RU2007126569A - Способ получения бор-замещенного порфирина - Google Patents
Способ получения бор-замещенного порфирина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007126569A RU2007126569A RU2007126569/04A RU2007126569A RU2007126569A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A RU 2007126569/04 A RU2007126569/04 A RU 2007126569/04A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A RU 2007126569 A RU2007126569 A RU 2007126569A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- meta
- ortho
- para
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 18
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 7
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 6
- 230000005298 paramagnetic effect Effects 0.000 claims 5
- 238000003325 tomography Methods 0.000 claims 5
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGIHTNAMBYTYDB-UHFFFAOYSA-N [phenyl(prop-2-ynoxy)methyl] acetate Chemical compound C#CCOC(OC(=O)C)C1=CC=CC=C1 CGIHTNAMBYTYDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
- A61K41/009—Neutron capture therapy, e.g. using uranium or non-boron material
- A61K41/0095—Boron neutron capture therapy, i.e. BNCT, e.g. using boronated porphyrins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K41/00—Medicinal preparations obtained by treating materials with wave energy or particle radiation ; Therapies using these preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/05—Cyclic compounds having at least one ring containing boron but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (24)
1. Способ получения соединения, имеющего формулу I
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий смешивание соединения, имеющего формулу III,
с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I.
2. Способ получения соединения, имеющего формулу I, такого, как определено в п.1, включающий
смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом в алифатическом спирте, имеющем от 1 до 6 атомов углерода.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что алифатический спирт представляет собой метанол.
4. Способ получения соединения формулы I такого, как определено в п.1, включающий смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом в системе растворителей трихлорметана и четыреххлористого углерода.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что металл представляет собой Cu.
6. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что галогенирующий агент представляет собой бром.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что галогенирующий агент присутствует на уровне от 8 до 20 эквивалентов.
8. Способ получения соединения, имеющего формулу III
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий смешивание соединения, имеющего формулу II
с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III.
9. Способ получения соединения, имеющего формулу III, такого, как определено в п.8, включающий смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М в дихлорметане или в смеси дихлорметана и метанола.
10. Способ по любому из пп.8 и 9, где ацетат металла присутствует на уровне от 1 до 5 эквивалентов.
11. Способ получения соединения, имеющего формулу I
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание соединения, имеющего формулу II
с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III
и б) смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I.
12. Однореакторный способ получения соединения формулы I, включающий in situ получение соединения формулы III по любому из пп.8-10, с последующим галогенированием полученного in situ соединения формулы III no любому из пп.1-7.
13. Способ получения соединения, имеющего формулу II
где Y выбран из орто-, мета- или пара-O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
и б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 1 мольного эквивалента 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона (из расчета на альдегид).
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что пиррол имеет чистоту по меньшей мере от 98% до 99,99% и предпочтительно является свежеперегнанным.
15. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что после стадии (а) и перед стадией (б) полностью удаляют следовые количества воды.
16. Способ получения соединения, имеющего формулу II
где Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто-, мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, где окисление соединения, имеющего формулу IV
проводят путем добавления 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона.
17. Способ получения соединения, имеющего формулу IV
где Y выбран из орто-, мета- или пара-O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где п представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, где окисление включает смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса.
18. Способ получения соединения, имеющего формулу III
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл и Y выбран из орто-, мета- или пара- O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 2 мольных эквивалентов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона на основе альдегида с образованием соединения, имеющего формулу II
и в) смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III.
19. Способ получения соединения, имеющего формулу I
где М представляет собой радиометалл, распознаваемый посредством однофотонной эмиссионной томографии, и/или парамагнитный металл, R представляет собой водород или галоген при условии, что по меньшей мере один R представляет собой галоген, и Y выбран из орто, мета или пара O(СН2)nС2НВ9Н10 или O(СН2)nС2НВ10Н10, где n представляет собой 0 или целое число от 1 до 20, и O(CH2)nC2HB9H10 представляет собой нидо-орто; мета- или пара-карборан, и O(СН2)nС2НВ10Н10 представляет собой орто-, мета- или пара-карборан, включающий:
а) смешивание альдегида, имеющего формулу
с пирролом в присутствии катализатора, являющегося кислотой Льюиса, с образованием соединения, имеющего формулу IV
б) окисление соединения, имеющего формулу IV, путем добавления от 0,1 до 2 мольных эквивалентов 2,3-дихлор-5,6-дицианобензохинона на основе альдегида с образованием соединения, имеющего формулу II
в) смешивание соединения, имеющего формулу II, с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III
и г) смешивание соединения, имеющего формулу III, с галогенирующим агентом с образованием соединения, имеющего формулу I, в растворе смешанного растворителя, предпочтительно в смеси трихлорметана и четыреххлористого углерода, или в алифатическом спирте, имеющем от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно в метаноле, предпочтительно при комнатной температуре,
где соединение формулы III, полученное на стадии (в), используют прямо для получения соединения формулы I на стадии (г).
20. Способ получения соединения формулы I по п.19, отличающийся тем, что соединение формулы II смешивают с ацетатом металла М с образованием соединения, имеющего формулу III in situ.
21. Способ получения соединения формулы I по п.19 или 20, отличающийся тем, что стадию (в) проводят в дихлорметане.
22. Способ получения соединения формулы I по любому из пп.1-4, 7 и 8, 11 и 12 и 19 и 20, отличающийся тем, что М представляет собой Cu, каждый R представляет собой бромид и Y представляет собой мета 0-CH2-C2HB10H10.
23. Способ получения альдегида, имеющего формулу
где Y такой, как определено для соединения формулы I, включающий активацию карборана ацетонитрилом, взаимодействие с пропаргилоксибензилацетатом с образованием спирта и последующее окисление.
24. Соединение формулы I, полученное согласно способу по любому из пп.1-8, 11 и 12, 19 и 20-22.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0427589.7 | 2004-12-16 | ||
| GBGB0427589.7A GB0427589D0 (en) | 2004-12-16 | 2004-12-16 | Process for the preparation of a substituted porphyrin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007126569A true RU2007126569A (ru) | 2009-01-27 |
Family
ID=34090168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007126569/04A RU2007126569A (ru) | 2004-12-16 | 2005-12-13 | Способ получения бор-замещенного порфирина |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8680265B2 (ru) |
| EP (1) | EP1830882B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008524182A (ru) |
| KR (1) | KR20070100745A (ru) |
| CN (1) | CN101098713A (ru) |
| AU (1) | AU2005315446A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0518951A2 (ru) |
| CA (1) | CA2591042A1 (ru) |
| GB (2) | GB0427589D0 (ru) |
| RU (1) | RU2007126569A (ru) |
| WO (1) | WO2006064205A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200705767B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8287839B2 (en) | 2006-12-04 | 2012-10-16 | Brookhaven Science Associates, Llc | Carboranylporphyrins and uses thereof |
| EP2252153B1 (en) * | 2008-02-19 | 2016-09-21 | Health Research, INC. | B ring reduced-d ring oxidized tetrapyrollic photosensitizers for photodynamic therapy and tumor imaging |
| BR112016011632A2 (pt) * | 2013-11-22 | 2017-08-08 | Aeolus Sciences Inc | Método para sintetizar um derivado de porfirina, método para sintetizar um composto, método para sintetizar um composto hidrato, método de síntese, recipiente compreendendo uma pluralidade de compostos, formulação farmacêutica, método para purificar um composto, cristal, e, forma cristalina de complexo [5,10,15,20-tetrakis(1,3-dietilimidazólio-2-il)porfirinato]manganês(iii) cloreto hidrato |
| CN112010320B (zh) * | 2020-08-12 | 2023-05-23 | 河南师范大学 | 一种b取代氰基硼氢化钠的制备方法 |
| CN114790289B (zh) * | 2022-04-24 | 2023-08-11 | 中国船舶重工集团公司第七一八研究所 | 一种耐高温聚酰亚胺树脂的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5877165A (en) * | 1995-11-02 | 1999-03-02 | Brookhaven Science Associates | Boronated porhyrins and methods for their use |
| GB2393123B (en) * | 2001-06-06 | 2005-01-12 | Brookhaven Science Ass Llc | Halogenated tetraphenylporphyrins and their uses as radiosensitizers for radiation therapy |
| US6995260B2 (en) | 2004-05-20 | 2006-02-07 | Brookhaven Science Associates, Llc | Carboranylporphyrins and uses thereof |
-
2004
- 2004-12-16 GB GBGB0427589.7A patent/GB0427589D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-12-13 WO PCT/GB2005/004784 patent/WO2006064205A2/en active Application Filing
- 2005-12-13 RU RU2007126569/04A patent/RU2007126569A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-12-13 AU AU2005315446A patent/AU2005315446A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-13 KR KR1020077016364A patent/KR20070100745A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-12-13 JP JP2007546167A patent/JP2008524182A/ja active Pending
- 2005-12-13 CA CA002591042A patent/CA2591042A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-13 EP EP05818446.6A patent/EP1830882B1/en active Active
- 2005-12-13 US US11/721,865 patent/US8680265B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-13 BR BRPI0518951-9A patent/BRPI0518951A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-13 CN CNA2005800459882A patent/CN101098713A/zh active Pending
-
2007
- 2007-07-13 ZA ZA200705767A patent/ZA200705767B/xx unknown
- 2007-07-16 GB GB0713798A patent/GB2436767A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101098713A (zh) | 2008-01-02 |
| WO2006064205A3 (en) | 2007-02-01 |
| EP1830882A2 (en) | 2007-09-12 |
| KR20070100745A (ko) | 2007-10-11 |
| GB0427589D0 (en) | 2005-01-19 |
| BRPI0518951A2 (pt) | 2008-12-16 |
| GB2436767A (en) | 2007-10-03 |
| ZA200705767B (en) | 2008-09-25 |
| AU2005315446A1 (en) | 2006-06-22 |
| CA2591042A1 (en) | 2006-06-22 |
| US8680265B2 (en) | 2014-03-25 |
| EP1830882B1 (en) | 2016-10-26 |
| US20100016613A1 (en) | 2010-01-21 |
| JP2008524182A (ja) | 2008-07-10 |
| GB0713798D0 (en) | 2007-08-22 |
| WO2006064205A2 (en) | 2006-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yu et al. | Various α‐oxygen functionalizations of β‐dicarbonyl compounds mediated by the hypervalent iodine (III) reagent p‐iodotoluene difluoride with different oxygen‐containing nucleophiles | |
| Delgado‐Rebollo et al. | Catalytic Functionalization of Indoles by Copper‐Mediated Carbene Transfer | |
| RU2010129950A (ru) | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения | |
| RU2007126569A (ru) | Способ получения бор-замещенного порфирина | |
| Kaishap et al. | The amide C–N bond of isatins as the directing group and the internal oxidant in Ru-catalyzed C–H activation and annulation reactions: access to 8-amido isocoumarins | |
| Noritake et al. | Enantioselective electrophilic trifluoromethylation of β-keto esters with Umemoto reagents induced by chiral nonracemic guanidines | |
| CN107556333B (zh) | 一种三重态光敏剂及其制备方法和一种上转换体系 | |
| Ferreira et al. | Properties and catalytic activities of new easily‐made amphiphilic phosphanes for aqueous organometallic catalysis | |
| CN110818532A (zh) | 光催化无金属卤代芳烃制备酚及其衍生物的方法 | |
| Zende et al. | Pincer CNC bis-N-heterocyclic carbenes: robust ligands for palladium-catalysed Suzuki–Miyaura arylation of bromoanthracene and related substrates | |
| Bae et al. | Sustainable preparation of photoactive indole-fused tetracyclic molecules: a new class of organophotocatalysts | |
| Li et al. | First synthesis of unexpected functionalized trifluoromethylated 8-oxa-2, 4-diazaspiro [5.5] undecanes via one-pot MCRs | |
| Sayahi et al. | Efficient synthesis of chromeno [4, 3-b] pyrano [3, 4-e] pyridine-6, 8-dione derivatives via multicomponent one-pot reaction under mild reaction conditions in water | |
| Ebisawa et al. | Synthesis of dictyomedins using phosphazene base catalyzed diaryl ether formation | |
| CN103373974A (zh) | 一种2-(4-羟基苯基)-5,7-二甲氧基苯并呋喃的制备方法 | |
| CN113214067B (zh) | 茚满酮类化合物的制备方法 | |
| JP3321599B2 (ja) | 発光材料 | |
| CN112939780B (zh) | 一种茚酮类衍生物的合成方法 | |
| KORUKÇU | N-Alkoxycarbonyl/carbamoylmethyl substituted 1H-imidazol-2-yliden-Pd (II) complexes as highly efficient catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction | |
| CN113582843A (zh) | 一种5-氯-2-氟-3-羟基苯甲酸乙酯的制备方法 | |
| Ji et al. | Copper-catalyzed cyclization reaction: synthesis of trifluoromethylated indolinyl ketones | |
| CN106317065A (zh) | 喹啉并杂环化合物的合成方法 | |
| Wang et al. | A modular strategy for the synthesis of marine originated meroterpenoid-type natural products | |
| Liu et al. | Metal-free reductive coupling of biphenyl tosylhydrazones with phenols or benzyl alcohols | |
| JP5212177B2 (ja) | γ−ケトアセタール化合物及びピロール誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100907 |