RU2007107940A - Производное триазола - Google Patents

Производное триазола Download PDF

Info

Publication number
RU2007107940A
RU2007107940A RU2007107940/04A RU2007107940A RU2007107940A RU 2007107940 A RU2007107940 A RU 2007107940A RU 2007107940/04 A RU2007107940/04 A RU 2007107940/04A RU 2007107940 A RU2007107940 A RU 2007107940A RU 2007107940 A RU2007107940 A RU 2007107940A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
hydrogen atom
formula
phenyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2007107940/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2383536C2 (ru
Inventor
Нао ОНО (JP)
Наоя ОНО
Масаказу САТО (JP)
Масаказу САТО
Фуми су СИОЗАВА (JP)
Фумиясу СИОЗАВА
Макото ЯГИ (JP)
Макото ЯГИ
Тецу ЯБУУТИ (JP)
Тецуя ЯБУУТИ
Тецуо ТАКАЯМА (JP)
Тецуо ТАКАЯМА
Хиронори КАТАКАИ (JP)
Хиронори КАТАКАИ
Original Assignee
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2007107940A publication Critical patent/RU2007107940A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2383536C2 publication Critical patent/RU2383536C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Claims (44)

1. Соединение, имеющее следующую формулу (I), или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где А представляет атом серы, атом кислорода, группу, имеющую формулу -SO-, или группу, имеющую формулу -SO2-,
R1 представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-16 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-8 атомов углерода, [алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен фенилом, "фенилом, замещенным 1-5 группами, выбранными из фенила, циано, атома галогена, алкила, содержащего 1-6 атомов углерода, трифторметила, метоксикарбонила, алкилтио, содержащего 1-6 атомов углерода, диметиламино, нитро и ацетамидо", циклоалкилом, содержащим 3-8 атомов углерода, гидроксилом, алкилтио, содержащим 1-6 атомов углерода, алкокси, содержащим 1-6 атомов углерода, бензилокси, фенокси, трифторметилом, дифторметилом, бензолсульфонилом, нафтилом, трициклоалкилом, содержащим 7-10 атомов углерода, карбометокси(фенил)метилом, дифенилметилом, 1-фенилэтилом, имидазолилом, индолилом, пиридилом, оксетанилом, оксоранилом, метилпиперидинилом, бензилпиперидинилом, морфолино, 2-оксопирролидин-1-илом, 2-оксоимидазолидин-1-илом, группой, имеющей формулу
-СО 2 R 11 ,
где R11 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
группой, имеющей формулу
Figure 00000002
,
где R12 и R13 каждый представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
группой, имеющей формулу
Figure 00000003
,
где R14 и R15 каждый представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, фенил или 4-пиридилкарбонил,
или группой, имеющей формулу
-COR 16 ,
где R16 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, или фенил],
алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен фенилом или бензилоксигруппой, алкинил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен фенилом, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, где бензольные кольца конденсированы, оксоранил, метилпиперидинил или группу, имеющую формулу
Figure 00000004
;
R2 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, фенил или [алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен фенилом, алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, морфолино, пиперидино, группой, имеющей формулу
Figure 00000005
где R21 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
или группу, имеющую формулу
Figure 00000006
где R22 и R23 каждый представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода],
R3 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
R4 представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, бензил, замещенный бензил, фенетил, "алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, атомом галогена или гидроксилом" или фенил, или
R3 и R4 вместе образуют 3-6-членное насыщенное углеводородное кольцо,
R5 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, и
Y представляет группу, имеющую формулу
Figure 00000007
где R6 представляет алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, "алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, который замещен 1-5 группами, выбранными из фенила, замещенного фенила, циклоалкила, содержащего 3-8 атомов углерода, атома галогена, нафтила, гетероциклической группы и замещенной гетероциклической группы", "алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен 1-5 группами, выбранными из фенила, замещенного фенила, циклоалкила, содержащего 3-8 атомов углерода, атома галогена, нафтила, гетероциклической группы и замещенной гетероциклической группы", фенил, замещенный фенил, нафтил, нафтил, замещенный диметиламино, гетероциклическую группу или замещенную гетероциклическую группу,
за исключением [соединения, где А представляет атом кислорода, и R1 является атомом водорода], [соединения, где А представляет атом серы, и R1 является атомом водорода], [соединения, где А представляет атом серы, и R3 и R4 каждый одновременно является атомом водорода], [соединения, где А представляет атом серы, и R2 является фенилом], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 3-метоксибензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 3-фторбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 4-трет-бутилбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет метил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет метил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-метоксибензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-трет-бутилбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 3,4-дихлорбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-хлорбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 3-фторбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-метил-2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет метоксикарбонилметил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-трифторметилбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 3,4-дихлорбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-бромбензил] и [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 4-метилбензил].
2. Фармацевтический продукт, содержащий соединение, имеющее следующую формулу (I), или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента
Figure 00000001
где А представляет атом серы, атом кислорода, группу, имеющую формулу -SO-, или группу, имеющую формулу -SO2-,
R1 представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-16 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-8 атомов углерода, [алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен фенилом, "фенилом, замещенным 1-5 группами, выбранными из фенила, циано, атома галогена, алкила, содержащего 1-6 атомов углерода, трифторметила, метоксикарбонила, алкилтио, содержащего 1-6 атомов углерода, диметиламино, нитро и ацетамидо", циклоалкилом, содержащим 3-8 атомов углерода, гидроксилом, алкилтио, содержащим 1-6 атомов углерода, алкокси, содержащим 1-6 атомов углерода, бензилокси, фенокси, трифторметилом, дифторметилом, бензолсульфонилом, нафтилом, трициклоалкилом, содержащим 7-10 атомов углерода, карбометокси(фенил)метилом, дифенилметилом, 1-фенилэтилом, имидазолилом, индолилом, пиридилом, оксетанилом, оксоранилом, метилпиперидинилом, бензилпиперидинилом, морфолино, 2-оксопирролидин-1-илом, 2-оксоимидазолидин-1-илом, группой, имеющей формулу
-СО 2 R 11 ,
где R11 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
группой, имеющей формулу
Figure 00000008
,
где R12 и R13 каждый представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
группой, имеющей формулу
Figure 00000009
,
где R14 и R15 каждый представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, фенил или 4-пиридилкарбонил,
или группой, имеющей формулу
-COR 16 ,
где R16 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода или фенил],
алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен фенилом или бензилоксигруппой, алкинил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен фенилом, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, где бензольные кольца сконденсированы, оксоранил, метилпиперидинил или группу, имеющую формулу
Figure 00000010
;
R2 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, фенил или [алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен фенилом, алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, морфолино, пиперидино, группой, имеющей формулу
Figure 00000011
где R21 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
или группой, имеющей формулу
Figure 00000012
где R22 и R23 каждый представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода],
R3 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
R4 представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, бензил, замещенный бензил, фенэтил, "алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен алкоксигруппой, содержащей, 1-6 атомов углерода, атомом галогена или гидроксилом" или фенил, или
R3 и R4 вместе образуют 3-6-членное насыщенное углеводородное кольцо,
R5 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, и
Y представляет группу, имеющую формулу
Figure 00000007
где R6 представляет алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, "алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, который замещен 1-5 группами, выбранными из фенила, замещенного фенила, циклоалкила, содержащего 3-8 атомов углерода, атома галогена, нафтила, гетероциклической группы и замещенной гетероциклической группы", "алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен 1-5 группами, выбранными из фенила, замещенного фенила, циклоалкила, содержащего 3-8 атомов углерода, атома галогена, нафтила, гетероциклической группы и замещенной гетероциклической группы", фенил, замещенный фенил, нафтил, нафтил, замещенный диметиламино, гетероциклическую группу или замещенную гетероциклическую группу}.
3. Фармацевтический продукт по п.2, который представляет собой средство для лечения или профилактики заболеваний, опосредованных связыванием S1P и Edg-1.
4. Фармацевтический продукт по п.2, который представляет собой средство для лечения или профилактики аутоиммунных заболеваний, таких как болезнь Крона, синдром раздраженного кишечника, синдром Шегрена, рассеянный склероз или системная красная волчанка, или ревматоидного артрита, астмы, атопического дерматита, реакции отторжения после трансплантации органа, злокачественного заболевания, ретинопатии, псориаза, остеоартроза и возрастной дегенерации желтого пятна сетчатки.
5. Соединение, имеющее следующую формулу (I), или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000001
где А представляет атом серы, атом кислорода, группу, имеющую формулу -SO-, или группу, имеющую формулу -SO2-,
R1 представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-16 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-8 атомов углерода, [алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен фенилом, "фенилом, замещенным 1-2 группами, выбранными из фенила, циано, атома галогена, алкила, содержащего 1-6 атомов углерода, трифторметила, метоксикарбонила, алкилтио, содержащего 1-6 атомов углерода, диметиламино, нитро и ацетамидо", циклоалкилом, содержащим 3-8 атомов углерода, гидроксилом, алкилтиогрупой, содержащей 1-6 атомов углерода, алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, бензилокси, фенокси, трифторметилом, дифторметилом, бензолсульфонилом, нафтилом, трициклоалкилом, содержащим 7-10 атомов углерода, карбометокси(фенил)метилом, дифенилметилом, 1-фенилэтилом, 1-имидазолилом, 3-индолилом, 2-пиридилом, 4-пиридилом, 2-оксетанилом, 3-оксоранилом, 3-метилпиперидинилом, 4-метилпиперидинилом, 4-бензилпиперидинилом, морфолино, 2-оксопирролидин-1-илом, 2-оксоимидазолидин-1-илом, группой, имеющей формулу
-СО 2 R 11
где R11 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
группой, имеющей формулу
Figure 00000008
где R12 и R13 каждый представляет атом водорода или
алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
группой, имеющей формулу
Figure 00000009
где R14 и R15 каждый представляет атом водорода,
алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, фенил или 4-пиридилкарбонил,
или группой, имеющей формулу
-COR 16
где R16 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, или фенил],
алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен фенилом или бензилоксигруппой, алкинил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен фенилом, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, где бензольные кольца конденсированы, оксоранил, метилпиперидинил или группой, имеющей формулу
Figure 00000010
;
R2 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, фенил или [алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен фенилом, алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, морфолино, пиперидино, группой, имеющей формулу
Figure 00000011
где R21 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
или группой, имеющей формулу
Figure 00000012
где R22 и R23 каждый представляет атом водорода или
алкил, содержащий 1-6 атомов углерода],
R3 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода,
R4 представляет атом водорода, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, бензил, замещенный бензил, фенетил, «алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен алкоксигруппой, содержащей 1-6 атомов углерода, атомом галогена или гидроксилом» или фенил, или
R3 и R4 вместе образуют 3-6-членное насыщенное углеводородное кольцо,
R5 представляет атом водорода или алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, и
Y представляет группу, имеющую формулу
Figure 00000007
где R6 представляет алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, "алкил, содержащий 1-10 атомов углерода, который замещен 1-5 группами, выбранными из фенила, замещенного фенила, циклоалкила, содержащего 3-8 атомов углерода, атома галогена, нафтила, гетероциклической группы и замещенной гетероциклической группы", "алкенил, содержащий 2-8 атомов углерода, который замещен 1-5 группами, выбранными из фенила, замещенного фенила, циклоалкила, содержащего 3-8 атомов углерода, атома галогена, нафтила, гетероциклической группы и замещенной гетероциклической группы", фенил, замещенный фенил, нафтил, нафтил, замещенный диметиламино, гетероциклическую группу или замещенную гетероциклическую группу}.
за исключением [соединения, где А представляет атом кислорода, и R1 является атомом водорода], [соединения, где А представляет атом серы, и R1 является атомом водорода], [соединения, где А представляет атом серы, и R3 и R4 каждый одновременно является атомом водорода], [соединения, где А представляет атом серы, и R2 является фенилом], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 3-метоксибензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 3-фторбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 4-трет-бутилбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет метил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет метил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-метоксибензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-трет-бутилбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 3,4-дихлорбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-хлорбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является метилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 3-фторбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-метил-2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 2-пропенил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет метоксикарбонилметил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-трифторметилбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 3,4-дихлорбензил], [соединения, где А представляет атом серы, R2 является метилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-хлорфенил, и R1 представляет 4-бромбензил] и [соединения, где А представляет атом серы, R2 является этилом, R3 и R5 каждый представляет атом водорода, R4 является бензилом, R6 представляет 4-фторфенил, и R1 представляет 4-метилбензил].
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где в формуле (I) R5 представляет атом водорода.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.6, где в формуле (I) А представляет атом кислорода.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.7, где в формуле (I) R2 представляет алкил, содержащий 1-4 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, или "алкил, содержащий 1-4 атомов углерода, который замещен метоксигруппой или морфолиногруппой".
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.7, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.7, где в формуле (I) R3 представляет атом водорода.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где в формуле (I) R4 представляет метил, этил, бензил или замещенный бензил.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где в формуле (I) R4 представляет метил, бензил или "бензил, моно- и дизамещенный заместителем, выбранным из атома галогена и метила".
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.12, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где в формуле (I) R1 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 3-5 атомов углерода, 2-пропинил, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода, или "алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен циклоалкилом, содержащим 3-6 атомов углерода, трифторметилом, фенилом, гидроксилом, метокси, диметиламино или морфолиногруппой".
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где в формуле (I) R1 представляет метил, этил, пропил, изопропил, циклобутил, циклопентил, циклопропилметил или 3-метоксипропил.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где в формуле (I) R4 представляет метил, бензил или "бензил, моно- и дизамещенный заместителем, выбранным из атома галогена и метила".
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.16, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
18. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где в формуле (I) R6 представляет фенил, "фенил, замещенный 1-3 группами, выбранными из атома галогена, алкила, содержащего 1-4 атомов углерода, трифторметила, алкоксигруппы, содержащей 1-6 атомов углерода, трифторметокси, дифторметила, ацетила, нитро и циано", 2-нафтил, 2-бензотиенил, 2-бензофуранил, 2-тиенил, замещенный 1 или 2 атомами галогена, или бензо[1,2,5]тиадиазолил.
19. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.10, где в формуле (I) R6 представляет фенил, "фенил, замещенный 1-2 группами, выбранными из атома галогена, метила, трифторметила, метокси и трифторметокси", 2-нафтил, 2-бензотиенил или 2-бензофуранил.
20. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.19, где в формуле (I) R1 представляет метил, этил, пропил, изопропил, циклобутил, циклопентил, циклопропилметил или 3-метоксипропил.
21. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.20, где в формуле (I) R4 представляет метил, бензил или "бензил, моно- и дизамещенный заместителем, выбранным из атома галогена и метила".
22. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.21, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
23. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.6, где в формуле (I) А представляет атом серы, и R3 представляет атом водорода.
24. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.23, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
25. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.23, где в формуле (I) R4 представляет метил, бензил или "бензил, моно- и дизамещенный заместителем, выбранным из атома галогена и метила".
26. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.25, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
27. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.23, где в формуле (I) R1 представляет алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 3-5 атомов углерода, 2-пропинил, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов углерода или "алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, который замещен циклоалкилом, содержащим 3-6 атомов углерода, трифторметилом, фенилом, гидроксилом, метокси, диметиламино или морфолиногруппой".
28. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.23, где в формуле (I) R1 представляет метил, этил, пропил, изопропил, циклобутил, циклопентил, циклопропилметил или 3-метоксипропил.
29. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.28, где в формуле (I) R4 представляет метил, бензил или "бензил, моно- и дизамещенный заместителем, выбранным из атома галогена и метила".
30. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.29, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
31. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.23, где в формуле (I) R6 представляет фенил, "фенил, замещенный 1-2 группами, выбранными из атома галогена, метила, трифторметила, метокси и трифторметокси", 2-нафтил, 2-бензотиенил или 2-бензофуранил.
32. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.23, где в формуле (I) R1 представляет метил, этил, пропил, изопропил, циклобутил, циклопентил, циклопропилметил или 3-метоксипропил.
33. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.32, где в формуле (I) R4 представляет метил, бензил или "бензил, моно- и дизамещенный заместителем, выбранным из атома галогена и метила".
34. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.33, где в формуле (I) R2 представляет метил, этил, изопропил или циклопропил.
35. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.5, где в формуле (I) Y представляет атом водорода, R3 представляет атом водорода, R5 является атомом водорода, и А представляет атом кислорода.
36. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.8, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
37. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.9, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
38. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.13, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
39. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.14, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
40. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
41. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.16, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
42. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.17, где в формуле (I) Y представляет атом водорода.
43. Способ лечения аутоиммунного заболевания, такого как болезнь Крона, синдром раздраженного кишечника, синдром Шегрена, рассеянный склероз или системная красная волчанка, или ревматоидного артрита, астмы, атопического дерматита, реакции отторжения после трансплантации органа, злокачественного заболевания, ретинопатии, псориаза, остеоартроза и возрастной дегенерации желтого пятна сетчатки, соединением формулы (I).
44. Применение соединением формулы (I) для получения средства для лечения аутоиммунного заболевания, такого как болезнь Крона, синдром раздраженного кишечника, синдром Шегрена, рассеянный склероз или системная красная волчанка, или ревматоидного артрита, астмы, атопического дерматита, реакции отторжения после трансплантации органа, злокачественного заболевания, ретинопатии, псориаза, остеоартроза и возрастной дегенерации желтого пятна сетчатки.
RU2007107940/04A 2004-08-04 2005-08-04 Производное триазола RU2383536C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004228394 2004-08-04
JP2004-228394 2004-08-04
JP2005121769 2005-04-20
JP2005-121769 2005-04-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007107940A true RU2007107940A (ru) 2008-09-10
RU2383536C2 RU2383536C2 (ru) 2010-03-10

Family

ID=35787227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007107940/04A RU2383536C2 (ru) 2004-08-04 2005-08-04 Производное триазола

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8022225B2 (ru)
EP (1) EP1798226A4 (ru)
JP (1) JP4993407B2 (ru)
CN (1) CN1993333B (ru)
HK (1) HK1107977A1 (ru)
RU (1) RU2383536C2 (ru)
WO (1) WO2006013948A1 (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1798226A4 (en) 2004-08-04 2009-06-17 Taisho Pharmaceutical Co Ltd TRAIZOL DERIVATIVE
WO2006030805A1 (ja) 2004-09-16 2006-03-23 Astellas Pharma Inc. トリアゾール誘導体またはその塩
US7829589B2 (en) 2005-06-10 2010-11-09 Elixir Pharmaceuticals, Inc. Sulfonamide compounds and uses thereof
TW200736234A (en) * 2006-01-17 2007-10-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1988083B1 (en) * 2006-02-03 2014-04-02 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Triazole derivative
JP5218737B2 (ja) * 2006-02-06 2013-06-26 大正製薬株式会社 スフィンゴシン−１−リン酸結合阻害物質
EP1995243A4 (en) * 2006-03-16 2009-07-22 Astellas Pharma Inc DERIVATIVE OF TRIAZOLE OR SALT
WO2007122401A1 (en) * 2006-04-21 2007-11-01 Astrazeneca Ab Imidazole derivatives for use as edg-1 antagonists
EP2013184A1 (en) * 2006-04-21 2009-01-14 AstraZeneca AB Sulfonamide compounds useful as edg receptor modulators
TW200827340A (en) * 2006-11-10 2008-07-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2008059238A1 (en) * 2006-11-17 2008-05-22 Astrazeneca Ab Benzenesulfonamide compounds as edg-1 antagonists useful in the treatment of cancer
PL2177512T3 (pl) * 2007-08-01 2012-09-28 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Inhibitor wiązania S1P1
WO2009108633A2 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 Expression Drug Designs, Llc. Sphingosine 1-phosphate antagonism
US8212010B2 (en) 2008-02-25 2012-07-03 Expression Drug Designs, Llc Sphingosine 1-phosphate antagonism
SI2298747T1 (sl) 2008-07-03 2017-08-31 Astellas Pharma Inc. Derivat triazola ali njegova sol
KR20220084423A (ko) 2008-07-23 2022-06-21 아레나 파마슈티칼스, 인크. 자가면역성 및 염증성의 장애의 치료에 유용한 치환된 1,2,3,4-테트라히드로시클로펜타[ｂ]인돌-3-일)아세트산 유도체
SI2342205T1 (sl) 2008-08-27 2016-09-30 Arena Pharmaceuticals, Inc. Substituirani triciklični kislinski derivati kot agonisti S1P1 receptorja, uporabni v zdravljenju avtoimunskih in vnetnih obolenj
SG10201906876PA (en) 2010-01-27 2019-09-27 Arena Pharm Inc Processes for the preparation of (r)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid and salts thereof
SG10201501575VA (en) 2010-03-03 2015-04-29 Arena Pharm Inc Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof
KR20130048218A (ko) 2010-04-06 2013-05-09 헬리아에 디벨롭먼트, 엘엘씨 조류의 탈수 및 그것으로부터의 물을 재사용하기 위한 방법 및 시스템
CN108902893B (zh) 2013-02-08 2022-02-25 通用磨坊公司 低钠食品
CN103275013A (zh) * 2013-05-27 2013-09-04 云南大学 一种新型含氮杂环磺酰胺衍生物型芳香化酶抑制剂及其制备方法
CN116850181A (zh) 2015-01-06 2023-10-10 艾尼纳制药公司 治疗与s1p1受体有关的病症的方法
ES2929526T3 (es) 2015-06-22 2022-11-29 Arena Pharm Inc Sal cristalina de L-arginina del ácido (R)-2-(7-(4-ciclopentil-3-(trifluorometil)benciloxi)-1,2,3,4-tetrahidrociclo-penta[b]indol-3-il)acético para su uso en trastornos asociados al receptor S1P1
EP3210469A1 (de) 2016-02-23 2017-08-30 Bayer Cropscience AG Verwendung von substituierten thio-1,2,4-triazolen zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
US10889555B2 (en) * 2016-05-31 2021-01-12 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonamide compound or salt thereof
DK3466934T3 (da) * 2016-05-31 2024-04-15 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Sulfonamidforbindelser eller salt deraf som ribonukleotidreductase-inhibitorer til behandling af kræft
MA47504A (fr) 2017-02-16 2019-12-25 Arena Pharm Inc Composés et méthodes de traitement de l'angiocholite biliaire primitive
CA3053416A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Arena Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treatment of inflammatory bowel disease with extra-intestinal manifestations
SG11202006255UA (en) 2018-02-02 2020-07-29 Univ Kyoto Medicine for preventing or treating ophthalmic disease associated with enhanced intraocular neovascularization and/or intraocular vascular permeability
KR20210074291A (ko) 2018-09-06 2021-06-21 아레나 파마슈티칼스, 인크. 자가면역 및 염증성 장애의 치료에 유용한 화합물

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05194412A (ja) 1991-12-28 1993-08-03 Advance Co Ltd ジアゾリン化合物
GB9202791D0 (en) 1992-02-11 1992-03-25 British Bio Technology Compounds
WO1996010019A1 (fr) 1994-09-26 1996-04-04 Shionogi & Co., Ltd. Derive imidazole
EP1276729B1 (en) 2000-04-06 2008-07-09 AstraZeneca AB New neurokinin antagonists for use as medicaments
JP2004507552A (ja) 2000-08-31 2004-03-11 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド 免疫調節剤としてのリン酸誘導体
JP2002212070A (ja) * 2001-01-24 2002-07-31 Ono Pharmaceut Co Ltd アスパラギン酸誘導体を有効成分として含有するスフィンゴシン−１−リン酸拮抗剤
JP2002332278A (ja) 2001-05-08 2002-11-22 Human Science Shinko Zaidan Ｅｄｇ受容体拮抗作用を有する複素環誘導体
GB0113524D0 (en) 2001-06-04 2001-07-25 Hoffmann La Roche Pyrazole derivatives
DE10130397A1 (de) 2001-06-23 2003-01-09 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JP4035759B2 (ja) 2001-11-06 2008-01-23 独立行政法人産業技術総合研究所 アミノアルコールリン酸化合物、製造方法、及びその利用方法
US7309721B2 (en) * 2002-03-01 2007-12-18 Merck + Co., Inc. Aminoalkylphosphonates and related compounds as Edg receptor agonists
JP2005531508A (ja) 2002-03-01 2005-10-20 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｅｄｇ受容体作動薬としてのアミノアルキルホスホネートおよび関連化合物
EP1944026B1 (en) 2002-05-16 2013-06-26 Novartis AG Use of EDG receptor binding agents in cancer
WO2003105771A2 (en) 2002-06-17 2003-12-24 Merck & Co., Inc. 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists
AU2003257170B2 (en) * 2002-08-09 2008-12-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Tyrosine kinase inhibitors
EP1539674A1 (en) * 2002-09-13 2005-06-15 Novartis AG Amino-propanol derivatives
TW200423930A (en) 2003-02-18 2004-11-16 Hoffmann La Roche Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
US7425631B2 (en) 2003-04-10 2008-09-16 Amgen Inc. Compounds and methods of use
EP1615637A1 (en) * 2003-04-11 2006-01-18 Novo Nordisk A/S Pharmaceutical use of substituted 1,2,4-triazoles
US20060252741A1 (en) 2003-05-15 2006-11-09 Colandrea Vincent J 3-(2-amino-1-azacyclyl)-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists
WO2005123677A1 (en) 2004-06-16 2005-12-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd 4-carbonyl substituted 1,1,2-trimethyl-1a,4,5,5a-tetrahydro-1h-4-aza-cyclopropa'a!pentalene derivatives as agonists for the g-protein-coupled receptor s1p1/edg1 and immunosuppressive agents
EP1798226A4 (en) 2004-08-04 2009-06-17 Taisho Pharmaceutical Co Ltd TRAIZOL DERIVATIVE
BRPI0500778B1 (pt) 2005-02-03 2014-07-29 Krupinite Corp Ltd Beneficiamento químico de matéria-prima contendo Tântalo-Nióbio
EA012526B1 (ru) 2005-03-16 2009-10-30 Басф Акциенгезельшафт Бифенил-n-(4-пиридил)метилсульфонамиды
TW200736234A (en) 2006-01-17 2007-10-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
EP1988083B1 (en) 2006-02-03 2014-04-02 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Triazole derivative
JP5218737B2 (ja) 2006-02-06 2013-06-26 大正製薬株式会社 スフィンゴシン−１−リン酸結合阻害物質
WO2007112322A2 (en) 2006-03-28 2007-10-04 Allergan, Inc. Indole compounds having sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor agonist and/or antagonist biological activity
WO2007122401A1 (en) 2006-04-21 2007-11-01 Astrazeneca Ab Imidazole derivatives for use as edg-1 antagonists
EP2013184A1 (en) 2006-04-21 2009-01-14 AstraZeneca AB Sulfonamide compounds useful as edg receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
US8022225B2 (en) 2011-09-20
US20090131438A1 (en) 2009-05-21
WO2006013948A1 (ja) 2006-02-09
RU2383536C2 (ru) 2010-03-10
JP4993407B2 (ja) 2012-08-08
JPWO2006013948A1 (ja) 2008-05-01
EP1798226A4 (en) 2009-06-17
CN1993333A (zh) 2007-07-04
EP1798226A1 (en) 2007-06-20
CN1993333B (zh) 2012-08-01
HK1107977A1 (en) 2008-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007107940A (ru) Производное триазола
TWI327137B (ru)
RU2141959C1 (ru) Конденсированное бензосоединение и фармацевтическая композиция
CN101460468B (zh) 2-吡嗪甲酰胺衍生物
JP5650529B2 (ja) キノリンカルボキサミド誘導体を有効成分とするｓｔａｔ３阻害剤
JP4865221B2 (ja) 新規化合物とそれらの使用
HUT75060A (en) Novel (r)-5-carbamoyl-8-fluoro-3-n,n-disubstituted-amino-3,4-dihydro-2h-1-benzopyranes
JP4271660B2 (ja) ピロリル−チアゾール及びｃｂ１受容体逆作動物質としてのその使用
JP2009280587A (ja) セロトニン５ｈｔ−２レセプターのアゴニストまたはアンタゴニストとしてのピペラジニルピラジン化合物
WO1999028304A9 (en) Pdgf receptor kinase inhibitory compounds, their preparation and compositions
JP2008150387A (ja) 治療薬としてのピペラジン誘導体
KR960033454A (ko) 신경원성 질병 및 다른 질병의 치료를 위한 피라졸로피리미딘 및 피롤로피리미딘
KR101386679B1 (ko) 신규한 아릴피페라진-함유 이미다졸 4-카복사마이드 유도체 및 이를 포함하는 약학 조성물
TW200813000A (en) Thiazoline and oxazoline derivatives and their methods of use
RU2059621C1 (ru) 6-гетероциклические 4-амино-1,3,4,5-тетрагидробенз(c.d)индолы или их фармацевтически приемлемая соль и способ их получения
JP2011042653A (ja) アデノシン受容体リガンドとして有用なトリアゾロ−キノリン誘導体
JPH10501524A (ja) ４−アリール−１−（インダンメチル、ジヒドロベンゾフランメチル又はジヒドロベンゾチオフエンメチル）ピペリジン類、テトラヒドロピリジン類又はピペラジン類
JP2004510813A (ja) ニコチン性レセプターアゴニスト及びモノアミン作動性物質の組み合わせ作用による情動障害の治療法
JP2006515572A (ja) アデノシンａ３受容体リガンドとしてのイミダゾキノリン誘導体
CN101679351A (zh) 适用于治疗对血清素5-ht6受体的调节有反应的疾病的喹啉化合物
WO2005000852A2 (fr) Produit comprenant au moins un inhibiteur de phosphates cdc25 en association avec au moins un autre agent anti-cancereux
JP2001508419A (ja) ５−ｈｔ受容体活性を有するスルホンアミド化合物
CN101421264A (zh) 适用于治疗对血清素5ht6受体调节有反应的病症的杂环化合物
BRPI0510564A (pt) compostos e tautÈmeros, estereoisÈmeros, e sais farmacologicamente aceitáveis dos mesmos, composições farmacêuticas, método para preparar composições farmacêuticas, e, uso de um composto
RU2005130647A (ru) НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИНОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ mGIuR5

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150805