12. Способ по любому из пп.1-4, 6, 8 и 11, отличающийся тем, что дополнительно включает стадии:
(f) осаждения CCI-779; и
(g) высушивания CCI-779 под вакуумом.
13. Способ по любому из пп.1-4, 6, 8 и 11, отличающийся тем, что полученный таким образом CCI-779 имеет изомерное соотношение В:С больше 30:1.
14. Способ по любому из пп.1-4, 6, 8 и 11, отличающийся тем, что полученный таким образом CCI-779 имеет изомерное соотношение В:С больше 45:1.
15. Способ по любому из пп.1-4, 6, 8 и 11, отличающийся тем, что в качестве растворителя для экстракции используют этилацетат.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US65753405P | 2005-03-02 | 2005-03-02 | |
| US60/657,534 | 2005-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007130407A true RU2007130407A (ru) | 2009-04-10 |
Family
ID=36602445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007130407/04A RU2007130407A (ru) | 2005-03-02 | 2006-02-22 | Извлечение cci-779 из маточных растворов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7288647B2 (ru) |
| EP (1) | EP1853611A1 (ru) |
| JP (1) | JP2008531685A (ru) |
| KR (1) | KR20070107072A (ru) |
| CN (1) | CN101133066A (ru) |
| AR (1) | AR053151A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006218916A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0607390A2 (ru) |
| CA (1) | CA2599580A1 (ru) |
| CR (1) | CR9325A (ru) |
| GT (1) | GT200600095A (ru) |
| IL (1) | IL185078A0 (ru) |
| MX (1) | MX2007010715A (ru) |
| MY (1) | MY138328A (ru) |
| NI (1) | NI200700226A (ru) |
| NO (1) | NO20074101L (ru) |
| PE (1) | PE20061293A1 (ru) |
| RU (1) | RU2007130407A (ru) |
| TW (1) | TW200643023A (ru) |
| WO (1) | WO2006093743A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200707526B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200804399A (en) * | 2005-12-07 | 2008-01-16 | Wyeth Corp | Scalable process for the preparation of a rapamycin 42-ester from a rapamycin 42-ester boronate |
| KR20080077147A (ko) * | 2005-12-07 | 2008-08-21 | 와이어쓰 | 결정성 라파마이신의 제조 방법 및 시차 주사 열량계를사용하는 라파마이신 화합물의 결정화도의 측정 방법 |
| US7553843B2 (en) * | 2005-12-07 | 2009-06-30 | Wyeth | Process for the preparation of purified crystalline CCI-779 |
| US20070203169A1 (en) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Zhao Jonathon Z | Isomers and 42-epimers of rapamycin ester analogs, methods of making and using the same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3993749A (en) * | 1974-04-12 | 1976-11-23 | Ayerst Mckenna And Harrison Ltd. | Rapamycin and process of preparation |
| US5362718A (en) * | 1994-04-18 | 1994-11-08 | American Home Products Corporation | Rapamycin hydroxyesters |
| US6277983B1 (en) | 2000-09-27 | 2001-08-21 | American Home Products Corporation | Regioselective synthesis of rapamycin derivatives |
| CA2528173A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Wyeth | Cci-779 isomer c |
| DK1658295T3 (da) | 2003-08-07 | 2007-09-24 | Wyeth Corp | Regioselektiv syntese af CCI-779 |
| US20060015840A1 (en) * | 2004-03-31 | 2006-01-19 | Wendall Marvel | Parameter-based software development, distribution, and disaster recovery |
-
2006
- 2006-02-22 KR KR1020077019582A patent/KR20070107072A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-02-22 JP JP2007558061A patent/JP2008531685A/ja not_active Withdrawn
- 2006-02-22 CN CNA200680006613XA patent/CN101133066A/zh not_active Withdrawn
- 2006-02-22 MX MX2007010715A patent/MX2007010715A/es active IP Right Grant
- 2006-02-22 AU AU2006218916A patent/AU2006218916A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-22 RU RU2007130407/04A patent/RU2007130407A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-02-22 CA CA002599580A patent/CA2599580A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-22 EP EP06735741A patent/EP1853611A1/en not_active Withdrawn
- 2006-02-22 WO PCT/US2006/006207 patent/WO2006093743A1/en active Application Filing
- 2006-02-22 US US11/359,842 patent/US7288647B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-22 BR BRPI0607390A patent/BRPI0607390A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-27 GT GT200600095A patent/GT200600095A/es unknown
- 2006-02-27 TW TW095106494A patent/TW200643023A/zh unknown
- 2006-03-01 MY MYPI20060872A patent/MY138328A/en unknown
- 2006-03-01 AR ARP060100772A patent/AR053151A1/es unknown
- 2006-03-01 PE PE2006000234A patent/PE20061293A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-08-06 IL IL185078A patent/IL185078A0/en unknown
- 2007-08-08 NO NO20074101A patent/NO20074101L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-08-17 CR CR9325A patent/CR9325A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-30 NI NI200700226A patent/NI200700226A/es unknown
- 2007-08-31 ZA ZA200707526A patent/ZA200707526B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200643023A (en) | 2006-12-16 |
| MY138328A (en) | 2009-05-29 |
| MX2007010715A (es) | 2007-10-12 |
| CR9325A (es) | 2008-01-21 |
| JP2008531685A (ja) | 2008-08-14 |
| CN101133066A (zh) | 2008-02-27 |
| WO2006093743A1 (en) | 2006-09-08 |
| IL185078A0 (en) | 2007-12-03 |
| US7288647B2 (en) | 2007-10-30 |
| AR053151A1 (es) | 2007-04-25 |
| EP1853611A1 (en) | 2007-11-14 |
| ZA200707526B (en) | 2010-02-24 |
| KR20070107072A (ko) | 2007-11-06 |
| NO20074101L (no) | 2007-09-26 |
| CA2599580A1 (en) | 2006-09-08 |
| GT200600095A (es) | 2006-10-25 |
| PE20061293A1 (es) | 2006-12-22 |
| NI200700226A (es) | 2008-07-03 |
| BRPI0607390A2 (pt) | 2017-08-22 |
| US20060199253A1 (en) | 2006-09-07 |
| AU2006218916A1 (en) | 2006-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007130406A (ru) | Очистка рапамицина | |
| MY142818A (en) | Process for preparing alkyl (meth)acrylates | |
| RU2007130407A (ru) | Извлечение cci-779 из маточных растворов | |
| NZ593214A (en) | Compounds and Processes for preparing serine protease inhibitors | |
| RU2002122981A (ru) | Выделение каротиноидных кристаллов | |
| TW200613543A (en) | Aqueous resist stripper composition | |
| RU2009110264A (ru) | Способ получения d, l-2-гидрокси-4-алкилтиомасляных кислот | |
| DK1877384T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer | |
| ATE508136T1 (de) | Verbessertes verfahren zur herstellung von chlorierter saccharose | |
| RU2005120390A (ru) | Способ получения макролидного соединения | |
| EA200400129A1 (ru) | Способ получения периндоприла, его аналогов и солей с использованием 2,5-диоксооксазолидиновых промежуточных соединений | |
| CA2558077A1 (en) | Process for purifying mesotrione | |
| RU2704821C2 (ru) | Способ выделения изопреновых компонентов гваюлы | |
| EP1302467A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Thiazolinen und deren Zwischenprodukte | |
| DE602005021461D1 (de) | Verfahren zur herstellung von cabergolin | |
| ATE321039T1 (de) | Verfahren zur herstellung von losartan und losartan-kaliumsalz | |
| RU2006133547A (ru) | Способ получения лизергиновой кислоты | |
| EP1724253A3 (en) | Production method of optically active diphenylalanine compounds | |
| SU609472A3 (ru) | Способ получени производных прегнановой кислоты | |
| Kawai et al. | Yeast-mediated reduction of N-substituted acetoacetamides. Improvement of conversion by immobilization. | |
| RU2009131595A (ru) | Способ получения ацетатной соли метилового сложного эфира (2r,3s)-3-фенилизосерина | |
| CN104356155B (zh) | 一种(s)‑叔丁基二甲基硅氧基‑戊二酸单酰胺的制备方法 | |
| CN112679325B (zh) | 一种天牛性信息素2,3-二酮系列化合物及其衍生物的制备方法 | |
| JP2002234896A (ja) | シアタン誘導体 | |
| CN106588990B (zh) | 一种1,2-二氧环乙烷衍生物及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100504 |