JPH09249681A - ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 - Google Patents
６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法Info
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- JPH09249681A JPH09249681A JP8080911A JP8091196A JPH09249681A JP H09249681 A JPH09249681 A JP H09249681A JP 8080911 A JP8080911 A JP 8080911A JP 8091196 A JP8091196 A JP 8091196A JP H09249681 A JPH09249681 A JP H09249681A
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- mannopyranoside
- acetamidoethylphosphonyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】下記式１
（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ１からＣ１０のアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護
基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイ
オンを示す。）で表される６−Ｏ−（２−アセトアミド
エチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導体。 【効果】上記の化合物はグリコシルホスファチジルイノ
シトール アンカーの構造体の一部と考えられ、これか
ら医薬品として効果が期待されるマンノピラノシド誘導
体化合物を製造することができる。
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護
基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイ
オンを示す。）で表される６−Ｏ−（２−アセトアミド
エチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導体。 【効果】上記の化合物はグリコシルホスファチジルイノ
シトール アンカーの構造体の一部と考えられ、これか
ら医薬品として効果が期待されるマンノピラノシド誘導
体化合物を製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明に関わる、一般式化１
（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘ
はアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを
示す。）で表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチ
ルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体は、グリ
コシルホスファチジルイノシトール アンカーの構造体
の一部で、薬理活性が期待される他、医薬品の中間体と
して価値のある化合物である。
（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘ
はアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを
示す。）で表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチ
ルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体は、グリ
コシルホスファチジルイノシトール アンカーの構造体
の一部で、薬理活性が期待される他、医薬品の中間体と
して価値のある化合物である。
【０００２】
【従来の技術】化１で表わされる６−Ｏ−（２−アセト
アミドエチルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体は、従来合成された例は無い。
アミドエチルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体は、従来合成された例は無い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】マンノピラノシド誘導
体を、薬理活性が期待される一般式化１（式中、Ｒ
1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘはアルカリ
金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを示す。）で
表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニ
ル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体に、有機化学的な手
法で誘導する。
体を、薬理活性が期待される一般式化１（式中、Ｒ
1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基、Ｘはアルカリ
金属イオンまたは有機アンモニウムイオンを示す。）で
表わされる６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニ
ル)−Ｄ−マンノピラノシド誘導体に、有機化学的な手
法で誘導する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】化３で示されるマンノピ
ラノシド誘導体をホスホエタノールアミン化し、さらに
還元的な処理をすることにより、本発明の化１で示され
る６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル)−Ｄ
−マンノピラノシド誘導体が製造でき、本発明に至っ
た。以下、本発明を詳細に説明する。
ラノシド誘導体をホスホエタノールアミン化し、さらに
還元的な処理をすることにより、本発明の化１で示され
る６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル)−Ｄ
−マンノピラノシド誘導体が製造でき、本発明に至っ
た。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００５】本発明の化１で示される６−Ｏ−（２−ア
セトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド
誘導体を製造する方法について説明する。アリル ２，
３，４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−マンノピラノシドの
亜リン酸化を行うが、ジオキサン等の溶媒中、ピリジン
の存在下、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スホリン−４−オンを加えて行えば良い。ピリジンは１
当量〜溶媒量、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキ
サホスホリン−４−オンは１〜１０当量まで使用するこ
とができる。反応温度、反応時間は、０〜６０℃、５分
〜１０時間が適当である。塩基としてはピリジン以外
に、周知の有機塩基を使用できる。トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．Ｏ］−７−ウンデセン等は言うまでもない。
このようにして、６位が亜リン酸化された式化５の化合
物を得る。
セトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド
誘導体を製造する方法について説明する。アリル ２，
３，４−トリ−Ｏ−ベンジル−Ｄ−マンノピラノシドの
亜リン酸化を行うが、ジオキサン等の溶媒中、ピリジン
の存在下、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホ
スホリン−４−オンを加えて行えば良い。ピリジンは１
当量〜溶媒量、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキ
サホスホリン−４−オンは１〜１０当量まで使用するこ
とができる。反応温度、反応時間は、０〜６０℃、５分
〜１０時間が適当である。塩基としてはピリジン以外
に、周知の有機塩基を使用できる。トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．Ｏ］−７−ウンデセン等は言うまでもない。
このようにして、６位が亜リン酸化された式化５の化合
物を得る。
【化５】
【０００６】次に、上記式化５の化合物と２−アセトア
ミドエタノールをピリジン溶媒に溶解し、塩化ピバロイ
ルを加えて数十分間撹拌したのち、水を加えて、さらに
ヨウ素を反応させることにより、式化６の化合物を得
る。化５と２−アセトアミドエタノールと塩化ピバロイ
ルを反応させる際には、２−アセトアミドエタノールは
１〜２０当量、塩化ピバロイルは１〜２０当量まで使用
することができる。反応温度は−５０〜２０℃、好まし
くは−３０〜０℃である。反応時間は１０分〜５時間が
適当である。ヨウ素を反応させる際には、ヨウ素は１〜
２０当量まで使用することができ、反応温度は室温で十
分である。次に、式化６の化合物をメタノールに溶解
し、水素を吹き込みながら水酸化パラジウムで還元を行
い、イオン交換樹脂で処理することにより、本発明の目
的化合物である一般式化２で示されるプロピル ６−Ｏ
−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノ
ピラノシド誘導体を得る。
ミドエタノールをピリジン溶媒に溶解し、塩化ピバロイ
ルを加えて数十分間撹拌したのち、水を加えて、さらに
ヨウ素を反応させることにより、式化６の化合物を得
る。化５と２−アセトアミドエタノールと塩化ピバロイ
ルを反応させる際には、２−アセトアミドエタノールは
１〜２０当量、塩化ピバロイルは１〜２０当量まで使用
することができる。反応温度は−５０〜２０℃、好まし
くは−３０〜０℃である。反応時間は１０分〜５時間が
適当である。ヨウ素を反応させる際には、ヨウ素は１〜
２０当量まで使用することができ、反応温度は室温で十
分である。次に、式化６の化合物をメタノールに溶解
し、水素を吹き込みながら水酸化パラジウムで還元を行
い、イオン交換樹脂で処理することにより、本発明の目
的化合物である一般式化２で示されるプロピル ６−Ｏ
−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノ
ピラノシド誘導体を得る。
【化６】
【０００７】このベンジルエーテル基の脱保護及び１位
のアリル基のプロピル基への変換は、周知の還元方法が
使用できる。すなわち、水素を吹き込みながら還元剤と
して水酸化パラジウムを用いる方法や、水素を内部発生
させるシクロヘキセン溶媒中、パラジウム−活性炭や水
酸化パラジウム及びこれらを混合して用いる方法が使用
でき、反応溶媒として、水やメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、オクタノール等のアルコール系溶媒、酢酸、
酢酸エチルや塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン系有機溶媒さらにベンゼン、トルエン
等の芳香族系有機溶媒やこれらの混合溶媒も使用するこ
とができる。パラジウム−活性炭の当量数にもなんら制
限はなく、通常、触媒量から大過剰までの範囲で、使用
することができる。反応温度も特に制限はなく、通常−
２０℃〜８０℃、好ましくは、０℃〜４０℃の範囲であ
る。反応時間は、数分から数時間の範囲であるが、長時
間反応させても何ら差し支えない。
のアリル基のプロピル基への変換は、周知の還元方法が
使用できる。すなわち、水素を吹き込みながら還元剤と
して水酸化パラジウムを用いる方法や、水素を内部発生
させるシクロヘキセン溶媒中、パラジウム−活性炭や水
酸化パラジウム及びこれらを混合して用いる方法が使用
でき、反応溶媒として、水やメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔ−ブチルア
ルコール、オクタノール等のアルコール系溶媒、酢酸、
酢酸エチルや塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエ
タン等のハロゲン系有機溶媒さらにベンゼン、トルエン
等の芳香族系有機溶媒やこれらの混合溶媒も使用するこ
とができる。パラジウム−活性炭の当量数にもなんら制
限はなく、通常、触媒量から大過剰までの範囲で、使用
することができる。反応温度も特に制限はなく、通常−
２０℃〜８０℃、好ましくは、０℃〜４０℃の範囲であ
る。反応時間は、数分から数時間の範囲であるが、長時
間反応させても何ら差し支えない。
【０００８】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的
に説明するが、以下の実施例により何等制限を受けるも
のではない。
に説明するが、以下の実施例により何等制限を受けるも
のではない。
【０００９】
【実施例】アリル ２，３，４−トリ−Ｏ−ベンジル−
マンノピラノシド（５１．２ｍｇ、０．１０４ｍｍｏ
ｌ）をジオキサン２ｍｌに溶解し、ピリジン０．０１ｍ
ｌ、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−４−オン（２４．３ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で３時間攪拌する。水を２ｍｌとピリジン２
ｍｌを加えて、反応混合物を１５分攪拌したのち、濃縮
し残さを薄層クロマトグラフィーで精製を行い、式化５
の亜リン酸化合物を５０．２ｍｇ、収率７４％で得た（
13Ｃ−ＮＭＲ＝９７．２）。得られた亜リン酸化合物と
２−アセトアミドエタノール（０．０１４ｍｌ、０．１
５３ｍｍｏｌ）をピリジン４ｍｌに溶解し、これに塩化
ピバロイル（０．０３８ｍｌ、０．３０６ｍｍｏｌ）を
−２０℃で２０分間で滴下し、さらに２０分攪拌を行っ
た。この反応混合物に水を１ｍｌ加えた後に、反応混合
物を室温に戻し、ヨウ素（１０．７ｍｇ、０．０８４ｍ
ｍｏｌ）を加え、さらに２時間攪拌する。反応混合物に
水を１０ｍｌ加えたのちに、クロロホルムで抽出し、５
％亜硫酸ナトリウム水溶液と５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄を行った。有機溶媒を濃縮して得られた残さ
を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒＝ＣＨＣｌ3：Ｍ
ｅＯＨ＝９：１，１％Ｅｔ3Ｎを含む）で精製を行い、
式化６のリン酸化合物を４１．２ｍｇ、収率７３％で得
た（1Ｈ−ＮＭＲ＝５．８１，１Ｈ）。このリン酸化合
物（１．６１ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をエタノール２０
ｍｌに溶解し、水酸化パラジウム（１００ｍｇ、０．７
１ｍｍｏｌ）を加え、水素を通しながら室温で一晩攪拌
したのち、ろ紙でパラジウム塩をろ過し、ゲルろ過を行
い、プロピル ６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホス
ホニル）−Ｄ−マンノピラノシドナトリウム塩及びトリ
エチルアミン塩を７対３の混合物として、１．０５ｇ、
収率９４％で得た。（13Ｃ−ＮＭＲ＝１０１．６）
マンノピラノシド（５１．２ｍｇ、０．１０４ｍｍｏ
ｌ）をジオキサン２ｍｌに溶解し、ピリジン０．０１ｍ
ｌ、２−クロル−１，３，２−ベンゾジオキサホスホリ
ン−４−オン（２４．３ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ）を
加え、室温で３時間攪拌する。水を２ｍｌとピリジン２
ｍｌを加えて、反応混合物を１５分攪拌したのち、濃縮
し残さを薄層クロマトグラフィーで精製を行い、式化５
の亜リン酸化合物を５０．２ｍｇ、収率７４％で得た（
13Ｃ−ＮＭＲ＝９７．２）。得られた亜リン酸化合物と
２−アセトアミドエタノール（０．０１４ｍｌ、０．１
５３ｍｍｏｌ）をピリジン４ｍｌに溶解し、これに塩化
ピバロイル（０．０３８ｍｌ、０．３０６ｍｍｏｌ）を
−２０℃で２０分間で滴下し、さらに２０分攪拌を行っ
た。この反応混合物に水を１ｍｌ加えた後に、反応混合
物を室温に戻し、ヨウ素（１０．７ｍｇ、０．０８４ｍ
ｍｏｌ）を加え、さらに２時間攪拌する。反応混合物に
水を１０ｍｌ加えたのちに、クロロホルムで抽出し、５
％亜硫酸ナトリウム水溶液と５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄を行った。有機溶媒を濃縮して得られた残さ
を薄層クロマトグラフィー（溶出溶媒＝ＣＨＣｌ3：Ｍ
ｅＯＨ＝９：１，１％Ｅｔ3Ｎを含む）で精製を行い、
式化６のリン酸化合物を４１．２ｍｇ、収率７３％で得
た（1Ｈ−ＮＭＲ＝５．８１，１Ｈ）。このリン酸化合
物（１．６１ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）をエタノール２０
ｍｌに溶解し、水酸化パラジウム（１００ｍｇ、０．７
１ｍｍｏｌ）を加え、水素を通しながら室温で一晩攪拌
したのち、ろ紙でパラジウム塩をろ過し、ゲルろ過を行
い、プロピル ６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホス
ホニル）−Ｄ−マンノピラノシドナトリウム塩及びトリ
エチルアミン塩を７対３の混合物として、１．０５ｇ、
収率９４％で得た。（13Ｃ−ＮＭＲ＝１０１．６）
【００１０】
【発明の効果】本発明により、薬理活性が期待できる
他、医薬品の中間体として価値のある新規化合物である
６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−
マンノピラノシド誘導体を製造することができる。
他、医薬品の中間体として価値のある新規化合物である
６−Ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−Ｄ−
マンノピラノシド誘導体を製造することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 【化１】 一般式化１（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の
保護基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機アンモニウ
ムイオンを示す。）で表わされる６−Ｏ−（２−アセト
アミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体。 - 【請求項２】 【化２】 一般式化２（式中、Ｐｒはｎ−プロピル基、Ｘはナトリ
ウムイオンまたはトリエチルアンモニウムイオンを示
す。）で表わされるプロピル ６−Ｏ−（２−アセトア
ミドエチルホスホニル）−Ｄ−マンノピラノシド誘導
体。 - 【請求項３】 【化３】 【化４】 化３(式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10のアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖水酸基の保護基
を示す。）で表わされる糖誘導体を有機溶媒中、塩基存
在下２−クロル−１,３,２−ベンゾジオキサホスホリン
−４−オンと反応させ亜リン酸誘導体化４とし、次にこ
れとＮ−アセチルエタノールアミンをピリジンに溶解
し、塩化ピバロイルさらにヨウ素と反応させることを特
徴とする一般式化１（式中、Ｒ1は、水素、Ｃ1からＣ10
のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は糖
水酸基の保護基、Ｘはアルカリ金属イオンまたは有機ア
ンモニウムイオンを示す。）で示される６−Ｏ−（２−
アセトアミドエチルホスホニル)−Ｄ−マンノピラノシ
ド誘導体の製造法。 - 【請求項４】塩基としてピリジンを用いることを特徴と
する請求項３記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080911A JPH09249681A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8080911A JPH09249681A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249681A true JPH09249681A (ja) | 1997-09-22 |
Family
ID=13731580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8080911A Pending JPH09249681A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | ６−ｏ−（２−アセトアミドエチルホスホニル）−ｄ−マンノピラノシド誘導体、及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09249681A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100378255B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2003-03-29 | 학교법인 포항공과대학교 | β-Ｄ-만노피라노시드의 입체선택적 제조방법 |
-
1996
- 1996-03-09 JP JP8080911A patent/JPH09249681A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100378255B1 (ko) * | 2000-12-29 | 2003-03-29 | 학교법인 포항공과대학교 | β-Ｄ-만노피라노시드의 입체선택적 제조방법 |
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