JPH09249681A - ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 - Google Patents
６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法Info
- Publication number
- JPH09249681A JPH09249681A JP8080911A JP8091196A JPH09249681A JP H09249681 A JPH09249681 A JP H09249681A JP 8080911 A JP8080911 A JP 8080911A JP 8091196 A JP8091196 A JP 8091196A JP H09249681 A JPH09249681 A JP H09249681A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative
- group
- mannopyranoside
- acetamidoethylphosphonyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】下記式１
（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護
基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイ
オンを示す。）で表される６−Ｏ−（２−アセトアミド
エチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導体。 【効果】上記の化合物はグリコシルホスファチジルイノ
シトール アンカーの構造体の一部と考えられ、これか
ら医薬品として効果が期待されるマンノピラノシド誘導
体化合物を製造することができる。
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護
基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイ
オンを示す。）で表される６−Ｏ−（２−アセトアミド
エチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導体。 【効果】上記の化合物はグリコシルホスファチジルイノ
シトール アンカーの構造体の一部と考えられ、これか
ら医薬品として効果が期待されるマンノピラノシド誘導
体化合物を製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明に関わる、一般式化１
（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘ
はアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを
示す。）で表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチ
ルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体は、グリ
コシルホスファチジルイノシトール アンカーの構造体
の一部で、薬理活性が期待される他、医薬品の中間体と
して価値のある化合物である。
（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘ
はアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを
示す。）で表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチ
ルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体は、グリ
コシルホスファチジルイノシトール アンカーの構造体
の一部で、薬理活性が期待される他、医薬品の中間体と
して価値のある化合物である。
【０００２】
【従来の技術】化１で表わされる６−Ｏ−（２−アセト
アミドエチルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体は、従来合成された例は無い。
アミドエチルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体は、従来合成された例は無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】マンノピラノシド誘導
体を、薬理活性が期待される一般式化１（式中、Ｒ
1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘはアルカリ
金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを示す。）で
表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニ
ル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体に、有機化学的な手
法で誘導する。
体を、薬理活性が期待される一般式化１（式中、Ｒ
1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘはアルカリ
金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを示す。）で
表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニ
ル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体に、有機化学的な手
法で誘導する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】化３で示されるマンノピ
ラノシド誘導体をホスホエタノールアミン化し、さらに
還元的な処理をすることにより、本発明の化１で示され
る６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル)−Ｄ
−マンノピラノシド誘導体が製造でき、本発明に至っ
た。以下、本発明を詳細に説明する。
ラノシド誘導体をホスホエタノールアミン化し、さらに
還元的な処理をすることにより、本発明の化１で示され
る６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル)−Ｄ
−マンノピラノシド誘導体が製造でき、本発明に至っ
た。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００５】本発明の化１で示される６−Ｏ−（２−ア
セトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド
誘導体を製造する方法について説明する。アリル ２，
３，４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−マンノピラノシドの
亜リン酸化を行うが、ジオキサン等の溶媒中、ピリジン
の存在下、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スホリン−４−オンを加えて行えば良い。ピリジンは１
当量〜溶媒量、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキ
サホスホリン−４−オンは１〜１０当量まで使用するこ
とができる。反応温度、反応時間は、０〜６０℃、５分
〜１０時間が適当である。塩基としてはピリジン以外
に、周知の有機塩基を使用できる。トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．Ｏ］−７−ウンデセン等は言うまでもない。
このようにして、６位が亜リン酸化された式化５の化合
物を得る。
セトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド
誘導体を製造する方法について説明する。アリル ２，
３，４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−マンノピラノシドの
亜リン酸化を行うが、ジオキサン等の溶媒中、ピリジン
の存在下、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スホリン−４−オンを加えて行えば良い。ピリジンは１
当量〜溶媒量、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキ
サホスホリン−４−オンは１〜１０当量まで使用するこ
とができる。反応温度、反応時間は、０〜６０℃、５分
〜１０時間が適当である。塩基としてはピリジン以外
に、周知の有機塩基を使用できる。トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．Ｏ］−７−ウンデセン等は言うまでもない。
このようにして、６位が亜リン酸化された式化５の化合
物を得る。
【化５】
【０００６】次に、上記式化５の化合物と２−アセトア
ミドエタノールをピリジン溶媒に溶解し、塩化ピバロイ
ルを加えて数十分間撹拌したのち、水を加えて、さらに
ヨウ素を反応させることにより、式化６の化合物を得
る。化５と２−アセトアミドエタノールと塩化ピバロイ
ルを反応させる際には、２−アセトアミドエタノールは
１〜２０当量、塩化ピバロイルは１〜２０当量まで使用
することができる。反応温度は−５０〜２０℃、好まし
くは−３０〜０℃である。反応時間は１０分〜５時間が
適当である。ヨウ素を反応させる際には、ヨウ素は１〜
２０当量まで使用することができ、反応温度は室温で十
分である。次に、式化６の化合物をメタノールに溶解
し、水素を吹き込みながら水酸化パラジウムで還元を行
い、イオン交換樹脂で処理することにより、本発明の目
的化合物である一般式化２で示されるプロピル ６−Ｏ
−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノ
ピラノシド誘導体を得る。
ミドエタノールをピリジン溶媒に溶解し、塩化ピバロイ
ルを加えて数十分間撹拌したのち、水を加えて、さらに
ヨウ素を反応させることにより、式化６の化合物を得
る。化５と２−アセトアミドエタノールと塩化ピバロイ
ルを反応させる際には、２−アセトアミドエタノールは
１〜２０当量、塩化ピバロイルは１〜２０当量まで使用
することができる。反応温度は−５０〜２０℃、好まし
くは−３０〜０℃である。反応時間は１０分〜５時間が
適当である。ヨウ素を反応させる際には、ヨウ素は１〜
２０当量まで使用することができ、反応温度は室温で十
分である。次に、式化６の化合物をメタノールに溶解
し、水素を吹き込みながら水酸化パラジウムで還元を行
い、イオン交換樹脂で処理することにより、本発明の目
的化合物である一般式化２で示されるプロピル ６−Ｏ
−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノ
ピラノシド誘導体を得る。
【化６】
【０００７】このベンジルエーテル基の脱保護及び１位
のアリル基のプロピル基への変換は、周知の還元方法が
使用できる。すなわち、水素を吹き込みながら還元剤と
して水酸化パラジウムを用いる方法や、水素を内部発生
させるシクロヘキセン溶媒中、パラジウム−活性炭や水
酸化パラジウム及びこれらを混合して用いる方法が使用
でき、反応溶媒として、水やメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、オクタノール等のアルコール系溶媒、酢酸、
酢酸エチルや塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン系有機溶媒さらにベンゼン、トルエン
等の芳香族系有機溶媒やこれらの混合溶媒も使用するこ
とができる。パラジウム−活性炭の当量数にもなんら制
限はなく、通常、触媒量から大過剰までの範囲で、使用
することができる。反応温度も特に制限はなく、通常−
２０℃〜８０℃、好ましくは、０℃〜４０℃の範囲であ
る。反応時間は、数分から数時間の範囲であるが、長時
間反応させても何ら差し支えない。
のアリル基のプロピル基への変換は、周知の還元方法が
使用できる。すなわち、水素を吹き込みながら還元剤と
して水酸化パラジウムを用いる方法や、水素を内部発生
させるシクロヘキセン溶媒中、パラジウム−活性炭や水
酸化パラジウム及びこれらを混合して用いる方法が使用
でき、反応溶媒として、水やメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、オクタノール等のアルコール系溶媒、酢酸、
酢酸エチルや塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン系有機溶媒さらにベンゼン、トルエン
等の芳香族系有機溶媒やこれらの混合溶媒も使用するこ
とができる。パラジウム−活性炭の当量数にもなんら制
限はなく、通常、触媒量から大過剰までの範囲で、使用
することができる。反応温度も特に制限はなく、通常−
２０℃〜８０℃、好ましくは、０℃〜４０℃の範囲であ
る。反応時間は、数分から数時間の範囲であるが、長時
間反応させても何ら差し支えない。
【０００８】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的
に説明するが、以下の実施例により何等制限を受けるも
のではない。
に説明するが、以下の実施例により何等制限を受けるも
のではない。
【０００９】
【実施例】アリル ２，３，４−トリ−Ｏ−ベンジル−
マンノピラノシド（５１．２ｍｇ、０．１０４ｍｍｏ
ｌ）をジオキサン２ｍｌに溶解し、ピリジン０．０１ｍ
ｌ、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−４−オン（２４．３ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で３時間攪拌する。水を２ｍｌとピリジン２
ｍｌを加えて、反応混合物を１５分攪拌したのち、濃縮
し残さを薄層クロマトグラフィーで精製を行い、式化５
の亜リン酸化合物を５０．２ｍｇ、収率７４％で得た（
13Ｃ−ＮＭＲ＝９７．２）。得られた亜リン酸化合物と
２−アセトアミドエタノール（０．０１４ｍｌ、０．１
５３ｍｍｏｌ）をピリジン４ｍｌに溶解し、これに塩化
ピバロイル（０．０３８ｍｌ、０．３０６ｍｍｏｌ）を
−２０℃で２０分間で滴下し、さらに２０分攪拌を行っ
た。この反応混合物に水を１ｍｌ加えた後に、反応混合
物を室温に戻し、ヨウ素（１０．７ｍｇ、０．０８４ｍ
ｍｏｌ）を加え、さらに２時間攪拌する。反応混合物に
水を１０ｍｌ加えたのちに、クロロホルムで抽出し、５
％亜硫酸ナトリウム水溶液と５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄を行った。有機溶媒を濃縮して得られた残さ
を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒＝ＣＨＣｌ3：Ｍ
ｅＯＨ＝９：１，１％Ｅｔ3Ｎを含む）で精製を行い、
式化６のリン酸化合物を４１．２ｍｇ、収率７３％で得
た（1Ｈ−ＮＭＲ＝５．８１，１Ｈ）。このリン酸化合
物（１．６１ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をエタノール２０
ｍｌに溶解し、水酸化パラジウム（１００ｍｇ、０．７
１ｍｍｏｌ）を加え、水素を通しながら室温で一晩攪拌
したのち、ろ紙でパラジウム塩をろ過し、ゲルろ過を行
い、プロピル ６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホス
ホニル）−Ｄ−マンノピラノシドナトリウム塩及びトリ
エチルアミン塩を７対３の混合物として、１．０５ｇ、
収率９４％で得た。（13Ｃ−ＮＭＲ＝１０１．６）
マンノピラノシド（５１．２ｍｇ、０．１０４ｍｍｏ
ｌ）をジオキサン２ｍｌに溶解し、ピリジン０．０１ｍ
ｌ、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−４−オン（２４．３ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で３時間攪拌する。水を２ｍｌとピリジン２
ｍｌを加えて、反応混合物を１５分攪拌したのち、濃縮
し残さを薄層クロマトグラフィーで精製を行い、式化５
の亜リン酸化合物を５０．２ｍｇ、収率７４％で得た（
13Ｃ−ＮＭＲ＝９７．２）。得られた亜リン酸化合物と
２−アセトアミドエタノール（０．０１４ｍｌ、０．１
５３ｍｍｏｌ）をピリジン４ｍｌに溶解し、これに塩化
ピバロイル（０．０３８ｍｌ、０．３０６ｍｍｏｌ）を
−２０℃で２０分間で滴下し、さらに２０分攪拌を行っ
た。この反応混合物に水を１ｍｌ加えた後に、反応混合
物を室温に戻し、ヨウ素（１０．７ｍｇ、０．０８４ｍ
ｍｏｌ）を加え、さらに２時間攪拌する。反応混合物に
水を１０ｍｌ加えたのちに、クロロホルムで抽出し、５
％亜硫酸ナトリウム水溶液と５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄を行った。有機溶媒を濃縮して得られた残さ
を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒＝ＣＨＣｌ3：Ｍ
ｅＯＨ＝９：１，１％Ｅｔ3Ｎを含む）で精製を行い、
式化６のリン酸化合物を４１．２ｍｇ、収率７３％で得
た（1Ｈ−ＮＭＲ＝５．８１，１Ｈ）。このリン酸化合
物（１．６１ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をエタノール２０
ｍｌに溶解し、水酸化パラジウム（１００ｍｇ、０．７
１ｍｍｏｌ）を加え、水素を通しながら室温で一晩攪拌
したのち、ろ紙でパラジウム塩をろ過し、ゲルろ過を行
い、プロピル ６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホス
ホニル）−Ｄ−マンノピラノシドナトリウム塩及びトリ
エチルアミン塩を７対３の混合物として、１．０５ｇ、
収率９４％で得た。（13Ｃ−ＮＭＲ＝１０１．６）
【００１０】
【発明の効果】本発明により、薬理活性が期待できる
他、医薬品の中間体として価値のある新規化合物である
６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−
マンノピラノシド誘導体を製造することができる。
他、医薬品の中間体として価値のある新規化合物である
６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−
マンノピラノシド誘導体を製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 【化１】 一般式化１（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の
保護基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウ
ムイオンを示す。）で表わされる６−Ｏ−（２−アセト
アミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体。 - 【請求項２】 【化２】 一般式化２（式中、Ｐｒはｎ−プロピル基、Ｘはナトリ
ウムイオンまたはトリエチルアンモニウムイオンを示
す。）で表わされるプロピル ６−Ｏ−（２−アセトア
ミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体。 - 【請求項３】 【化３】 【化４】 化３(式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基
を示す。）で表わされる糖誘導体を有機溶媒中、塩基存
在下２−クロル−１,３,２−ベンゾジオキサホスホリン
−４−オンと反応させ亜リン酸誘導体化４とし、次にこ
れとＮ−アセチルエタノールアミンをピリジンに溶解
し、塩化ピバロイルさらにヨウ素と反応させることを特
徴とする一般式化１（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10
のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖
水酸基の保護基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機ア
ンモニウムイオンを示す。）で示される６−Ｏ−（２−
アセトアミドエチルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシ
ド誘導体の製造法。 - 【請求項４】塩基としてピリジンを用いることを特徴と
する請求項３記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080911A JPH09249681A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080911A JPH09249681A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249681A true JPH09249681A (ja) | 1997-09-22 |
Family
ID=13731580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8080911A Pending JPH09249681A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09249681A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100378255B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2003-03-29 | 학교법인 포항공과대학교 | β-Ｄ-만노피라노시드의 입체선택적 제조방법 |
-
1996
- 1996-03-09 JP JP8080911A patent/JPH09249681A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100378255B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2003-03-29 | 학교법인 포항공과대학교 | β-Ｄ-만노피라노시드의 입체선택적 제조방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS270596B2 (en) | Method of 4-demethoxyanthracycline derivatives production | |
| BE898620A (fr) | Derives o-phosphonylmethyle isomeres de diols enantiomeres et racemiques vicinaux, ainsi que leur procede de preparation | |
| DE3508356C2 (ja) | ||
| EP0882733B1 (en) | Acylating agent and a method of producing thereof | |
| JPH07316178A (ja) | 糖アミノオキサゾリン類 | |
| JPH0532399B2 (ja) | ||
| JPH09249681A (ja) | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 | |
| Kuzuhara et al. | Stereoselective synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid (2-amino-5-O-carbamoyl-2-deoxy-l-xylonic acid | |
| Pelyvás et al. | Synthesis of N-trifluoroacetyl-l-acosamine, N-trifluoroacetyl-l-daunosamine, and their 1-thio analogs | |
| EP0517345B1 (en) | Intermediates of the mureidomycin group, their preparation, and their use | |
| JP2000503666A (ja) | Ｍａｐｐｉａ ｆｏｅｔｉｄａから単離したカンプトセシン―骨格化合物および新規な医薬ならびに治療薬のためのシントンとしてのその使用 | |
| RU2204564C2 (ru) | Способ получения производного дезоксиуридина | |
| CS196212B2 (en) | Process for preparing anthracyclines | |
| JPH02292295A (ja) | エトポシドの製造方法 | |
| SU902667A3 (ru) | Способ получени дезоксиантрациклинов | |
| JPS61282390A (ja) | Ｓ−ノイラミン酸誘導体 | |
| KR950007250B1 (ko) | 사포닌의 제조방법 | |
| JP3703509B2 (ja) | Ｄ−マンノサミン誘導体の製造方法 | |
| US4251513A (en) | 9-Desacetyl-9-ethylen oxide daunorubicin, process for its manufacture and use therefor | |
| KR20070063421A (ko) | 2′,2′-디플루오로뉴클레오시드 및 중간체의 새로운 제조방법 | |
| JPH04500677A (ja) | モノ―またはポリヒドロキシル化された分子のヒドロキシル化されたサイトを置換することによる新規なジチオカルバミン酸エステルの特殊な合成方法と、この方法によって得られた製品と、その応用 | |
| KR100487992B1 (ko) | 2'-플루오로-5-메틸-β-엘-아라비노푸라노실유리딘의 황유도체 | |
| PT93800A (pt) | Processo para preparacao de derivados da glucosaminil-epi-podofilotoxina | |
| JPH09249683A (ja) | Ｎ−アセチル−ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体、及びその製造法 | |
| Kučár et al. | Synthesis of 2-deoxy-aD-glucopyranosyl and 2-deoxy-aD-galactopyranosyl phosphates |