JP3076883B2 - 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体 - Google Patents
新規なテトラフェニルポルフィン配糖体Info
- Publication number
- JP3076883B2 JP3076883B2 JP03301053A JP30105391A JP3076883B2 JP 3076883 B2 JP3076883 B2 JP 3076883B2 JP 03301053 A JP03301053 A JP 03301053A JP 30105391 A JP30105391 A JP 30105391A JP 3076883 B2 JP3076883 B2 JP 3076883B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetraphenylporphine
- glycoside
- water
- dichloromethane
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水に対して優れた溶解
性を示す新規な二糖が結合したテトラフェニルポルフィ
ン配糖体に関する。
性を示す新規な二糖が結合したテトラフェニルポルフィ
ン配糖体に関する。
【０００２】
【従来の技術】テトラフェニルポルフィンは、従来より
ヘモグロビンあるいはクロロフィル等のポルフィリン骨
格を有する物質のモデル化合物として利用されてきた。
しかしながら、テトラフェニルポルフィン自体は有機溶
媒に難溶であり、水には不溶である。そのため、溶解性
を改良するためにフェニル基にアルキル基、スルホン酸
基、カルボキシル基、アミノ基を導入する等の工夫がな
されている。
ヘモグロビンあるいはクロロフィル等のポルフィリン骨
格を有する物質のモデル化合物として利用されてきた。
しかしながら、テトラフェニルポルフィン自体は有機溶
媒に難溶であり、水には不溶である。そのため、溶解性
を改良するためにフェニル基にアルキル基、スルホン酸
基、カルボキシル基、アミノ基を導入する等の工夫がな
されている。
【０００３】一方これまでにテトラフェニルポルフィン
配糖体としては、J.Am.Chem.Soc.,111,9125(1989) にヘ
リシンを原料として合成した例があるだけである。これ
はテトラフェニルポルフィンのフェニル基のオルソ位に
グルコースが結合したものであり、水に溶解するという
記述があるが実際上は任意に高濃度にまで溶解すること
は困難である。また、先に本発明者らが出願している単
糖であるところのキシロースが結合したテトラフェニル
ポルフィンがあるが、これも水には難溶であり水溶性と
は言えない（特願平３−２１９１５２号）。
配糖体としては、J.Am.Chem.Soc.,111,9125(1989) にヘ
リシンを原料として合成した例があるだけである。これ
はテトラフェニルポルフィンのフェニル基のオルソ位に
グルコースが結合したものであり、水に溶解するという
記述があるが実際上は任意に高濃度にまで溶解すること
は困難である。また、先に本発明者らが出願している単
糖であるところのキシロースが結合したテトラフェニル
ポルフィンがあるが、これも水には難溶であり水溶性と
は言えない（特願平３−２１９１５２号）。
【０００４】さて、最近ではテトラフェニルポルフィン
あるいはその誘導体が超高密度光記録を可能ならしめる
フォトケミカルホールバーニングの記録材料として注目
されている。しかしながら、現段階では、このフォトケ
ミカルホールバーニング記録は極低温でのみ可能であ
り、そのため動作温度の高温化が実用上のひとつの課題
となっている。これまでに、高温動作に成功した例は少
なく、Jpn.J.Appl.Phys.,27,L1304(1988) およびAppl.P
hys.Lett.,53,935(1988)が有るだけである。これら高温
動作に成功した要因として、色素分子とそれを取巻くマ
トリックスとの間の水素結合によるものと考えられてお
り、さらに高温動作を可能ならしめる、より優れた記録
材料の開発が待たれている。
あるいはその誘導体が超高密度光記録を可能ならしめる
フォトケミカルホールバーニングの記録材料として注目
されている。しかしながら、現段階では、このフォトケ
ミカルホールバーニング記録は極低温でのみ可能であ
り、そのため動作温度の高温化が実用上のひとつの課題
となっている。これまでに、高温動作に成功した例は少
なく、Jpn.J.Appl.Phys.,27,L1304(1988) およびAppl.P
hys.Lett.,53,935(1988)が有るだけである。これら高温
動作に成功した要因として、色素分子とそれを取巻くマ
トリックスとの間の水素結合によるものと考えられてお
り、さらに高温動作を可能ならしめる、より優れた記録
材料の開発が待たれている。
【０００５】また、近年フォトダイナミックセラピーの
治療材料としてもポルフィン誘導体は使用されており、
臨床例も幾つか報告されている。この場合、体内に取込
まれるまでに前述したように溶解性の点で非常に遅く、
治療に要する時間がかかり患者に負担がかかるといった
欠点がある。ポルフィン誘導体が水溶性である場合に
は、極めて優れた治療効果が期待できる。さらに、ポル
フィリン誘導体の金属錯体は有機合成反応触媒としても
種々検討されているが、溶解性が改善されることで応用
範囲が飛躍的に広がる可能性がある。
治療材料としてもポルフィン誘導体は使用されており、
臨床例も幾つか報告されている。この場合、体内に取込
まれるまでに前述したように溶解性の点で非常に遅く、
治療に要する時間がかかり患者に負担がかかるといった
欠点がある。ポルフィン誘導体が水溶性である場合に
は、極めて優れた治療効果が期待できる。さらに、ポル
フィリン誘導体の金属錯体は有機合成反応触媒としても
種々検討されているが、溶解性が改善されることで応用
範囲が飛躍的に広がる可能性がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記したようにポルフ
ィン誘導体が水溶性である場合には種々の優れた効果が
期待できることから、本発明は水に対して優れた溶解性
を示すテトラフェニルポルフィン配糖体を提供すること
を目的とするものである。
ィン誘導体が水溶性である場合には種々の優れた効果が
期待できることから、本発明は水に対して優れた溶解性
を示すテトラフェニルポルフィン配糖体を提供すること
を目的とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、フォトケ
ミカルホールバーニングの新規な記録材料、フォトダイ
ナミックセラピーとしての治療剤、あるいは触媒として
の機能を有するテトラフェニルポルフィン金属錯体の前
駆物質を提供すべく、上記した化合物を鋭意研究を重ね
た結果、その合成に成功した。即ち、本発明のテトラフ
ェニルポルフィン配糖体化合物は、一般式（Ｉ）
ミカルホールバーニングの新規な記録材料、フォトダイ
ナミックセラピーとしての治療剤、あるいは触媒として
の機能を有するテトラフェニルポルフィン金属錯体の前
駆物質を提供すべく、上記した化合物を鋭意研究を重ね
た結果、その合成に成功した。即ち、本発明のテトラフ
ェニルポルフィン配糖体化合物は、一般式（Ｉ）
【化３】 ［式中、Ｒは次式（II）
【化４】 （但し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3のうち一つがラクトースま
たはマルトースのグリコシド残基であり、残りは水素原
子である。また、グリコシド残基のアノマー性炭素上の
置換立体配置がα−またはβ−のどちらかである。）で
示されるフェニルグリコシド残基を示す。］で表され
る。
たはマルトースのグリコシド残基であり、残りは水素原
子である。また、グリコシド残基のアノマー性炭素上の
置換立体配置がα−またはβ−のどちらかである。）で
示されるフェニルグリコシド残基を示す。］で表され
る。
【０００８】一般式（Ｉ）で表されるテトラフェニルポ
ルフィン配糖体化合物は、文献に未記載の新規化合物で
ある。本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、反応自体公知
の方法を組み合わせて合成できるが、以下の方法に依る
のが最も効率良く合成できる。即ち、ラクトースあるい
はマルトースを無水酢酸ナトリウムを触媒として無水酢
酸によりアセチル化して、オクタアセテートを得る。得
られたオクタアセテートはクロロホルムに溶解した後、
臭化水素酢酸溶液によってアノマー炭素をブロム化す
る。このブロミドとモノヒドロキシベンズアルデヒドの
ナトリウム塩とをアセトン中で反応させてフェニルグリ
コシドを得る。このフェニルグリコシドとピロールとを
乾燥ジクロロメタン中にて、三ふっ化ほう素ジエチルエ
ーテル錯体を触媒として反応させて上記一般式（Ｉ）で
示される化合物のアセチル化物を得る。次いで、メタノ
ール／ジクロロメタン中で、ナトリウムメトキシドを触
媒として脱アセチル化して上記一般式（Ｉ）で示される
化合物を得る。本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物
は、常温常圧で暗赤色の固体であり、その可視スペクト
ルにはポルフィリンに特徴的なソーレ帯およびＱ帯が認
められる。また、水に対して非常に良く溶解する。
ルフィン配糖体化合物は、文献に未記載の新規化合物で
ある。本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、反応自体公知
の方法を組み合わせて合成できるが、以下の方法に依る
のが最も効率良く合成できる。即ち、ラクトースあるい
はマルトースを無水酢酸ナトリウムを触媒として無水酢
酸によりアセチル化して、オクタアセテートを得る。得
られたオクタアセテートはクロロホルムに溶解した後、
臭化水素酢酸溶液によってアノマー炭素をブロム化す
る。このブロミドとモノヒドロキシベンズアルデヒドの
ナトリウム塩とをアセトン中で反応させてフェニルグリ
コシドを得る。このフェニルグリコシドとピロールとを
乾燥ジクロロメタン中にて、三ふっ化ほう素ジエチルエ
ーテル錯体を触媒として反応させて上記一般式（Ｉ）で
示される化合物のアセチル化物を得る。次いで、メタノ
ール／ジクロロメタン中で、ナトリウムメトキシドを触
媒として脱アセチル化して上記一般式（Ｉ）で示される
化合物を得る。本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物
は、常温常圧で暗赤色の固体であり、その可視スペクト
ルにはポルフィリンに特徴的なソーレ帯およびＱ帯が認
められる。また、水に対して非常に良く溶解する。
【０００９】ラクトース、マルトースの二糖が結合した
本発明のテトラフェニルポルフィン配糖体は、本発明者
らが先に発明したグルコースあるいはキシロースといっ
た単糖が結合したものと比較して、結合した二糖の糖鎖
のＯＨ基による強い水素結合能力を有し、かつ水に対し
て高い溶解度を示し、飛躍的に水溶性が向上したもので
水に対して非常に良く溶解する。さらに、溶解性が改善
されることで、テトラフェニルポルフィン誘導体の金属
錯体も本発明の化合物から容易に得ることができる。
本発明のテトラフェニルポルフィン配糖体は、本発明者
らが先に発明したグルコースあるいはキシロースといっ
た単糖が結合したものと比較して、結合した二糖の糖鎖
のＯＨ基による強い水素結合能力を有し、かつ水に対し
て高い溶解度を示し、飛躍的に水溶性が向上したもので
水に対して非常に良く溶解する。さらに、溶解性が改善
されることで、テトラフェニルポルフィン誘導体の金属
錯体も本発明の化合物から容易に得ることができる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法
は特に限定されず、本発明者らが先に出願した製造法を
もとに合成するのが好ましいが、個々のプロセスは他の
合成法によって得てもよい。
説明するが、一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法
は特に限定されず、本発明者らが先に出願した製造法を
もとに合成するのが好ましいが、個々のプロセスは他の
合成法によって得てもよい。
【００１１】実施例１ ラクトース・一水和物 10.00ｇ（ 0.278 mol）と酢酸ナ
トリウム5.00ｇ（0.610 mol ）に無水酢酸 30.60ｇ（0.
2998 mol）を加え、 100℃で４時間攪拌した。反応液を
室温まで冷却し、メタノール５ｍｌを加えて３０分間攪
拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し
た。このジクロロメタン抽出液を炭酸水素ナトリウム飽
和水溶液で洗浄した。さらに、水洗した後、ジクロロメ
タン層を分液した。このジクロロメタン溶液に、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を留去後、エタ
ノールから再結晶した。この結晶を真空乾燥して、オク
タ−Ｏ−アセチルラクトース 14.94ｇを得た。
トリウム5.00ｇ（0.610 mol ）に無水酢酸 30.60ｇ（0.
2998 mol）を加え、 100℃で４時間攪拌した。反応液を
室温まで冷却し、メタノール５ｍｌを加えて３０分間攪
拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し
た。このジクロロメタン抽出液を炭酸水素ナトリウム飽
和水溶液で洗浄した。さらに、水洗した後、ジクロロメ
タン層を分液した。このジクロロメタン溶液に、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を留去後、エタ
ノールから再結晶した。この結晶を真空乾燥して、オク
タ−Ｏ−アセチルラクトース 14.94ｇを得た。
【００１２】三臭化リン5.59ｇ（0.0206 mol）を酢酸14
ｍｌに溶解し、氷冷下に攪拌しながら水1.01ｇ（0.056
mol ）を滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌を続
けた。この溶液を、オクタ−Ｏ−アセチルラクトース 1
4.00ｇ（0.0206mol）をクロロホルム 280ｍｌに溶解し
た溶液に加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を加
え、ジクロロメタンで抽出した。この抽出液を水洗した
後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。さら
に、水洗した後、ジクロロメタン層を分液し、無水硫酸
ナトリウムを加えて乾燥した。ジクロロメタンを留去し
た後、アセトン−ジエチルエーテルから再結晶してヘプ
タ−Ｏ−アセチルラクトシルブロミド 12.26ｇを得た。
ｍｌに溶解し、氷冷下に攪拌しながら水1.01ｇ（0.056
mol ）を滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌を続
けた。この溶液を、オクタ−Ｏ−アセチルラクトース 1
4.00ｇ（0.0206mol）をクロロホルム 280ｍｌに溶解し
た溶液に加え、室温で４時間攪拌した。反応液に水を加
え、ジクロロメタンで抽出した。この抽出液を水洗した
後、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。さら
に、水洗した後、ジクロロメタン層を分液し、無水硫酸
ナトリウムを加えて乾燥した。ジクロロメタンを留去し
た後、アセトン−ジエチルエーテルから再結晶してヘプ
タ−Ｏ−アセチルラクトシルブロミド 12.26ｇを得た。
【００１３】ヘプタ−Ｏ−アセチルラクトシルブロミド
10.00ｇ（0.0143 mol）とｐ−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドのナトリウム塩3.09ｇ（0.0214 mol）にアセトン50
ｍｌを加え、50℃で２時間攪拌した。反応液に水を加
え、ジクロロメタンで抽出した。この抽出液を５％炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄した後、塩化ナトリウム飽和水
溶液で洗浄した。ジクロロメタン層を分液し、無水硫酸
ナトリウムを加えて乾燥した。ジクロロメタンを留去し
た後、真空乾燥してｐ−ホルミルフェニルヘプタ−Ｏ−
アセチルラクトシドの粗生成物を得た。この粗生成物を
三菱化成社製合成吸着剤ＳＰ２０７に吸着させた後、含
水メタノールにより溶離させた。フェニルグリコシドを
含む溶離液を減圧濃縮してｐ−ホルミルフェニルヘプタ
−Ｏ−アセチルラクトシド1.96ｇを得た。
10.00ｇ（0.0143 mol）とｐ−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドのナトリウム塩3.09ｇ（0.0214 mol）にアセトン50
ｍｌを加え、50℃で２時間攪拌した。反応液に水を加
え、ジクロロメタンで抽出した。この抽出液を５％炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄した後、塩化ナトリウム飽和水
溶液で洗浄した。ジクロロメタン層を分液し、無水硫酸
ナトリウムを加えて乾燥した。ジクロロメタンを留去し
た後、真空乾燥してｐ−ホルミルフェニルヘプタ−Ｏ−
アセチルラクトシドの粗生成物を得た。この粗生成物を
三菱化成社製合成吸着剤ＳＰ２０７に吸着させた後、含
水メタノールにより溶離させた。フェニルグリコシドを
含む溶離液を減圧濃縮してｐ−ホルミルフェニルヘプタ
−Ｏ−アセチルラクトシド1.96ｇを得た。
【００１４】ｐ−ホルミルフェニルヘプタ−Ｏ−アセチ
ルラクトシド1.00ｇ（0.00135 mol）とピロール92ｍｇ
（ 0.00133 mol）を乾燥ジクロロメタンに溶解後、10分
間窒素置換した。三ふっ化ほう素・ジエチルエーテル錯
体ジエチルエーテル溶液30ｍｇを加え、室温で２時間30
分反応させた。クロラニル0.33ｇを加えて、１時間還流
した。反応液を濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲル
を用いるカラムクロマトグラフィーにより、15％アセト
ン−ジクロロメタンで溶出させて、目的物を分取した。
溶液を濃縮後、残渣をジクロロメタンに溶解し、メタノ
ールに注いで再沈澱させた。この沈澱を減圧濾過して沈
澱を回収した。沈澱を真空乾燥した後、再度上記のシリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフィーを行い上記一
般式（Ｉ）で示される化合物のアセチル化物0.19ｇを得
た。この固体20ｍｇを50％メタノール−ジクロロメタン
２ｍｌに溶解し、28％ナトリウムメチラートメタノール
溶液を１滴加えて室温で10分間反応させた。析出した固
体を減圧濾過し、真空乾燥して５，10，15，20−テトラ
キス（ｐ−ラクトシルフェニル）ポルフィン15ｍｇを得
た。
ルラクトシド1.00ｇ（0.00135 mol）とピロール92ｍｇ
（ 0.00133 mol）を乾燥ジクロロメタンに溶解後、10分
間窒素置換した。三ふっ化ほう素・ジエチルエーテル錯
体ジエチルエーテル溶液30ｍｇを加え、室温で２時間30
分反応させた。クロラニル0.33ｇを加えて、１時間還流
した。反応液を濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲル
を用いるカラムクロマトグラフィーにより、15％アセト
ン−ジクロロメタンで溶出させて、目的物を分取した。
溶液を濃縮後、残渣をジクロロメタンに溶解し、メタノ
ールに注いで再沈澱させた。この沈澱を減圧濾過して沈
澱を回収した。沈澱を真空乾燥した後、再度上記のシリ
カゲルを用いるカラムクロマトグラフィーを行い上記一
般式（Ｉ）で示される化合物のアセチル化物0.19ｇを得
た。この固体20ｍｇを50％メタノール−ジクロロメタン
２ｍｌに溶解し、28％ナトリウムメチラートメタノール
溶液を１滴加えて室温で10分間反応させた。析出した固
体を減圧濾過し、真空乾燥して５，10，15，20−テトラ
キス（ｐ−ラクトシルフェニル）ポルフィン15ｍｇを得
た。
【００１５】実施例２ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩のかわ
りにｏ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｏ−ラクトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
りにｏ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｏ−ラクトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
【００１６】実施例３ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩のかわ
りにｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｍ−ラクトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
りにｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｍ−ラクトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
【００１７】実施例４ ラクトースのかわりにマルトースを原料とし、ｐ−ヒド
ロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を用いて、上記
実施例１と同様な合成法により５，10，15，20−テトラ
キス（ｐ−マルトシルフェニル）ポルフィンを得た。
ロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を用いて、上記
実施例１と同様な合成法により５，10，15，20−テトラ
キス（ｐ−マルトシルフェニル）ポルフィンを得た。
【００１８】実施例５ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩のかわ
りにｏ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｏ−マルトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
りにｏ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｏ−マルトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
【００１９】実施例６ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩のかわ
りにｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｍ−マルトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
りにｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドのナトリウム塩を
用いて、上記実施例１と同様な合成法により５，10，1
5，20−テトラキス（ｍ−マルトシルフェニル）ポルフ
ィンを得た。
【００２０】上記各実施例で得られたテトラフェニルポ
ルフィンラクトース及びマルトース配糖体の物性を図１
〜６の 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ：重溶媒Ｄ
ＭＳＯ）のチャートで示す。上記各実施例で得られた配
糖体はいずれも優れた水溶性を示した。
ルフィンラクトース及びマルトース配糖体の物性を図１
〜６の 1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ：重溶媒Ｄ
ＭＳＯ）のチャートで示す。上記各実施例で得られた配
糖体はいずれも優れた水溶性を示した。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたテトラフェニルポルフィン
配糖体のＮＭＲのチャートである。
配糖体のＮＭＲのチャートである。
【図２】実施例２で得られたテトラフェニルポルフィン
配糖体のＮＭＲのチャートである。
配糖体のＮＭＲのチャートである。
【図３】実施例３で得られたテトラフェニルポルフィン
配糖体のＮＭＲのチャートである。
配糖体のＮＭＲのチャートである。
【図４】実施例４で得られたテトラフェニルポルフィン
配糖体のＮＭＲのチャートである。
配糖体のＮＭＲのチャートである。
【図５】実施例５で得られたテトラフェニルポルフィン
配糖体のＮＭＲのチャートである。
配糖体のＮＭＲのチャートである。
【図６】実施例６で得られたテトラフェニルポルフィン
配糖体のＮＭＲのチャートである。
配糖体のＮＭＲのチャートである。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 15/26 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒは次式(II) 【化２】 （但し、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 のうち一つがラクトース
またはマルトースのグリコシド残基であり、残りは水素
原子である。また、グリコシド残基のアノマー性炭素上
の置換立体配置がα−またはβ−のどちらかである。）
で示されるフェニルグリコシド残基を示す。］で表され
る新規なテトラフェニルポルフィン配糖体化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03301053A JP3076883B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03301053A JP3076883B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112593A JPH05112593A (ja) | 1993-05-07 |
| JP3076883B2 true JP3076883B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=17892295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03301053A Expired - Fee Related JP3076883B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3076883B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001284465A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-22 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Tetraphenylporphyrin derivatives and compositions comprising the same |
| JP6041360B2 (ja) * | 2011-07-22 | 2016-12-07 | バイオリテック ウンターネーメンスベタイリグンクス ツヴァイ アクツィエンゲゼルシャフト | 抗菌性光線力学療法のための、糖−置換ジヒドロキシ−クロリン及びβ−官能化クロリン |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP03301053A patent/JP3076883B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．１１１，Ｎｏ．２５（１９８９）ｐ．９１２５−９１２７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05112593A (ja) | 1993-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU221102B1 (en) | Beta,beta'-dihydroxy meso-substituted chlorins, bacteriochlorins, isobacteriochlorins, and process for preparing thereof | |
| EP0233701A2 (en) | Porphyrin derivatives | |
| US5703230A (en) | Meso-monoiodo-substituted tetramacrocyclic compounds and methods for making and using the same | |
| JP2001525317A (ja) | ２，４−ジカルボニル金属錯体での大員環の金属化 | |
| JPH02104588A (ja) | ５員‐又は６員‐環を有する巨大環状ポリアザ‐化合物、その製法及びこれを含有するｎｍｒ‐、ｘ線‐、放射線‐診断用及び放射能‐及び照射線‐治療用薬剤及びこの薬剤の製法 | |
| US7157432B2 (en) | Tetraphenylbacteriochlorin derivatives and compositions containing the same | |
| KR101408727B1 (ko) | 방사성 할로겐 표식 유기 화합물의 전구체 화합물의 제조 방법 | |
| Suhara et al. | Total synthesis of kasugamycin | |
| EP2940021A1 (en) | Cyanine dye compound and preparation method therefor, and dual-function agent for photodynamic therapy and preparation method therefor | |
| KR100667644B1 (ko) | 니트로이미다졸 담지 포르피린 착체 | |
| JP3076883B2 (ja) | 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体 | |
| JPH0532399B2 (ja) | ||
| CN114315880B (zh) | 一类基于氟硼配合物的近红外二区荧光和光声双模态成像试剂 | |
| JPH0786109B2 (ja) | フェオフォルバイド誘導体 | |
| KR20110091534A (ko) | 모르핀-6-글루쿠로니드 또는 그의 유도체 중 하나의 합성 | |
| JP3564640B2 (ja) | 新規なヘマトポルフィリン類およびｍｒｉ用診断薬 | |
| JPH05247081A (ja) | 新規なテトラフェニルポルフィン配糖体およびその製造方法 | |
| KR102704255B1 (ko) | 독시플루리딘의 제조 방법 | |
| GB2238540A (en) | 13-deoxy-4'-deoxy-4'-iodoanthracyclines and intermediates therefor | |
| Hoogsteen et al. | Structure and conformation of the cis and trans isomers of 1-(p-chlorobenzylidene)-2-methyl-5-methoxyindenylacetic acid | |
| JP2564141B2 (ja) | アルキルベンゾチアゾール類の製造方法 | |
| JPS6391396A (ja) | エリスロマイシンａ誘導体の製造方法 | |
| JPH0259837B2 (ja) | ||
| TW201348261A (zh) | 含三醣與dtpa配位子之肝細胞受體標幟前驅物之製備方法 | |
| JPH07116213B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |