RU2007121563A - Производные антрациклинов, способ получения 13-бензолсульфонилгидразоновых производных антрациклинов, способ получения 13-деоксиантрациклинов, способ получения 5-имино-13-деоксиантрациклинов - Google Patents
Производные антрациклинов, способ получения 13-бензолсульфонилгидразоновых производных антрациклинов, способ получения 13-деоксиантрациклинов, способ получения 5-имино-13-деоксиантрациклинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007121563A RU2007121563A RU2007121563/04A RU2007121563A RU2007121563A RU 2007121563 A RU2007121563 A RU 2007121563A RU 2007121563/04 A RU2007121563/04 A RU 2007121563/04A RU 2007121563 A RU2007121563 A RU 2007121563A RU 2007121563 A RU2007121563 A RU 2007121563A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- deoxyanthracycline
- anthracycline
- benzene
- producing
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Производные антрациклинов, охватываемые общей структурной формулой:где R, Rи Rпредставляют собой Н или ОН;Rозначает Н, ОН, алкил, или O-алкил;Rсоответствует О или NH; иRвыбран из группы, включающей Н, ОН и остаток сахара.2. Производные по п.1, выбранные из группы, включающей производные доксорубицина, даунорубицина, эпирубицина, идарубицина, аннамицина и карминомицина.3. Способ получения производных по п.1, включающий взаимодействие 13-кетоантрациклина или его кислой соли с бензолсульфонилгидразидом в спиртовом растворителе при температуре приблизительно от 35 до 50°С в течение приблизительно 10-24 ч.4. Способ получения 13-деоксиантрациклинов, включающий получение спиртового раствора 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонил гидразонового антрациклина; добавление к указанному раствору восстановителя и кислоты; нагревание указанного раствора без перемешивания или взбалтывания с целью восстановления указанного 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонилгидразонового антрациклина; и нейтрализацию указанного раствора водным раствором основания с получением указанного 13-деоксиантрациклинового производного и выпадением осадка.5. Способ по п.4, который дополнительно включает этап фильтрации указанного осадка, экстракцию указанного 13-деоксиантрациклина из указанного осадка, а также экстракцию указанного 13-деоксиантрациклина из фильтрата.6. Способ по п.4, в котором указанное нагревание осуществляется при температуре приблизительно от 55 до 64°С, указанный восстановитель представляет собой цианоборогидрид, а указанная кислота пара-толуолсульфоновая кислота.7. Способ по п.6, в котором указанное нагревание осуществ�
Claims (21)
1. Производные антрациклинов, охватываемые общей структурной формулой:
где R1, R2 и R3 представляют собой Н или ОН;
R4 означает Н, ОН, алкил, или O-алкил;
R5 соответствует О или NH; и
R6 выбран из группы, включающей Н, ОН и остаток сахара.
2. Производные по п.1, выбранные из группы, включающей производные доксорубицина, даунорубицина, эпирубицина, идарубицина, аннамицина и карминомицина.
3. Способ получения производных по п.1, включающий взаимодействие 13-кетоантрациклина или его кислой соли с бензолсульфонилгидразидом в спиртовом растворителе при температуре приблизительно от 35 до 50°С в течение приблизительно 10-24 ч.
4. Способ получения 13-деоксиантрациклинов, включающий получение спиртового раствора 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонил гидразонового антрациклина; добавление к указанному раствору восстановителя и кислоты; нагревание указанного раствора без перемешивания или взбалтывания с целью восстановления указанного 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонилгидразонового антрациклина; и нейтрализацию указанного раствора водным раствором основания с получением указанного 13-деоксиантрациклинового производного и выпадением осадка.
5. Способ по п.4, который дополнительно включает этап фильтрации указанного осадка, экстракцию указанного 13-деоксиантрациклина из указанного осадка, а также экстракцию указанного 13-деоксиантрациклина из фильтрата.
6. Способ по п.4, в котором указанное нагревание осуществляется при температуре приблизительно от 55 до 64°С, указанный восстановитель представляет собой цианоборогидрид, а указанная кислота пара-толуолсульфоновая кислота.
7. Способ по п.6, в котором указанное нагревание осуществляется при температуре приблизительно от 59 до 60°С.
8. Способ по п.4, в котором указанный 13-бензол-, или замещенный бензол-, сульфонилгидразоновый антрациклин представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, включающей доксорубицин, даунорубицин, эпирубицин, идарубицин, аннамицин и карминомицин.
9. Способ получения 5-имино-13-деоксиантрациклинов, который включает получение 13-деоксиантрациклинов по п.4; растворение указанных 13-деоксиантрациклинов в спирте и превращение указанных 13-деоксиантрациклинов в соответствующие 5-имино-13-деоксиантрациклины под действием аммиака при температуре менее чем приблизительно 20°С.
10. Способ по п.9, в котором этап превращения указанных 13-деоксиантрациклинов в соответствующие 5-имино-13-деоксиантрациклины под действием аммиака осуществляется при температуре приблизительно от 1 до 4°С в течение 1-4 дней.
11. Способ по п.9, в котором указанный 13-деоксиантрациклин выбран из группы, включающей 13-деокси-формы доксорубицина, даунорубицина, эпирубицина, идарубицина, аннамицина и карминомицина.
12. Способ по п.9, в котором указанный 13-деоксиантрациклин синтезируют из соответствующего 13-бензолсульфонилгидразонового антрациклина.
13. Способ получения 13-деоксиантрациклинов, включающий получение спиртового раствора 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонил-гидразонового антрациклина; добавление к указанному раствору восстановителя и кислой соли пиридиния и нагревание указанного раствора для восстановления указанного 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонилгидразонового антрациклина.
14. Способ по п.13, в котором указанная кислая соль пиридиния представляет собой пара-толуолсульфонат пиридиния, а указанный восстановитель представляет собой цианоборогидрид.
15. Способ по п.13, который дополнительно включает этап гидролиза указанного восстановленного 13-бензол-, или замещенного бензол-, сульфонилгидразонового антрациклина с получением указанного 13-деоксиантрациклина.
16. Способ по п.13, в котором указанное нагревание осуществляется при температуре приблизительно от 65 до 75°С.
17. Способ по п.13, в котором указанный восстановленный 13-бензол-, или замещенный бензол-, сульфонилгидразоновый антрациклин представляет собой производное антрациклина, выбранное из группы, включающей доксорубицин, даунорубицин, эпирубицин, идарубицин, аннамицин и карминомицин.
18. Способ получения 5-имино-13-деоксиантрациклинов, который включает получение 13-деоксиантрациклина по п.13 и превращение указанного 13-деоксиантрациклина в соответствующий 5-имино-13-деоксиантрациклин под действием аммиака при температуре менее чем приблизительно 20°С.
19. Способ по п.18, в котором этап преобразования указанного 13-деоксиантрациклина в соответствующий 5-имино-13-деоксиантрациклин под действием аммиака протекает при температуре приблизительно от 1 до 4°С в течение 1-4 дней.
20. Способ по п.18, в котором указанный 13-деоксиантрациклин выбран из группы, включающей доксорубицин, даунорубицин, эпирубицин, идарубицин, аннамицин и карминомицин.
21. Способ по п.18, в котором указанный 13-деоксиантрациклин синтезируют из соответствующего 13-бензолсульфонилгидразонового антрациклина.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/982,873 US7244829B2 (en) | 2004-11-08 | 2004-11-08 | Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines |
| US10/982,873 | 2004-11-08 | ||
| PCT/US2005/040346 WO2006052915A1 (en) | 2004-11-08 | 2005-11-08 | Compositions and processes for preparing 13-deoxy-anthracyclines |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007121563A true RU2007121563A (ru) | 2008-12-20 |
| RU2404188C2 RU2404188C2 (ru) | 2010-11-20 |
| RU2404188C9 RU2404188C9 (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=36317194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007121563/04A RU2404188C9 (ru) | 2004-11-08 | 2005-11-08 | Производные антрациклинов, способ получения 13-бензенидсульфонилгидразоновых производных антрациклинов, способ получения 13-деоксиантрациклинов, способ получения 5-имино-13-деоксиантрациклинов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7244829B2 (ru) |
| EP (1) | EP1809644B1 (ru) |
| JP (1) | JP5307399B2 (ru) |
| KR (1) | KR101263043B1 (ru) |
| CN (1) | CN101098880B (ru) |
| AU (1) | AU2005304698A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0517810B1 (ru) |
| CA (1) | CA2586135C (ru) |
| CR (1) | CR9174A (ru) |
| EA (1) | EA200701270A1 (ru) |
| ES (1) | ES2592682T3 (ru) |
| IL (1) | IL182970A (ru) |
| MX (1) | MX2007005543A (ru) |
| RU (1) | RU2404188C9 (ru) |
| UA (1) | UA91349C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006052915A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104151376B (zh) * | 2014-06-23 | 2017-02-08 | 天津药物研究院新药评价有限公司 | 一种抗肿瘤药物及其合成方法和用途 |
| AU2017306302B2 (en) | 2016-08-02 | 2019-03-28 | Pindrop Security, Inc. | Method and apparatus for threat identification through analysis of communications signaling, events, and participants |
| US10450340B2 (en) | 2017-02-16 | 2019-10-22 | Monopar Therapeutics Inc. | 3′-deamino-3′-(2″-pyrroline-1″-yl)-5-imino-13-deoxyanthracyclines and methods of preparation |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2238540B (en) * | 1989-11-29 | 1993-09-29 | Erba Carlo Spa | 13-deoxy-4'-deoxy-4'-iodoanthracyclines |
| GB9418260D0 (en) * | 1994-09-09 | 1994-10-26 | Erba Carlo Spa | Anthracycline derivatives |
| JPH1059873A (ja) * | 1996-08-15 | 1998-03-03 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | シクロペンタジエンの製造方法 |
| US6127533A (en) * | 1997-02-14 | 2000-10-03 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | 2'-O-aminooxy-modified oligonucleotides |
| US6172209B1 (en) * | 1997-02-14 | 2001-01-09 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Aminooxy-modified oligonucleotides and methods for making same |
| US5948896A (en) * | 1997-08-13 | 1999-09-07 | Gem Pharmaceuticals | Processes for preparing 13-deoxy anthracycline derivatives |
| US5942605A (en) * | 1998-03-03 | 1999-08-24 | Gem Pharmaceuticals, Inc. | 5-imino-13-deoxy anthracycline derivatives, their uses, and processes for preparing them |
| US6133031A (en) * | 1999-08-19 | 2000-10-17 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense inhibition of focal adhesion kinase expression |
| US6403779B1 (en) * | 1999-01-08 | 2002-06-11 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Regioselective synthesis of 2′-O-modified nucleosides |
| US6159694A (en) * | 1999-04-08 | 2000-12-12 | Isis Pharmaceuticals Inc. | Antisense modulation of stat3 expression |
| JP2001270851A (ja) * | 2000-03-24 | 2001-10-02 | Tokuyama Corp | 含窒素化合物の製造方法 |
| JP2004277369A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 酸ヒドラジド化合物の製造方法 |
-
2004
- 2004-11-08 US US10/982,873 patent/US7244829B2/en active Active
-
2005
- 2005-08-11 UA UAA200706517A patent/UA91349C2/ru unknown
- 2005-11-08 KR KR1020077010414A patent/KR101263043B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-11-08 WO PCT/US2005/040346 patent/WO2006052915A1/en active Application Filing
- 2005-11-08 CA CA2586135A patent/CA2586135C/en active Active
- 2005-11-08 EP EP05816515.0A patent/EP1809644B1/en active Active
- 2005-11-08 ES ES05816515.0T patent/ES2592682T3/es active Active
- 2005-11-08 CN CN200580046100.7A patent/CN101098880B/zh active Active
- 2005-11-08 AU AU2005304698A patent/AU2005304698A1/en not_active Abandoned
- 2005-11-08 RU RU2007121563/04A patent/RU2404188C9/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-11-08 MX MX2007005543A patent/MX2007005543A/es active IP Right Grant
- 2005-11-08 BR BRPI0517810-0A patent/BRPI0517810B1/pt active IP Right Grant
- 2005-11-08 EA EA200701270A patent/EA200701270A1/ru unknown
- 2005-11-08 JP JP2007540146A patent/JP5307399B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-03 IL IL182970A patent/IL182970A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-06-08 CR CR9174A patent/CR9174A/es unknown
- 2007-07-12 US US11/777,057 patent/US7772379B2/en active Active
-
2010
- 2010-08-05 US US12/851,359 patent/US8097707B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2586135C (en) | 2013-01-08 |
| BRPI0517810A (pt) | 2008-10-21 |
| US20080015345A1 (en) | 2008-01-17 |
| UA91349C2 (ru) | 2010-07-26 |
| CN101098880B (zh) | 2015-06-17 |
| RU2404188C9 (ru) | 2011-03-20 |
| EA200701270A1 (ru) | 2007-10-26 |
| KR101263043B1 (ko) | 2013-05-09 |
| WO2006052915A1 (en) | 2006-05-18 |
| CN101098880A (zh) | 2008-01-02 |
| JP2008519060A (ja) | 2008-06-05 |
| US8097707B2 (en) | 2012-01-17 |
| US20060100421A1 (en) | 2006-05-11 |
| BRPI0517810B1 (pt) | 2022-03-03 |
| IL182970A (en) | 2011-04-28 |
| CA2586135A1 (en) | 2006-05-18 |
| US7244829B2 (en) | 2007-07-17 |
| RU2404188C2 (ru) | 2010-11-20 |
| JP5307399B2 (ja) | 2013-10-02 |
| MX2007005543A (es) | 2008-03-04 |
| US20110028702A1 (en) | 2011-02-03 |
| ES2592682T3 (es) | 2016-12-01 |
| CR9174A (es) | 2008-08-01 |
| EP1809644B1 (en) | 2016-06-22 |
| KR20070089788A (ko) | 2007-09-03 |
| US7772379B2 (en) | 2010-08-10 |
| EP1809644A4 (en) | 2012-07-18 |
| AU2005304698A1 (en) | 2006-05-18 |
| EP1809644A1 (en) | 2007-07-25 |
| IL182970A0 (en) | 2007-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8822659B2 (en) | Process for the synthesis of unprotected pentasaccharides from a protected pentasaccharide precursor | |
| JPS6227073B2 (ru) | ||
| RU2007121563A (ru) | Производные антрациклинов, способ получения 13-бензолсульфонилгидразоновых производных антрациклинов, способ получения 13-деоксиантрациклинов, способ получения 5-имино-13-деоксиантрациклинов | |
| CA2360069C (en) | Protecting groups for carbohydrate synthesis | |
| Cunha et al. | Use of protecting groups in carbohydrate chemistry: An advanced organic synthesis experiment | |
| Costantino et al. | Immunomodulating glycosphingolipids: an efficient synthesis of a 2′-deoxy-α-galactosyl-GSL | |
| CA2505656A1 (en) | Process for the preparation of topiramate | |
| EP0882733B1 (en) | Acylating agent and a method of producing thereof | |
| CN1910194B (zh) | 海绵核苷的合成 | |
| CH632770A5 (de) | Verfahren zur herstellung von antitumorglycosiden. | |
| EP1625136B1 (en) | Method of preparing 4-r-substituted 4-demethoxydaunorubicin | |
| US6632940B1 (en) | Method for laminaribiose synthesis | |
| EP1887013A1 (en) | A process for preparing didanosine | |
| AU2008324245C1 (en) | New carbohydrate derivatives | |
| TWI331147B (ru) | ||
| JP2003527397A (ja) | ペルベンジル化１−ｏ−グリコシドの製法 | |
| JP5478612B2 (ja) | コルヒチンおよびチオコルヒチンのグリコシド化の方法 | |
| KR100850408B1 (ko) | 안트라싸이클린계 항암제인 에피루비신 및 약학적으로허용되는 그 염의 제조방법 | |
| JP2958915B2 (ja) | グリコシド誘導体及びその製造方法 | |
| JP3076883B2 (ja) | 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体 | |
| JP3041077B2 (ja) | 含窒素グリコシド化合物及びその製造方法 | |
| JP4870296B2 (ja) | ヒノキチオール配糖体の製造方法 | |
| KR100785966B1 (ko) | 안트라싸이클린계 항암제인 에피루비신 및 약학적으로허용되는 그 염의 제조방법 | |
| US20020002274A1 (en) | Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides | |
| JPH09249681A (ja) | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100217 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20100402 |
|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181109 |