RU2006114766A - Способ получения 1-[циано (фенил) метил] циклогексанолов - Google Patents
Способ получения 1-[циано (фенил) метил] циклогексанолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006114766A RU2006114766A RU2006114766/04A RU2006114766A RU2006114766A RU 2006114766 A RU2006114766 A RU 2006114766A RU 2006114766/04 A RU2006114766/04 A RU 2006114766/04A RU 2006114766 A RU2006114766 A RU 2006114766A RU 2006114766 A RU2006114766 A RU 2006114766A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- butanol
- catalyst
- tert
- alcoholate
- propanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (16)
1. Способ получения 1-[циано(фенил)метил]циклогексанолов общей формулы (I)
в которой R1 представляет собой водород или (С1-4)алкокси и
R2 представляет собой водород, (С1-4)алкил или (С1-4)алкокси,
взаимодействием соединения общей формулы (II)
в которой R1 и R2 принимают значения, определенные выше,
с циклогексаноном в присутствии катализатора, отличающийся тем, что данный катализатор выбран из группы, включающей алкоголяты щелочного металла, алкоголяты щелочноземельного металла, алкоголяты алюминия и гидроксиды тетразамещенного аммония, предпочтительно алкоголяты щелочного металла и/или щелочноземельного металла и гидроксиды тетразамещенного аммония.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция проводится в присутствии подходящего инертного растворителя.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция проводится без добавления растворителя.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что R1 представляет собой (С1-4)алкокси, предпочтительно метокси или этокси и особенно предпочтительно метокси.
5. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что R2 представляет собой водород или метил и предпочтительно водород.
6. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что получен 1-[циано(4-метоксифенил)метил]циклогексанол.
7. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что примененный катализатор представляет собой алкоголят щелочного металла, предпочтительно алкоголят натрия и/или калия, особенно предпочтительно алкоголят натрия и/или калия на основе метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола и еще более предпочтительно алкоголят натрия и/или калия на основе этанола и/или трет-бутанола, особенно трет-бутилат калия.
8. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что примененный катализатор представляет собой алкоголят щелочноземельного металла, предпочтительно алкоголят магния, особенно предпочтительно алкоголят магния на основе метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола и еще более предпочтительно алкоголят магния на основе этанола и/или трет-бутанола, особенно трет-бутилат магния.
9. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что примененный катализатор представляет собой алкоголят алюминия, предпочтительно алкоголят алюминия на основе метанола, этанола, н-пропанола, втор-пропанола, н-бутанола, втор-бутанола или трет-бутанола и особенно предпочтительно алкоголят алюминия на основе этанола и/или трет-бутанола, особенно трет-бутилат алюминия.
10. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что примененный катализатор представляет собой гидроксид тетра(С1-4)алкиламмония, предпочтительно гидроксид тетрабутиламмония, или гидроксид три(С1-4)алкил(бензил)аммония, предпочтительно гидроксид триэтил(бензил)аммония.
11. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что катализатор применяется в реакционной смеси в количестве от примерно 0,1 до 1,0 мол.%, предпочтительно от 0,1 до 0,3 мол.% и особенно предпочтительно примерно 0,2 мол.% катализатора на 1 моль соединения формулы (II).
12. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что циклогексанон, соединение формулы (II) и катализатор смешиваются в любом порядке при температуре ниже 30°С, предпочтительно при температуре от 15 до 25°С, и продукт затем выделяют после добавления растворителя в случае необходимости.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что соединение формулы (II) смешивается с катализатором и затем добавляется циклогексанон.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что циклогексанон применяется в избытке, предпочтительно в 20-60 мол.% избытке относительно соединения формулы (II).
15. Способ по п.12, отличающийся тем, что реакция проводится с молярными количествами циклогексанона и соединения формулы (II).
16. Соединения, полученные по одному из пп.1-3 и 13.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH01672/03 | 2003-10-02 | ||
| CH16722003 | 2003-10-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006114766A true RU2006114766A (ru) | 2007-11-20 |
Family
ID=34398335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006114766/04A RU2006114766A (ru) | 2003-10-02 | 2004-10-01 | Способ получения 1-[циано (фенил) метил] циклогексанолов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050080288A1 (ru) |
| EP (1) | EP1667961A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007507517A (ru) |
| KR (1) | KR20060096427A (ru) |
| CN (1) | CN1860099A (ru) |
| AR (1) | AR046045A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004279806A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0414969A (ru) |
| CA (1) | CA2539638A1 (ru) |
| CO (1) | CO5690633A2 (ru) |
| CR (1) | CR8295A (ru) |
| EC (1) | ECSP066469A (ru) |
| IL (1) | IL174337A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA06003460A (ru) |
| NO (1) | NO20061442L (ru) |
| PE (1) | PE20050954A1 (ru) |
| RU (1) | RU2006114766A (ru) |
| SG (1) | SG146650A1 (ru) |
| TW (1) | TW200523258A (ru) |
| WO (1) | WO2005035483A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200602681B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060067613A (ko) * | 2004-12-15 | 2006-06-20 | 에스케이 주식회사 | 1-[시아노-(파라-메톡시페닐)메틸]시클로헥사놀의 제조방법 |
| KR20080056311A (ko) * | 2005-10-19 | 2008-06-20 | 테바 파마슈티컬 인더스트리즈 리미티드 | 고순도1-[2-디메틸아미노-(4-메톡시페닐)에틸)시클로헥산올염산염의 제조 방법 |
| EP2043999A2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-04-08 | Aarti Healthcare Limited | A process for the preparation of venlafaxine hydrochloride |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE56324B1 (en) * | 1982-12-13 | 1991-06-19 | American Home Prod | Phenethylamine derivatives and intermediates therefor |
| GB8902209D0 (en) * | 1989-02-01 | 1989-03-22 | Wyeth John And Brother Limited | Preparation of cyclohexanol derivatives and novel thioamide intermediates |
| US5457222A (en) * | 1991-07-25 | 1995-10-10 | Kao Corporation | Process for producing nitrile |
| CN1225356A (zh) * | 1998-12-15 | 1999-08-11 | 华东理工大学 | 1－[2－氨基－1－(对甲氧苯基)乙基]环己醇的合成方法 |
| DE60110364T2 (de) * | 2001-02-28 | 2006-02-16 | Council Of Scientific And Industrial Research | Verfahren zur Herstellung von 1-(Cyan(aryl)methyl)cyclohexanol |
| KR20030000217A (ko) * | 2001-06-22 | 2003-01-06 | 와이어쓰 | 시클로헥사놀 유도체의 제조방법 |
| WO2003050074A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-19 | Cadila Healthcare Limited | Manufacture of venlafaxine hydrochloride and crystalline polymorphs thereof |
-
2004
- 2004-09-30 TW TW093129665A patent/TW200523258A/zh unknown
- 2004-09-30 PE PE2004000934A patent/PE20050954A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-10-01 RU RU2006114766/04A patent/RU2006114766A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-10-01 KR KR1020067006237A patent/KR20060096427A/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 JP JP2006534077A patent/JP2007507517A/ja not_active Withdrawn
- 2004-10-01 WO PCT/US2004/032082 patent/WO2005035483A1/en active Application Filing
- 2004-10-01 AR ARP040103582A patent/AR046045A1/es unknown
- 2004-10-01 BR BRPI0414969-6A patent/BRPI0414969A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-01 CA CA002539638A patent/CA2539638A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-01 MX MXPA06003460A patent/MXPA06003460A/es unknown
- 2004-10-01 EP EP04785290A patent/EP1667961A1/en not_active Withdrawn
- 2004-10-01 CN CNA2004800284192A patent/CN1860099A/zh not_active Withdrawn
- 2004-10-01 AU AU2004279806A patent/AU2004279806A1/en not_active Withdrawn
- 2004-10-01 US US10/956,970 patent/US20050080288A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-01 SG SG200806903-1A patent/SG146650A1/en unknown
-
2006
- 2006-03-15 IL IL174337A patent/IL174337A0/en unknown
- 2006-03-16 CR CR8295A patent/CR8295A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-03-30 CO CO06031621A patent/CO5690633A2/es unknown
- 2006-03-30 NO NO20061442A patent/NO20061442L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-03-31 EC EC2006006469A patent/ECSP066469A/es unknown
- 2006-03-31 ZA ZA200602681A patent/ZA200602681B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1667961A1 (en) | 2006-06-14 |
| KR20060096427A (ko) | 2006-09-11 |
| CA2539638A1 (en) | 2005-04-21 |
| NO20061442L (no) | 2006-04-27 |
| US20050080288A1 (en) | 2005-04-14 |
| PE20050954A1 (es) | 2005-12-20 |
| BRPI0414969A (pt) | 2006-11-07 |
| CO5690633A2 (es) | 2006-10-31 |
| TW200523258A (en) | 2005-07-16 |
| SG146650A1 (en) | 2008-10-30 |
| AR046045A1 (es) | 2005-11-23 |
| IL174337A0 (en) | 2006-08-01 |
| CN1860099A (zh) | 2006-11-08 |
| CR8295A (es) | 2006-10-06 |
| JP2007507517A (ja) | 2007-03-29 |
| MXPA06003460A (es) | 2006-06-05 |
| AU2004279806A1 (en) | 2005-04-21 |
| ZA200602681B (en) | 2010-09-29 |
| WO2005035483A1 (en) | 2005-04-21 |
| ECSP066469A (es) | 2006-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006136084A (ru) | Способ получения микроциклических соединений | |
| Stefani et al. | An easy synthesis of enaminones in water as solvent | |
| JP2013528200A (ja) | エステルアミド化合物を調製する方法 | |
| RU2006113604A (ru) | Композиция катализатора с самоограничением реакции, включающая внутренний донор в виде сложного эфира дикарбоновой кислоты, и способ полимеризации пропилена | |
| RU2008103285A (ru) | Процесс получения соединений 1-{циано(4-гидроксифенил)метил}циклогексанола | |
| EP2241546A1 (en) | Process for production of benzaldehyde compound | |
| RU2006114766A (ru) | Способ получения 1-[циано (фенил) метил] циклогексанолов | |
| RU2008122367A (ru) | Способ получения монтелукаста и соединения для его осуществления | |
| CN1041717C (zh) | 环丙烷衍生物的制备方法 | |
| EP1293502B1 (fr) | Procédé de préparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone | |
| JP2002502425A (ja) | １，３−ジカルボニル化合物の調製方法 | |
| KR100541786B1 (ko) | (3-알콕시페닐)마그네슘 클로라이드를 사용한 알콜의 제조방법 | |
| JP2001502344A (ja) | α―アルコキシ―α―トリフルオロメチル―アリール酢酸エステル及び―アリール酢酸の製造方法 | |
| RU2000126750A (ru) | Способы получения промежуточных соединений | |
| JP2003226682A5 (ru) | ||
| EP1147077B1 (fr) | Procede de preparation d'azoiminoethers | |
| FR2747596A1 (fr) | Procede de regeneration de catalyseurs au zirconium et procede de preparation de (meth)acrylates integrant une telle regeneration du catalyseur | |
| RU2002133257A (ru) | Способ приготовления катализатора и способ получения агента снижения гидродинамического сопротивления на основе полигексена, получаемого использованием этого катализатора | |
| JP3826987B2 (ja) | エステルシラン化合物のエステル交換法 | |
| JP2010095502A (ja) | シラン化合物およびその製法 | |
| JP2002275120A (ja) | 水中アルドール反応方法 | |
| JPH0952855A (ja) | ９−フルオレニルメタノール類の製造方法 | |
| JPH082822B2 (ja) | 置換フェノキシアルキルアルデヒドジアルキルアセタ−ル類およびその製造方法 | |
| Miranda | Asymmetric synthesis of 6, 7-epoxycitronellyl pivalate: Optimizing the synthesis of the California red scale pheromone (Aonidiella aurantii) | |
| RU2003108128A (ru) | Способ получения 1-[3'-гидрокси-3'алкил(3',3'-диалкил)]-н-пропил-2-гидро[60]фуллеренов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090619 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090619 |