RU2006133931A - Бензопирановое соединение - Google Patents

Бензопирановое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2006133931A
RU2006133931A RU2006133931/04A RU2006133931A RU2006133931A RU 2006133931 A RU2006133931 A RU 2006133931A RU 2006133931/04 A RU2006133931/04 A RU 2006133931/04A RU 2006133931 A RU2006133931 A RU 2006133931A RU 2006133931 A RU2006133931 A RU 2006133931A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
hydroxy
halogen atom
amino
Prior art date
Application number
RU2006133931/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2366658C2 (ru
Inventor
Тору ЦУКАГОСИ (JP)
Тору Цукагоси
Такаюки НАГАЦУКА (JP)
Такаюки Нагацука
Томоюки МАЦУДА (JP)
Томоюки Мацуда
Норио ХАСИМОТО (JP)
Норио Хасимото
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз
Ниссан Кемикал Индастриз, ЛТД
Лтд (Jp)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Ниссан Кемикал Индастриз, ЛТД, Лтд (Jp) filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз
Publication of RU2006133931A publication Critical patent/RU2006133931A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2366658C2 publication Critical patent/RU2366658C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/68—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with nitrogen atoms directly attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

в которой X представляет собой NR, где Rпредставляет собой атом водорода или C-алкильную группу;Y представляет собой связь, SO или SO;Z представляет собой C-алкильную группу (где C-алкильная группа может быть произвольно замещена 1-5 атомами галогена или фенильной группой (где фенильная группа может быть произвольно замещена C-алкильной группой)) или фенильную группу (где фенильная группа может быть произвольно замещена C-алкильной группой);W представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, C-алкоксигруппу (где C-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), атом галогена, C-алкильную группу или C-алкилсульфониламиногруппу;Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой C-алкильную группу (где C-алкильная группа может быть произвольно замещена гидроксигруппой, метоксигруппой, атомом галогена или трифторметоксигруппой);Rпредставляет собой атом водорода, гидроксигруппу или метоксигруппу;m равно целому числу от 0 до 4;n равно целому числу от 0 до 4;V представляет собой одинарную связь, CRRгде Rпредставляет собойC-алкильную группу (где C-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой, C-алкоксигруппой (где C-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), C-арильной группой или C-гетероарильной группой (где каждая C-арильная группа или C-гетероарильная группа может быть произвольно замещена 1-3 R, где Rпредставляет собой атом водорода; гидроксильную группу; C-алкильную группу (где C-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или C-алкоксигруппой (где C-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена)); C-алкоксигру

Claims (33)

  1. в которой X представляет собой NR6, где R6 представляет собой атом водорода или C1-4-алкильную группу;
    Y представляет собой связь, SO или SO2;
    Z представляет собой C1-4-алкильную группу (где C1-4-алкильная группа может быть произвольно замещена 1-5 атомами галогена или фенильной группой (где фенильная группа может быть произвольно замещена C1-4-алкильной группой)) или фенильную группу (где фенильная группа может быть произвольно замещена C1-4-алкильной группой);
    W представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, C1-6-алкоксигруппу (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), атом галогена, C1-4-алкильную группу или C1-6-алкилсульфониламиногруппу;
    R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой C1-3-алкильную группу (где C1-3-алкильная группа может быть произвольно замещена гидроксигруппой, метоксигруппой, атомом галогена или трифторметоксигруппой);
    R3 представляет собой атом водорода, гидроксигруппу или метоксигруппу;
    m равно целому числу от 0 до 4;
    n равно целому числу от 0 до 4;
    V представляет собой одинарную связь, CR7R8 где R7 представляет собой
    C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой, C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), C6-14-арильной группой или C2-9-гетероарильной группой (где каждая C6-14-арильная группа или C2-9-гетероарильная группа может быть произвольно замещена 1-3 R10, где R10 представляет собой атом водорода; гидроксильную группу; C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена)); C1-6-алкоксигруппу (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена); нитрогруппу; цианогруппу; формильную группу; формамидную группу; сульфониламиногруппу; сульфонильную группу; аминогруппу; C1-6-алкиламиногруппу; ди-C1-6-алкиламиногруппу; C1-6-алкилкарбониламиногруппу; C1-6-алкилсульфониламиногруппу; аминокарбонильную группу; C1-6-алкиламинокарбонильную группу; ди-C1-6-алкиламинокарбонильную группу; C1-6-алкилкарбонильную группу; C1-6-алкоксикарбонильную группу; аминосульфонильную группу; C1-6-алкилсульфонильную группу; карбоксигруппу или C6-14-арилкарбонильную группу, и при наличии нескольких R10 они могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга), C6-14-арильной группой или C2-9-гетероарильной группой (где каждая C6-14-арильная группа или C2-9-гетероарильная группа может быть произвольно замещена 1-3 R10, где значения R10 определены выше));
    гидроксигруппу или
    C1-6-алкоксигруппу (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), и R8 представляет собой
    атом водорода,
    C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой, C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена)),
    C6-14-арильную группу или C2-9-гетероарильную группу (где каждая C6-14-арильная группа или C2-9-гетероарильная группа может быть произвольно замещена 1-3 R11, где R11 представляет собой атом галогена; гидроксигруппу; C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена)); C1-6-алкоксигруппу (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена); нитрогруппу; цианогруппу; формильную группу; формамидную группу; сульфониламиногруппу; сульфонильную группу; аминогруппу; C1-6-алкиламиногруппу; ди-C1-6-алкиламиногруппу; C1-6-алкилкарбониламиногруппу; C1-6-алкилсульфониламиногруппу; аминокарбонильную группу; C1-6-алкиламинокарбонильную группу; ди-C1-6-алкиламинокарбонильную группу; C1-6-алкилкарбонильную группу; C1-6-алкоксикарбонильную группу; аминосульфонильную группу; C1-6-алкилсульфонильную группу; карбоксигруппу или C6-14-арилкарбонильную группу, и при наличии нескольких R11 они могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга),
    гидроксигруппу или
    C1-6-алкоксигруппу (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), или R7 вместе с R8 могут представлять собой O или S, или
    V представляет собой NR9, где R9 представляет собой водород или C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), гидроксигруппой, C6-14-арильной группой или C2-9-гетероарильной группой (где каждая C6-14-арильная группа или C2-9-гетероарильная группа может быть произвольно замещена 1-3 R11, где значения R11 определены выше)); или O, S, SO или SO2;
    R4 представляет собой водород или C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена) или гидроксигруппой); и
    R5 представляет собой
    атом водорода,
    C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксигруппой или гидроксигруппой),
    C3-8-циклоалкильную группу или C3-8-циклоалкенильную группу (где C3-8-циклоалкильная группа или C3-8-циклоалкенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, C1-6-алкильной группой (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксигруппой или гидроксигруппой), C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена), аминогруппой, карбоксигруппой или гидроксигруппой), или
    C6-14-арильную группу или C2-9-гетероарильную группу (где каждая C6-14-арильная группа или C2-9-гетероарильная группа может быть произвольно замещена 1-3 R12, где R12 представляет собой атом галогена; гидроксигруппу; C1-6-алкильную группу (где C1-6-алкильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, гидроксигруппой или C1-6-алкоксигруппой (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена)); C1-6-алкоксигруппу (где C1-6-алкоксигруппа может быть произвольно замещена атомом галогена); нитрогруппу; цианогруппу; формильную группу; формамидную группу; сульфониламиногруппу; сульфонильную группу; аминогруппу; C1-6-алкиламиногруппу; ди-C1-6-алкиламиногруппу; C1-6-алкилкарбониламиногруппу; C1-6-алкилсульфониламиногруппу; аминокарбонильную группу; C1-6-алкиламинокарбонильную группу; ди-C1-6-алкиламинокарбонильную группу; C1-6-алкилкарбонильную группу; C1-6-алкоксикарбонильную группу; аминосульфонильную группу; C1-6-алкилсульфонильную группу; карбоксигруппу, C6-14-арилкарбонильную группу, уреидогруппу, C1-6-алкилуреиленовую группу, C6-14-арил-C1-6-алкиламиногруппу, C1-6-алкоксикарбониламиногруппу; C6-14-арилоксигруппу, или C6-14-арилкарбониламиногруппу, и при наличии нескольких R12 они могут быть одинаковыми или отличаться друг от друга).
  2. 2. Бензопирановое соединение по п.1, в котором и R1, и R2 представляют собой метильную группу, R3 представляет собой гидроксигруппу, и V представляет собой одинарную связь.
  3. 3. Бензопирановое соединение по п.1, в котором и R1, и R2 представляют собой метильную группу, R3 представляет собой гидроксигруппу, и V представляет собой CR7R8
  4. 4. Бензопирановое соединение по п.1, в котором и R1, и R2 представляют собой метильную группу, R3 представляет собой гидроксигруппу, и V представляет собой NR9.
  5. 5. Бензопирановое соединение по п.2, в котором R5 представляет собой C1-6-алкильную группу, C3-8-циклоалкил или C6-14-арил.
  6. 6. Бензопирановое соединение по п.3, в котором R5 представляет собой C1-6-алкильную группу, C3-8-циклоалкил или C6-14-арил.
  7. 7. Бензопирановое соединение по п.4, в котором R5 представляет собой C1-6-алкильную группу, C3-8-циклоалкил или C6-14-арил.
  8. 8. Бензопирановое соединение по п.5, в котором W представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, метоксигруппу, атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или метилсульфониламиногруппу.
  9. 9. Бензопирановое соединение по п.6, в котором W представляет собой атом водорода, гидроксигруппу, метоксигруппу, атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу или метилсульфониламиногруппу.
  10. 10. Бензопирановое соединение по п.8, в котором R5 представляет собой C1-6-алкильную группу или C6-14-арил, R6 представляет собой атом водорода или метильную группу, Y представляет собой SO2, и Z представляет собой C1-4-алкильную группу.
  11. 11. Бензопирановое соединение по п.8, в котором R5 представляет собой C1-6-алкильную группу или C6-14-арил, R6 представляет собой атом водорода или метильную группу, Y представляет собой связь, и Z представляет собой C1-4-алкильную группу.
  12. 12. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-6-метокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  13. 13. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3,6-дигидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  14. 14. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-6-метокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-7-ил}-N-метилметансульфонамид.
  15. 15. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-4-[(2-циклогексилэтил)амино]-3-гидрокси-6-метокси-2,2-диметил-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  16. 16. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-6-метокси-2,2-диметил-4-пентиламино-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  17. 17. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2,8-триметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-1-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  18. 18. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой малеат N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}метансульфонамида.
  19. 19. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}этансульфонамида.
  20. 20. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой малеат 1,1,1-трифтор-N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}метансульфонамида.
  21. 21. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}-N-метилметансульфонамида.
  22. 22. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-6-бром-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  23. 23. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид (3R*,4S*)-2,2-диметил-7-диметиламино-4-[(2-фенилэтил)амино]-3-хроманола.
  24. 24. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид (3R*,4S*)-2,2-диметил-7-метиламино-4-[(2-фенилэтил)амино]-3-хроманола.
  25. 25. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид (3R*,4S*)-4-{[2-(4-фторфенил)этил]амино}-2,2-диметил-7-диметиламино-3-хроманола.
  26. 26. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой (3R*,4S*)-6-метокси-2,2-диметил-7-диметиламино-4-[(2-фенилэтил)амино]-3-хроманол.
  27. 27. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид (3R*,4S*)-6-метокси-2,2-диметил-7-метиламино-4-[(2-фенилэтил)амино]-3-хроманола.
  28. 28. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}-4-метилбензолсульфонамид.
  29. 29. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-6-[(метилсульфонил)амино]-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-бензопиран-7-ил}метансульфонамид.
  30. 30. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид (3R*,4S*)-2,2-диметил-7-метилэтиламино-4-[(2-фенилэтил)амино]-3-хроманола.
  31. 31. Бензопирановое соединение по п.1, которое представляет собой гидрохлорид N-{(3R*,4S*)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-[(2-фенилэтил)амино]-3,4-дигидро-2H-хромен-7-ил}-N-изопропилметансульфонамида.
  32. 32. Фармацевтический препарат, характеризующийся содержанием бензопиранового соединения по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве активного ингредиента.
  33. 33. Фармацевтический препарат для лечения аритмии, характеризующийся содержанием бензопиранового соединения по любому из пп.1-31 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве активного ингредиента.
RU2006133931/04A 2004-02-25 2005-02-25 Бензопирановое соединение RU2366658C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004-048842 2004-02-25
JP2004048842 2004-02-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006133931A true RU2006133931A (ru) 2008-03-27
RU2366658C2 RU2366658C2 (ru) 2009-09-10

Family

ID=34879527

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006133931/04A RU2366658C2 (ru) 2004-02-25 2005-02-25 Бензопирановое соединение

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7781483B2 (ru)
EP (1) EP1718629B1 (ru)
JP (1) JP4798378B2 (ru)
KR (1) KR101010676B1 (ru)
CN (1) CN1980910B (ru)
AU (1) AU2005214276B8 (ru)
BR (1) BRPI0506609A (ru)
CA (1) CA2557395C (ru)
CZ (1) CZ2006517A3 (ru)
EG (1) EG25913A (ru)
ES (1) ES2401587T3 (ru)
HK (1) HK1097831A1 (ru)
IL (1) IL177673A (ru)
NO (1) NO20064336L (ru)
NZ (1) NZ549494A (ru)
RU (1) RU2366658C2 (ru)
SK (1) SK288112B6 (ru)
TW (1) TWI346112B (ru)
UA (1) UA90856C2 (ru)
WO (1) WO2005080368A2 (ru)
ZA (1) ZA200606971B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2007225765B2 (en) 2006-03-10 2012-05-24 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for producing optically active chromene oxide compound
JPWO2010018867A1 (ja) * 2008-08-14 2012-01-26 日産化学工業株式会社 ジ置換ベンゾピラン化合物
AR090037A1 (es) 2011-11-15 2014-10-15 Xention Ltd Derivados de tieno y/o furo-pirimidinas y piridinas inhibidores de los canales de potasio
JP2014533258A (ja) 2011-11-15 2014-12-11 ゼンション・リミテッドＸｅｎｔｉｏｎ Ｌｉｍｉｔｅｄ カリウムチャネル阻害剤としてのチエノ［２，３−ｃ］ピラゾールの使用
TWI633095B (zh) * 2013-03-08 2018-08-21 賽諾菲公司 經取代－６－基氧基－環烷類及其作為醫藥品之用途
CN113543849A (zh) * 2018-12-28 2021-10-22 国立大学法人大阪大学 遗传性缓慢性心律失常治疗药

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZM7682A1 (en) 1981-09-25 1983-05-23 Beecham Group Plc Active compounds
DE3368057D1 (en) * 1982-05-21 1987-01-15 Beecham Group Plc Pharmaceutically active aminobenzopyrans
GB8521857D0 (en) * 1985-09-03 1985-10-09 Beecham Group Plc Active compounds
ES2030627A6 (es) * 1990-11-28 1992-11-01 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion de compuestos benzopiranicos.
JPH09235227A (ja) 1995-12-25 1997-09-09 Nissan Chem Ind Ltd 心不全治療薬
ATE242230T1 (de) * 1996-07-26 2003-06-15 Nissan Chemical Ind Ltd Chroman derivate
EP1085009B1 (en) 1998-06-03 2004-11-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Indan derivatives
AU5444499A (en) 1998-09-01 2000-03-21 Nissan Chemical Industries Ltd. Benzoxazine derivatives
AU2830800A (en) 1999-03-25 2000-10-16 Nissan Chemical Industries Ltd. Chroman derivatives
SK3292002A3 (en) 1999-09-17 2003-04-01 Nissan Chemical Ind Ltd Benzopyran derivative
WO2001021609A1 (en) 1999-09-24 2001-03-29 Nissan Chemical Industries, Ltd. 4-oxybenzopyran derivative
AU7453900A (en) 1999-10-05 2001-05-10 Nissan Chemical Industries Ltd. 4-oxybenzopyran derivative
WO2001068607A1 (fr) * 2000-03-16 2001-09-20 Mitsubishi Pharma Corporation Composes d'amide et utilisation
TW589305B (en) 2001-02-14 2004-06-01 Nissan Chemical Ind Ltd 4-aminobenzopyran derivatives
HUP0400362A3 (en) 2001-06-25 2007-05-29 Nissan Chemical Ind Ltd Substituted benzopyran derivetives against arrhythmia
WO2003014113A1 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Glenmark Pharmaceuticals Limited Novel benzopyran compounds and process for their preparation and use

Also Published As

Publication number Publication date
AU2005214276B8 (en) 2010-06-10
US20070299130A1 (en) 2007-12-27
UA90856C2 (ru) 2010-06-10
TW200533660A (en) 2005-10-16
NO20064336L (no) 2006-09-25
WO2005080368A3 (en) 2005-11-10
EP1718629B1 (en) 2012-12-26
IL177673A (en) 2013-03-24
NZ549494A (en) 2010-06-25
KR101010676B1 (ko) 2011-01-24
JP4798378B2 (ja) 2011-10-19
CA2557395A1 (en) 2005-09-01
CA2557395C (en) 2011-01-18
TWI346112B (en) 2011-08-01
AU2005214276A1 (en) 2005-09-01
ES2401587T3 (es) 2013-04-22
WO2005080368A2 (en) 2005-09-01
IL177673A0 (en) 2006-12-31
SK50712006A3 (sk) 2007-07-06
KR20070032300A (ko) 2007-03-21
SK288112B6 (sk) 2013-08-02
AU2005214276B2 (en) 2010-05-20
CN1980910A (zh) 2007-06-13
BRPI0506609A (pt) 2007-05-02
CN1980910B (zh) 2012-06-13
EP1718629A2 (en) 2006-11-08
CZ2006517A3 (cs) 2006-11-15
US7781483B2 (en) 2010-08-24
EG25913A (en) 2012-10-10
RU2366658C2 (ru) 2009-09-10
HK1097831A1 (en) 2007-07-06
JP2007523885A (ja) 2007-08-23
ZA200606971B (en) 2009-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006133931A (ru) Бензопирановое соединение
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы
ATE303987T1 (de) Phenoxypropylamin-derivate
RU2005139398A (ru) Циклические сульфонамиды для ингибирования гамма-секретазы
EP3284519A8 (en) Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity
DE60329981D1 (de) Antipruriginosa
DE60317889D1 (de) Antivirale bicyclo-4.4.0-derivate
DE60237145D1 (de) Chinazolinderivate
CO5580770A2 (es) Compuestos de quinolina terapeuticos con propiedades antagonistas de 5-ht
PT1256576E (pt) Derivados de imidazolio fundidos
MA27501A1 (fr) Derives d'imidazoquinoline en tant que ligands recepteurs de l'adenosine a3
RU2002110115A (ru) Бензопирановое производное
DK2125736T3 (da) Substituerede acetophenoner egnede som PDE4-inhibitorer
HRP20140988T1 (hr) Derivati 6-supstituirane fenoksikromankarboksilne kiseline
NO20050612L (no) Pyrrolidinderivater som oksytocinantagonister
WO2005060959A8 (en) Pyrazole derivatives and use thereof as orexin receptor antagonists
BR0307557A (pt) Derivados benzenosulfonamida como agentes antipsicóticos
NO20035774L (no) Substituerte benzopyranderivater mot arytmier
RU2003127748A (ru) Производные 4-аминобензопирана
BR0015364A (pt) 5-benzil-2,4-diaminopirimidinas substituìdas
NO20061831L (no) Benzofuranderivater av karbamoyltype
EA200400848A1 (ru) Производные триазолохинолина, применимые в качестве лигандов аденозиновых рецепторов
CY1107472T1 (el) Η χρηση παραγωγων υποκατεστημενης τετρακυκλικης ιμιδαζολης ως αντιισταμινικων
CY1115353T1 (el) Νεα παραγωγα υποκατεστημενης τετρακυκλικης ιμιδαζολης, διαδικασιες για την παρασκευη τους, φαρμακευτικες συνθεσεις που τα περιλαμβανουν και η χρηση τους ως φαρμακο

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160226