RU2006134041A - Комплексы металлов для использования в реакциях обмена олефинов и переноса атомов или групп - Google Patents
Комплексы металлов для использования в реакциях обмена олефинов и переноса атомов или групп Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006134041A RU2006134041A RU2006134041/042006134041/04A RU2006134041A RU2006134041A RU 2006134041 A RU2006134041 A RU 2006134041A RU 2006134041 A RU2006134041 A RU 2006134041A RU 2006134041 A RU2006134041 A RU 2006134041A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- ligand
- ligands
- metal
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims 4
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 title claims 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 71
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims abstract 21
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 11
- 230000005588 protonation Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- -1 aryl phosphonate Chemical compound 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000005600 alkyl phosphonate group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 7
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 5
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 5
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 5
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 5
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 5
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 5
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 5
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 5
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 claims 5
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 5
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 5
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 5
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 5
- VRBHURBJIHILRI-UHFFFAOYSA-N 1H-inden-1-ylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C=CC2=C1 VRBHURBJIHILRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000860 allenylidene group Chemical group [*]=C=C=C([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-6-nitroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC2=C1C(=O)NC2=O ADLVDYMTBOSDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052787 antimony Chemical group 0.000 claims 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical group [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N arsane Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N stibane Chemical class [SbH3] OUULRIDHGPHMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000004032 superbase Substances 0.000 claims 1
- 150000007525 superbases Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005865 alkene metathesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/22—Organic complexes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
1. Способ модификации поликоординированного комплекса металла, его соли, сольвата или энантиомера, причем указанный поликоординированный комплекс металла включает (i) по меньшей мере один полидентатный лиганд класса Шиффовых оснований, включающий иминогруппу и скоординированный с металлом, в дополнение к атому азота указанной иминогруппы, через по меньшей мере один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, и (ii) один или несколько других лигандов, отличающийся тем, что данный способ включает приведение указанного поликоординированного металлического комплекса в контакт с кислотой в таких условиях, при которых указанная кислота способна по меньшей мере частично расщеплять связь между металлом и указанным по меньшей мере одним полидентатным лигандом класса Шиффовых оснований (i), и тем, что указанные другие лиганды (ii) выбраны так, чтобы быть неспособными к протонированию указанной кислотой в указанных условиях, но они не выбраны из группы, состоящей из фосфинов, аминов, арсинов и стибинов.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанные условия включают мольное соотношение между указанной кислотой и указанным поликоординированным металлическим комплексом, составляющее свыше 1,2 и ниже 40, и/или время контакта от 5 с до 100 ч, и/или температуру контакта от примерно -50°С до примерно +80°С.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что рКа указанной кислоты ниже, чем рКа указанного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований (i).4. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из указанных других лигандов (ii) является лиганд со стесненным пространственным затруднени�
Claims (20)
1. Способ модификации поликоординированного комплекса металла, его соли, сольвата или энантиомера, причем указанный поликоординированный комплекс металла включает (i) по меньшей мере один полидентатный лиганд класса Шиффовых оснований, включающий иминогруппу и скоординированный с металлом, в дополнение к атому азота указанной иминогруппы, через по меньшей мере один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, и (ii) один или несколько других лигандов, отличающийся тем, что данный способ включает приведение указанного поликоординированного металлического комплекса в контакт с кислотой в таких условиях, при которых указанная кислота способна по меньшей мере частично расщеплять связь между металлом и указанным по меньшей мере одним полидентатным лигандом класса Шиффовых оснований (i), и тем, что указанные другие лиганды (ii) выбраны так, чтобы быть неспособными к протонированию указанной кислотой в указанных условиях, но они не выбраны из группы, состоящей из фосфинов, аминов, арсинов и стибинов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанные условия включают мольное соотношение между указанной кислотой и указанным поликоординированным металлическим комплексом, составляющее свыше 1,2 и ниже 40, и/или время контакта от 5 с до 100 ч, и/или температуру контакта от примерно -50°С до примерно +80°С.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что рКа указанной кислоты ниже, чем рКа указанного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований (i).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из указанных других лигандов (ii) является лиганд со стесненным пространственным затруднением, имеющий рКа по меньшей мере 15.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что число атомов углерода в указанном по меньшей мере одном полидентатном лиганде класса Шиффовых оснований (i) между атомом азота указанной иминогруппы и указанным координирующим гетероатомом по меньшей мере одного указанного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований (i) составляет от 2 до 4.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из указанных других лигандов (ii) является карбеновый лиганд, выбранный из группы, состоящей из N-гетероциклических карбенов, алкилиденовых лигандов, винилиденовых лигандов, инденилиденовых лигандов и алленилиденовых лигандов, и/или анионный лиганд, и/или не являющийся анионным лиганд.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанной кислотой является хлористо-водородная кислота или бромисто-водородная кислота.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанные условия способны обеспечить протонирование полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований и декоординирование атома азота иминогруппы указанного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований по отношению к металлу, и/или декоординирование дополнительного гетероатома указанного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований по отношению к металлу.
9. Продукт реакции (а) поликоординированного комплекса металла, его соли, сольвата или энантиомера, причем указанный поликоординированный комплекс металла включает (i) по меньшей мере один полидентатный лиганд класса Шиффовых оснований, включающий иминогруппу и координированный с металлом, в дополнение к атому азота указанной иминогруппы, через по меньшей мере один дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода, серы и селена, и (ii) один или несколько других лигандов, и (b) кислоты, вводимой в реакцию в молярном соотношении выше примерно 1,2 по отношению к указанному поликоординированному металлическому комплексу (а), при условии, что указанные другие лиганды (ii) не способны к протонированию указанной кислотой и не выбраны из группы, состоящей из аминов, фосфинов, арсинов и стибинов.
10. Продукт по п.9, отличающийся тем, что рКа указанной кислоты (b) ниже чем рКа указанного по меньшей мере одного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований (i).
11. Продукт по п.9, отличающийся тем, что число атомов углерода в указанном по меньшей мере одном полидентатном лиганде класса Шиффовых оснований (i) между атомом азота указанной иминогруппы и указанным гетероатомом указанного по меньшей мере одного полидентатного лиганда класса Шиффовых оснований (i) составляет от 2 до 4.
12. Продукт по п.9, отличающийся тем, что по меньшей мере один из указанных других лигандов (ii) указанного поликоординированного комплекса металла (а) является стесненным пространственно-затрудненным лигандом, имеющий рКа по меньшей мере 15.
13. Продукт по п.9, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из указанных других лигандов (ii) указанного поликоординированного комплекса металла (а) является карбеновый лиганд, выбранный из группы, состоящей из N-гетероциклических карбеновых лигандов, алкилиденовых лигандов, винилиденовых лигандов, инденилиденовых лигандов и алленилиденовых лигандов, и/или анионный лиганд, и/или не являющийся анионным лиганд.
14. Продукт по п.9, представляющий собой монометаллические частицы (компоненты), представленные структурной формулой:
[M(L
c
)(L
2
)(X)(SB
+
)]X
-
,
в которой M представляет металл, выбранный из группы, состоящей из групп 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 и 12 Периодической таблицы, предпочтительно металл, выбранный из рутения, осмия, железа, молибдена, вольфрама, титана, рения, меди, хрома, марганца, родия, ванадия, цинка, золота, серебра, никеля и кобальта;
- SB+ представляет протонированный лиганд класса Шиффовых оснований, предпочтительно протонированный бидентатный лиганд класса Шиффовых оснований;
- Lc представляет карбеновый лиганд, предпочтительно выбранный из группы, состоящей из алкилиденовых лигандов, винилиденовых лигандов, инденилиденовых лигандов и алленилиденовых лигандов;
- L2 представляет не являющийся анионным лиганд;
- X представляет анионный лиганд;
- Х- представляет анион;
его соли, сольваты и энантиомеры, или биметаллические частицы (компоненты), представленные общей формулой:
[M(L
c
)(SB
+
)(X
1
)(X
2
)(M')(X
3
)(L)]X
-
,
в которой каждый из M и M' представляет металл, независимо выбранный из группы, состоящей из групп 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 и 12 Периодической таблицы, предпочтительно металл, выбранный из рутения, осмия, железа, молибдена, вольфрама, титана, рения, меди, хрома, марганца, родия, ванадия, цинка, золота, серебра, никеля и кобальта;
SB+ представляет протонированный лиганд класса Шиффовых оснований, предпочтительно протонированный бидентатный лиганд класса Шиффовых оснований;
Lc представляет карбеновый лиганд, предпочтительно выбранный из группы, состоящей из алкилиденовых лигандов, винилиденовых лигандов, инденилиденовых лигандов и алленилиденовых лигандов;
L представляет не являющийся анионным лиганд;
каждый из Х1, Х2 и Х3 независимо выбран из анионных лигандов;
Х- представляет анион;
его соли, сольваты и энантиомеры, или катионные монометаллические частицы (компоненты), представленные структурной формулой (VI):
или катионные монометаллические частицы (компоненты), представленные общей формулой (VII):
в которых
М представляет металл, независимо выбранный из группы, состоящей из групп 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 и 12 Периодической таблицы, предпочтительно металл, выбранный из рутения, осмия, железа, молибдена, вольфрама, титана, рения, меди, хрома, марганца, родия, ванадия, цинка, золота, серебра, никеля и кобальта;
W выбран из группы, состоящей из кислорода, серы, селена, NR"", PR"", AsR"" и SbR"";
каждый из R", R"' и R"" представляет радикал, независимо выбранный из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкил-С1-6алкоксисилила, С1-6алкиларилоксисилила, С1-6алкил-С3-10циклоалкоксисилила, арила и гетероарила, или R" и R"' вместе образуют арильный или гетероарильный радикал, причем каждый указанный радикал (когда он отличен от водорода) необязательно замещен одним или несколькими, предпочтительно 1-3, заместителями R5, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из атомов галогена, С1-6алкила, С1-6алкокси, арила, алкилсульфоната, арилсульфоната, алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-6алкил-С1-6алкоксисилила, С1-6алкларилоксисилила, С1-6алкил- С3-10циклоалкоксисилила, алкиламмония и ариламмония;
R' либо имеет значения, определенные для R", R"' и R"", когда он включен в соединение, имеющее общую формулу (IA), либо, когда он включен в соединение, имеющее общую формулу (IB), выбран из группы, состоящей из С1-6алкилена и С3-8циклоалкилена, причем указанная алкиленовая или циклоалкиленовая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями R5;
L2 представляет не являющийся анионным лиганд;
Х представляет анионный лиганд;
каждый из R3 и R4 представляет водород или радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-20алкила, С2-20алкенила, С2-20алкинила, С1-20карбоксилата, С1-20алкокси, С2-20алкенилокси, С2-20алкинилокси, арила, арилокси, С1-20алкоксикарбонила, С1-8алкилтио, С1-20алкилсульфонила, С1-20алкилсульфинила, С1-20алкилсульфоната, арилсульфоната, С1-20алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-20алкиламмония и ариламмония;
R' и один из R3 и R4 могут быть связаны друг с другом, образуя бидентатный лиганд;
R"' и R"" могут быть связаны друг с другом, образуя алифатическую кольцевую систему, включающую гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, фосфора, мышьяка и сурьмы;
R3 и R4 вместе могут образовывать конденсированную ароматическую кольцевую систему, и
у представляет число углеродных атомов sp2 между M и атомом углерода, несущим R3 и R4, и представляет целое число от 0 до 3 включительно,
его соли, сольваты и энантиомеры, и указанные катионные частицы ассоциированы с анионом,
или катионные биметаллические частицы (компоненты), представленные структурной формулой (Х):
или катионные биметаллические частицы (компоненты), представленные структурной формулой (XI):
в которых каждый из М и М' представляет металл, независимо выбранный из группы, состоящей из групп 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 и 12 Периодической таблицы, предпочтительно металл, выбранный из рутения, осмия, железа, молибдена, вольфрама, титана, рения, меди, хрома, марганца, родия, ванадия, цинка, золота, серебра, никеля и кобальта;
W выбран из группы, состоящей из кислорода, серы, селена, NR"", PR"", AsR"" и SbR"";
каждый из R", R"' и R"" представляет радикал, независимо выбранный из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С3-8циклоалкила, С1-6алкил-С1-6алкоксисилила, С1-6алкиларилоксисилила, С1-6алкил-С3-10циклоалкоксисилила, арила и гетероарила, или R" и R"' вместе образуют арильный или гетероарильный радикал, причем каждый указанный радикал (когда он отличен от водорода) необязательно замещен одним или несколькими, предпочтительно 1-3, заместителями R5, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из атомов галогена, С1-6алкила, С1-6алкокси, арила, алкилсульфоната, арилсульфоната, алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-6алкил-С1-6алкоксисилила, С1-6алкларилоксисилила, С1-6алкил-С3-10циклоалкоксисилила, алкиламмония и ариламмония;
R' либо имеет значения, определенные для R", R"' и R"", когда он включен в соединение, имеющее общую формулу (IA), или, когда он включен в соединение, имеющее общую формулу (IB), выбран из группы, состоящей из С1-6алкилена и С3-8циклоалкилена, причем указанная алкиленовая или циклоалкиленовая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями R5;
каждый из R3 и R4 представляет водород или радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-20алкила, С2-20алкенила, С2-20алкинила, С1-20карбоксилата, С1-20алкокси, С2-20алкенилокси, С2-20алкинилокси, арила, арилокси, С1-20алкоксикарбонила, С1-8алкилтио, С1-20алкилсульфонила, С1-20алкилсульфинила, С1-20алкилсульфоната, арилсульфоната, С1-20алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-20алкиламмония и ариламмония;
R' и один из R3 и R4 могут быть связаны друг с другом, образуя бидентатный лиганд;
R"' и R"" могут быть связаны друг с другом, образуя алифатическую кольцевую систему, включающую гетероатом, выбранный из группы, состоящей из азота, фосфора, мышьяка и сурьмы;
R3 и R4 могут вместе образовывать конденсированную ароматическую кольцевую систему, и
у представляет число углеродных атомов sp2 между M и атомом углерода, несущим R3 и R4, и представляет целое число от 0 до 3 включительно,
каждый из X1, X2 и X3 независимо выбран из анионных лигандов;
L представляет не являющийся анионным лиганд,
включая его соли, сольваты и энантиомеры.
15. Продукт по п.9, отличающийся тем, что металл указанного поликоординированного комплекса металла (а) выбран из группы, состоящей из рутения, осмия, железа, молибдена, вольфрама, титана, рения, технеция, лантана, меди, хрома, марганца, палладия, платины, родия, ванадия, цинка, кадмия, ртути, золота, серебра, никеля и кобальта.
16. Продукт по п.9, отличающийся тем, что указанный по меньшей мере один полидентатный лиганд класса Шиффовых оснований (i) имеет одну из структурных формул (IA) и (IB):
в которых
Z выбран из группы, состоящей из кислорода, серы и селена;
каждый из R" и R"' представляет радикал, независимо выбранный из группы, состоящей из водорода, С1-7алкила, С3-10циклоалкила, С1-6алкил-С1-6алкоксисилила, С1-6алкиларилоксисилила, С1-6алкил-С3-10циклоалкоксисилила, арила и гетероарила, или R" и R"' вместе образуют арильный или гетероарильный радикал, причем каждый указанный радикал необязательно замещен одним или несколькими, предпочтительно 1-3, заместителями R5, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из атомов галогена, С1-6алкила, С1-6алкокси, арила, алкилсульфоната, арилсульфоната, алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-6алкил-С1-6алкоксисилила, С1-6алкиларилоксисилила, С1-6алкил-С3-10циклоалкоксисилила, алкиламмония и ариламмония;
R' либо имеет значения, определенные для R" и R"', когда он включен в соединение, имеющее общую формулу (IA), либо, когда он включен в соединение, имеющее общую формулу (IB), выбран из группы, состоящей из С1-7алкилена и С3-8циклоалкилена, причем указанная алкиленовая или циклоалкиленовая группа необязательно замещена одним или несколькими заместителями R5.
17. Продукт по п.9, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из указанных других лигандов (ii) указанного поликоординированного комплекса металла (а) является производное, в котором один или несколько атомов водорода замещены группой, обеспечивающей стесненное пространственное затруднение N-гетероциклического карбена, выбранного из группы, состоящей из имидазол-2-илидена, дигидроимидазол-2-илидена, оксазол-2-илидена, триазол-5-илидена, тиазол-2-илидена, бис(имидазолин-2-илидена), бис(имидазолидин-2-илидена), пирролидена, пиразолидена, дигидропирролидена, пирролидинилидена и их бензо-конденсированных производных, или неионное профосфатрановое сверхоснование.
18. Продукт по п.9, отличающийся тем, что по меньшей мере одним из указанных других лигандов (ii) указанного поликоординированного комплекса металла (а) является анионный лиганд, выбранный из группы, состоящей из С1-20алкила, С1-20алкенила, С1-20алкинила, С1-20карбоксилата, С1-20алкокси, С1-20алкенилокси, С1-20алкинилокси, арила, арилокси, С1-20алкоксикарбонила, С1-8алкилтио, С1-20алкилсульфонила, С1-20алкилсульфинила, С1-20алкилсульфоната, арилсульфоната, С1-20алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-20алкиламмония, ариламмония, атомов галогена и циано,
или карбеновый лиганд, представленный общей формулой =[C=]yCR3R4, в которой
y представляет целое число от 0 до 3 включительно, и
каждый из R3 и R4 представляет водород или углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-20алкила, С1-20алкенила, С1-20алкинила, С1-20карбоксилата, С1-20алкокси, С1-20алкенилокси, С1-20алкинилокси, арила, арилокси, С1-20алкоксикарбонила, С1-8алкилтио, С1-20алкилсульфонила, С1-20алкилсульфинила, С1-20алкилсульфоната, арилсульфоната, С1-20алкилфосфоната, арилфосфоната, С1-20алкиламмония и ариламмония; или R3 и R4 вместе могут образовывать конденсированную ароматическую кольцевую систему.
19. Продукт по п.9, включающий продукт по меньшей мере частичного расщепления связи между металлом и по меньшей мере одним полидентатным лигандом класса Шиффовых оснований (i).
20. Способ проведения реакции замещения олефина или ацетилена или реакции, в которой присходит перенос атома или группы к соединению с этиленовой или ацетиленовой ненасыщенностью или какому-либо другому реакционноспособному субстрату в присутствии каталитического компонента, отличающийся тем, что указанный каталитический компонент включает продукт, заявленный в любом из пп.9-19, необязательно нанесенный на носитель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54795304P | 2004-02-26 | 2004-02-26 | |
| US60/547,953 | 2004-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006134041A true RU2006134041A (ru) | 2008-04-10 |
| RU2394039C2 RU2394039C2 (ru) | 2010-07-10 |
Family
ID=34837582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006134041/04A RU2394039C2 (ru) | 2004-02-26 | 2005-02-25 | Комплексы металлов для использования в реакциях обмена олефинов и переноса атомов или групп |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1577282B1 (ru) |
| JP (1) | JP4997096B2 (ru) |
| CN (1) | CN1926081B (ru) |
| AT (1) | ATE512945T1 (ru) |
| CA (1) | CA2554006A1 (ru) |
| PL (1) | PL1577282T3 (ru) |
| RU (1) | RU2394039C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005082819A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200607472B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2553993C2 (ru) * | 2009-07-21 | 2015-06-20 | Римтек Корпорейшн | Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE348835T1 (de) | 2002-01-22 | 2007-01-15 | Univ Gent | Metallkomplexe für die metathese |
| GB0517137D0 (en) | 2005-08-22 | 2005-09-28 | Viacatt N V | Multicoordinated metal complexes for use in metalthesis reactions |
| WO2007084075A1 (en) * | 2006-01-19 | 2007-07-26 | Agency For Science, Technology And Research | Heterogeneous chiral catalyst |
| JP5007464B2 (ja) * | 2006-08-23 | 2012-08-22 | 三井化学株式会社 | 開環メタセシス重合触媒および開環メタセシス重合体の製造方法 |
| EP1925643A1 (en) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | Nitro schiff base metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording |
| EP1930378A1 (en) * | 2006-12-07 | 2008-06-11 | Clariant International Ltd. | Nitro schiff base metal complex dyes and their use with monosubstituted squaric acid dyes |
| DE102007039526A1 (de) * | 2007-08-21 | 2009-02-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Katalysator-Systeme und deren Verwendung für Metathese-Reaktionen |
| EP2027920B1 (de) * | 2007-08-21 | 2014-10-08 | LANXESS Deutschland GmbH | Katalysatoren für Metathese-Reaktionen |
| CN101376679B (zh) * | 2007-08-31 | 2010-09-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型钒系非茂聚烯烃催化剂及制备方法与应用 |
| JP5563748B2 (ja) * | 2008-04-24 | 2014-07-30 | Ｒｉｍｔｅｃ株式会社 | 反応射出成形用反応原液、反応射出成形方法及び反応射出成形体 |
| JP2011525211A (ja) * | 2008-06-19 | 2011-09-15 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | Ｐｄ（ｉｉ）及びｎｉ（ｉｉ）複合物の粘土による活性化 |
| CN102076738B (zh) * | 2008-07-30 | 2012-08-29 | Sk新技术株式会社 | 新型配位络合物和使用该络合物作为催化剂通过二氧化碳和环氧化物的共聚合制备聚碳酸酯的方法 |
| US8674159B2 (en) | 2009-05-19 | 2014-03-18 | Chevron U.S.A. Inc. | Hydroconversion process with alkyl halide comprising at least 55 wt% halide |
| EP2289622A1 (en) * | 2009-08-31 | 2011-03-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Ruthenium based catalysts for the metathesis of nitrile rubbers |
| FR2951655B1 (fr) * | 2009-10-28 | 2011-12-23 | Commissariat Energie Atomique | Utilisation de certains elements chimiques pour inhiber la formation de precipites comprenant du molybdate de zirconium dans une solution aqueuse comprenant l'element molybdene et l'element zirconium |
| JP5471861B2 (ja) * | 2010-06-11 | 2014-04-16 | 住友化学株式会社 | 芳香族化合物重合体の製造方法 |
| PL2460587T3 (pl) | 2010-12-01 | 2018-03-30 | Rimtec Corporation | Rutenowy układ katalityczny do reakcji metatezy olefin |
| CN102734812B (zh) * | 2011-04-14 | 2014-10-29 | 北京化工大学 | 一种用于脱除含氰废气的方法 |
| CA2839757C (en) | 2011-06-17 | 2021-01-19 | Materia, Inc. | Adhesion promoters and gel-modifiers for olefin metathesis compositions |
| GB201111819D0 (en) | 2011-07-11 | 2011-08-24 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method for its preparation |
| US9480977B2 (en) * | 2011-09-20 | 2016-11-01 | Dow Corning Corporation | Ruthenium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts |
| JP6101695B2 (ja) * | 2011-09-20 | 2017-03-22 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | ニッケル含有ヒドロシリル化触媒及びその触媒を含有する組成物 |
| PL2679593T3 (pl) * | 2012-06-26 | 2018-08-31 | Umicore Ag & Co. Kg | Sposób otrzymywania indenylidenowego kompleksu rutenu |
| US9527982B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-12-27 | Materia, Inc. | Storage stable adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions |
| CN103936793B (zh) * | 2013-01-10 | 2017-02-08 | 光明创新（武汉）有限公司 | 含卡宾配体的催化剂及其制备方法与其在复分解反应中的应用 |
| US9169334B2 (en) | 2013-01-30 | 2015-10-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Preparation of bottlebrush polymers via ring-opening metathesis polymerization |
| US9598531B2 (en) | 2013-02-27 | 2017-03-21 | Materia, Inc. | Olefin metathesis catalyst compositions comprising at least two metal carbene olefin metathesis catalysts |
| EP2961778A4 (en) | 2013-02-27 | 2016-10-05 | Materia Inc | METAL CARBEN OLEFIN METETHESE COMPOSITION WITH TWO CATALYSTS |
| BR112015022516A2 (pt) | 2013-03-15 | 2017-07-18 | Materia Inc | revestimento no molde de polímeros de romp |
| WO2014169055A1 (en) | 2013-04-09 | 2014-10-16 | Materia, Inc. | Cross metathesis of poly-branched poly-olefins |
| WO2014198022A1 (en) * | 2013-06-09 | 2014-12-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | Ruthenium- or osmium-based complex catalysts |
| CN103272644A (zh) * | 2013-06-09 | 2013-09-04 | 江南大学 | 一种用于液相环氧化反应的希夫碱金属催化剂及其制备方法 |
| US20160244632A1 (en) | 2013-06-24 | 2016-08-25 | Materia, Inc. | Thermal insulation |
| EP3016991A4 (en) | 2013-07-03 | 2017-01-04 | Materia, Inc. | Liquid molding compositions |
| WO2015035097A1 (en) | 2013-09-04 | 2015-03-12 | California Institute Of Technology | Functionalized linear and cyclic polyolefins |
| WO2015125055A1 (en) * | 2014-02-20 | 2015-08-27 | Raja Shunmugam | Molecule, and cadmium sensor and method thereof |
| WO2015130802A1 (en) | 2014-02-27 | 2015-09-03 | Materia, Inc. | Adhesion promoter compositions for cyclic olefin resin compositions |
| CN103969430B (zh) * | 2014-05-28 | 2016-02-03 | 甘肃农业大学 | N-5(2-巯基-1,3,4-噻二唑)邻苯二亚胺在检测Hg2+、CN-中的应用 |
| RU2674471C2 (ru) | 2014-07-03 | 2018-12-11 | Гуан Мин Инновейшн Компани (Ухань) | Катализаторы на основе переходного металла 8 группы, способ их получения и способ их применения в реакции метатезиса |
| PL2982709T3 (pl) | 2014-08-07 | 2017-12-29 | Telene Sas | Kompozycja utwardzalna i wytwór formowany zawierający kompozycję |
| US9856352B2 (en) | 2014-08-07 | 2018-01-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Glass fiber sizing compositions, sized glass fibers, and polyolefin composites |
| RU2586096C2 (ru) * | 2014-10-28 | 2016-06-10 | Сиа Эволед | 2-(тозиламино)бензилиден-n-алкил(арил, гетарил)аминаты лантанидов, проявляющие люминесцентные свойства |
| EP3256505B1 (en) | 2015-02-12 | 2023-11-29 | Materia, Inc. | Cyclic olefin resin compositions comprising functional elastomers |
| CA2975259C (en) | 2015-02-14 | 2023-03-14 | Materia, Inc. | Romp polymers having improved resistance to hydrocarbon fluids |
| US9630151B2 (en) * | 2015-03-31 | 2017-04-25 | Pall Corporation | Hydrophilically modified fluorinated membrane (V) |
| EP3202813A1 (en) | 2016-02-05 | 2017-08-09 | Telene SAS | Curable composition and molded article comprising the composition |
| EP3411218A1 (en) | 2016-02-07 | 2018-12-12 | Stratasys Ltd. | Three-dimensional printing combining ring-opening metathesis polymerization and free radical polymerization |
| EP3406601B1 (en) | 2016-07-29 | 2022-04-20 | LG Chem, Ltd. | Multi-directional ligand for organometallic complex |
| WO2018021882A1 (ko) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 다방향성 리간드에 기반한 유기금속 복합체 |
| EP3515885B1 (en) | 2016-09-23 | 2023-12-13 | Umicore Ag & Co. Kg | Preparation of amino acids and amino acid derivatives |
| CN107973814B (zh) * | 2017-12-12 | 2020-09-08 | 济南大学 | 一种四齿氮氧配位的铝化合物及其制备方法和应用 |
| CN109046463B (zh) * | 2018-08-16 | 2021-05-04 | 中山大学 | 双齿氮杂卡宾锰催化剂及其制备方法和烷基化合成应用 |
| CN109651445B (zh) * | 2019-01-22 | 2020-12-29 | 上海应用技术大学 | 一种大位阻三价铑亚胺配合物的制备及其应用 |
| CN111187396B (zh) * | 2020-01-07 | 2022-05-20 | 复旦大学 | 通过Heck偶联反应合成不同侧基取代线性聚乙炔的方法 |
| TWI723817B (zh) * | 2020-03-20 | 2021-04-01 | 國家中山科學研究院 | 開環移位聚合反應之新型釕金屬錯合物 |
| CN111362796B (zh) * | 2020-03-30 | 2022-12-23 | 上海大学 | 三级烷基醇还原加氢的方法 |
| CN114105812A (zh) * | 2020-08-26 | 2022-03-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种利用氯丙烯副产1,2-二氯丙烷合成n,n’-双水杨叉-1,2-丙二胺的方法 |
| CN112403525B (zh) * | 2020-12-03 | 2021-12-31 | 大连理工大学 | 一种具有配体分子內异面结构的金属有机框架催化剂的制备方法及其应用 |
| JP2024510064A (ja) | 2021-02-02 | 2024-03-06 | アペイロン シンセシス エス アー | 長い貯蔵寿命安定性のオレフィンメタセシス用の触媒（前駆体）としての有機ルテニウム錯体 |
| CN114573824B (zh) * | 2021-03-18 | 2023-07-07 | 天津科技大学 | 一种导电的钴配位线性聚合物的制备及其在电催化氧气还原过程中的应用 |
| CN116102403A (zh) * | 2021-11-11 | 2023-05-12 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种联烯醇类化合物的制备方法 |
| CN114832820B (zh) * | 2022-05-31 | 2023-04-21 | 南京工业大学 | 一种改性蒙脱石负载钌基催化剂及其制备方法和应用 |
| CN114957518A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-08-30 | 西安交通大学 | 一种铁催化聚烯烃链碳氢键烷基化制备含有极性官能团聚烯烃的方法 |
| CN115991918B (zh) * | 2022-12-07 | 2024-03-19 | 武汉大学 | 基于水杨醛席夫碱的光热水凝胶材料及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4176090A (en) | 1975-11-18 | 1979-11-27 | W. R. Grace & Co. | Pillared interlayered clay materials useful as catalysts and sorbents |
| IL50548A (en) | 1976-09-23 | 1979-10-31 | Yissum Res Dev Co | Process for preparation of molecular sieves |
| US4248739A (en) | 1979-09-04 | 1981-02-03 | W. R. Grace & Co. | Stabilized pillared interlayered clays |
| US4367163A (en) | 1981-04-15 | 1983-01-04 | Research Corporation | Silica-clay complexes |
| NZ214538A (en) | 1984-12-28 | 1989-04-26 | Mobil Oil Corp | Layered product having layers separated by polymeric pillars |
| US4859648A (en) | 1984-12-28 | 1989-08-22 | Mobil Oil Corporation | Layered metal chalcogenides containing interspathic polymeric chalcogenides |
| US4831006A (en) | 1984-12-28 | 1989-05-16 | Mobil Oil Corporation | Method for intercalating organic-swelled layered metal chalcogenide with polymer chalcogenide by treatment with organic, hydrolyzable, polymeric chalcogenide precursor wherein organic hydrolysis by-products are removed |
| US6284852B1 (en) * | 1997-10-30 | 2001-09-04 | California Institute Of Technology | Acid activation of ruthenium metathesis catalysts and living ROMP metathesis polymerization in water |
| US5977393A (en) | 1997-11-21 | 1999-11-02 | California Institute Of Technology | Schiff base derivatives of ruthenium and osmium olefin metathesis catalysts |
| JP2002080515A (ja) * | 2000-07-04 | 2002-03-19 | Mitsui Chemicals Inc | 極性オレフィン共重合体の製造方法および該方法により得られる極性オレフィン共重合体 |
| ATE348835T1 (de) | 2002-01-22 | 2007-01-15 | Univ Gent | Metallkomplexe für die metathese |
-
2005
- 2005-02-25 RU RU2006134041/04A patent/RU2394039C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-02-25 PL PL05447043T patent/PL1577282T3/pl unknown
- 2005-02-25 CN CN2005800061856A patent/CN1926081B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-25 AT AT05447043T patent/ATE512945T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-02-25 JP JP2007500016A patent/JP4997096B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-25 EP EP05447043A patent/EP1577282B1/en active Active
- 2005-02-25 WO PCT/BE2005/000030 patent/WO2005082819A2/en active Application Filing
- 2005-02-25 CA CA002554006A patent/CA2554006A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-09-07 ZA ZA2006/07472A patent/ZA200607472B/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2553993C2 (ru) * | 2009-07-21 | 2015-06-20 | Римтек Корпорейшн | Каталитический комплекс для реакций метатезиса олефинов, способ его приготовления и его применение |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2554006A1 (en) | 2005-09-09 |
| WO2005082819A2 (en) | 2005-09-09 |
| ZA200607472B (en) | 2007-07-27 |
| CN1926081B (zh) | 2011-06-15 |
| ATE512945T1 (de) | 2011-07-15 |
| EP1577282B1 (en) | 2011-06-15 |
| WO2005082819A3 (en) | 2005-10-20 |
| RU2394039C2 (ru) | 2010-07-10 |
| EP1577282A2 (en) | 2005-09-21 |
| JP2007523914A (ja) | 2007-08-23 |
| JP4997096B2 (ja) | 2012-08-08 |
| PL1577282T3 (pl) | 2011-11-30 |
| CN1926081A (zh) | 2007-03-07 |
| EP1577282A3 (en) | 2005-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006134041A (ru) | Комплексы металлов для использования в реакциях обмена олефинов и переноса атомов или групп | |
| Prakasham et al. | Nickel N-heterocyclic carbene complexes and their utility in homogeneous catalysis | |
| JP5964865B2 (ja) | Ｎ−アミノアミジナート配位子を有する金属錯体 | |
| JP2005515260A5 (ru) | ||
| Fuchita et al. | Synthesis and reactivity of arylgold (III) complexes from aromatic hydrocarbons via C–H bond activation | |
| Bhattacharyya et al. | Palladium (II) and platinum (II) complexes of the heterodifunctional ligand Ph2PNHP (O) Ph2 | |
| AU2004231197A1 (en) | Synthesis of ruthenium or osmium metathesis catalysts | |
| MX2008010684A (es) | Catalizadores para reacciones de metatesis. | |
| CN110724157A (zh) | 用于薄膜制造和催化的新型n-氨基胍基金属配合物 | |
| CN1747960A (zh) | 制备金属配合物的方法 | |
| Poverenov et al. | C-metalated diazoalkane complexes of platinum based on PCP-and PCN-type ligands | |
| Vicente et al. | Attempts To Prepare Palladium (II) Complexes with the O, C, O Pincer Aryl Ligand C6 (NO2) 2-2, 6-(OMe) 3-3, 4, 5 | |
| AU2007263808B2 (en) | New ruthenium complexes as catalysts for metathesis reactions | |
| CN103936793A (zh) | 含卡宾配体的催化剂及其制备方法与其在复分解反应中的应用 | |
| Tanabe et al. | Dinuclear palladium and platinum complexes with bridging silylene ligands. Preparation using (aminosilyl) boronic ester as the ligand precursor and their reactions with alkynes | |
| KR101494149B1 (ko) | 촉매 조성물 및 이것을 이용한 크로스커플링 화합물의 제조방법 | |
| Hartshorn et al. | Metallosupramolecular silver complexes of bis-and tetrakis-(2-pyridylsulfanylmethyl) benzenes | |
| CA2534324C (en) | Ruthenium metathesis catalysts | |
| Adams et al. | Synthesis and characterisation of new platinum–acetylide complexes containing diimine ligands | |
| Sadimenko | Organometallic complexes of phosphinopyridines and related ligands | |
| US6888002B2 (en) | Transition metal complexes with diaminocarbene ligands and their use in reactions catalyzed by transition metals | |
| CN111315753A (zh) | 用于在金属配合物和均相催化中使用的内鎓盐官能化的磷烷 | |
| Masciocchi et al. | Metal imidazolato complexes: Synthesis, characterization, and X-ray powder diffraction studies of group 10 coordination polymers | |
| Bawari et al. | Neutral and cationic cyclic (alkyl)(amino) carbene mercury [cAAC–Hg (II)] complexes: scope of hydroamination of alkynes with organomercury compounds | |
| Klein et al. | Modular Design Strategy toward Second-Generation Tridentate Carbodiphosphorane N, C, N Ligands with a Central Four-Electron Carbon Donor Motif and Their Complexes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20091015 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20091116 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120628 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170226 |