RU2007126569A - Способ получения бор-замещенного порфирина - Google Patents

Способ получения бор-замещенного порфирина Download PDF

Info

Publication number
RU2007126569A
RU2007126569A RU2007126569/04A RU2007126569A RU2007126569A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A RU 2007126569/04 A RU2007126569/04 A RU 2007126569/04A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
meta
ortho
para
Prior art date
Application number
RU2007126569/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пол Стэнли БАРИ (GB)
Пол Стэнли БАРИ
Ке-Донг ЛИ (GB)
Ке-Донг ЛИ
Энтони Дэвид БЭНСЭМ (GB)
Энтони Дэвид БЭНСЭМ
Бипин Чандра Малджибхаи ПАТЕЛ (GB)
Бипин Чандра Малджибхаи ПАТЕЛ
Original Assignee
Псимеи Фармасьютикалс Плс (Gb)
Псимеи Фармасьютикалс Плс
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Псимеи Фармасьютикалс Плс (Gb), Псимеи Фармасьютикалс Плс filed Critical Псимеи Фармасьютикалс Плс (Gb)
Publication of RU2007126569A publication Critical patent/RU2007126569A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/08Copper compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • A61K41/009Neutron capture therapy, e.g. using uranium or non-boron material
    • A61K41/0095Boron neutron capture therapy, i.e. BNCT, e.g. using boronated porphyrins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K41/00Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02Boron compounds
    • C07F5/05Cyclic compounds having at least one ring containing boron but no carbon in the ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (24)

1. Способ получения соединения, имеющего формулу I
Figure 00000001
,
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий смешивание соединения, имеющего формулу III,
Figure 00000002
с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I.
2. Способ получения соединения, имеющего формулу I, такого, как определено в п.1, включающий
смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом в алифатическом спирте, имеющем от 1 до 6 атомов углерода.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что алифатический спирт представляет собой метанол.
4. Способ получения соединения формулы I такого, как определено в п.1, включающий смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом в системе растворителей трихлорметана и четыреххлористого углерода.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что металл представляет собой Cu.
6. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что галогенирующий агент представляет собой бром.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что галогенирующий агент присутствует на уровне от 8 до 20 эквивалентов.
8. Способ получения соединения, имеющего формулу III
Figure 00000003
,
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий смешивание соединения, имеющего формулу II
Figure 00000004
,
с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III.
9. Способ получения соединения, имеющего формулу III, такого, как определено в п.8, включающий смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М в дихлорметане или в смеси дихлорметана и метанола.
10. Способ по любому из пп.8 и 9, где ацетат металла присутствует на уровне от 1 до 5 эквивалентов.
11. Способ получения соединения, имеющего формулу I
Figure 00000001
,
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание соединения, имеющего формулу II
Figure 00000004
,
с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III
Figure 00000003
,
и б) смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I.
12. Однореакторный способ получения соединения формулы I, включающий in situ получение соединения формулы III по любому из пп.8-10, с последующим галогенированием полученного in situ соединения формулы III no любому из пп.1-7.
13. Способ получения соединения, имеющего формулу II
Figure 00000004
,
где Y выбран из орто-, мета- или пара-O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
Figure 00000005
,
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
Figure 00000006
,
и б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 1 мольного эквивалента 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона (из расчета на альдегид).
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что пиррол имеет чистоту по меньшей мере от 98% до 99,99% и предпочтительно является свежеперегнанным.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что после стадии (а) и перед стадией (б) полностью удаляют следовые количества воды.
16. Способ получения соединения, имеющего формулу II
Figure 00000007
,
где Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, где окисление соединения, имеющего формулу IV
Figure 00000008
,
проводят путем добавления 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона.
17. Способ получения соединения, имеющего формулу IV
Figure 00000006
,
где Y выбран из орто-, мета- или пара-O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где п представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, где окисление включает смешивание альдегида, имеющего формулу
Figure 00000009
,
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса.
18. Способ получения соединения, имеющего формулу III
Figure 00000003
,
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
Figure 00000009
,
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
Figure 00000010
;
б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 2 мольных эквивалентов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона на основе альдегида с образованием соединения, имеющего формулу II
Figure 00000007
и в) смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III.
19. Способ получения соединения, имеющего формулу I
Figure 00000001
,
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто, мета или пара O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий:
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
Figure 00000009
,
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
Figure 00000010
;
б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 2 мольных эквивалентов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона на основе альдегида с образованием соединения, имеющего формулу II
Figure 00000007
;
в) смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III
Figure 00000003
,
и г) смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I, в растворе смешанного растворителя, предпочтительно в смеси трихлорметана и четыреххлористого углерода, или в алифатическом спирте, имеющем от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно в метаноле, предпочтительно при комнатной температуре,
где соединение формулы III, полученное на стадии (в), используют прямо для получения соединения формулы I на стадии (г).
20. Способ получения соединения формулы I по п.19, отличающийся тем, что соединение формулы II смешивают с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III in situ.
21. Способ получения соединения формулы I по п.19 или 20, отличающийся тем, что стадию (в) проводят в дихлорметане.
22. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-4, 7 и 8, 11 и 12 и 19 и 20, отличающийся тем, что М представляет собой Cu, каждый R представляет собой бромид и Y представляет собой мета 0-CH2-C2HB10H10.
23. Способ получения альдегида, имеющего формулу
Figure 00000009
,
где Y такой, как определено для соединения формулы I, включающий активацию карборана ацетонитрилом, взаимодействие с пропаргилоксибензилацетатом с образованием спирта и последующее окисление.
24. Соединение формулы I, полученное согласно способу по любому из пп.1-8, 11 и 12, 19 и 20-22.
RU2007126569/04A 2004-12-16 2005-12-13 Способ получения бор-замещенного порфирина RU2007126569A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0427589.7 2004-12-16
GBGB0427589.7A GB0427589D0 (en) 2004-12-16 2004-12-16 Process for the preparation of a substituted porphyrin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007126569A true RU2007126569A (ru) 2009-01-27

Family

ID=34090168

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007126569/04A RU2007126569A (ru) 2004-12-16 2005-12-13 Способ получения бор-замещенного порфирина

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8680265B2 (ru)
EP (1) EP1830882B1 (ru)
JP (1) JP2008524182A (ru)
KR (1) KR20070100745A (ru)
CN (1) CN101098713A (ru)
AU (1) AU2005315446A1 (ru)
BR (1) BRPI0518951A2 (ru)
CA (1) CA2591042A1 (ru)
GB (2) GB0427589D0 (ru)
RU (1) RU2007126569A (ru)
WO (1) WO2006064205A2 (ru)
ZA (1) ZA200705767B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8287839B2 (en) 2006-12-04 2012-10-16 Brookhaven Science Associates, Llc Carboranylporphyrins and uses thereof
EP2252153B1 (en) * 2008-02-19 2016-09-21 Health Research, INC. B ring reduced-d ring oxidized tetrapyrollic photosensitizers for photodynamic therapy and tumor imaging
BR112016011632A2 (pt) * 2013-11-22 2017-08-08 Aeolus Sciences Inc Método para sintetizar um derivado de porfirina, método para sintetizar um composto, método para sintetizar um composto hidrato, método de síntese, recipiente compreendendo uma pluralidade de compostos, formulação farmacêutica, método para purificar um composto, cristal, e, forma cristalina de complexo [5,10,15,20-tetrakis(1,3-dietilimidazólio-2-il)porfirinato]manganês(iii) cloreto hidrato
CN112010320B (zh) * 2020-08-12 2023-05-23 河南师范大学 一种b取代氰基硼氢化钠的制备方法
CN114790289B (zh) * 2022-04-24 2023-08-11 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 一种耐高温聚酰亚胺树脂的制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5877165A (en) * 1995-11-02 1999-03-02 Brookhaven Science Associates Boronated porhyrins and methods for their use
GB2393123B (en) * 2001-06-06 2005-01-12 Brookhaven Science Ass Llc Halogenated tetraphenylporphyrins and their uses as radiosensitizers for radiation therapy
US6995260B2 (en) 2004-05-20 2006-02-07 Brookhaven Science Associates, Llc Carboranylporphyrins and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CN101098713A (zh) 2008-01-02
WO2006064205A3 (en) 2007-02-01
EP1830882A2 (en) 2007-09-12
KR20070100745A (ko) 2007-10-11
GB0427589D0 (en) 2005-01-19
BRPI0518951A2 (pt) 2008-12-16
GB2436767A (en) 2007-10-03
ZA200705767B (en) 2008-09-25
AU2005315446A1 (en) 2006-06-22
CA2591042A1 (en) 2006-06-22
US8680265B2 (en) 2014-03-25
EP1830882B1 (en) 2016-10-26
US20100016613A1 (en) 2010-01-21
JP2008524182A (ja) 2008-07-10
GB0713798D0 (en) 2007-08-22
WO2006064205A2 (en) 2006-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yu et al. Various α‐oxygen functionalizations of β‐dicarbonyl compounds mediated by the hypervalent iodine (III) reagent p‐iodotoluene difluoride with different oxygen‐containing nucleophiles
Delgado‐Rebollo et al. Catalytic Functionalization of Indoles by Copper‐Mediated Carbene Transfer
RU2010129950A (ru) Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения
RU2007126569A (ru) Способ получения бор-замещенного порфирина
Kaishap et al. The amide C–N bond of isatins as the directing group and the internal oxidant in Ru-catalyzed C–H activation and annulation reactions: access to 8-amido isocoumarins
Noritake et al. Enantioselective electrophilic trifluoromethylation of β-keto esters with Umemoto reagents induced by chiral nonracemic guanidines
CN107556333B (zh) 一种三重态光敏剂及其制备方法和一种上转换体系
Ferreira et al. Properties and catalytic activities of new easily‐made amphiphilic phosphanes for aqueous organometallic catalysis
CN110818532A (zh) 光催化无金属卤代芳烃制备酚及其衍生物的方法
Zende et al. Pincer CNC bis-N-heterocyclic carbenes: robust ligands for palladium-catalysed Suzuki–Miyaura arylation of bromoanthracene and related substrates
Bae et al. Sustainable preparation of photoactive indole-fused tetracyclic molecules: a new class of organophotocatalysts
Li et al. First synthesis of unexpected functionalized trifluoromethylated 8-oxa-2, 4-diazaspiro [5.5] undecanes via one-pot MCRs
Sayahi et al. Efficient synthesis of chromeno [4, 3-b] pyrano [3, 4-e] pyridine-6, 8-dione derivatives via multicomponent one-pot reaction under mild reaction conditions in water
Ebisawa et al. Synthesis of dictyomedins using phosphazene base catalyzed diaryl ether formation
CN103373974A (zh) 一种2-(4-羟基苯基)-5,7-二甲氧基苯并呋喃的制备方法
CN113214067B (zh) 茚满酮类化合物的制备方法
JP3321599B2 (ja) 発光材料
CN112939780B (zh) 一种茚酮类衍生物的合成方法
KORUKÇU N-Alkoxycarbonyl/carbamoylmethyl substituted 1H-imidazol-2-yliden-Pd (II) complexes as highly efficient catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
CN113582843A (zh) 一种5-氯-2-氟-3-羟基苯甲酸乙酯的制备方法
Ji et al. Copper-catalyzed cyclization reaction: synthesis of trifluoromethylated indolinyl ketones
CN106317065A (zh) 喹啉并杂环化合物的合成方法
Wang et al. A modular strategy for the synthesis of marine originated meroterpenoid-type natural products
Liu et al. Metal-free reductive coupling of biphenyl tosylhydrazones with phenols or benzyl alcohols
JP5212177B2 (ja) γ−ケトアセタール化合物及びピロール誘導体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100907