RU2007127217A - Катализаторы, которые содержат галогенидсодержащие вольфраматы щелочных металлов, для синтеза алкилмеркаптанов и способ их приготовления - Google Patents
Катализаторы, которые содержат галогенидсодержащие вольфраматы щелочных металлов, для синтеза алкилмеркаптанов и способ их приготовления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007127217A RU2007127217A RU2007127217/04A RU2007127217A RU2007127217A RU 2007127217 A RU2007127217 A RU 2007127217A RU 2007127217/04 A RU2007127217/04 A RU 2007127217/04A RU 2007127217 A RU2007127217 A RU 2007127217A RU 2007127217 A RU2007127217 A RU 2007127217A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkali metal
- halide
- catalyst
- tungstate
- catalyst according
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 title claims 27
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 title claims 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract 21
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 15
- -1 alkali metal tungstate Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 5
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 5
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003658 tungsten compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 claims 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/08—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by replacement of hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/30—Tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/132—Halogens; Compounds thereof with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
- B01J37/0221—Coating of particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/024—Multiple impregnation or coating
- B01J37/0248—Coatings comprising impregnated particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/396—Distribution of the active metal ingredient
- B01J35/397—Egg shell like
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/633—Pore volume less than 0.5 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/635—0.5-1.0 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/638—Pore volume more than 1.0 ml/g
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (30)
1. Катализаторы, содержащие вольфрамат щелочного металла, содержащий по меньшей мере один галогенид, при условии, что щелочнометаллический компонент, равно как и галогенидный компонент образованы по меньшей мере одним элементом соответствующей группы Периодической системы.
2. Катализатор по п.1, в котором вольфрамат содержит два связанных щелочных металла и по меньшей мере один галогенид, выбранный из группы, включающей F, Cl, Br и I.
3. Катализатор по п.1, в котором вольфрамат содержит один галогенид, выбранный из группы, включающей F, Br и I.
4. Катализатор по п.1, в котором вольфрамат содержит два галогенида, выбранных из группы, включающей F, Cl, Br и I.
5. Катализатор по одному из пп.1-4, в котором вольфрамат содержит по меньшей мере один связанный щелочной металл, вольфрам и по меньшей мере один галогенид при молярном соотношении между всеми щелочными металлами и вольфрамом от 0,9 до менее 4:1 и при молярном соотношении между всеми галогенидами и всеми щелочными металлами от 0,01 до 3:1.
6. Катализатор по п.5, в котором вольфрамат содержит по меньшей мере один галогенид, выбранный из группы, включающей F, Cl, Br и I.
7. Катализатор по п.6, отличающийся тем, что молярное соотношение между щелочным(-и) металлом(-ами) и вольфрамом в галогенидсодержащем вольфрамате щелочного металла составляет от 2,2:1 до 0,9:1, а молярное соотношение между галогенидом(-ами) и щелочным(-и) металлом(-ами) составляет от 1:1 до 0,01:1.
8. Катализатор по одному из пп.1-4, содержащий вещество-носитель и галогенидсодержащий вольфрамат.
9. Катализатор по п.5, содержащий вещество-носитель и галогенидсодержащий вольфрамат.
10. Катализатор по п.8, отличающийся наличием вещества-носителя, не содержащего галогеноводородную кислоту.
11. Катализатор по п.8, представляющий собой катализатор со структурой типа "сердцевина-оболочка", у которого его сердцевина в качестве вещества-носителя заключена в оболочку из галогенидсодержащего вольфрамата щелочного металла или из пропитанного этим галогенидсодержащим вольфраматом щелочного металла вещества-носителя.
12. Катализатор по п.8, представляющий собой сплошной катализатор, в котором вещество-носитель пропитано галогенидсодержащим вольфраматом щелочного металла.
13. Катализатор по п.10, состоящий из формованного вещества-носителя, поверхность которого пропитана каталитически активным оксидным составом из вольфрамата щелочного металла и галогенидов при молярном соотношении между щелочным(-и) металлом(-ами) и вольфрамом от 0,9 до менее 4:1 и при молярном соотношении между галогенидом(-ами) и щелочным(-и) металлом(-ами) от 0,01 до 3:1.
14. Катализатор по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что вольфрамат соответствует следующей общей формуле (I)
в которой А обозначает по меньшей мере один щелочной металл;
X обозначает по меньшей мере один галоген;
x обозначает число в пределах от 0,9 до менее 4;
y обозначает содержание кислорода в оксиде;
z обозначает число в пределах от 0,01 до менее 12.
15. Катализатор по п.9 и 13, отличающийся тем, что он содержит галогенидсодержащий вольфрамат щелочного металла в количестве от 8 до 50 мас.%, предпочтительно от 20 до 36 мас.%.
16. Катализатор по одному из пп.9-13, отличающийся тем, что носитель или вещество-носитель представляет собой оксидное неорганическое соединение.
17. Катализатор по п.16, отличающийся тем, что носитель или вещество-носитель представляет собой оксид алюминия (Al2O3).
18. Катализатор по п.17, отличающийся тем, что вещество-носитель имеет удельную поверхность (определенную методом БЭТ) от 180 до 400 м2/г и общий объем пор от 0,3 до 1,2 мл/г.
19. Катализатор по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что щелочной металл выбран из группы, включающей Na, K, Cs и Rb.
20. Катализатор по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что под щелочными металлами подразумевается комбинация из двух связанных щелочных металлов, в том числе и в отличном от 1:1 соотношении между ними, выбранная из группы, включающей
а) калий и цезий,
б) натрий и цезий,
в) рубидий и цезий,
г) натрий и калий,
д) рубидий и калий.
21. Катализатор по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что галогенид выбран из группы, включающей F, Cl, Br и I.
22. Катализатор по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что под галогенидами подразумеваются по меньшей мере два галогенида, выбранных из группы, включающей фторид, хлорид, бромид и иодид.
23. Способ приготовления содержащего вольфрамат щелочного металла нанесенного катализатора, заключающийся в том, что
а) носители или вещество-носитель пропитывают водным раствором, содержащим растворимые соединения щелочного(-ых) металла(-ов), соединения вольфрама и галогенидные соединения в требуемом молярном соотношении между щелочным(-ыми) металлом(-ами), галогенидом(-ами) и вольфрамом,
б) полученные пропитанные формованные носители или полученное пропитанное высокодисперсное вещество-носитель (предварительно приготовленный катализатор) подвергают предварительной сушке при комнатной температуре,
в) при необходимости подвергают сушке при температуре в интервале от 100 до 200°С для удаления остаточной влаги,
г) подвергают заключительному прокаливанию в течение 2-10 ч при температуре в интервале от 300 до 600°С и
д) получают нанесенный катализатор или пропитанное высокодисперсное вещество-носитель с содержанием промотора общего состава AxWOy с содержанием Xz, где А, X, х, y и z имеют указанные выше значения, в количестве от 8 до 50 мас.%, предпочтительно от 20 до 36 мас.%, после чего
е) пропитанное высокодисперсное вещество-носитель суспендируют при добавлении известных вспомогательных веществ и наносят на сердцевину-носитель из инертного материала или экструдируют и прессуют.
24. Способ по п.23, отличающийся тем, что значение рН пропиточного раствора превышает 7.
25. Способ по п.23, отличающийся тем, что по меньшей мере однократно повторяют выполнение стадий а)-в) и при необходимости стадии г).
26. Способ по п.23, отличающийся тем, что при многократной пропитке первоначально используемый пропиточный раствор содержит от одной до двух третей от всего предусмотренного количества соединений щелочных металлов и соединений вольфрама.
27. Способ по п.23, отличающийся тем, что на носители или вещество-носитель многократно распыляют пропиточный раствор и после каждой такой стадии распыления пропиточного раствора на носители или вещество-носитель из них, соответственно из него перед проведением стадии б) частично удаляют остаточную влагу при температуре до 120°С.
28. Способ по п.23, отличающийся тем, что катализатор после нанесения пропитанного вещества-носителя на сердцевину и после экструзии или прессования подвергают термической обработке.
29. Способ получения алкилмеркаптанов взаимодействием алканолов с сероводородом в присутствии катализатора по одному из пп.1-22.
30. Способ по п.29, которым получают метилмеркаптан взаимодействием метилового спирта с сероводородом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004061016A DE102004061016A1 (de) | 2004-12-18 | 2004-12-18 | Halogenidhaltige Alkaliwolframate enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE102004061016.9 | 2004-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007127217A true RU2007127217A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2384364C2 RU2384364C2 (ru) | 2010-03-20 |
Family
ID=35822630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007127217/04A RU2384364C2 (ru) | 2004-12-18 | 2005-11-24 | Катализаторы, которые содержат галогенидсодержащие вольфраматы щелочных металлов, для синтеза алкилмеркаптанов и способ их приготовления |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8022254B2 (ru) |
| EP (1) | EP1824595B1 (ru) |
| JP (1) | JP5026985B2 (ru) |
| CN (1) | CN101080272B (ru) |
| AT (1) | ATE477848T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515792A (ru) |
| CA (1) | CA2591037A1 (ru) |
| DE (2) | DE102004061016A1 (ru) |
| ES (1) | ES2351195T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007007169A (ru) |
| RU (1) | RU2384364C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006063669A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006032635A1 (de) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Alkylmercaptanen in einem Mehrzonenfestbettreaktor |
| DE102007024576A1 (de) | 2007-05-25 | 2009-05-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan aus kohlenstoff- und wasserstoffhaltigen Verbindungen |
| DE102009027837A1 (de) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylmercaptan aus kohlenstoffhaltigen Verbindungen, Schwefel und Wasserstoff |
| CN103007924B (zh) * | 2012-12-24 | 2015-07-08 | 贵州大学 | 一种催化剂的制备方法 |
| CN102993067A (zh) * | 2012-12-24 | 2013-03-27 | 贵州大学 | 一种制备甲硫醇的方法 |
| EP3187261A1 (de) * | 2015-12-30 | 2017-07-05 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung eines ein alkalimetall und eines übergangsmetall in oxidierter form enthaltenden katalysators |
| ES2873380T3 (es) | 2016-05-31 | 2021-11-03 | Novus Int Inc | Procedimiento para producir metil mercaptano a partir de sulfuro de dimetilo |
| EP3689451A1 (en) * | 2019-01-29 | 2020-08-05 | Evonik Operations GmbH | Catalyst for the synthesis of alkyl mercaptan and process for its preparation |
| CN110724077A (zh) * | 2019-11-19 | 2020-01-24 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种1,2,3-三巯基乙基硫代丙烷的制备方法 |
| CN115608353B (zh) * | 2022-10-12 | 2024-03-01 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 用于合成烷基硫醇的催化剂及其制备方法、烷基硫醇的制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2820062A (en) | 1954-08-11 | 1958-01-14 | Pure Oil Co | Preparation of organic thiols |
| US3373097A (en) * | 1965-02-16 | 1968-03-12 | Interior Usa | Method for separation of a metalcontaining halide phase from a gangue-containing silicate phase and electrolysis of halide phase to obtain the metal |
| DE3125061C2 (de) | 1981-06-26 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Acrolein bzw. Methacrolein durch katalytische Oxidation von Propylen bzw. Isobutylen oder tertiär-Butanol in sauerstoffhaltigen Gasgemischen |
| DE19639520C2 (de) * | 1996-09-26 | 1998-10-01 | Degussa | Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung zur Synthese von Alkylmercaptanen |
| DE19639584A1 (de) | 1996-09-26 | 1998-04-23 | Degussa | Katalysator, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung zur Synthese von Methylmercaptan |
| DE10319739A1 (de) * | 2003-04-30 | 2004-11-18 | Basf Ag | Katalysator zur Herstellung von Methylmercaptan aus Methanol und Schwefelwasserstoff |
| DE10338887A1 (de) * | 2003-08-23 | 2005-03-17 | Degussa Ag | Katalysator zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE102004037739A1 (de) * | 2004-08-04 | 2006-03-16 | Degussa Ag | Wolframat enthaltende Katalysatoren zur Synthese von Alkylmercaptan und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
2004
- 2004-12-18 DE DE102004061016A patent/DE102004061016A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-11-24 ES ES05813888T patent/ES2351195T3/es active Active
- 2005-11-24 AT AT05813888T patent/ATE477848T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-11-24 BR BRPI0515792-7A patent/BRPI0515792A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-11-24 CN CN2005800433717A patent/CN101080272B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-24 EP EP05813888A patent/EP1824595B1/de not_active Not-in-force
- 2005-11-24 RU RU2007127217/04A patent/RU2384364C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-11-24 JP JP2007545867A patent/JP5026985B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-24 MX MX2007007169A patent/MX2007007169A/es active IP Right Grant
- 2005-11-24 CA CA002591037A patent/CA2591037A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-24 WO PCT/EP2005/012598 patent/WO2006063669A1/de active Application Filing
- 2005-11-24 DE DE502005010114T patent/DE502005010114D1/de active Active
- 2005-12-15 US US11/304,438 patent/US8022254B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2008523967A (ja) | 2008-07-10 |
| DE502005010114D1 (de) | 2010-09-30 |
| CN101080272A (zh) | 2007-11-28 |
| MX2007007169A (es) | 2007-10-08 |
| US8022254B2 (en) | 2011-09-20 |
| ES2351195T3 (es) | 2011-02-01 |
| RU2384364C2 (ru) | 2010-03-20 |
| BRPI0515792A (pt) | 2008-08-05 |
| JP5026985B2 (ja) | 2012-09-19 |
| EP1824595A1 (de) | 2007-08-29 |
| DE102004061016A1 (de) | 2006-06-22 |
| WO2006063669A1 (de) | 2006-06-22 |
| US20060135816A1 (en) | 2006-06-22 |
| EP1824595B1 (de) | 2010-08-18 |
| ATE477848T1 (de) | 2010-09-15 |
| CA2591037A1 (en) | 2006-06-22 |
| CN101080272B (zh) | 2012-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007127217A (ru) | Катализаторы, которые содержат галогенидсодержащие вольфраматы щелочных металлов, для синтеза алкилмеркаптанов и способ их приготовления | |
| RU2007108069A (ru) | Содержащие вольфрамат катализаторы синтеза алкилмеркаптана и способ их приготовления | |
| ES2291106B2 (es) | Catalizador de aromatizacion y metodos para la preparacion y el uso del mismo. | |
| JP2008523967A5 (ru) | ||
| TWI529002B (zh) | 一種氧化鋁載體、其製備方法、由其製成的銀催化劑及其應用 | |
| RU2006109025A (ru) | Катализатор синтеза алкилмеркаптана и способ приготовления такого катализатора | |
| US5395812A (en) | Silver catalyst for production of ethylene oxide and method for production of the catalyst | |
| KR100452673B1 (ko) | 에틸렌옥사이드제조용은촉매,그제조방법및에틸렌옥사이드의제조방법 | |
| TW201240728A (en) | A carrier for silver catalyst, its preparation, a silver catalyst made from the same and its use | |
| JP6926092B2 (ja) | アルカリ金属および酸化形態の遷移金属を含む触媒を製造する方法 | |
| JP7101190B2 (ja) | 洗浄工程におけるアルカリ金属存在下での芳香族化触媒の製造 | |
| JP2019524439A (ja) | エチレンのエチレンオキシドへの酸化用触媒 | |
| SA04250113B1 (ar) | محفز لأكسيد إيثيلين ethylene oxide | |
| KR20160075340A (ko) | 알킬 메르캅탄의 제조 방법 | |
| CS72789A3 (en) | Process for preparing 2-ethyl hexanol | |
| JPH0217944A (ja) | 触媒組成物、それらの調製方法及びこれらの組成物によるクロロフルオロアルケンの水素化方法 | |
| CA2190871C (en) | Heterogeneous catalysts via impregnation process | |
| CN1942241A (zh) | 包含δ－或θ－改性氧化铝载体的负载型催化剂 | |
| Chiodo et al. | Stability and structures of silver subnanometer clusters in EMT zeolite with maximum aluminum content | |
| NZ204199A (en) | Catalyst based on gamma alumina | |
| US4088702A (en) | Process for preparing o-phenylphenol | |
| JP2594463B2 (ja) | 脱水素反応用触媒及びその製法 | |
| JP2008162908A (ja) | グリセリンからのアクロレインの製造方法 | |
| JPH1190233A (ja) | オキシ塩素化用触媒の製造方法 | |
| JP2001502968A (ja) | 助触媒添加銀触媒 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191125 |