RU2007102274A - Пиперазиндионы как антагонисты рецептора окситоцина - Google Patents

Пиперазиндионы как антагонисты рецептора окситоцина Download PDF

Info

Publication number
RU2007102274A
RU2007102274A RU2007102274/04A RU2007102274A RU2007102274A RU 2007102274 A RU2007102274 A RU 2007102274A RU 2007102274/04 A RU2007102274/04 A RU 2007102274/04A RU 2007102274 A RU2007102274 A RU 2007102274A RU 2007102274 A RU2007102274 A RU 2007102274A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dimethyl
methylpropyl
inden
pyridinyl
dihydro
Prior art date
Application number
RU2007102274/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2382038C2 (ru
Inventor
Алан Дэвид БОРТВИК (GB)
Алан Дэвид БОРТВИК
Дирдре Мэри Бернадетт ХИКИ (GB)
Дирдре Мэри Бернадетт ХИКИ
Джон ЛИДДЛ (GB)
Джон Лиддл
Эндрю МакМартри МЭЙСОН (GB)
Эндрю МакМартри МЭЙСОН
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32800053&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007102274(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2007102274A publication Critical patent/RU2007102274A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2382038C2 publication Critical patent/RU2382038C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (15)

1. Соединение общей формулы (I)
Figure 00000001
в котором R1 означает 2-инданил, R2 означает 1-метилпропил, R3 является группой, выбранной из 2,6-диметил-3-пиридила или 4,6-диметил-3-пиридила, R4 обозначает метил и R5 обозначает водород или метил или R4 и R5 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, представляют морфолиногруппу, и его фармацевтически приемлемых производных.
2. Соединение по п.1, выбранное из солей и сольватов соединений формулы (I)
Figure 00000002
в котором R1 означает 2-инданил, R2 означает 1-метилпропил, R3 является группой, выбранной из 2,6-диметил-3-пиридила или 4,6-диметил-3-пиридила, R4 обозначает метил и R5 обозначает водород или метил или R4 и R5 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, представляют морфолиногруппу.
3. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает (1S)-1-метилпропил.
4. Соединение по п.1 или 3, выбранное из
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(2,6-диметил-3-пиридинил)-N-метилэтанамида;
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(2,6-диметил-3-пиридинил)-N,N-диметилэтанамида;
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(2,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона;
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(4,6-диметил-3-пиридинил)-N,N-диметилэтанамида;
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(4,6-диметил-3-пиридинил)-N-метилэтанамида;
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(4,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона,
и их фармацевтически приемлемых производных.
5. Соединение по любому из пп.1, 2 и 3, выбранное из
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(2,6-диметил-3-пиридинил)-N-метилэтанамида;
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(2,6-диметил-3-пиридинил)-N,N-диметилэтанамида;
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(2,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона;
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(4,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона,
и их фармацевтически приемлемых производных.
6. Соединение по любому из пп.1, 2 и 3, выбранное из
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(2,6-диметил-3-пиридинил)-N-метилэтанамида;
(2R)-2-{(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-диоксо-1-пиперазинил}-2-(2,6-диметил-3-пиридинил)-N,N-диметилэтанамида;
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(2,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона,
и их фармацевтически приемлемых производных.
7. Соединение по любому из п.1, 2 и 3, выбранное из
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(2,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона;
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(4,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона,
и их фармацевтически приемлемых производных.
8. Соединение по любому из пп.1, 2 и 3, выбранное из
(3R,6R)-3-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-1-[(1R)-1-(2,6-диметил-3-пиридинил)-2-(4-морфолинил)-2-оксоэтил]-6-[(1S)-1-метилпропил]-2,5-пиперазиндиона, и его фармацевтически приемлемых производных.
9. Фармацевтическая композиция, включающая, по крайней мере, одно химическое соединение по любому из пп.1 и 3-8 вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.
10. Соединение по любому из пп.1-3 для использования в терапии.
11. Применение, по крайней мере, одного химического соединения по пп.1 и 3-8 для производства лекарственного средства для противодействия действиям окситоцина на рецептор окситоцина.
12. Применение, по крайней мере, одного химического соединения по пп.1 и 3-8 для производства лекарственного средства для лечения одного или более заболеваний или состояний, выбранных из группы заболеваний: преждевременные роды, дисменорея, эндометриоз и доброкачественная гиперплазия простаты.
13. Способ лечения или предотвращения заболеваний или состояний, опосредованных действием окситоцина, который включает введение млекопитающим, если в этом есть необходимость, эффективного количества, по крайней мере, одного химического соединения по любому из пп.1 и 3-8.
14. Способ по п.13, в котором заболевание или состояние выбирается из преждевременных родов, дисменореи, эндометриоза и доброкачественной гиперплазии простаты.
15. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, который включает
взаимодействие соединения формулы (III)
Figure 00000003
в котором R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п.1 и R6 обозначает 2-гидроксифенил, с 1,1'-карбонилдиимидазолом или 1,1'-тиокарбонилдиимидазолом в подходящем растворителе и последующей реакцией продуктов, образованных таким образом, с амином HNR4R5, в котором R4 и R5 имеют значения, определенные в п.1.
RU2007102274/04A 2004-06-23 2005-06-21 Пиперазиндионы как антагонисты рецептора окситоцина RU2382038C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0414093.5A GB0414093D0 (en) 2004-06-23 2004-06-23 Novel compounds
GB0414093.5 2004-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007102274A true RU2007102274A (ru) 2008-07-27
RU2382038C2 RU2382038C2 (ru) 2010-02-20

Family

ID=32800053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007102274/04A RU2382038C2 (ru) 2004-06-23 2005-06-21 Пиперазиндионы как антагонисты рецептора окситоцина

Country Status (30)

Country Link
US (9) US7550462B2 (ru)
EP (2) EP1758886B1 (ru)
JP (2) JP5405019B2 (ru)
KR (1) KR101186447B1 (ru)
CN (1) CN1972924B (ru)
AR (1) AR049405A1 (ru)
AU (1) AU2005256470B2 (ru)
BR (1) BRPI0512376A (ru)
CA (1) CA2571527C (ru)
CY (1) CY1116183T1 (ru)
DK (1) DK1758886T3 (ru)
ES (1) ES2537801T3 (ru)
GB (1) GB0414093D0 (ru)
HK (2) HK1106499A1 (ru)
HR (1) HRP20150401T1 (ru)
HU (1) HUE025869T2 (ru)
IL (2) IL179905A0 (ru)
MA (1) MA28675B1 (ru)
MX (1) MXPA06014545A (ru)
MY (1) MY143578A (ru)
NO (1) NO338769B1 (ru)
NZ (1) NZ551733A (ru)
PE (1) PE20060477A1 (ru)
PL (1) PL1758886T3 (ru)
PT (1) PT1758886E (ru)
RU (1) RU2382038C2 (ru)
SI (1) SI1758886T1 (ru)
TW (1) TWI348466B (ru)
WO (1) WO2006000399A1 (ru)
ZA (1) ZA200610022B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0130677D0 (en) * 2001-12-21 2002-02-06 Glaxo Group Ltd Medicaments and novel compounds
EP2392659B1 (en) 2002-06-17 2015-01-14 Thrasos Innovation, Inc. Single domain TDF-related compounds and analogs thereof
GB0314738D0 (en) 2003-06-24 2003-07-30 Glaxo Group Ltd Novel compounds
WO2006009836A2 (en) 2004-06-17 2006-01-26 Thrasos Therapeutics, Inc. Tdf-related compounds and analogs thereof
GB0414093D0 (en) * 2004-06-23 2004-07-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0414100D0 (en) * 2004-06-23 2004-07-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US8299212B2 (en) 2005-09-20 2012-10-30 Thrasos Therapeutics, Inc. TDF-related compounds and analogs thereof, analogs and bioactive fragments
US8716286B2 (en) 2009-10-30 2014-05-06 Glaxo Group Limited Crystalline forms of (3R, 6R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-1-[(1R)-1-(2,6-dimethyl-3-pyridinyl)-2-(4-morpholinyl)-2-oxoethyl]-6-[(1S)-1-methylpropyl]-2,5-piperazinedione
AU2017205254B2 (en) 2016-01-04 2021-05-20 Xoma (Us) Lcc Alpha-amino esters of hydroxypropylthiazolidine carboxamide derivative and salt form, crystal polymorph thereof
WO2017203012A1 (en) * 2016-05-27 2017-11-30 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Epelsiban for use in the treatment of adenomyosis
MA52548A (fr) 2016-07-21 2021-05-26 ObsEva SA Régimes posologiques d'antagonistes de l'ocytocine pour favoriser l'implantation d'embryons et prévenir les fausses couches
RU2762019C1 (ru) * 2018-05-29 2021-12-14 Као Корпорейшн Способ оценки функциональной способности листа вызывать ощущение комфорта и лист, вызывающий ощущение комфорта
KR20220075340A (ko) 2019-09-03 2022-06-08 옵스에파 에스에이 배아 착상을 촉진하고 유산을 예방하기 위한 옥시토신 길항제 투여 요법
CN115380122A (zh) 2020-02-10 2022-11-22 奥布赛瓦股份公司 用于催产素受体拮抗剂疗法的生物标志物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4596819A (en) 1984-01-23 1986-06-24 Warner-Lambert Company Modified tripeptides
DE3830096A1 (de) 1988-09-03 1990-03-15 Hoechst Ag Piperazindione mit psychotroper wirkung
US5464788A (en) 1994-03-24 1995-11-07 Merck & Co., Inc. Tocolytic oxytocin receptor antagonists
US5817751A (en) 1994-06-23 1998-10-06 Affymax Technologies N.V. Method for synthesis of diketopiperazine and diketomorpholine derivatives
GB2326639A (en) 1997-06-18 1998-12-30 Merck & Co Inc Piperazine Oxytocin Receptor Antagonists
AU745425B2 (en) 1998-01-27 2002-03-21 Aventis Pharmaceuticals Inc. Substituted oxoazaheterocyclyl factor Xa inhibitors
SK10642000A3 (sk) 1998-01-29 2001-07-10 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Spôsob prípravy n-[(alifatickej alebo aromatickej)karbonyl)]-2- aminoacetamidovej zlúčeniny a cyklizovanej formy tejto zlúčeniny
AU3087099A (en) 1998-03-16 1999-10-11 Ontogen Corporation Piperazines as inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase)
GB0130677D0 (en) 2001-12-21 2002-02-06 Glaxo Group Ltd Medicaments and novel compounds
GB0314738D0 (en) 2003-06-24 2003-07-30 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0314733D0 (en) * 2003-06-24 2003-07-30 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB0414092D0 (en) 2004-06-23 2004-07-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0414100D0 (en) 2004-06-23 2004-07-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0414093D0 (en) * 2004-06-23 2004-07-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0428235D0 (en) 2004-12-23 2005-01-26 Glaxo Group Ltd Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070031953A (ko) 2007-03-20
AU2005256470B2 (en) 2012-02-02
US8742099B2 (en) 2014-06-03
WO2006000399A1 (en) 2006-01-05
TW200616636A (en) 2006-06-01
JP2013010790A (ja) 2013-01-17
MA28675B1 (fr) 2007-06-01
EP2918580A1 (en) 2015-09-16
US20110152262A1 (en) 2011-06-23
US20130253188A1 (en) 2013-09-26
BRPI0512376A (pt) 2008-03-11
US20160030442A1 (en) 2016-02-04
SI1758886T1 (sl) 2015-06-30
TWI348466B (en) 2011-09-11
US20140235639A1 (en) 2014-08-21
CN1972924A (zh) 2007-05-30
AR049405A1 (es) 2006-07-26
MXPA06014545A (es) 2007-03-12
KR101186447B1 (ko) 2012-09-27
HK1208669A1 (en) 2016-03-11
GB0414093D0 (en) 2004-07-28
ES2537801T3 (es) 2015-06-12
EP1758886B1 (en) 2015-03-04
HUE025869T2 (en) 2016-05-30
US20070254888A1 (en) 2007-11-01
CY1116183T1 (el) 2017-02-08
JP2008503534A (ja) 2008-02-07
DK1758886T3 (da) 2015-04-27
CA2571527C (en) 2013-02-26
US20090247541A1 (en) 2009-10-01
PE20060477A1 (es) 2006-08-24
HK1106499A1 (en) 2008-03-14
JP5405019B2 (ja) 2014-02-05
RU2382038C2 (ru) 2010-02-20
US7919492B2 (en) 2011-04-05
US8202864B2 (en) 2012-06-19
NZ551733A (en) 2010-06-25
US20150157640A1 (en) 2015-06-11
HRP20150401T1 (hr) 2015-05-08
MY143578A (en) 2011-05-31
IL237513A0 (en) 2015-04-30
ZA200610022B (en) 2008-07-30
US20100305127A1 (en) 2010-12-02
CN1972924B (zh) 2011-07-20
AU2005256470A1 (en) 2006-01-05
CA2571527A1 (en) 2006-01-05
JP5503709B2 (ja) 2014-05-28
US9408851B2 (en) 2016-08-09
NO20070173L (no) 2007-01-22
EP1758886A1 (en) 2007-03-07
PT1758886E (pt) 2015-04-22
IL179905A0 (en) 2007-05-15
US20120202811A1 (en) 2012-08-09
NO338769B1 (no) 2016-10-17
PL1758886T3 (pl) 2015-08-31
US7550462B2 (en) 2009-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007102274A (ru) Пиперазиндионы как антагонисты рецептора окситоцина
US9539243B2 (en) Triazole compounds that modulate HSP90 activity
CN102171214B (zh) 聚(adp-核糖)聚合酶(parp)的二氢吡啶并酞嗪酮抑制剂
RU2448101C2 (ru) 5-замещенные изоиндолиновые соединения
CA3138182A1 (en) Substituted cycloalkyls as modulators of the integrated stress pathway
CN108348523A (zh) 包含pi3k抑制剂和hdac抑制剂的组合物
BR112020017561A2 (pt) Compostos com atividade indutora de ferroptose e métodos de seu uso
CN108290871A (zh) 具有抗癌活性的mdm2-p53相互作用的异吲哚啉酮抑制剂
AU2019253831B2 (en) Compositions and methods for treating neurodegenerative diseases
CA3131385A1 (en) Compounds with ferroptosis inducing activity and methods of their use
CN109310679A (zh) 包含组蛋白脱乙酰酶抑制剂的组合
CN112041307A (zh) 作为选择性雌激素受体降解剂的取代的苯并噻吩类似物
AU2017269871B2 (en) (8-(phenylsulfonyl)-3,8-diazabicyclo(3.2.1)oct-3-yl) (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanones
RU2007102272A (ru) Замещенные дикетопиперазины в качестве антагонистов
WO2020068600A1 (en) Ubiquitin-specific-processing protease 7 (usp7) modulators and uses thereof
JP7416757B2 (ja) 置換テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピロール、置換ジヒドロピロリジン、その類似体、およびそれらを使用する方法
CA3056308A1 (en) Pharmaceutical compounds
BR112020020596A2 (pt) Método para a preparação de uma 1,2,4-triazolona trissubstituída em 2,4,5
WO2019197269A1 (en) Combinations of copanlisib with triazolone derivatives and their use in the treatment of cancer
RU2006101859A (ru) Замещенные дикетопиперазины и их использование в качестве антагонистов окситоцина
TW202043203A (zh) 1,2,4-三-3(2h)-酮化合物
EP3555075A1 (en) [4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl](1h-1,2,3-triazol-4-yl)methanones
WO2018114672A1 (en) [4-(phenylsulfonyl)piperazin-1-yl](1h-1,2,3-triazol-4-yl)methanones
RU2003126299A (ru) Замещенные 3-оксо-1,2,3,4-тетрагидрохиноксалины, фармацевтические композиции (варианты), способ их получения и применения
NZ740859B2 (en) Isoindolinone inhibitors of the mdm2-p53 interaction having anticancer activity

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180622