RU2007106175A - Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры - Google Patents

Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры Download PDF

Info

Publication number
RU2007106175A
RU2007106175A RU2007106175/04A RU2007106175A RU2007106175A RU 2007106175 A RU2007106175 A RU 2007106175A RU 2007106175/04 A RU2007106175/04 A RU 2007106175/04A RU 2007106175 A RU2007106175 A RU 2007106175A RU 2007106175 A RU2007106175 A RU 2007106175A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
photolatent
catalyst
composition
base
alkyl
Prior art date
Application number
RU2007106175/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2381835C2 (ru
Inventor
Иоганнес БЕНКХОФФ (CH)
Иоганнес БЕНКХОФФ
Тун ЮНГ (DE)
Туня ЮНГ
Андреас ФАЛЕТ (DE)
Андреас ФАЛЕТ
Курт ДИТЛИКЕР (CH)
Курт ДИТЛИКЕР
Юджин Валентайн ЗИТЦМАНН (US)
Юджин Валентайн ЗИТЦМАНН
Original Assignee
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch)
Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch), Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. filed Critical Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. (Ch)
Publication of RU2007106175A publication Critical patent/RU2007106175A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2381835C2 publication Critical patent/RU2381835C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0205—Oxygen-containing compounds comprising carbonyl groups or oxygen-containing derivatives, e.g. acetals, ketals, cyclic peroxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
    • B01J31/0217—Mercaptans or thiols
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B01J31/0268—Phosphonium compounds, i.e. phosphine with an additional hydrogen or carbon atom bonded to phosphorous so as to result in a formal positive charge on phosphorous
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
    • C08G18/2018—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
    • C08G18/2045—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings
    • C08G18/2063—Heterocyclic amines; Salts thereof containing condensed heterocyclic rings having two nitrogen atoms in the condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
    • C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
    • C08G59/4064—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66 sulfur containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0008—Foam properties flexible
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00—Foam properties
    • C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Claims (13)

1. Способ применения фотолатентного катализатора (а), в котором композицию, включающую указанный катализатор, подвергают облучению до последующей обработки, характеризующийся тем, что фотолатентным катализатором является
(а1) фотолатентная кислота формулы VI
Figure 00000001
, в которой
Ra2 обозначает непосредственную связь, S, О, СН2, (CH2)2, CO или NR96;
Ra3, Ra4, Ra5 и Ra6 независимо друг от друга обозначают Н, С1-С20алкил, С3-С8циклоалкил, С1-С20алкоксигруппу, С2-С20алкенил, CN, ОН, галоген, С1-С6алкилтиогруппу, фенил, нафтил, фенил-С1-С7алкил, нафтил-С1-С3алкил, феноксигруппу, нафтилоксигруппу, фенил-С1-С7алкилоксигруппу, нафтил-C1-С3алкилоксигруппу, фенил-С2-С6алкенил, нафтил-С2-С4алкенил, S-фенил, (CO)Ra8, O(CO)Ra8, (CO)ORa9, SO2Ra8, OSO2Ra8;
Ra7 обозначает С1-С20алкил, С1-С20гидроксиалкил,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
или
Figure 00000004
Ra8 обозначает Н, С1-С12алкил, С1-С12гидроксиалкил, фенил, нафтил или бифенилил;
Ra9 обозначает непосредственную связь, S, О или СН2;
Ra10, Ra11, Ra12 и Ra13 независимо друг от друга обладают одним из значений, указанных для Ra3; или Ra10 и Ra12 связаны с образованием конденсированной кольцевой системы с бензольными кольцами, к которым они присоединены;
Ra14 обозначает
Figure 00000005
,
Figure 00000006
Z обозначает анион, предпочтительно -PF6, SbF6, AsF6, BF4, (С6F5)4В, Cl, Br, HSO4, CF3-SO3, F-SO3,
Figure 00000007
СН3-SO3, ClO4, PO4, NO3, SO4, СН3-SO4,
Figure 00000007
;
или в котором фотолатентная кислота (а1) является соединением, выбранным из группы, включающей ароматические фосфониевые соли, ароматические йодониевые соли и основанные на оксимах фотолатентные кислоты; или (а2) фотолатентное соединение основания при условии, что исключен (3,4-диметоксибензоил)-1-бензил-1-диметиламинопропан, если композиция включает изоцианаты в комбинации с тиолами.
2. Способ по п.1, в котором
(A) фотолатентным катализатором (а) является фотолатентная кислота (а1) и композиция включает отверждающиеся при катализе кислотой соединения (b);
или в котором
(B) фотолатентным катализатором (а) является фотолатентное основание (а2) и композиция включает отверждающиеся при катализе основанием соединения (с);
или в котором
(C) фотолатентным катализатором (а) является смесь по меньшей мере одного фотолатентного основного катализатора (а2) является и по меньшей мере одного фотолатентного кислотного катализатора (а1) и в котором композиция включает смесь отверждающихся при катализе кислотой соединений (b) и отверждающихся при катализе основанием соединений (с) при условии, что (а1) и (а2) активированы селективно.
3. Способ по п.1, в котором композиция, включающая фотокатализатор, дополнительно включает краситель или пигмент (g).
4. Способ применения фотолатентного катализатора (а) по п.1, в котором композицию, включающую указанный катализатор, подвергают облучению до дополнительной обработки, в котором композиция является композицией лака, включающей полиол в комбинации с изоцианатом и в качестве фотолатентного катализатора - фотолатентное основание (а2) формулы VIII, VIIIa или VIIIb
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
в которой r равно 0 или 1;
Х4 обозначает СН2 или О;
R2 и R3 все независимо друг от друга обозначают водород или С1-С20алкил;
R1 обозначает незамещенный или С1-С12алкил- или С1-С12алкоксизамещенный фенил, нафтил или бифенилил;
R20, R30 и R40 совместно со связанным с ними атомом азота обозначают группу структурной формулы
Figure 00000011
;
анион обозначает собой любой анион, способный образовывать соль; и m обозначает количество положительно заряженных атомов N в молекуле.
5. Способ применения фотолатентного катализатора (а) по п.1, в котором композицию, включающую указанный катализатор, подвергают облучению до дополнительной обработки, в котором композиция является композицией лака, включающей эпоксидный компонент и в качестве фотолатентного катализатора - фотолатентное основание (а2) формулы VIIIa,
Figure 00000012
в которой r равно 0 или 1;
Х4 обозначает СН2 или О;
R1 обозначает незамещенный или С1-С12алкил- или С1-С12алкоксизамещенный фенил, нафтил или бифенилил;
R20, R30 и R40 совместно со связанным с ними атомом азота обозначают группу структурной формулы
Figure 00000013
;
R35 обозначает водород или С1-С18алкил;
анион обозначает собой любой анион, способный образовывать соль; и m обозначает количество положительно заряженных атомов N в молекуле.
6. Способ применения фотолатентного катализатора (а), по п.1, в котором композиция является клеем.
7. Способ по п.6, в котором фотолатентным катализатором является фотолатентное основание (а2) и композиция представляет собой отверждающееся при катализе основанием соединение (с).
8. Способ по п.1, в котором последующая обработка включает нанесение облученной композиции на подложку, необязательно с последующими дополнительными стадиями механической обработки подложки с покрытием; приготовление пеноматериала; приготовление полимера; приготовление волокна; приготовление гелеобразного покрытия; приготовление композиционного материала; приготовление клея, приготовление прозрачного покрытия или пигментированного покрытия, полиграфической краски, чернил для струйного принтера или приготовление покрытия, которое содержит дополнительный включенный материал.
9. Способ по п.1, который многократно повторяют, фотокатализаторы на каждой стадии повторения являются одинаковыми или разными и независимо представляют собой фотолатентную кислоту и/или фотолатентное основание.
10. Способ по п.1, в котором композицию облучают непосредственно в баке для хранения и затем направляют на последующую обработку.
11. Способ по п.1, в котором последующей обработкой является дополнительная стадия отверждения с использованием УФ-излучения и/или нагрева.
12. Подложка, на которую нанесено покрытие из композиции, соответствующей способу по п.1.
13. Способ применения фотолатентного катализатора (а), в котором композицию, включающую указанный катализатор, подвергают облучению до последующей обработки, характеризующийся тем, что последующая обработка представляет собой изготовление пеноматериала и композиция включает полиольный и изоцианатный компоненты и в качестве фотолатентного катализатора - фотолатентное основание (а2).
RU2007106175/04A 2004-07-21 2005-07-11 Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры RU2381835C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103477 2004-07-21
EP04103477.8 2004-07-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007106175A true RU2007106175A (ru) 2008-08-27
RU2381835C2 RU2381835C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=34929356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007106175/04A RU2381835C2 (ru) 2004-07-21 2005-07-11 Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20070249484A1 (ru)
EP (1) EP1789188A2 (ru)
JP (1) JP2008506826A (ru)
KR (1) KR101166746B1 (ru)
CN (1) CN1988956B (ru)
BR (1) BRPI0513709A (ru)
RU (1) RU2381835C2 (ru)
TW (1) TW200615049A (ru)
WO (1) WO2006008251A2 (ru)

Families Citing this family (76)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7728050B2 (en) 2005-11-04 2010-06-01 Fujifilm Corporation Curable composition, ink composition, inkjet recording method, printed matter, method for producing planographic printing plate, planographic printing plate and oxetane compound
ATE496766T1 (de) * 2006-03-03 2011-02-15 Fujifilm Corp Härtbare zusammensetzung, tintenzusammensetzung, tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und flachdruckplatte
JP5128084B2 (ja) * 2006-04-27 2013-01-23 タキロン株式会社 光触媒部材
BRPI0714462A2 (pt) * 2006-07-17 2013-03-12 Ciba Holding Inc bases fotolatentes para adesivos
EP2066721B1 (en) * 2006-09-29 2017-12-27 Basf Se Photolatent bases for systems based on blocked isocyanates
KR101514093B1 (ko) * 2007-04-03 2015-04-21 바스프 에스이 광활성화가능한 질소 염기
GB2450975B (en) 2007-07-12 2010-02-24 Ciba Holding Inc Yellow radiation curing inks
JP5147348B2 (ja) 2007-09-28 2013-02-20 富士フイルム株式会社 インク組成物
EP2197840B1 (en) 2007-10-10 2013-11-06 Basf Se Sulphonium salt initiators
JP2009126974A (ja) * 2007-11-26 2009-06-11 Three Bond Co Ltd 樹脂組成物
US9027480B2 (en) 2007-12-19 2015-05-12 3M Innovative Properties Company Ink solutions for microcontact printing
WO2009095282A2 (en) * 2008-01-28 2009-08-06 Basf Se Photolatent amidine bases for redox curing of radically curable formulations
CN102067035A (zh) * 2008-02-21 2011-05-18 巴斯夫欧洲公司 Uv量指示剂薄膜
EP2411359B1 (en) 2009-03-24 2017-02-01 Basf Se Novel oligofunctional photoinitiators
US20120043480A1 (en) 2009-03-30 2012-02-23 Basf Se Uv-dose indicator films
US9701802B2 (en) * 2009-04-08 2017-07-11 Allnex Ip S.A.R.L. Reinforced UV-A curable composite compositions and methods
ES2660198T3 (es) 2009-07-30 2018-03-21 Igm Group B.V. Macrofotoiniciadores
WO2011020727A1 (en) 2009-08-21 2011-02-24 Basf Se Apparatus and method for a sub microscopic and optically variable image carrying device
RU2553469C2 (ru) * 2009-08-27 2015-06-20 Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. Использование катализатора в грунтовочном покрытии для облегчения удаления последующих слоев покрытия
KR101752517B1 (ko) 2009-09-15 2017-06-29 바스프 에스이 광-잠재성 티타늄-킬레이트 촉매
JP5645939B2 (ja) 2009-09-15 2014-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 光潜在性チタン触媒
EP2322571A1 (de) * 2009-11-06 2011-05-18 Sika Technology AG Zweikomponentige Klebstoff- oder Dichtstoffzusammensetzung mit Beschleunigungskomponente
JP5521999B2 (ja) * 2009-11-26 2014-06-18 住友化学株式会社 化学増幅型フォトレジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
EP2539316B1 (en) 2010-02-24 2019-10-23 Basf Se Latent acids and their use
JP5862021B2 (ja) * 2010-03-05 2016-02-16 株式会社リコー 活性光線硬化型インク組成物、活性光線硬化型インクジェットインク組成物及びその印刷方法
DE102010037592A1 (de) * 2010-09-16 2012-03-22 Steinemann Technology Ag Verfahren zur Herstellung eines Laminats und dazu gehörige Bogenlaminiermaschine
CN103221084B (zh) 2010-09-22 2016-10-19 克拉弗席德股份有限公司 治疗蒸发器
US9051397B2 (en) 2010-10-05 2015-06-09 Basf Se Oxime ester
JP6038033B2 (ja) 2010-10-05 2016-12-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ベンゾカルバゾール化合物のオキシムエステル誘導体ならびに前記誘導体の光重合性の組成物における光開始剤としての使用
JP5886300B2 (ja) 2010-10-05 2016-03-16 ヘレウス プレシャス メタルズ ノース アメリカ コンショホーケン エルエルシー 一液型低温硬化性ポリマー組成物および関連方法
KR101882045B1 (ko) 2011-04-05 2018-07-25 바스프 에스이 광잠재성 티타늄-옥소-킬레이트 촉매
CN103608183B (zh) 2011-06-21 2017-05-17 巴斯夫欧洲公司 在纸或纸板上印刷衍射光栅
JP5842459B2 (ja) * 2011-08-19 2016-01-13 株式会社リコー 活性光線硬化組成物及び活性光線硬化型インクジェット用インク
WO2013083505A1 (en) 2011-12-07 2013-06-13 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP6036703B2 (ja) * 2011-12-16 2016-11-30 株式会社スリーボンド 硬化性樹脂組成物
JP6095771B2 (ja) 2012-05-09 2017-03-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ オキシムエステル光開始剤
AU2013276625B2 (en) 2012-06-14 2017-09-14 Basf Se Method for manufacturing security elements and holograms
JP5975775B2 (ja) * 2012-07-31 2016-08-23 日東電工株式会社 粘着剤
WO2014041121A1 (en) 2012-09-17 2014-03-20 Basf Se Security elements and method for their manufacture
US9796895B2 (en) * 2012-09-27 2017-10-24 Dow Global Technologies Llc Method of using a carbon-michael compound
CN104736513B (zh) 2012-10-19 2018-04-03 Igm集团公司 混合光引发剂
CN105051087A (zh) 2012-12-18 2015-11-11 巴斯夫欧洲公司 基于萘二酰亚胺-亚乙烯基-低聚噻吩-亚乙烯基聚合物的半导体材料
EP2935289B1 (en) 2012-12-19 2019-06-26 IGM Group B.V. Derivatives of bisacylphosphinic acid, their preparation and use as photoinitiators
CN105392851B (zh) 2013-05-21 2018-09-11 巴斯夫欧洲公司 安全元件及其生产方法
CN105358527B (zh) 2013-07-08 2018-09-25 巴斯夫欧洲公司 肟酯光引发剂
CN111116777A (zh) 2013-07-08 2020-05-08 Igm集团公司 液态双酰基氧化膦光引发剂
US10494766B2 (en) 2013-10-04 2019-12-03 Basf Se High gloss metal effect papers
DE102014108671B4 (de) * 2014-04-11 2022-08-11 Jowat Ag Verfahren zum Fügen von Werkstücken und mit diesem erhältliche Verbundwerkstücke sowie Verwendung einer Lösung und/oder Dispersion eines Katalysators und eines Haftvermittlers
EP2933019A1 (en) * 2014-04-15 2015-10-21 Henkel AG&Co. KGAA Storage stable heat activated quaternary ammonium catalysts for epoxy cure
ES2798135T5 (es) 2014-09-04 2023-11-16 Igm Group B V Fotoiniciadores policíclicos
DK3253341T3 (en) 2015-02-02 2019-03-25 Coloplast As STOMA DEVICE
TWI649620B (zh) * 2015-02-18 2019-02-01 日商住友電木股份有限公司 含有光產鹼劑的光可成像組成物
EP3277884A1 (en) 2015-03-30 2018-02-07 Basf Se High gloss metal effect papers and boards
CA2982012C (en) 2015-04-10 2024-03-05 Coloplast A/S Ostomy device
WO2016176537A1 (en) * 2015-04-29 2016-11-03 3M Innovative Properties Company Method of making a polymer network from a polythiol and a polyepoxide
KR102143261B1 (ko) * 2016-04-01 2020-08-10 주식회사 엘지화학 잉크 조성물, 이로 제조된 경화 패턴, 이를 포함하는 발열체 및 이의 제조방법
JP6633814B2 (ja) 2016-09-02 2020-01-22 アイジーエム グループ ビー．ヴィ． 光開始剤としての多環式グリオキシレート
EP3526301B1 (en) * 2016-10-14 2021-06-16 Basf Se Hardenable polymer composition
CA3042861A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 3M Innovative Properties Company Compositions including a photolatent amine, camphorquinone, and a coumarin and related methods
JP2019534363A (ja) 2016-11-03 2019-11-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー シーラントを航空機用部品に適用する方法
WO2019206845A1 (en) 2018-04-25 2019-10-31 Basf Se Process for the production of strongly adherent (embossed) films on flexible substrates
CN112639034A (zh) 2018-09-24 2021-04-09 巴斯夫欧洲公司 用于3d打印的可uv固化组合物
WO2020064522A1 (en) 2018-09-24 2020-04-02 Basf Se Photocurable composition for use in 3d printing
US20210402466A1 (en) 2018-10-25 2021-12-30 Basf Se Compositions, comprising silver nanoplatelets
EP3680274A1 (en) 2019-01-14 2020-07-15 Basf Se Hydroxyurethane (meth)acrylate prepolymers for use in 3d printing
EP3680263A1 (en) 2019-01-14 2020-07-15 Basf Se Limonene-based (meth)acrylates for use in 3d printing
WO2020152021A1 (en) 2019-01-21 2020-07-30 Basf Se Security element
EP3917703A1 (en) 2019-01-29 2021-12-08 Basf Se Security element
EP3965983A1 (en) 2019-05-06 2022-03-16 Basf Se Compositions, comprising silver nanoplatelets
EP4055071A1 (en) 2019-11-07 2022-09-14 Basf Se Water-washable compositions for use in 3d printing
EP4139070A1 (en) 2020-04-23 2023-03-01 Basf Se Compositions, comprising platelet-shaped transition metal particles
CN112221541B (zh) * 2020-09-27 2022-07-05 东北师范大学 一种多酸-卟啉杂化材料及其制备方法和应用
CN112569936B (zh) * 2020-12-14 2022-04-15 江南大学 一种新型选择性合成双酚f的金属掺杂催化剂及其制备方法和应用
CN117043558A (zh) * 2021-03-31 2023-11-10 富士胶片株式会社 紫外线感测部件、紫外线感测试剂盒
DE102021006273A1 (de) * 2021-12-21 2023-06-22 Lohmann Gmbh & Co. Kg Indikatormischung
WO2023170132A1 (en) 2022-03-10 2023-09-14 Basf Se Casting lacquer for screen printing

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3702999C2 (de) * 1987-02-02 2003-03-06 Siemens Ag Vorrichtung zur Verarbeitung von UV-härtbaren Reaktionsharzmassen und deren Anwendung
DE69009837T2 (de) * 1989-04-19 1994-10-13 Nat Starch Chem Invest Klebstoff-/Dichtungsmittel-Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Anwendung.
AU726375B2 (en) * 1997-02-26 2000-11-02 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photoactivatable nitrogen-containing bases based on alpha-ammonium ketones, iminium ketones or amidinium ketones and aryl borates
WO2000010964A1 (de) * 1998-08-21 2000-03-02 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photoaktivierbare stickstoffhaltige basen
US6485886B1 (en) * 1998-10-29 2002-11-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
DE19851139A1 (de) * 1998-11-05 2000-05-11 Basf Ag Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von gehärteten Lackschichten
SG78412A1 (en) * 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
AU6032501A (en) * 2000-05-26 2001-12-11 Akzo Nobel Nv Photoactivatable coating composition
AU777710B2 (en) * 2000-07-28 2004-10-28 Woodbridge Foam Corporation Foamed isocyanate-based polymer having improved hardness properties and process for production thereof
DE60133929D1 (de) * 2000-12-04 2008-06-19 Ciba Holding Inc Oniumsalze und ihre verwendung als latente säuren
DE60233234D1 (en) * 2001-07-19 2009-09-17 Lamberti Spa Sulfoniumsalze als photoinitiatoren für strahlungshärtbare systeme
DE60219812T8 (de) * 2001-10-17 2008-05-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Photoaktivierbare stickstoffbasen
GB0204467D0 (en) * 2002-02-26 2002-04-10 Coates Brothers Plc Novel fused ring compounds, and their use as cationic photoinitiators
US20060108450A1 (en) * 2003-02-06 2006-05-25 Akzo Nobel Coating International B.V. Spray gun and process for application of actinic radiation-curable coating

Also Published As

Publication number Publication date
EP1789188A2 (en) 2007-05-30
CN1988956A (zh) 2007-06-27
KR20070044461A (ko) 2007-04-27
US20070249484A1 (en) 2007-10-25
WO2006008251A2 (en) 2006-01-26
CN1988956B (zh) 2012-10-03
JP2008506826A (ja) 2008-03-06
TW200615049A (en) 2006-05-16
BRPI0513709A (pt) 2008-05-13
RU2381835C2 (ru) 2010-02-20
WO2006008251A3 (en) 2006-04-13
KR101166746B1 (ko) 2012-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007106175A (ru) Способ фотоактивации и применение катализатора посредством обращенной двустадийной процедуры
JP2008506826A5 (ru)
CA2132064C (en) Vinyl ether compounds having additional functional groups other than vinyl ether groups and the use thereof in the formulation of curable compositions
JP5131888B2 (ja) 新規な芳香族スルホニウム塩化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、光学的立体造形用樹脂組成物並びに光学的立体造形法
KR100491736B1 (ko) 입체리토그래피용방사선-경화성액체조성물
EP0054509B1 (de) Sulfoxoniumsalzpolymerisationskatalysatoren
CN101522745B (zh) 以封闭异氰酸酯为基础的体系的光潜碱
EP0035969B1 (de) Zusammensetzung aus kationisch polymerisierbarem Material und einem Katalysator
JP4204113B2 (ja) 新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、光造形用樹脂組成物ならびに光学的立体造形法
CN101641643B (zh) 可光活化的氮碱
CN1187388C (zh) 光敏涂料组合物
JP5138870B2 (ja) カチオン硬化性組成物用の硬化剤
CN110204573A (zh) 双酰基次膦酸的衍生物、其制备及其作为光敏引发剂的用途
EP0900236A1 (en) Photopolymerization reactions induced by chemiluminescence
JP2009544785A (ja) 放射線照射された時にカチオン及び／又はラジカル重合及び／又は架橋し得る組成物
TW418215B (en) A process for the production of three-dimensional articles in a stereolithography bath comprising the step of sequentially irradiating a plurality of layers of a liquid radiation-curable composition
JP4716749B2 (ja) 新規な芳香族スルホニウム塩化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、光学的立体造形用樹脂組成物ならびに光学的立体造形法
EP3597668A1 (en) Photo-curable resin composition for 3d printing
JP4003264B2 (ja) オキセタニル基を有する化合物およびその製造方法ならびに該化合物からなる活性エネルギー線硬化型組成物
JP2004137172A (ja) 新規な芳香族スルホニウム化合物、これからなる光酸発生剤およびこれを含む光重合性組成物、インクジェット用インク組成物ならびにインクジェット記録方法
US9527957B2 (en) High glass transition temperature photoimageable polycarbonate polymers with pendent polycyclic functional groups
JPH09278866A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
EP1640363A1 (en) Process for production of monosulfonium salts, cationic polymerization initiators, curable compositions, and products of curing
JP2002060470A (ja) 感光性樹脂組成物
JPH0445125A (ja) 発色及び硬化性組成物及びそれを発色硬化せしめた製品

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130712