RU2006115520A - Способ получения соединений о-карбамоила - Google Patents

Способ получения соединений о-карбамоила Download PDF

Info

Publication number
RU2006115520A
RU2006115520A RU2006115520/04A RU2006115520A RU2006115520A RU 2006115520 A RU2006115520 A RU 2006115520A RU 2006115520/04 A RU2006115520/04 A RU 2006115520/04A RU 2006115520 A RU2006115520 A RU 2006115520A RU 2006115520 A RU2006115520 A RU 2006115520A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
cyanate
formula
organic solvent
amino alcohol
Prior art date
Application number
RU2006115520/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Йонг-Мун ЧОИ (US)
Йонг-Мун ЧОИ
Мин-Ву КИМ (US)
Мин-Ву КИМ
Original Assignee
Ск Корпорейшн (Kr)
СК Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ск Корпорейшн (Kr), СК Корпорейшн filed Critical Ск Корпорейшн (Kr)
Publication of RU2006115520A publication Critical patent/RU2006115520A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/14—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals
    • C07D217/16—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring other than aralkyl radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/12—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C237/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/30—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D211/32—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by doubly bound oxygen or sulfur atoms or by two oxygen or sulfur atoms singly bound to the same carbon atom by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (31)

1. Способ получения O-карбамоилированного аминоспирта формулы I
Figure 00000001
где n - целое число от 0 до 5;
R1, R2, R3 и R4 каждый в отдельности выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, циклоалкила, замещенного или незамещенного арила и арилалкила, причем арил может быть незамещенным или замещенным (X')m, где m обозначает целое число от 0 до 4 и X' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, алкокси, алкилтио, галогена, гидрокси, нитро и трифторметила;
R5 и R6 каждый в отдельности выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила или арилалкила, причем арил может быть незамещенным или замещенным (Х')m, причем m и X' определены выше, или R1 и R5 вместе с углеродом и азотом, к которому они присоединены образуют неконденсированное или конденсированное гетероциклическое кольцо, содержащее от 4 до 10 членов, включающий реакцию аминоспирта формулы II.
Figure 00000002
где n, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 определены выше, с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат щелочного металла или цианат щелочноземельного металла.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты, уксусной кислоты, галоидированных уксусных кислот, арилсульфокислот, алкилсульфокислот и галоидированных алкилсульфокислот.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что органический растворитель выбран из группы, состоящей из галоидированных алканов, простых эфиров, нитрилов, ароматических растворителей и их смесей.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат натрия, а кислота является метансульфокислотой.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что органический растворитель является дихлорметаном или ацетонитрилом.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт имеет формулу III
Figure 00000003
где X', m, R5 и R6 определены выше; причем способ включает реакцию аминоспирта формулы IV
Figure 00000004
где X', m, R5 и R6 определены выше, с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный спирт имеет формулу V
Figure 00000005
где X' m и R6 определены выше, причем способ включает реакцию аминоспирта формулы VI
Figure 00000006
где X', m и R6 определены выше, с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный спирт имеет формулу VII
Figure 00000007
причем способ включает реакцию D-фенилаланинола формулы VIII
Figure 00000008
с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция; кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, бензолсульфокислоты, толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, этансульфокислоты и трифторметансульфокислоты; и органический растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, тетрагидрофурана, 1,2-диметоксиэтана, диэтилового эфира, ацетонитрила, пропионитрила, бензола, толуола, ксилола и их смесей.
12. Способ по п.10, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат натрия и кислота является метансульфокислотой.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой дихлорметан.
14. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт представляет собой O-карбамоил-(L)-оксиметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин формулы IX
Figure 00000009
причем способ включает реакцию (L)-гидроксиметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина формулы Х
Figure 00000010
с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
15. Способ по п.14, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция; кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, бензолсульфокислоты, толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, этансульфокислоты и трифторметансульфокислоты; и органический растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, тетрагидрофурана, 1,2-диметоксиэтана, диэтилового эфира, ацетонитрила, пропионитрила, бензола, толуола, ксилола и их смесей.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что цианат представляет собой пианат натрия и кислота является метансульфокислотой.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой дихлорметан.
18. Способ по п.16, отличающийся тем, что органическим растворителем является ацетонитрил.
19. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный спирт представляет собой 2-((4-фторбензоил)пиперидин-1-ил)-1-фенилэтиловый эфир карбаминовой кислоты формулы XI
Figure 00000011
причем способ включает реакцию 2-(4-фторбензоил)пиперидин-1-ил)-1-фенилэтанола формулы XII
Figure 00000012
с цианатом и избытком кислоты в среде органического растворителя.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что цианат выбран из группы, состоящей из цианата натрия, цианата калия, цианата аммония, цианата магния и цианата кальция; кислота выбрана из группы, состоящей из соляной кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты, трихлоруксусной кислоты, бензолсульфокислоты, толуолсульфокислоты, метансульфокислоты, этансульфокислоты и трифторметансульфокислоты; и органический растворитель выбран из группы, состоящей из дихлорметана, хлороформа, 1,2-дихлорэтана, 1,1,1-трихлорэтана, тетрагидрофурана, 1,2-диметоксиэтана, диэтилового эфира, ацетонитрила, пропионитрила, бензола, толуола, ксилола и их смесей.
21. Способ по п.19, отличающийся тем, что цианат представляет собой цианат натрия и кислота является метансульфокислотой.
22. Способ по п.21, отличающийся тем, что органический растворитель представляет собой дихлорметан.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что количество кислоты составляет от примерно 1 до примерно 10 мольных эквивалентов в избытке к общему числу аминогрупп в аминоспирте формулы II.
24. Способ по п.1, отличающийся тем, что мольное отношение цианата к аминоспирту формулы II составляет примерно 1:10.
25. Способ по п.1, отличающийся тем, что весовое количество аминоспирта формулы II к объемному количеству органического растворителя находится в пределах от примерно 1:3 до примерно 1:100.
26. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре в пределах от примерно -80°С до примерно 80°С.
27. Способ по п.25, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре в пределах от примерно -10°С до примерно 60°С.
28. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в виде рацематов.
29. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в оптически активной форме.
30. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в S-форме.
31. Способ по п.1, отличающийся тем, что O-карбамоилированный аминоспирт формулы I и аминоспирт формулы II находятся в R-форме.
RU2006115520/04A 2003-10-08 2004-10-08 Способ получения соединений о-карбамоила RU2006115520A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/680,979 US20050080268A1 (en) 2003-10-08 2003-10-08 Process of preparing O-carbamoyl compounds in the presence of active amine group
US10/680,979 2003-10-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006115520A true RU2006115520A (ru) 2007-11-20

Family

ID=34422216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006115520/04A RU2006115520A (ru) 2003-10-08 2004-10-08 Способ получения соединений о-карбамоила

Country Status (11)

Country Link
US (2) US20050080268A1 (ru)
EP (1) EP1689701A1 (ru)
JP (1) JP2007508293A (ru)
KR (1) KR20060126965A (ru)
CN (1) CN1867542A (ru)
AR (1) AR045868A1 (ru)
AU (1) AU2004277479A1 (ru)
CA (1) CA2541303A1 (ru)
RU (1) RU2006115520A (ru)
TW (1) TW200524848A (ru)
WO (1) WO2005033064A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2535046C2 (ru) * 2009-06-26 2014-12-10 СК Биофармасьютикалз Ко., Лтд. Композиции для лечения злоупотребления веществами, вызывающими болезненное пристрастие, и улучшения поведения, связанного со злоупотреблениями

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006002396A2 (en) 2004-06-24 2006-01-05 Calypso Medical Technologies, Inc. Radiation therapy of the lungs using leadless markers
US9586059B2 (en) * 2004-07-23 2017-03-07 Varian Medical Systems, Inc. User interface for guided radiation therapy
US8440715B2 (en) 2005-06-08 2013-05-14 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Treatment of sleep-wake disorders
EP1926520B1 (en) 2005-09-19 2015-11-11 Varian Medical Systems, Inc. Apparatus and methods for implanting objects, such as bronchoscopically implanting markers in the lung of patients
IN2012DN00624A (ru) 2009-06-22 2015-06-12 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd
CA2779442A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating fibromyalgia syndrome
AU2010316106B2 (en) 2009-11-06 2015-10-22 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating attention-deficit/hyperactivity disorder
US9610274B2 (en) 2010-06-30 2017-04-04 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating bipolar disorder
EP2621578B1 (en) 2010-10-01 2023-11-29 Varian Medical Systems, Inc. Delivery catheter for delivering an implant, for example, bronchoscopically implanting a marker in a lung
DK2968208T3 (da) 2013-03-13 2022-08-22 Jazz Pharmaceuticals Ireland Ltd Behandling af kataplexi
JP6529495B2 (ja) 2013-07-18 2019-06-12 ジャズ ファーマスティカルズ インターナショナル スリー リミテッドＪａｚｚ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｉｉｉ Ｌｉｍｉｔｅｄ 肥満の治療
US10888542B2 (en) 2014-02-28 2021-01-12 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Aminocarbonylcarbamate compounds
TWI655179B (zh) 2014-02-28 2019-04-01 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 胺基羰基胺基甲酸酯化合物
WO2016061488A1 (en) 2014-10-17 2016-04-21 Concert Pharmaceuticals, Inc. Amine reuptake inhibitors
US10195151B2 (en) 2016-09-06 2019-02-05 Jazz Pharmaceuticals International Iii Limited Formulations of (R)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate
WO2018048871A1 (en) * 2016-09-06 2018-03-15 Jazz Pharmaceuticals International Iii Limited Solvate form of (r)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate
WO2018133703A1 (zh) * 2017-01-20 2018-07-26 苏州科睿思制药有限公司 R228060 盐酸盐的晶型及其制备方法和用途
WO2018222954A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Jazz Pharmaceuticals International Iii Limited Methods and compositions for treating excessive sleepiness
EP3837239A4 (en) * 2018-08-14 2022-05-18 Glenmark Life Sciences Limited PROCESS FOR THE PREPARATION OF SOLRIAMFETOL AND SALT THEREOF
US10940133B1 (en) 2020-03-19 2021-03-09 Jazz Pharmaceuticals Ireland Limited Methods of providing solriamfetol therapy to subjects with impaired renal function
KR102390194B1 (ko) 2020-08-03 2022-04-25 셀라이온바이오메드 주식회사 페닐알킬 카바메이트 화합물을 포함하는 Kca3.1채널 매개질환 치료용 조성물
WO2024208791A1 (en) 2023-04-03 2024-10-10 Inke, S.A. Process for preparing (r)-2-amino-3-phenylpropyl carbamate

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE387635B (sv) * 1968-12-12 1976-09-13 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Sett att framstella cykloserin
US4147716A (en) * 1978-06-05 1979-04-03 Basf Wyandotte Corporation Preparation of N-substituted carbamates
US4294832A (en) * 1979-04-28 1981-10-13 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Tetrahydroisoquinoline compounds and a pharmaceutical composition thereof
US4557934A (en) * 1983-06-21 1985-12-10 The Procter & Gamble Company Penetrating topical pharmaceutical compositions containing 1-dodecyl-azacycloheptan-2-one
US5552550A (en) * 1994-07-22 1996-09-03 The United States Of America, As Represented By The Department Of Health And Human Services Monomeric Naphthylisoquinoline alkaloids and synthesis methods thereof
EP0779884B1 (de) * 1994-09-09 2000-05-03 Bayer Ag Imidsäurederivate und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
KR0173863B1 (ko) * 1995-04-10 1999-04-01 조규향 페닐에 치환체가 있는 o-카바모일-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법
DE69618663T2 (de) * 1996-10-10 2002-08-14 Sk Corp., Seoul/Soul O-carbamoyl-phenylalaninol-zusammensetzungen und ihre pharmazeutisch anwendbaren salzen
EP1377568A1 (en) * 2001-01-31 2004-01-07 Warner-Lambert Company LLC Method for carbamoylating alcohols

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2535046C2 (ru) * 2009-06-26 2014-12-10 СК Биофармасьютикалз Ко., Лтд. Композиции для лечения злоупотребления веществами, вызывающими болезненное пристрастие, и улучшения поведения, связанного со злоупотреблениями

Also Published As

Publication number Publication date
JP2007508293A (ja) 2007-04-05
EP1689701A1 (en) 2006-08-16
KR20060126965A (ko) 2006-12-11
AR045868A1 (es) 2005-11-16
CA2541303A1 (en) 2005-04-14
CN1867542A (zh) 2006-11-22
WO2005033064A1 (en) 2005-04-14
US20060058548A1 (en) 2006-03-16
US20050080268A1 (en) 2005-04-14
AU2004277479A1 (en) 2005-04-14
TW200524848A (en) 2005-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006115520A (ru) Способ получения соединений о-карбамоила
RU2005127626A (ru) Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов
JP2004534096A5 (ru)
JP3746801B2 (ja) ピロールのアルコキシメチル化
ES2230481T3 (es) Procedimiento para la preparacion de mesilatos de derivados de piperazina.
JP3781464B2 (ja) オキサゾール中間体を介するアリールピロール殺虫剤の製造法
RU2001128228A (ru) Новый синтез пиперазинового кольца
Azizian et al. One Pot Synthesis of Some New Spiro [3 H-Indol-3, 5′(4′ H)-[1, 2, 4] Oxadiazol]-2-Ones and Bis [Spiro [3 H-Indol-3, 5′(4′ H)-[1, 2, 4] Oxadiazol]-2-Ones]
RU2004120783A (ru) Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей
JP3848382B2 (ja) ２−ペルフルオロアルキル−３−オキサゾリン−５−オンの製造のための方法
RU96115919A (ru) Промежуточные продукты и способ получения солей нафтиридонкарбоновой кислоты
KR100586671B1 (ko) 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법
JP2005511705A5 (ru)
JP4780263B2 (ja) フタルイソイミド誘導体の製造方法
KR101214946B1 (ko) 신규한 융합고리 화합물 및 이의 제조방법
KR100418327B1 (ko) 신규의 아지리딘 유도체 및 그 제조방법
JP2005225819A (ja) ピロール環を有するアゾール化合物およびその製造方法
JP2024000628A (ja) 含フッ素アルキレンジアミン化合物、又はその塩の製造方法
HU222843B1 (hu) Nalfa-2-(4-nitro-fenil-szulfonil)-etoxi-karbonil-aminosavak és eljárások ilyen aminosavak előállítására
KR101142283B1 (ko) 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 신규한 제조방법
JP4183224B2 (ja) スルファモイルフェノール化合物の製造方法
KR100464264B1 (ko) 광분해 보호기를 갖는 신규한 ｐｎａ 단량체
US20100292487A1 (en) Chemical process for the preparation of benzoxazole derivatives used as pesticides
US20050148780A1 (en) Process for the production of gamma-keto acetals
JP4261626B2 (ja) アンモニウムオキサゾール及びアミノオキサゾリウム中間体、その製造方法並びに殺虫性アリールピロールの製造におけるその使用

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20071213