RU2006129937A - Способ получения простых ариловых эфиров - Google Patents
Способ получения простых ариловых эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006129937A RU2006129937A RU2006129937/04A RU2006129937A RU2006129937A RU 2006129937 A RU2006129937 A RU 2006129937A RU 2006129937/04 A RU2006129937/04 A RU 2006129937/04A RU 2006129937 A RU2006129937 A RU 2006129937A RU 2006129937 A RU2006129937 A RU 2006129937A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- alkoxy
- independently represent
- Prior art date
Links
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- XEBCWEDRGPSHQH-UHFFFAOYSA-N diisopropyl tartrate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(O)C(O)C(=O)OC(C)C XEBCWEDRGPSHQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 claims 1
- -1 sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical group CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCKQUWRORFAPMX-GJZGRUSLSA-N NC[C@@H]([C@H](c1ccccc1)Oc1ccccc1)O Chemical compound NC[C@@H]([C@H](c1ccccc1)Oc1ccccc1)O SCKQUWRORFAPMX-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 1
- PVALSANGMFRTQM-VEDVMXKPSA-N OC[C@H]1OC1c1ccccc1 Chemical compound OC[C@H]1OC1c1ccccc1 PVALSANGMFRTQM-VEDVMXKPSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
- C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
- C07C217/34—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения соединений формулы (IV):
в которой
n и m независимо равны 0 или целому числу от 1 до 5;
каждая из групп R и R1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом галогена; галоген-С1-С6 алкил; гидрокси; С1-С6 алкокси; С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси, С1-С6 алкокси, NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, или С1-С6 алкил, или -CONR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; арил-С1-С6 алкил, где арильное кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из С1-С6 алкила, атома галогена, галоген-С1-С6 алкила, гидрокси, С1-С6 алкокси и NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; арил-С1-С6 алкокси, где арильное кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из С1-С6 алкила, атома галогена, галоген-С1-С6 алкила, гидрокси, С1-С6 алкокси и NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; -NO2; NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; или две соседние группы R или две соседние группы R1, взятые вместе, образуют -О-СН2-О- радикал;
включающий:
(а) асимметричное эпоксидирование соединения формулы (I):
где R1 и m имеют значения, указанные выше,
агентом окисления в присутствии оптически активного соединения с образованием соединения формулы (II):
где R1 и m имеют значения, указанные выше,
с последующей
(b) реакцией соединения формулы (II) с соединением формулы (III):
где R и n имеют значения, указанные выше,
в присутствии основания;
причем способ осуществляют без выделения соединения формулы (II).
2. Способ получения соединения формулы (IX):
где R, R1, n и m имеют значения, указанные выше,
включающий
(а) получение соединения формулы (IV) в соответствии со способом по п.1;
(b) реакцию соединения формулы (IV) с силилирующим агентом с образованием соединения формулы (V):
где R, R1, n и m имеют значения, указанные выше, и Р представляет собой силильную защитную группу;
(с) реакцию соединения формулы (V) с агентом сульфонилирования формулы R′SO2X, где R′ представляет собой остаток сульфоновой кислоты и Х представляет отщепляемую группу,
с получением соединения формулы (VI):
где R, R1, n и m имеют значения, указанные выше, Р имеет значения, указанные выше, и R′ представляет остаток сульфоновой кислоты;
(d) удаление силильной защитной группы с получением соединения формулы (VII):
где R, R1, n и m имеют значения, указанные выше, и R′ имеет значение, указанное выше;
(е) замещение сульфонилоксигруппы с получением соединения формулы (VIII):
где R, R1, n и m имеют значения, указанные выше, и
(f) реакцию соединения формулы (VIII) с аммиаком или соединением аммония с получением соединения формулы (IX).
3. Способ по п.2, в котором способ осуществляют без выделения соединений формул (V), (VI), (VII) и (VIII).
4. Способ по любому из пп.1-3, в котором R представляет этоксигруппу.
5. Способ по любому из пп.1-3, где n равно 1 и m равно 0.
6. Способ по любому из пп.1-3, где n равно 1, m равно 0 и R представляет этоксигруппу в положении 2 фенильного кольца.
7. Способ по п.1, в котором агентом окисления, использованным на стадии (а), является гидропероксид.
8. Способ по п.9, в котором агентом окисления, использованным на стадии (а), является трет-бутилгидропероксид.
9. Способ по п.1, в котором оптически активным соединением, использованным на стадии (а), является (-)-диизопропилтартрат.
10. Способ по п.1, в котором стадию (а) осуществляют в присутствии изопропоксида титана.
11. Способ по п.1, в котором после завершения стадии (а) добавляют агент обрыва реакции, чтобы погасить любой избыток присутствующего агента окисления.
12. Способ по п.11, в котором агентом обрыва реакции является триэтилфосфит.
13. Способ по п.1, в котором стадию (b) осуществляют в условиях межфазного переноса.
14. Соединение формулы (V):
где
каждая из групп R и R1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом галогена; галоген-С1-С6 алкил; гидрокси; С1-С6 алкокси; С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси, С1-С6 алкокси, NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил, или -CONR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; арил-С1-С6 алкил, где арильное кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из С1-С6 алкила, атома галогена, галоген-С1-С6 алкила, гидрокси, С1-С6 алкокси и NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; арил-С1-С6 алкокси, где арильное кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из С1-С6 алкила, атома галогена, галоген-С1-С6 алкила, гидрокси, С1-С6 алкокси и NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; -NO2; NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; или две соседние группы R или две соседние группы R1, взятые вместе, образуют -О-СН2-О- радикал;
n и m независимо равны 0 или целому числу от 1 до 5; и
Р представляет собой силильную защитную группу.
15. Соединение формулы (VI):
где
каждая из групп R и R1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой атом галогена; галоген-С1-С6 алкил; гидрокси; С1-С6 алкокси; С1-С6 алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атома галогена, гидрокси, С1-С6 алкокси, NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил, или -CONR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; арил-С1-С6 алкил, где арильное кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из С1-С6 алкила, атома галогена, галоген-С1-С6 алкила, гидрокси, С1-С6 алкокси и NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; арил-С1-С6 алкокси, где арильное кольцо необязательно замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из С1-С6 алкила, атома галогена, галоген-С1-С6 алкила, гидрокси, С1-С6 алкокси и NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; -NO2; NR5R6, где R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода или С1-С6 алкил; или две соседние группы R или две соседние группы R1, взятые вместе, образуют -О-СН2-О- радикал;
n и m независимо равны 0 или целому числу от 1 до 5;
Р представляет собой силильную защитную группу и
R′ представляет собой остаток сульфоновой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US54649504P | 2004-02-20 | 2004-02-20 | |
| US60/546,495 | 2004-02-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006129937A true RU2006129937A (ru) | 2008-02-27 |
| RU2330012C2 RU2330012C2 (ru) | 2008-07-27 |
Family
ID=34910781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006129937/04A RU2330012C2 (ru) | 2004-02-20 | 2005-02-08 | Способ получения простых ариловых эфиров |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20050187399A1 (ru) |
| EP (1) | EP1730094A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007523153A (ru) |
| KR (1) | KR100796913B1 (ru) |
| CN (1) | CN1922124A (ru) |
| AR (1) | AR047689A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005217217B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0507917A (ru) |
| CA (1) | CA2556063A1 (ru) |
| IL (1) | IL177212A0 (ru) |
| NO (1) | NO20063537L (ru) |
| RU (1) | RU2330012C2 (ru) |
| TW (2) | TW200922916A (ru) |
| WO (1) | WO2005082824A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200606355B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104086431A (zh) * | 2014-07-21 | 2014-10-08 | 天津药物研究院药业有限责任公司 | 一种甲磺酸瑞波西汀中间体的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL56369A (en) * | 1978-01-20 | 1984-05-31 | Erba Farmitalia | Alpha-phenoxybenzyl propanolamine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| IL63433A (en) * | 1980-08-06 | 1986-04-29 | Univ Leland Stanford Junior | Method of asymmetrical epoxidation |
| GB8419683D0 (en) * | 1984-08-02 | 1984-09-05 | Erba Farmitalia | 3-substituted derivatives of 1-amino-2-hydroxy-propane |
| GB2167407B (en) * | 1984-11-22 | 1988-05-11 | Erba Farmitalia | Enantiomers of phenoxy derivatives of benzyl morpholine and salts thereof |
| US4900847A (en) * | 1985-04-04 | 1990-02-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Catalytic asymmetric epoxidation |
| IL78187A (en) * | 1985-04-04 | 1991-05-12 | Massachusetts Inst Technology | Catalytic asymmetric epoxidation |
| ATE430144T1 (de) * | 1998-12-29 | 2009-05-15 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Verfahren zur herstellung von arylethern |
-
2005
- 2005-02-08 BR BRPI0507917-9A patent/BRPI0507917A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-08 EP EP05702457A patent/EP1730094A1/en not_active Withdrawn
- 2005-02-08 AU AU2005217217A patent/AU2005217217B2/en not_active Ceased
- 2005-02-08 CA CA002556063A patent/CA2556063A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-08 JP JP2006553699A patent/JP2007523153A/ja not_active Withdrawn
- 2005-02-08 CN CNA2005800053173A patent/CN1922124A/zh active Pending
- 2005-02-08 WO PCT/IB2005/000315 patent/WO2005082824A1/en active Application Filing
- 2005-02-08 KR KR1020067016599A patent/KR100796913B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-02-08 RU RU2006129937/04A patent/RU2330012C2/ru active
- 2005-02-17 US US11/060,172 patent/US20050187399A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-18 AR ARP050100593A patent/AR047689A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-02-18 TW TW097150569A patent/TW200922916A/zh unknown
- 2005-02-18 TW TW094104934A patent/TW200609208A/zh unknown
-
2006
- 2006-08-01 ZA ZA200606355A patent/ZA200606355B/en unknown
- 2006-08-01 IL IL177212A patent/IL177212A0/en unknown
- 2006-08-03 NO NO20063537A patent/NO20063537L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-04-13 US US12/422,494 patent/US20090198080A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2005217217B2 (en) | 2008-03-06 |
| TW200922916A (en) | 2009-06-01 |
| BRPI0507917A (pt) | 2007-07-10 |
| CA2556063A1 (en) | 2005-09-09 |
| NO20063537L (no) | 2006-09-01 |
| IL177212A0 (en) | 2006-12-10 |
| AU2005217217A1 (en) | 2005-09-09 |
| ZA200606355B (en) | 2008-01-30 |
| KR20060130179A (ko) | 2006-12-18 |
| CN1922124A (zh) | 2007-02-28 |
| EP1730094A1 (en) | 2006-12-13 |
| KR100796913B1 (ko) | 2008-01-22 |
| US20050187399A1 (en) | 2005-08-25 |
| TW200609208A (en) | 2006-03-16 |
| US20090198080A1 (en) | 2009-08-06 |
| RU2330012C2 (ru) | 2008-07-27 |
| AR047689A1 (es) | 2006-02-01 |
| WO2005082824A1 (en) | 2005-09-09 |
| JP2007523153A (ja) | 2007-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012138259A (ru) | Способ получения ривароксабана | |
| RU2009140324A (ru) | Получение фталоцианинов кремния и германия и родственных субстанций | |
| KR950025038A (ko) | 신규한 5-피롤릴-2-피리딜메틸설피닐벤즈이미다졸 유도체 | |
| RU2011130525A (ru) | Связующее на основе блокированного меркаптосилана | |
| RU2011129325A (ru) | Циклическое карбодиимидное соединение | |
| RU2014129920A (ru) | 2-оксо-1,3-диоксолан-4-карбоксамиды, их получение и применение | |
| JP2020523378A5 (ru) | ||
| RU2010125902A (ru) | Способ получения замещенных гетероциклом производных пиридина | |
| ATE548375T1 (de) | Exemestan und zwischenprodukte davon und verfahren zu dessen herstellung | |
| JP2008540333A5 (ru) | ||
| RU2006121438A (ru) | Способ получения бисфосфолановых лигандов | |
| DE602004009943D1 (de) | 9,10-alpha,alpha-oh-taxananaloga und verfahren zu deren herstellung | |
| JP2008517965A5 (ru) | ||
| RU2009121819A (ru) | Производные моноацетата циклопентендиола | |
| RU2009100922A (ru) | Новые фосфиновые кислоты и их серосодержащие производные, и способы их получения | |
| RU2006129937A (ru) | Способ получения простых ариловых эфиров | |
| RU2007106842A (ru) | Способ синтеза 2,5-диоксан-1,4-дионов | |
| RU2010139423A (ru) | Способ получения оптически активных альфа-аминоацеталей | |
| RU2007136716A (ru) | Синтез олигонуклеотидов | |
| RU2006138354A (ru) | Аддукты на основе хлорида магния и компоненты катализатора, полученные из них | |
| JP2004502773A5 (ru) | ||
| AR050339A1 (es) | Proceso para la preparacion de entecavir y nuevos intermediarios del mismo via la oxidacion carbono-silicio. | |
| RU2013150969A (ru) | Промежуточное соединение для синтеза каспофунгина и способ его получения | |
| ATE419230T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6-dihalo-para- trifluoromethylanilin | |
| JP2004517891A5 (ru) |