RU2007126569A - Способ получения бор-замещенного порфирина - Google Patents
Способ получения бор-замещенного порфирина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007126569A RU2007126569A RU2007126569/04A RU2007126569A RU2007126569A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A RU 2007126569/04 A RU2007126569/04 A RU 2007126569/04A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- meta
- ortho
- para
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 18
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 7
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 6
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 claims 5
- 238000003325 tomography Methods 0.000 claims 5
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGIHTNAMBYTYDB-UHFFFAOYSA-N [phenyl(prop-2-ynoxy)methyl] acetate Chemical compound C#CCOC(OC(=O)C)C1=CC=CC=C1 CGIHTNAMBYTYDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/009—Neutron capture therapy, e.g. using uranium or non-boron material
- A61K41/0095—Boron neutron capture therapy, i.e. BNCT, e.g. using boronated porphyrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/05—Cyclic compounds having at least one ring containing boron but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (24)
1. Способ получения соединения, имеющего формулу I
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий смешивание соединения, имеющего формулу III,
с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I.
2. Способ получения соединения, имеющего формулу I, такого, как определено в п.1, включающий
смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом в алифатическом спирте, имеющем от 1 до 6 атомов углерода.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что алифатический спирт представляет собой метанол.
4. Способ получения соединения формулы I такого, как определено в п.1, включающий смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом в системе растворителей трихлорметана и четыреххлористого углерода.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что металл представляет собой Cu.
6. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что галогенирующий агент представляет собой бром.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что галогенирующий агент присутствует на уровне от 8 до 20 эквивалентов.
8. Способ получения соединения, имеющего формулу III
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий смешивание соединения, имеющего формулу II
с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III.
9. Способ получения соединения, имеющего формулу III, такого, как определено в п.8, включающий смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М в дихлорметане или в смеси дихлорметана и метанола.
10. Способ по любому из пп.8 и 9, где ацетат металла присутствует на уровне от 1 до 5 эквивалентов.
11. Способ получения соединения, имеющего формулу I
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание соединения, имеющего формулу II
с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III
и б) смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I.
12. Однореакторный способ получения соединения формулы I, включающий in situ получение соединения формулы III по любому из пп.8-10, с последующим галогенированием полученного in situ соединения формулы III no любому из пп.1-7.
13. Способ получения соединения, имеющего формулу II
где Y выбран из орто-, мета- или пара-O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
и б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 1 мольного эквивалента 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона (из расчета на альдегид).
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что пиррол имеет чистоту по меньшей мере от 98% до 99,99% и предпочтительно является свежеперегнанным.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что после стадии (а) и перед стадией (б) полностью удаляют следовые количества воды.
16. Способ получения соединения, имеющего формулу II
где Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, где окисление соединения, имеющего формулу IV
проводят путем добавления 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона.
17. Способ получения соединения, имеющего формулу IV
где Y выбран из орто-, мета- или пара-O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где п представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, где окисление включает смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса.
18. Способ получения соединения, имеющего формулу III
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 2 мольных эквивалентов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона на основе альдегида с образованием соединения, имеющего формулу II
и в) смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III.
19. Способ получения соединения, имеющего формулу I
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто, мета или пара O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий:
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 2 мольных эквивалентов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона на основе альдегида с образованием соединения, имеющего формулу II
в) смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III
и г) смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I, в растворе смешанного растворителя, предпочтительно в смеси трихлорметана и четыреххлористого углерода, или в алифатическом спирте, имеющем от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно в метаноле, предпочтительно при комнатной температуре,
где соединение формулы III, полученное на стадии (в), используют прямо для получения соединения формулы I на стадии (г).
20. Способ получения соединения формулы I по п.19, отличающийся тем, что соединение формулы II смешивают с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III in situ.
21. Способ получения соединения формулы I по п.19 или 20, отличающийся тем, что стадию (в) проводят в дихлорметане.
22. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-4, 7 и 8, 11 и 12 и 19 и 20, отличающийся тем, что М представляет собой Cu, каждый R представляет собой бромид и Y представляет собой мета 0-CH2-C2HB10H10.
23. Способ получения альдегида, имеющего формулу
где Y такой, как определено для соединения формулы I, включающий активацию карборана ацетонитрилом, взаимодействие с пропаргилоксибензилацетатом с образованием спирта и последующее окисление.
24. Соединение формулы I, полученное согласно способу по любому из пп.1-8, 11 и 12, 19 и 20-22.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0427589.7 | 2004-12-16 | ||
| GBGB0427589.7A GB0427589D0 (en) | 2004-12-16 | 2004-12-16 | Process for the preparation of a substituted porphyrin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007126569A true RU2007126569A (ru) | 2009-01-27 |
Family
ID=34090168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007126569/04A RU2007126569A (ru) | 2004-12-16 | 2005-12-13 | Способ получения бор-замещенного порфирина |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8680265B2 (ru) |
| EP (1) | EP1830882B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008524182A (ru) |
| KR (1) | KR20070100745A (ru) |
| CN (1) | CN101098713A (ru) |
| AU (1) | AU2005315446A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0518951A2 (ru) |
| CA (1) | CA2591042A1 (ru) |
| GB (2) | GB0427589D0 (ru) |
| RU (1) | RU2007126569A (ru) |
| WO (1) | WO2006064205A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200705767B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8287839B2 (en) | 2006-12-04 | 2012-10-16 | Brookhaven Science Associates, Llc | Carboranylporphyrins and uses thereof |
| CA2715747C (en) * | 2008-02-19 | 2016-05-24 | Health Research, Inc. | B ring reduced-d ring oxidized tetrapyrollic photosensitizers for photodynamic therapy and tumor imaging |
| KR20160094995A (ko) * | 2013-11-22 | 2016-08-10 | 앨루스 사이언스, 인코포레이티드 | 포르피린 화합물의 합성 및 제제 |
| CN112010320B (zh) * | 2020-08-12 | 2023-05-23 | 河南师范大学 | 一种b取代氰基硼氢化钠的制备方法 |
| CN114790289B (zh) * | 2022-04-24 | 2023-08-11 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种耐高温聚酰亚胺树脂的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5877165A (en) * | 1995-11-02 | 1999-03-02 | Brookhaven Science Associates | Boronated porhyrins and methods for their use |
| PT1404319E (pt) * | 2001-06-06 | 2006-08-31 | Brookhaven Science Ass Llc | Novas metaloporfirinas e suas utilizacoes como radiossensibilizadores para terapia de radiacao |
| US6995260B2 (en) | 2004-05-20 | 2006-02-07 | Brookhaven Science Associates, Llc | Carboranylporphyrins and uses thereof |
-
2004
- 2004-12-16 GB GBGB0427589.7A patent/GB0427589D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-12-13 CN CNA2005800459882A patent/CN101098713A/zh active Pending
- 2005-12-13 AU AU2005315446A patent/AU2005315446A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-13 CA CA002591042A patent/CA2591042A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-13 US US11/721,865 patent/US8680265B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-13 BR BRPI0518951-9A patent/BRPI0518951A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-13 JP JP2007546167A patent/JP2008524182A/ja active Pending
- 2005-12-13 RU RU2007126569/04A patent/RU2007126569A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-12-13 WO PCT/GB2005/004784 patent/WO2006064205A2/en active Application Filing
- 2005-12-13 EP EP05818446.6A patent/EP1830882B1/en active Active
- 2005-12-13 KR KR1020077016364A patent/KR20070100745A/ko not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-07-13 ZA ZA200705767A patent/ZA200705767B/xx unknown
- 2007-07-16 GB GB0713798A patent/GB2436767A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101098713A (zh) | 2008-01-02 |
| US20100016613A1 (en) | 2010-01-21 |
| WO2006064205A3 (en) | 2007-02-01 |
| GB2436767A (en) | 2007-10-03 |
| CA2591042A1 (en) | 2006-06-22 |
| WO2006064205A2 (en) | 2006-06-22 |
| KR20070100745A (ko) | 2007-10-11 |
| US8680265B2 (en) | 2014-03-25 |
| ZA200705767B (en) | 2008-09-25 |
| AU2005315446A1 (en) | 2006-06-22 |
| EP1830882B1 (en) | 2016-10-26 |
| GB0427589D0 (en) | 2005-01-19 |
| EP1830882A2 (en) | 2007-09-12 |
| GB0713798D0 (en) | 2007-08-22 |
| BRPI0518951A2 (pt) | 2008-12-16 |
| JP2008524182A (ja) | 2008-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yu et al. | Various α‐oxygen functionalizations of β‐dicarbonyl compounds mediated by the hypervalent iodine (III) reagent p‐iodotoluene difluoride with different oxygen‐containing nucleophiles | |
| Delgado‐Rebollo et al. | Catalytic Functionalization of Indoles by Copper‐Mediated Carbene Transfer | |
| Yanagisawa et al. | Direct coupling of arenes and iodoarenes catalyzed by a rhodium complex with a strongly π-accepting phosphite ligand | |
| Kaishap et al. | The amide C–N bond of isatins as the directing group and the internal oxidant in Ru-catalyzed C–H activation and annulation reactions: access to 8-amido isocoumarins | |
| RU2007126569A (ru) | Способ получения бор-замещенного порфирина | |
| Noritake et al. | Enantioselective electrophilic trifluoromethylation of β-keto esters with Umemoto reagents induced by chiral nonracemic guanidines | |
| CN107556333B (zh) | 一种三重态光敏剂及其制备方法和一种上转换体系 | |
| Samakkanad et al. | IBX/I2-Mediated reaction of sodium arenesulfinates with alkenes: facile synthesis of β-keto sulfones | |
| Bekaert et al. | N-Methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide (MPHT) a mild reagent for selective bromination of carbonyl compounds: synthesis of substituted 2-bromo-1-naphtols | |
| Ferreira et al. | Properties and catalytic activities of new easily‐made amphiphilic phosphanes for aqueous organometallic catalysis | |
| CN110818532A (zh) | 光催化无金属卤代芳烃制备酚及其衍生物的方法 | |
| Zende et al. | Pincer CNC bis-N-heterocyclic carbenes: robust ligands for palladium-catalysed Suzuki–Miyaura arylation of bromoanthracene and related substrates | |
| Bae et al. | Sustainable preparation of photoactive indole-fused tetracyclic molecules: a new class of organophotocatalysts | |
| Li et al. | First synthesis of unexpected functionalized trifluoromethylated 8-oxa-2, 4-diazaspiro [5.5] undecanes via one-pot MCRs | |
| Sayahi et al. | Efficient synthesis of chromeno [4, 3-b] pyrano [3, 4-e] pyridine-6, 8-dione derivatives via multicomponent one-pot reaction under mild reaction conditions in water | |
| CN103373974A (zh) | 一种2-(4-羟基苯基)-5,7-二甲氧基苯并呋喃的制备方法 | |
| CN111484436A (zh) | 一种在吲哚c3位引入异戊烯基的方法 | |
| CN113214067B (zh) | 茚满酮类化合物的制备方法 | |
| JP3321599B2 (ja) | 発光材料 | |
| CN112939780B (zh) | 一种茚酮类衍生物的合成方法 | |
| KORUKÇU | N-Alkoxycarbonyl/carbamoylmethyl substituted 1H-imidazol-2-yliden-Pd (II) complexes as highly efficient catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction | |
| CN113582843A (zh) | 一种5-氯-2-氟-3-羟基苯甲酸乙酯的制备方法 | |
| Ji et al. | Copper-catalyzed cyclization reaction: synthesis of trifluoromethylated indolinyl ketones | |
| CN106317065A (zh) | 喹啉并杂环化合物的合成方法 | |
| Wang et al. | A modular strategy for the synthesis of marine originated meroterpenoid-type natural products |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100907 |