RU2006145335A - Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту - Google Patents
Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006145335A RU2006145335A RU2006145335/04A RU2006145335A RU2006145335A RU 2006145335 A RU2006145335 A RU 2006145335A RU 2006145335/04 A RU2006145335/04 A RU 2006145335/04A RU 2006145335 A RU2006145335 A RU 2006145335A RU 2006145335 A RU2006145335 A RU 2006145335A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- saccharide
- sialic acid
- serogroup
- monosaccharide
- value
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/02—Bacterial antigens
- A61K39/095—Neisseria
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T436/00—Chemistry: analytical and immunological testing
- Y10T436/14—Heterocyclic carbon compound [i.e., O, S, N, Se, Te, as only ring hetero atom]
- Y10T436/142222—Hetero-O [e.g., ascorbic acid, etc.]
- Y10T436/143333—Saccharide [e.g., DNA, etc.]
Claims (16)
1. Способ измерения степени полимеризации капсульного сахарида, в котором (а) сахарид содержит моносахаридные звенья сиаловой кислоты, которые связаны α 2→9; (b) сахарид содержит концевое моносахаридное звено сиаловой кислоты; и (с) способ предусматривает следующие стадии: (i) восстановление концевого моносахаридного звена сиаловой кислоты с получением восстановленного моносахаридного звена сиаловой кислоты; (ii) гидролиз сахарида с получением гидролизата, содержащего моносахаридные звенья; (iii) определение отношения общего количества сиаловой кислоты к количеству восстановленной сиаловой кислоты в гидролизате.
2. Способ по п.1, в котором концевой остаток сиаловой кислоты восстанавливают путем инкубации сахарида с восстановителем.
3. Способ по п.2, в котором восстановитель представляет собой боргидрид натрия.
4. Способ по п.1, в котором стадию гидролиза проводят химически или ферментативно.
5. Способ по п.4, в котором используют кислотный гидролиз.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором капсульный полисахарид представляет собой популяцию капсульных сахаридов различных размеров и изобретение относится к средней степени полимеризации сахаридов.
7. Способ измерения степени полимеризации капсульного сахарида, в котором (а) сахарид содержит моносахаридные звенья сиаловой кислоты или отличные от сиаловой кислоты моносахаридные звенья; (b) сахарид содержит концевое моносахаридное звено сиаловой кислоты; и (с) способ предусматривает следующие стадии: (i) модификация концевого звена сахарида в виде сиаловой кислоты с получением модифицированного концевого звена сиаловой кислоты; (ii) гидролиз сахарида с получением гидролизата сахарида, содержащего звенья сиаловой кислоты, включая модифицированные концевые звенья сиаловой кислоты; (iii) определение количества звеньев сиаловой кислоты в гидролизате, включая модифицированные концевые звенья сиаловой кислоты; и (iv) использование количественных результатов определения на стадии (iii) для расчета степени полимеризации.
8. Способ измерения степени полимеризации сахарида(ов) в композиции, предусматривающий следующие стадии: (а) начало деполимеризации сахарида(ов) в композиции; и в одной или нескольких временных точках после этого (b) измерение значения DP сахарида(ов) в соответствии со способом по любому из предшествующих пунктов.
9. Способ по п.8, дополнительно предусматривающий стадию конъюгирования деполимеризованного сахарида с белком-носителем после химической активации при необходимости.
10. Способ измерения степени полимеризации (DP) капсульного сахарида, отличающийся тем, что сахарид относится к менингококкам серогруппы W135 или серогруппы Y.
11. Способ по п.10, причем способ предусматривает следующие стадии: (i) гидролиз сахарида с получением гидролизата сахарида, содержащего моносахаридные звенья; (ii) определение количества моносахаридных звеньев в гидролизате, причем количественные результаты определения на стадии (ii) используют для расчета степени полимеризации.
12. Способ по п.11, причем способ предусматривает следующие стадии: (i) модификация концевого моносахаридного звена сахарида с получением модифицированного концевого моносахарида; (ii) гидролиз сахарида с получением гидролизата сахарида, содержащего моносахаридные звенья, включая модифицированный концевой моносахарид; (iii) определение количества моносахаридных звеньев в гидролизате; (iv) определение количества модифицированного концевого моносахарида в гидролизате; и (v) использование количественных результатов определения на стадиях (iii) и (iv) для расчета степени полимеризации.
13. Способ по п.12, в котором модификация на стадии (i) представляет собой восстановление концевого остатка сиаловой кислоты, в котором количество моносахарида, определенное на стадии (iii), представляет собой общее количество сиаловой кислоты и в котором значение DP рассчитывают путем сравнения отношения общего количества сиаловой кислоты к количеству восстановленной сиаловой кислоты.
14. Способ анализа гликоконъюгата, содержащего сахарид и носитель, предусматривающий следующие стадии: (а) обработка гликоконъюгата для высвобождения сахарида с носителя; и (b) измерение значения DP высвобожденного сахарида в соответствии со способом по любому из предшествующих пунктов.
15. Способ приготовления вакцинной композиции, предусматривающий следующие стадии: (а) проведение анализа DP капсульного сахарида в соответствии со способом по любому из пп.1-13; (b) конъюгирование прошедшего анализ DP сахарида с одним или несколькими белками-носителями; (с) при необходимости анализ рН и/или других свойств нерасфасованной вакцины; и, если результаты стадии (с) свидетельствуют о приемлемости нерасфасованной вакцины для клинического применения, (d) приготовление из нерасфасованной партии и упаковка вакцины для использования у человека.
16. Две партии вакцины, причем (а) обе партии вакцины содержат (i) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы A; (ii) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы С; (iii) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы W135; (iv) конъюгат капсульного сахарида Neisseria meningitidis серогруппы Y; (b) значение DP сахарида серогруппы А в первой партии составляет A1, а значение DP сахарида серогруппы А во второй партии составляет А2; (с) значение DP сахарида серогруппы С в первой партии составляет C1, а значение DP сахарида серогруппы С во второй партии составляет С2; (d) значение DP сахарида серогруппы W135 в первой партии составляет W1, а значение DP сахарида серогруппы W135 во второй партии составляет W2; (е) значение DP сахарида серогруппы Y в первой партии составляет Y1, а значение DP сахарида серогруппы Y во второй партии составляет Y2; (f) каждое из отношений A1/A2, C1/C2, W1/W2 и Y1/Y2 составляет от 0,90 до 1,10.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0411387.4A GB0411387D0 (en) | 2004-05-21 | 2004-05-21 | Analysis of saccharide length |
GB0411387.4 | 2004-05-21 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006145335A true RU2006145335A (ru) | 2008-06-27 |
RU2401279C2 RU2401279C2 (ru) | 2010-10-10 |
Family
ID=32607749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006145335/13A RU2401279C2 (ru) | 2004-05-21 | 2005-05-23 | Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7803583B2 (ru) |
EP (2) | EP2267035A3 (ru) |
JP (1) | JP4963672B2 (ru) |
CN (1) | CN101039962B (ru) |
AU (1) | AU2005245689B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0511330A (ru) |
CA (1) | CA2567486C (ru) |
GB (1) | GB0411387D0 (ru) |
MX (1) | MXPA06013472A (ru) |
NZ (1) | NZ551528A (ru) |
RU (1) | RU2401279C2 (ru) |
WO (1) | WO2005113607A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX339524B (es) | 2001-10-11 | 2016-05-30 | Wyeth Corp | Composiciones inmunogenicas novedosas para la prevencion y tratamiento de enfermedad meningococica. |
AR064642A1 (es) | 2006-12-22 | 2009-04-15 | Wyeth Corp | Polinucleotido vector que lo comprende celula recombinante que comprende el vector polipeptido , anticuerpo , composicion que comprende el polinucleotido , vector , celula recombinante polipeptido o anticuerpo , uso de la composicion y metodo para preparar la composicion misma y preparar una composi |
JP5815203B2 (ja) * | 2009-06-23 | 2015-11-17 | コンビ株式会社 | コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
JP5815202B2 (ja) * | 2009-06-23 | 2015-11-17 | コンビ株式会社 | コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
CN101928353B (zh) * | 2010-08-13 | 2012-07-18 | 内蒙古昆明卷烟有限责任公司 | 冬虫夏草多糖的提取及其在卷烟中的应用 |
PT3246044T (pt) | 2010-08-23 | 2021-02-15 | Wyeth Llc | Formulações estáveis de antigénios de rlp2086 de neisseria meningitidis |
NZ607224A (en) | 2010-09-10 | 2014-11-28 | Wyeth Llc | Non-lipidated variants of neisseria meningitidis orf2086 antigens |
CN102608046B (zh) * | 2012-03-05 | 2014-07-09 | 熊鹏 | 简易的低聚木糖平均聚合度的测定方法 |
SA115360586B1 (ar) | 2012-03-09 | 2017-04-12 | فايزر انك | تركيبات لعلاج الالتهاب السحائي البكتيري وطرق لتحضيرها |
RU2665841C2 (ru) | 2012-03-09 | 2018-09-04 | Пфайзер Инк. | Композиции neisseria meningitidis и способы их применения |
CN102645504B (zh) * | 2012-05-10 | 2014-04-30 | 江南大学 | 一种灵芝孢子粉多糖离子色谱指纹图谱的构建方法 |
AR092896A1 (es) | 2012-10-03 | 2015-05-06 | Novartis Ag | Composiciones inmunogenicas |
CA2903716C (en) | 2013-03-08 | 2019-04-09 | Pfizer Inc. | Immunogenic fusion polypeptides |
KR20180099912A (ko) | 2013-09-08 | 2018-09-05 | 화이자 인코포레이티드 | 나이세리아 메닌지티디스 조성물 및 그의 방법 |
JP5914577B2 (ja) * | 2014-06-09 | 2016-05-11 | コンビ株式会社 | コラーゲン産生低下抑制剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
JP5914576B2 (ja) * | 2014-06-09 | 2016-05-11 | コンビ株式会社 | コラーゲン産生促進剤、それを含む皮膚外用組成物および化粧料 |
CN107249626A (zh) | 2015-02-19 | 2017-10-13 | 辉瑞大药厂 | 脑膜炎奈瑟球菌组合物及其方法 |
IL297740A (en) * | 2015-05-04 | 2022-12-01 | Pfizer | Protein-polysaccharide conjugates of group b streptococcus, methods for preparing the conjugates, immunogenic preparations containing conjugates and their uses |
AU2018215585B2 (en) | 2017-01-31 | 2022-03-17 | Pfizer Inc. | Neisseria meningitidis compositions and methods thereof |
US20210086176A1 (en) * | 2017-11-01 | 2021-03-25 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Analyte Detection method |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4057685A (en) | 1972-02-02 | 1977-11-08 | Abbott Laboratories | Chemically modified endotoxin immunizing agent |
US4356170A (en) | 1981-05-27 | 1982-10-26 | Canadian Patents & Development Ltd. | Immunogenic polysaccharide-protein conjugates |
US4673574A (en) | 1981-08-31 | 1987-06-16 | Anderson Porter W | Immunogenic conjugates |
US4459286A (en) | 1983-01-31 | 1984-07-10 | Merck & Co., Inc. | Coupled H. influenzae type B vaccine |
US4663160A (en) | 1983-03-14 | 1987-05-05 | Miles Laboratories, Inc. | Vaccines for gram-negative bacteria |
US4761283A (en) | 1983-07-05 | 1988-08-02 | The University Of Rochester | Immunogenic conjugates |
US4808700A (en) | 1984-07-09 | 1989-02-28 | Praxis Biologics, Inc. | Immunogenic conjugates of non-toxic E. coli LT-B enterotoxin subunit and capsular polymers |
RU2023448C1 (ru) | 1987-07-30 | 1994-11-30 | Сентро Насьональ Де Биопрепарадос | Способ получения вакцины против различных патогенных серотипов менингита нейссера группы в |
NL8802046A (nl) | 1988-08-18 | 1990-03-16 | Gen Electric | Polymeermengsel met polyester en alkaansulfonaat, daaruit gevormde voorwerpen. |
DE3841091A1 (de) | 1988-12-07 | 1990-06-13 | Behringwerke Ag | Synthetische antigene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
ES2055785T3 (es) | 1989-01-17 | 1994-09-01 | Eniricerche Spa | Peptidos sinteticos y su uso como vehiculos universales para la preparacion de conjugados inmunogenos aptos para el desarrollo de vacunas sinteticas. |
US5334379A (en) | 1989-07-14 | 1994-08-02 | American Cyanamid Company | Cytokine and hormone carriers for conjugate vaccines |
IT1237764B (it) | 1989-11-10 | 1993-06-17 | Eniricerche Spa | Peptidi sintetici utili come carriers universali per la preparazione di coniugati immunogenici e loro impiego per lo sviluppo di vaccini sintetici. |
SE466259B (sv) | 1990-05-31 | 1992-01-20 | Arne Forsgren | Protein d - ett igd-bindande protein fraan haemophilus influenzae, samt anvaendning av detta foer analys, vacciner och uppreningsaendamaal |
EP0462794B1 (en) * | 1990-06-21 | 1998-09-09 | Oxford GlycoSciences (UK) Limited | Automated process equipment for cleavage of biomolecules |
ATE128628T1 (de) | 1990-08-13 | 1995-10-15 | American Cyanamid Co | Faser-hemagglutinin von bordetella pertussis als träger für konjugierten impfstoff. |
US5153312A (en) | 1990-09-28 | 1992-10-06 | American Cyanamid Company | Oligosaccharide conjugate vaccines |
IT1262896B (it) | 1992-03-06 | 1996-07-22 | Composti coniugati formati da proteine heat shock (hsp) e oligo-poli- saccaridi, loro uso per la produzione di vaccini. | |
IL102687A (en) | 1992-07-30 | 1997-06-10 | Yeda Res & Dev | Conjugates of poorly immunogenic antigens and synthetic pepide carriers and vaccines comprising them |
DE69637597D1 (de) | 1995-06-07 | 2008-08-21 | Glaxosmithkline Biolog Sa | Vakzine mit einem Polysaccharide Antigen-Trägerprotein Konjugat und freiem Trägerprotein |
US6299881B1 (en) | 1997-03-24 | 2001-10-09 | Henry M. Jackson Foundation For The Advancement Of Military Medicine | Uronium salts for activating hydroxyls, carboxyls, and polysaccharides, and conjugate vaccines, immunogens, and other useful immunological reagents produced using uronium salts |
GB9713156D0 (en) | 1997-06-20 | 1997-08-27 | Microbiological Res Authority | Vaccines |
US7018637B2 (en) | 1998-02-23 | 2006-03-28 | Aventis Pasteur, Inc | Multi-oligosaccharide glycoconjugate bacterial meningitis vaccines |
NZ509986A (en) | 1998-08-19 | 2003-10-31 | Baxter Healthcare S | Immunogenic beta-propionamido-linked polysaccharide and oligosaccharide protein conjugates as vaccines |
DE60032120T2 (de) | 1999-03-19 | 2007-09-20 | Glaxosmithkline Biologicals S.A. | Impstoff gegen Streptococcus pneumoniae |
JP2002541808A (ja) | 1999-04-09 | 2002-12-10 | テクラブ, インコーポレイテッド | ポリサッカリド結合体ワクチンのための組換えトキシンaタンパク質キャリア |
EP2281571A3 (en) | 2000-01-17 | 2012-04-25 | Novartis Vaccines and Diagnostics S.r.l. | Outer membrane vesicle (omv) vaccine comprising n. meningitidids serogroup b outer membrane proteins |
GB0007432D0 (en) | 2000-03-27 | 2000-05-17 | Microbiological Res Authority | Proteins for use as carriers in conjugate vaccines |
WO2002009643A2 (en) | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Children's Hospital & Research Center At Oakland | Vaccines for broad spectrum protection against diseases caused by neisseria meningitidis |
GB0103170D0 (en) | 2001-02-08 | 2001-03-28 | Smithkline Beecham Biolog | Vaccine composition |
US20030035806A1 (en) | 2001-05-11 | 2003-02-20 | D'ambra Anello J. | Novel meningitis conjugate vaccine |
GB0115176D0 (en) | 2001-06-20 | 2001-08-15 | Chiron Spa | Capular polysaccharide solubilisation and combination vaccines |
US20040214228A9 (en) * | 2001-09-14 | 2004-10-28 | Ganesh Venkataraman | Methods of evaluating glycomolecules for enhanced activities |
PT1777236T (pt) | 2002-03-26 | 2017-02-13 | Glaxosmithkline Biologicals Sa | Sacáridos modificados possuindo estabilidade melhorada em água para utilização como um medicamento |
GB0323103D0 (en) | 2003-10-02 | 2003-11-05 | Chiron Srl | De-acetylated saccharides |
GB0406013D0 (en) * | 2004-03-17 | 2004-04-21 | Chiron Srl | Analysis of saccharide vaccines without interference |
-
2004
- 2004-05-21 GB GBGB0411387.4A patent/GB0411387D0/en not_active Ceased
-
2005
- 2005-05-23 EP EP10179767A patent/EP2267035A3/en not_active Withdrawn
- 2005-05-23 RU RU2006145335/13A patent/RU2401279C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-05-23 EP EP05760345A patent/EP1769005A2/en not_active Withdrawn
- 2005-05-23 MX MXPA06013472A patent/MXPA06013472A/es active IP Right Grant
- 2005-05-23 AU AU2005245689A patent/AU2005245689B2/en not_active Ceased
- 2005-05-23 CN CN2005800210691A patent/CN101039962B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-23 CA CA2567486A patent/CA2567486C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-23 US US11/597,451 patent/US7803583B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-23 NZ NZ551528A patent/NZ551528A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-05-23 BR BRPI0511330-0A patent/BRPI0511330A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-23 WO PCT/IB2005/002264 patent/WO2005113607A2/en active Application Filing
- 2005-05-23 JP JP2007517528A patent/JP4963672B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-09-03 US US12/875,967 patent/US8790893B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0511330A (pt) | 2007-12-04 |
RU2401279C2 (ru) | 2010-10-10 |
EP2267035A2 (en) | 2010-12-29 |
US8790893B2 (en) | 2014-07-29 |
EP1769005A2 (en) | 2007-04-04 |
WO2005113607A3 (en) | 2006-04-13 |
EP2267035A3 (en) | 2011-03-02 |
GB0411387D0 (en) | 2004-06-23 |
JP2008500384A (ja) | 2008-01-10 |
CN101039962B (zh) | 2011-05-04 |
CN101039962A (zh) | 2007-09-19 |
US20110159029A1 (en) | 2011-06-30 |
MXPA06013472A (es) | 2007-03-01 |
US20080274135A1 (en) | 2008-11-06 |
JP4963672B2 (ja) | 2012-06-27 |
CA2567486C (en) | 2016-01-19 |
WO2005113607A2 (en) | 2005-12-01 |
AU2005245689B2 (en) | 2012-05-24 |
US7803583B2 (en) | 2010-09-28 |
CA2567486A1 (en) | 2005-12-01 |
NZ551528A (en) | 2011-01-28 |
AU2005245689A1 (en) | 2005-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006145335A (ru) | Измерение степени полимеризации менингококковых капсульных сахаридов, содержащих сиаловую кислоту | |
RU2006136270A (ru) | Анализ сахаридных вакцин без взаимовлияния | |
Kafedjiiski et al. | Synthesis and in vitro evaluation of a novel thiolated chitosan | |
Lowary | Synthesis and conformational analysis of arabinofuranosides, galactofuranosides and fructofuranosides | |
Gabius et al. | Glycosciences: Status & Perspectives | |
Seeberger et al. | Automated synthesis of oligosaccharides as a basis for drug discovery | |
Jones et al. | Use and validation of NMR assays for the identity and O-acetyl content of capsular polysaccharides from Neisseria meningitidis used in vaccine manufacture | |
JP5241516B2 (ja) | 経腸および非経口の栄養摂取のためならびに腹膜透析のための可溶性の高度に分岐したグルコースポリマー | |
JP2004536859A5 (ru) | ||
JPH0353321B2 (ru) | ||
CN110234658A (zh) | 脑膜炎奈瑟菌组合物及其使用方法 | |
JP2007507578A5 (ru) | ||
Langeslay et al. | Detection of the 1H and 15N NMR resonances of sulfamate groups in aqueous solution: a new tool for heparin and heparan sulfate characterization | |
CN105593238A (zh) | 使用微生物转谷氨酰胺酶进行赖氨酸特异性化学酶法蛋白质修饰 | |
Jansson et al. | Structural studies of the capsular polysaccharide from Streptococcus pneumoniae type 5 | |
CN105377282A (zh) | 环炔衍生化的糖 | |
Chang et al. | Relevance of O-acetyl and phosphoglycerol groups for the antigenicity of Streptococcus pneumoniae serotype 18C capsular polysaccharide | |
JP2005110675A (ja) | 低糖及び/又はオリゴ糖の製造方法、及び、機能性の低糖及び/又はオリゴ糖 | |
Guiard et al. | Design and synthesis of a universal antigen to detect brucellosis. | |
WO2004067574A1 (fr) | Conjugues obtenus par amination reductrice du polysaccharide capsulaire du pneumocoque de serotype 5 | |
Prasad et al. | Design and development of glycoconjugate vaccines | |
Lin et al. | Antithrombin binding of low molecular weight heparins and inhibition of factor Xa | |
CN101247827B (zh) | 疫苗生产方法 | |
Magnusson et al. | Synthesis of neoglycoconjugates | |
Gudlavalleti et al. | Comparison of Neisseria meningitidis serogroup W135 polysaccharide–tetanus toxoid conjugate vaccines made by periodate activation of O-acetylated, non-O-acetylated and chemically de-O-acetylated polysaccharide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170524 |