CN106317065A - 喹啉并杂环化合物的合成方法 - Google Patents

喹啉并杂环化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

一种喹啉并杂环化合物的合成方法，在有机溶剂中，取代的醛和取代的芳胺在光催化剂和酸性添加剂的共同存在下，在空气氛围下通过可见光催化氧化反应得到喹啉并杂环化合物，本发明的合成路线简洁，高效和经济，条件温和，适用性广，对喹啉类多环化合物的后期工业化生产将起到极大的推动作用。

Description

喹啉并杂环化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及的是一种化工领域的技术，具体是一种喹啉并杂环化合物的合成方法。
背景技术
喹啉是杂环化合物中的一种重要类型，它的制备方法很多自19世纪后期才发展起来。其中喹啉并杂环类化合物普遍存在于一些天然产物、药物中间体、药物分子、功能材料中，因而喹啉并杂环的构建方法对于许多活性分子的合成设计具有重要的意义。
目前经典的制备喹啉类化合物的方法是Povarov cyclization反应，该方法利用芳香醛和芳胺缩合形成希夫碱，再与富电子的烯烃或炔烃环化形成四氢喹啉或二氢喹啉类化合物，进一步加入额外的氧化剂脱氢芳构化合成喹啉类化合物，如DDQ(2,3‐二氯‐5,6‐二氰基‐1,4‐苯醌)等为常见的氧化剂。该方法通常需要加入当量甚至多倍的氧化剂来实现完全氧化，不仅造成氧化剂的浪费，而且过量的剩余物会给环境带来一定的危害。
发明内容
本发明针对现有技术存在的上述不足，提出一种喹啉并杂环化合物的合成方法，即从取代的芳香醛和取代的芳胺出发，使用金属络合物或光敏剂作为光催化剂并添加酸性添加剂，经过可见光催化氧化得到喹啉并杂环化合物的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明通过在有机溶剂中，取代的醛和取代的芳胺在光催化剂和酸性添加剂的共同存在下，在空气氛围下通过可见光催化氧化反应得到喹啉并杂环化合物，反应式如下所示：
其中：R1为氢、烷基、烷氧基、氰基或卤素；R2为芳基、烯基或烷基；R3为氢、烷基、烷氧基、羟基、羰基、氰基或卤素。
所述的光催化剂为金属络合物或光敏剂，优选为：[Ru(bpy)3]X2，其中：X为SbF6、PF6、BF4、OTf、Br或Cl、Ir(ppy)3、[Ir(ppy)2(dtb‐bpy)](PF6)、罗丹明或eosin Y，进一步优选为[Ru(bpy)3][(PF6)2]或Ru(bpy)3Cl2·6H2O。
所述的酸性添加剂为三氟甲磺酸锌、醋酸锌、氯化锌、氯化铁、三氟化硼乙醚路易斯酸或盐酸、硫酸、三氟甲磺酸质子酸，优选为三氟化硼乙醚或对甲苯磺酸；
所述的可见光催化氧化反应，反应温度为20～35℃，优选22～25℃；
所述的可见光催化氧化反应，醛与胺的摩尔比为0.6～1.5/1，优选为1/1；光催化剂的用量为体系浓度0.05‐5mol％，优选为1mol％。
所述的可见光催化氧化反应，反应过程中采用的有机溶剂优选为甲醇、乙醇、乙腈、DMF或DMSO，优选乙腈或甲醇。
本发明涉及上述方法制备得到的喹啉并杂环化合物，其结构为以下任意一种：
其中：R1为氢、烷基、烷氧基、氰基或卤素；R2为芳基、烯基或烷基；R3为氢、烷基、烷氧基、羟基、羰基、氰基或卤素。
本发明涉及上述喹啉并杂环化合物的用途，作为中间体制备抗疟疾或抗癌的药物。
技术效果
与现有技术相比，本发明以“新能源的利用”和“绿色化学”为背景，利用催化量的商品化金属光催化剂或光敏剂(0.05‐5mol％)在可见光诱导催化下，以温和的反应条件制备各种取代的喹啉并杂环化合物。该方法所用到的催化剂便宜易得，操作简便，无需无水无氧；反应条件温和，底物适用性广，收率高；更重要的是，可见光和空气是自然界取之不尽用之不竭的绿色能源和资源。
具体实施方式
实施例1
7‐苯基‐9‐甲基‐6H‐色满并[4,3‐b]喹啉的合成，其结构式为：
9-methyl-7-phenyl-6H-chromeno[4，3-b]quinoline
本实施例包括以下操作：在反应管中加入2‐肉桂氧基苯甲醛(71.5mg，0.3mmol)，对甲基苯胺(33.7mg，0.3mmol)，乙腈(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.0015mmol)，三氟化硼乙醚(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：85％。1H NMR(400MHz，CDCl3):δ8.51(dd，J＝8.0,1.6Hz，1H)，8.07(d，J＝8.4Hz，1H)，7.59–7.51(m，4H)，7.38–7.29(m，3H)，7.20–7.16(m，2H)，6.98(dd，J＝8.4,1.2Hz，1H)，5.09(s，2H)，2.41(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
156.9,147.6,146.4,142.8,135.9,134.8,131.3,129.1,129.0,128.5,128.2,126.7,125.4,124.7,122.2,116.9,66.6,21.6.
实施例2
7‐苯基‐6H‐色满并[4,3‐b]喹啉的合成，其结构式为：
7-phenyl-6H-chromeno[4，3-b]quinoline
本实施例包括以下操作：在反应管中加入2‐肉桂氧基苯甲醛(71.5mg，0.3mmol)，苯胺(29.3mg，0.3mmol)，乙腈(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.0015mmol)，三氟化硼乙醚(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：63％。1H NMR(400MHz，CDCl3):δ8.54(dd，J＝8.0,1.6Hz，1H)，8.19–8.17(m，1H)，7.71–7.67(m，1H)，7.59–7.48(m，4H)，7.42–7.36(m，2H)，7.33–7.31(m，2H)，7.21–7.17(m，1H)，7.00(dd，J＝8.0,1.2Hz，1H)，5.14(s，2H)，2.55(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
197.6,157.7,151.0,150.1,145.3,134.5,134.2,132.7,130.2,129.3,129.1,128.3,127.8,126.4,126.2,123.8,123.2,122.8,117.4,66.7,26.8.
实施例3
7‐苯基‐9‐乙酰基‐6H‐色满并[4,3‐b]喹啉的合成，其结构式为：
1-(7-phenyl-6H-chromeno[4，3-b]quinolin-9-yl)ethanone
本实施例包括以下操作：在反应管中加入2‐肉桂氧基苯甲醛(71.5mg，0.3mmol)，对氨基苯乙酮(42.6mg，0.3mmol)，乙腈(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.003mmol)，三氟化硼乙醚(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：82％。1H NMR(400MHz，CDCl3):δ8.54(dd，J＝7.6,1.6Hz，1H)，8.25–8.20(m，2H)，8.11(dd，J＝1.6,0.8Hz，1H)，7.63–7.57(m，3H)，7.43–7.39(m，1H)，7.34–7.32(m，2H)，7.22–7.18(m，1H)，8.54(dd，J＝7.6,1.6Hz，1H)，5.09(s，2H)，2.41(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
156.9,147.6,146.4,142.8,135.9,134.8,131.3,129.1,129.0,128.5,128.2,126.7,125.4,124.7,122.2,116.9,66.6,21.6.
实施例4
7‐苯基‐9‐氰基‐6H‐色满并[4,3‐b]喹啉的合成，其结构式为：
7-phenyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-9-carbonitrile
本实施例包括以下操作：在反应管中加入2‐肉桂氧基苯甲醛(71.5mg，0.3mmol)，对氨基苯乙腈(37.2mg，0.3mmol)，乙腈(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.0015mmol)，三氟化硼乙醚(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：76％。1H NMR(400MHz，CDCl3):δ8.52(dd，J＝8.0,2.0Hz，1H)，8.23(d，J＝8.8Hz，1H)，7.87–7.80(m，2H)，7.64–7.59(m，3H)，7.45–7.41(m，1H)，7.30–7.28(m，2H)，7.22–7.18(m，1H)，7.01–6.99(m，1H)，5.14(s，2H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
157.7,151.6,149.1,144.2,133.4,133.0,132.6,131.0,130.1,129.4,129.3,129.1,126.7,126.2,124.5,122.8,119.0,117.5,109.5,66.5.
实施例5
2,9‐二甲基‐7‐苯基‐6H‐色满并[4,3‐b]喹啉的合成，其结构式为：
2，9-dimethyl-7-phenyl-6H-chromeno[4，3-b]quinoline
本实施例包括以下操作：在反应管中加入2‐甲基‐5‐肉桂氧基苯甲醛(71.5mg，0.3mmol)，对甲基苯胺(33.7mg，0.3mmol)，乙腈(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.0015mmol)，三氟化硼乙醚(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。
反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：81％。1H NMR(400MHz，CDCl3):δ8.30(s，2H)，8.07(d，J＝8.4Hz，1H)，7.59–7.51(m，4H)，7.31(dd，J＝7.6,1.6Hz，2H)，7.22(s，1H)，7.18–7.15(m，1H)，6.88(d，J＝8.4,1H)，5.05(s，2H)，2.43(s，3H)，2.41(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
155.3,148.3,146.8,143.2,136.3,135.4,132.6,132.0,131.8,129.5,129.0,128.7,127.2,125.8,125.2,123.5,123.3,117.1,67.0,22.0,21.1.
实施例6
7‐(4‐甲氧基苯基)‐9甲基‐6H‐色满并[4,3‐b]喹啉的合成，其结构式为：
7-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline
本实施例包括以下操作：在反应管中加入对应的取代苯甲醛(80.5mg，0.3mmol)，对甲基苯胺(33.7mg，0.3mmol)，乙腈(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.003mmol)，三氟化硼乙醚(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：85％。1H NMR(400MHz，CDCl3):δ8.50(dd，J＝7.6,1.6Hz，1H)，8.06(d，J＝8.4Hz，1H)，7.51(dd，J＝8.4,1.6Hz，1H)，7.38–7.33(m，1H)，7.27(s，1H)，7.24–7.21(m，2H)，7.19–7.15(m，1H)，7.11–7.07(m，2H)，6.98(dd，J＝8.0,1.2Hz，1H)，5.12(s，2H)，3.93(s，3H)，2.42(s，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
159.8,157.3,148.1,146.9,143.1,136.3,131.75,131.71,130.8,129.6,127.6,127.2,125.8,125.3,124.0,123.3,122.7,117.3,114.4,67.1,55.6,22.1.
实施例7
(E)‐2‐甲基‐12‐(1‐丙烯基)‐中氮茚并9‐[1,2‐B]喹啉‐9(11H)‐酮的合成，其结构式为：
(E)-2-methyl-12-(prop-1-en-1-yl)indolizino[1，2-b]quinolin-9(11H)-one
本实施例包括以下操作：在反应管中加入相应取代的醛(61.0mg，0.3mmol)，对甲基苯胺(32.2mg，0.3mmol)，甲醇(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.0015mmol)，对甲苯磺酸(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：92％。1H NMR(400MHz，CDCl3:MeOH＝5/1)δ7.96(d，J＝8.4Hz，1H)，7.86(s，1H)，7.65(dd，J＝8.8,6.8Hz，1H)，7.54(dd，J＝8.8,2.0Hz，1H)，7.30(dd，J＝7.2,1.2Hz，1H)，6.95(dd，J＝16.0,1.6Hz，1H)，6.62(dd，J＝8.8,0.8Hz，1H)，6.38(dq，J＝16.0,6.4Hz，1H)，5.19(s，2H)，2.50(s，3H)，2.05(dd，J＝6.4,1.6Hz，3H).13CNMR(100MHz，CDCl3):
162.0,151.1,145.5,142.3,141.4,138.7,131.2,130.2,129.1,125.4,124.5,122.8,117.0,105.8,51.3,21.7,18.8.
实施例8
(E)‐2‐甲氧基‐12‐(1‐丙烯基)‐中氮茚并9‐[1,2‐B]喹啉‐9(11H)‐酮的合成，其结构式为：
(E)-2-methoxy-12-(prop-1-en-yl)indolizino[1，2-b]quinolin-9(11H)-one
本实施例包括以下操作：在反应管中加入相应取代的醛(61.0mg，0.3mmol)，对甲氧基苯胺(32.2mg，0.3mmol)，甲醇(3mL)，[Ru(bpy)3][(PF6)2](0.0015mmol)，对甲苯磺酸(0.0015mmol)，距离反应管5cm处放置一个23W白色荧光灯，室温下敞口搅拌24小时。反应完后浓缩，直接柱层析得到目标产物，产率：82％。1H NMR(400MHz，CDCl3:MeOH＝5/1)δ7.96(d，J＝9.2Hz，1H)，7.64(dd，J＝8.8，6.8Hz，1H)，7.36(dd，J＝9.2，2.8Hz，1H)，7.30(d，J＝2.8Hz，1H)，7.24(d，J＝1.0Hz，1H)，6.87(dd，J＝16.0,2.0Hz，1H)，6.60(dd，J＝9.2,1.2Hz，1H)，6.38(dq，J＝16.0,6.4Hz，1H)，5.18(s，2H)，3.89(s，3H)，2.05(dd，J＝6.4,1.6Hz，3H).13C NMR(100MHz，CDCl3):
156.9,147.6,146.4,142.8,135.9,134.8,131.3,129.1,129.0,128.5,128.2,126.7,125.4,124.7,122.2,116.9,66.6,21.6.
上述具体实施可由本领域技术人员在不背离本发明原理和宗旨的前提下以不同的方式对其进行局部调整，本发明的保护范围以权利要求书为准且不由上述具体实施所限，在其范围内的各个实现方案均受本发明之约束。

Claims (11)

1.一种喹啉并杂环化合物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，取代的醛和取代的芳胺在光催化剂和酸性添加剂的共同存在下，在空气氛围下通过可见光催化氧化反应得到喹啉并杂环化合物，反应式如下所示：
其中：R1为氢、烷基、烷氧基、氰基或卤素；R2为芳基、烯基或烷基；R3为氢、烷基、烷氧基、羟基、羰基、氰基或卤素；
所述的酸性添加剂为三氟甲磺酸锌、醋酸锌、氯化锌、氯化铁、三氟化硼乙醚路易斯酸或盐酸、硫酸、三氟甲磺酸质子酸；
所述的光催化剂为金属络合物或光敏剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的光催化剂采用Ir(ppy)3、[Ir(ppy)2(dtb‐bpy)](PF6)、罗丹明、eosin Y或[Ru(bpy)3]X2，其中：X为SbF6、PF6、BF4、OTf、Br或Cl。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征是，所述的光催化剂采用[Ru(bpy)3][(PF6)2]或Ru(bpy)3Cl2·6H2O。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的酸性添加剂为三氟化硼乙醚或对甲苯磺酸。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的可见光催化氧化反应，反应温度为20～35℃。
6.根据权利要求1或5所述的方法，其特征是，所述的可见光催化氧化反应，反应温度为22～25℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征是，所述的可见光催化氧化反应，醛与胺的摩尔比为0.6～1.5/1,光催化剂的用量为体系浓度0.05‐5mol％。
8.根据权利要求1或7所述的方法，其特征是，所述的可见光催化氧化反应，醛与胺的摩尔比为1/1,光催化剂的用量为体系浓度为1mol％。
9.根据权利要求1或5或7所述的方法，其特征是，所述的可见光催化氧化反应，反应过程中采用的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、DMF或DMSO。
10.一种喹啉并杂环化合物，其特征在于，结构为以下任意一种：
其中：R1为氢、烷基、烷氧基、氰基或卤素；R2为芳基、烯基或烷基；R3为氢、烷基、烷氧基、羟基、羰基、氰基或卤素。
11.一种根据上述任一权利要求中所述的喹啉并杂环化合物的应用，其特征在于，作为中间体制备抗疟疾或抗癌的药物。
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