SU609472A3 - Способ получени производных прегнановой кислоты - Google Patents
Способ получени производных прегнановой кислотыInfo
- Publication number
- SU609472A3 SU609472A3 SU752141340A SU2141340A SU609472A3 SU 609472 A3 SU609472 A3 SU 609472A3 SU 752141340 A SU752141340 A SU 752141340A SU 2141340 A SU2141340 A SU 2141340A SU 609472 A3 SU609472 A3 SU 609472A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- fluoro
- solution
- pregnadien
- trioxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/67—Phosphorus compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (1)
- ненн вьщел ют, в виде свободной кислоты , в виде соли или в виде сложного эфира, который в случае необходимости переэтерифицируют известны ми методами.. , Пример. А. 1,0 г6 оС-фтор-21-гилрокси-1 б -метил-1,4-прегнадиен-3 ,11,20-триона раствор ют в 125 мл метилового спирта g полученный раствор смешивают с раствором, содержащим 250 мг уксуснокислой меди (II ) в 125 мл метилового спирта. Смес перемешивают 30 мин при комнатной температуре, причем в реакционную смесь пропускают кислород воздуха; Затем реакционную смесь разбавл ют хлористым метиленом, промывают сначала 5%-ным раствором хлористого аммони и затем водой, сушат над сернокис лым натрием, после чего производ т отгонку растворител в aaKysMe. В результате проведенных операций получают в виде неочищенного продукта 1, б -фтор-3,11, 20-триоксо-16оС -метил-1 ,4-прегнадиен-21-ал , Б. Полученный ук 1занньэл способом продукт раствор ют в 50 мл изопропилового спирта и полученный раствор после добавлени 150 мг цианистого кали , 1,0 мл уксусной кислоты и 2 г окиси марганца (IV) перемешивают 3 мин при комнат ной температуре. Непосредственно посл этого от реакционной смеси отфильтро вывают окись марганца (IV) , фильтрат разбавл ют хлористым метиленс н. Затем промывают его водой, сушат и упарив ют до сухого состо ни . Полученный после упаривани остаток хроматографируют на силикагеле и после перекрис таллизации из смеси, состо щей из ацетона и гексана получают 653 мг изопропилового эфира боС-фтор-3,11, 20-триоксо-16(-метил-1,4-прегнадиен-21-карбоновой кислоты, с т.пл. 152, , +188 (хлороформ). УФ: 21,& (метиловый спирт). Пример2. 2,5Г метилового эфира 6« -фтор-3,11,20-триоксо71бс -метил-1 ,4-прегнадиен-21-кислоты рас вор ют в 300 мл абсолютного этанола и обрабатывают 250 мг трет-Ьутилата кали . Реакционную смесь кип т т с дефлегмацией в атмосфере аргона 1 ч Затем реакционный продукт высаживают . 1%-ной уксусной кислотой и осадок фильтруют в вакууме. Кристаллический неочищенный продукт раствор ют в 100 метиленхлорида, промывают насыщенным раствором бикарбоната натри и водой Раствор высушивают над сульфатом и затем отгон ют растворитель в Вакууме Перекристаллизацией из этого неочищенного продукта получают 1,0 г этилового эфира беЛ-фтор-3,11, 20-триоксо 16оС-метил-1,4-прегналиен -21-кислоты с т.пл. 166-168°С. Примерз. .А. 2,0 г 6о -фтор-11 ,21-дигидрокси-1бо -метил-1,4-прегнадиеН-З ,20-диона раствор ют в 250 мл метилового спирта и приготовленный раствор смешивают с 500 мг уксуснокислой меди (II ). Реакционный раствор перемешивают 45 мни при пропускании в него воздуха. Непосредственно после этого реакционную смесь разбавл ют хлористым метиленом , производ т промывку 5%-ным растворсмл хлористого аммони и В одойг. сушат над сернокисльам натрием , и затем отгон ют растворитель в вакууме. В результате проведенньзх операций получают 2,05 г б -фтор-ИоС-гидрокси-З, |1 2диоксо-1|боС -метил-1,4-прегнадиен-21-ал S виденеочищенного продукта. Б. Полученнглй указанным способом продукт раствор ют в 100 мл метилового спирта, полученный раствор смешивают с 300 мг цианистого кали , 2,0 мл уксусной кислоты и 5 г окиси марганца . (IV). Реакционную смесь перемешивают 30 мин при ксмнатной температуре. Непосредственно после этого от реакционной смеси отфильтровьшают окись марга.нца (IV) , фильтрат разбавл ют хлористым метиленом, промывают гэдой , сушат и упаривают. Остаток после упаривани хрсшатографируют на силикагеле . При использовании 8-12% смеси ацётон-гексан получают 1,37г метилового Эфира 6 -фтор-1Ы-гидрокси-3 ,2 О-диоксо-16 А-метил-1,4-прегнадиен-21-карбоновой кислоты. В. 500 мг полученного соединени подвергают окислению реагентом ДЖонса . Полученный неочищенный продукт реакции перекристаллизовывают из смеси , состо щей из ацетона и гексана. Выход метилового эфира бв. -фтор-З, 11,20-триоксо-16 -меТил-i,4-прегнадиен-21-карбоновой кислоты составл л 271 мг.с т.пл. 193,. ыЗр (хлорофсрм) , УФ 16400 (метиловый спирт}. П р и м ё р 4. Получают 0,14 г бутилового эфира 6«А-фтор-З, 11,20-i -триоксо-165.-метил-1,4-прегнадиен-21-кислоты , с т.пл. 105-10б°С из 0,5 г боС-фтор-3,11,20-триоксо-16в метил- ,4-прегнадиен-21-ал , провод процесс аналогично примеру I, но с примешениём Н-бутанрла вместо этзвола . . П р и м е р 5. 1,0 г б«л 9ос -дн фтор-11,21-гидрокси-1б« -метил-1,4-прегнадиен-3 ,20-диона подвергают обработке по примеру 2 и получают 280 мл метилового эфира боС, 9« --дифтор-3 ,11, 20-триоксо-1б.с. -метил-1 ,4-прегнадиен-21-кислоты с т.пл. 1бЗ-.б4С. . Примере. По примеру 3 обрабатывают Нг-бутанолом 200 мг метилового эфира 6 сС ,9 й-дифтор-3,11,20 . трйоксо-16о -метил-1,4-прегнадиен-21-кислоты и получают 90 мг бутилового эфира бв.,9о. ,-дифтор-3 ,11,20-триоксо-1б. метил-1,4-прег надиен-21-кисл1бты с т.пл. 92-93,, Формула изобретени 1. Способ получени производных прегнановой кислоты общей формулы где Х- атом фтора, Y - атом водо рода или фтора, карбонильна группа, RI метильный : радикал, В jT а л кил . -А-«- Груп«а -СНвСй-, о т л и ч щ и и с тем, что стерридальегиды общей формулы. в которой -А-В, X, V , RJ принимают указанные дл этих символов значени и 2 означает СНОН,0 или гидраты, полуацетали или ацетали этих соединений окисл ют в: присутствии низших спиртов и цианидных HQHOB с помощью двуокиси марганца, и в , когда имеет значение /CJKOR, гидроксигруппу окисл ют С помощью реактива Джонса и полученный целевой продукт вьщел ют-в виде свободной кислоты , в виде соли или сложного эфира, который при .необзсодимости перезтерифицируют . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Карер П, Курс органической химии. Л., 1962, с. 241.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2319477A DE2319477A1 (de) | 1973-04-14 | 1973-04-14 | Neue pregnansaeure-derivate |
DE19732319478 DE2319478A1 (de) | 1973-04-14 | 1973-04-14 | Neue pregnansaeure-derivate |
DE2319479A DE2319479C2 (de) | 1973-04-14 | 1973-04-14 | Pregnansäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU609472A3 true SU609472A3 (ru) | 1978-05-30 |
Family
ID=27185208
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742018862A SU622411A3 (ru) | 1973-04-14 | 1974-04-12 | Способ получени производных прегнановой кислоты |
SU752141340A SU609472A3 (ru) | 1973-04-14 | 1975-06-06 | Способ получени производных прегнановой кислоты |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742018862A SU622411A3 (ru) | 1973-04-14 | 1974-04-12 | Способ получени производных прегнановой кислоты |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3956347A (ru) |
JP (1) | JPS5830320B2 (ru) |
AT (1) | AT345483B (ru) |
AU (1) | AU6768874A (ru) |
BE (1) | BE813695A (ru) |
CA (1) | CA1022541A (ru) |
CH (2) | CH612950A5 (ru) |
DD (1) | DD113354A5 (ru) |
DK (1) | DK137086C (ru) |
ES (1) | ES425175A1 (ru) |
FI (1) | FI52734C (ru) |
FR (1) | FR2225168B1 (ru) |
GB (1) | GB1472922A (ru) |
HU (1) | HU172722B (ru) |
IE (1) | IE39222B1 (ru) |
IL (1) | IL44613A (ru) |
NL (1) | NL184620C (ru) |
PH (1) | PH11622A (ru) |
PL (1) | PL88745B1 (ru) |
SU (2) | SU622411A3 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4150128A (en) * | 1976-03-15 | 1979-04-17 | Jasionowski Edward A | Method of treating atrophic vulvar dystrophy |
DE2920726A1 (de) * | 1979-05-18 | 1980-11-27 | Schering Ag | Neue kortikoide, ihre herstellung und verwendung |
US4257969A (en) * | 1980-01-23 | 1981-03-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 16,17-Dihydroxypregnene-21-carboxylic acids and derivatives |
DE3210138A1 (de) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Röhm Pharma GmbH, 6100 Darmstadt | Antimykotische, therapeutische zubereitungen auf creme- und salbenbasis |
JPS6212077U (ru) * | 1985-07-05 | 1987-01-24 | ||
US5215979A (en) * | 1985-12-19 | 1993-06-01 | Aktiebolaget Draco | 16,17-acetalsubstituted pregnane 21-oic acid derivatives |
JP2563784B2 (ja) * | 1986-12-18 | 1996-12-18 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録装置におけるインク供給用チューブの接続構造 |
JP3044224B2 (ja) * | 1994-02-08 | 2000-05-22 | 郷田 元宏 | 管の接続構造 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH454840A (de) * | 1960-10-28 | 1968-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Steroid-19-säuren |
GB1129105A (en) * | 1966-02-25 | 1968-10-02 | Leo Pharm Prod Ltd | 4ª,8ª,14ªß-trimethyl-18-nor-androstane derivatives |
US3766213A (en) * | 1966-04-19 | 1973-10-16 | Hoffmann La Roche | Retrosteroid a ring formation |
ES400163A1 (es) * | 1971-10-04 | 1975-06-16 | Schering Ag | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de acido pregnanoico. |
US3906095A (en) * | 1972-08-30 | 1975-09-16 | Schering Ag | Novel pregnanoic acid derivatives |
-
1973
- 1973-04-14 BE BE143185A patent/BE813695A/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-04-04 PH PH15705A patent/PH11622A/en unknown
- 1974-04-09 AU AU67688/74A patent/AU6768874A/en not_active Expired
- 1974-04-09 ES ES425175A patent/ES425175A1/es not_active Expired
- 1974-04-10 AT AT300074A patent/AT345483B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-10 DK DK201574A patent/DK137086C/da active
- 1974-04-11 FI FI741109A patent/FI52734C/fi active
- 1974-04-11 CH CH510074A patent/CH612950A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-11 DD DD177854A patent/DD113354A5/xx unknown
- 1974-04-11 GB GB1598874A patent/GB1472922A/en not_active Expired
- 1974-04-11 CH CH1141378A patent/CH612951A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-12 PL PL1974170315A patent/PL88745B1/pl unknown
- 1974-04-12 NL NLAANVRAGE7405067,A patent/NL184620C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-12 SU SU742018862A patent/SU622411A3/ru active
- 1974-04-12 HU HU74SCHE468A patent/HU172722B/hu unknown
- 1974-04-12 IL IL44613A patent/IL44613A/xx unknown
- 1974-04-15 US US05/460,905 patent/US3956347A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-15 JP JP49042090A patent/JPS5830320B2/ja not_active Expired
- 1974-04-16 FR FR7413163A patent/FR2225168B1/fr not_active Expired
- 1974-04-16 CA CA197,555A patent/CA1022541A/en not_active Expired
- 1974-04-17 IE IE828/74A patent/IE39222B1/xx unknown
-
1975
- 1975-06-06 SU SU752141340A patent/SU609472A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE813695A (fr) | 1974-10-14 |
NL184620B (nl) | 1989-04-17 |
PH11622A (en) | 1978-04-12 |
JPS5030862A (ru) | 1975-03-27 |
IL44613A (en) | 1978-04-30 |
CH612951A5 (ru) | 1979-08-31 |
DK137086C (da) | 1978-06-12 |
SU622411A3 (ru) | 1978-08-30 |
DD113354A5 (ru) | 1975-06-05 |
AT345483B (de) | 1978-09-25 |
IE39222B1 (en) | 1978-08-30 |
AU6768874A (en) | 1975-10-09 |
PL88745B1 (ru) | 1976-09-30 |
FR2225168A1 (ru) | 1974-11-08 |
JPS5830320B2 (ja) | 1983-06-28 |
IL44613A0 (en) | 1974-06-30 |
FR2225168B1 (ru) | 1977-03-11 |
HU172722B (en) | 1977-11-28 |
FI52734B (ru) | 1977-08-01 |
GB1472922A (en) | 1977-05-11 |
CH612950A5 (ru) | 1979-08-31 |
FI52734C (fi) | 1977-11-10 |
US3956347A (en) | 1976-05-11 |
NL7405067A (ru) | 1974-10-16 |
ES425175A1 (es) | 1976-06-16 |
CA1022541A (en) | 1977-12-13 |
NL184620C (nl) | 1989-09-18 |
ATA300074A (de) | 1978-01-15 |
IE39222L (en) | 1974-10-14 |
DK137086B (da) | 1978-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Grundmann et al. | An Improved Synthesis of Protoanemonin1 | |
NO143347B (no) | Utgangsmateriale for fremstilling av benzodiazepinderivater | |
Dauben et al. | A Study of the Mechanism of Conversion of Acetate to Cholesterol via Squalene1 | |
US2782211A (en) | Manufacture of dehydro compounds of the pregnane series | |
SU609472A3 (ru) | Способ получени производных прегнановой кислоты | |
US2819264A (en) | Steroid intermediates | |
SU524523A3 (ru) | Способ получени производных прегнановой кислоты | |
US3133940A (en) | Process for the separation of delta-1, 4-3-keto steroid compounds from mixtures thereof with other 3-keto steroids | |
SU615863A3 (ru) | Способ получени производных прегнановой кислоты | |
Agnello et al. | A Stereospecific Synthesis of C-21-Methylated Corticosteroids1a, d | |
Sarett | Preparation of pregnane-17α, 21-diol-3, 11, 20-trione acetate | |
SU999977A3 (ru) | Способ получени 3,3-этилендиокси-4,5-секо-19-норандрост-9-ен-5,17-диона | |
SU656529A3 (ru) | Способ получени -фторандростенов | |
MITSUHASHI et al. | Synthesis of a Heterocyclic Ring Steroid Rearrangements of C-nor-steroid | |
Ichihara et al. | Synthesis of dl-Phyllostine and dl-Epoxydon (Phyllosinol) | |
US2992217A (en) | 16 alpha-hydroxymethyl-progesterone and derivatives | |
Bernstein et al. | Steroidal Cyclic Ketals. XIII. 1 The Conversion of 11-epi-Corticosterone into Corticosterone | |
US2910487A (en) | Process for preparing 2-acetoxysteroids | |
US3354154A (en) | 2beta, 3beta-alkylidenedioxy-6-hydroxy-22, 23-bisnorchol-7-enoic acid alkyl esters and process for the production thereof | |
US3176032A (en) | 17alpha, 21-diacyloxy derivatives of 6alpha-methyl-delta1, 4-pregnadien-3, 20-dione and of 6alpha-methyl-delta4-pregnen-3, 20-dione | |
SU771114A1 (ru) | 12-Тиокетали производных 8-аза16-оксагонан-12,17-дионов в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных производных 8-аза-16-оксагонана и способ их получени | |
US2982774A (en) | 21-aldehydes of 9alpha-fluoro-steroids and derivatives thereof | |
SUGAI et al. | A New Efficient Method for Conversion of Corticosteroid 17α, 21-Cyclic Ortho Esters to 17α-Acyloxy-21-chloro-21-deoxy Derivatives | |
SU946404A3 (ru) | Способ получени стероидных (16 @ ,17 @ )-циклогексен-или нафталин-21-карбоновых кислот или их сложных эфиров | |
US3365474A (en) | Polyhydroxypregn-7-enes and processes for their preparation |