RU2005138867A - Амфифильные трисульфонированные порфиразины для фотодинамического использования в медицине - Google Patents
Амфифильные трисульфонированные порфиразины для фотодинамического использования в медицине Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005138867A RU2005138867A RU2005138867/04A RU2005138867A RU2005138867A RU 2005138867 A RU2005138867 A RU 2005138867A RU 2005138867/04 A RU2005138867/04 A RU 2005138867/04A RU 2005138867 A RU2005138867 A RU 2005138867A RU 2005138867 A RU2005138867 A RU 2005138867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- light
- diseases
- group
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- DKWSBAGAKFXJOE-UHFFFAOYSA-N N#Cc(ccc(S([n](cc1)c2c1cccc2)(=O)=O)c1)c1C#N Chemical compound N#Cc(ccc(S([n](cc1)c2c1cccc2)(=O)=O)c1)c1C#N DKWSBAGAKFXJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0678—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having-COOH or -SO3H radicals or derivatives thereof directly linked to the skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (38)
1. Способ получения очищенного соединения формулы (I), включающий стадии:
а) смешивание КОН с сернокислым тетрабутиаммонием,
б) добавление индола к смеси, полученной на стадии а),
в) добавление к смеси, полученной на стадии б) сульфонилхлорида для получения соединения формулы I,
г) удаление твердой субстанции КОН из смеси, полученной на стадии в),
д) промывание смеси стадии г) и
е) высушивание соединения формулы (I).
2. Интермедиат, содержащий 5- или 6-замещенное три-[4-(1-индолилсульфобензо)]-моно-нафто-порфиразин формулы (II)
где R1 -
М - 
или металл; и
R3, R4 и R5 - являются водородом, когда R2 представляет собой -C≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом; или
R2, R4 и R5 - являются водородом, когда R3 представляет собой -С≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом.
3. Водорастворимое соединение формулы (III)
где M - это или металл; и
R2, R3 и R4 являются водородом, когда R1 представляет собой -С≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом; или
R1, R3 и R4 являются водородом, когда R2 представляет собой -C≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом.
4. Соединение по п.2 или 3, где М - это металл, выбранный из группы, включающей Zn, Co (II), Ni и Cu.
5. Способ получения соединения по п.2, включающий стадию конденсации иодо-2,3-дицианонафталина с индол-защищенным 3,4-дицианофенилсульфонилом в присутствии СН3СООМ для получения соединения формулы (II)
где R1 -
М - это 
или металл, выбранный из группы, состоящей из Zn, Co (II), Ni и Cu; и
R3, R4 и R5 - являются атомами водорода, когда R2 представляет собой -С≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом; или
R2, R4 и R5 - являются атомами водорода, когда R3 представляет собой -С≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом.
6. Способ по п.5, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы (III).
7. Способ по п.6, в котором стадия очистки включает очистку методом хроматографии.
8. Способ по п.5, дополнительно включающий стадию отщепления индола в положении R1 соединения формулы (II) для получения водорастворимого 5- или 6-замещенного три-(4-сульфобензо)-моно-нафто-порфиразина формулы (III)
где М - это или металл, выбранный из группы, состоящей из Zn, Co (II),Ni и Cu; и
R2, R3 и R4 являются атомами водорода, когда R1 представляет собой -С≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом; или
R1, R3 и R4 являются атомами водорода, когда R2 представляет собой -С≡СХ или -NHX, когда Х является алкилом, арилом, алкилкарбоксилом или арилкарбоксилом.
9. Способ по п.8, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы (III).
10. Способ по п.9, в котором стадия очистки включает очистку хроматографическим методом.
11. Промежуточное соединение формулы (б)
12. Промежуточное соединения формулы (16)
13. Промежуточное соединение формулы (21)
14. Промежуточное соединение формулы (76)
15. Соединение формулы (46)
16. Соединение формулы 51
17. Соединение формулы (106)
18. Конъюгат, включающий соединение по любому из пп.2-4, 11-16 или 17, конъюгированное с белком-переносчиком.
19. Конъюгат по п.18, где белок-переносчик представляет собой антитело.
20. Конъюгат по п.19, где белок-переносчик представляет собой моноклональное антитело.
21. Применение соединения по любому из пп.2-4, 11-16 или 17 в сочетании со светом подходящей волны для фотодинамической терапии (PDT).
22. Применение конъюгата по любому из пп.18, 19 или 20 в сочетании со светом подходящей волны для PDT.
23. Применение соединения по любому из пп.2-4, 11-16 или их фармацевтически приемлемых солей для лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании со светом подходящей длины волны.
24. Применение соединения по любому из пп.2-4, 11-16 или 17 или их фармацевтически приемлемых солей в производстве медикаментов для лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании со светом подходящей длины волны.
25. Способ лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов, и неглазных сосудистых заболеваний у индивидуумов, включающий
а) введение эффективного количества соединения по любому из пунктов 2-4, 11-16 или 17 или его фармацевтически приемлемой соли; и
б) облучение индивидуума светом с подходящей длиной волны в участке, пораженном заболеванием.
26. Применение конъюгата по любому из пунктов 18, 19 или 20 или его фармацевтически приемлемой соли для лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании с облучением светом подходящей волны.
27. Применение конъюгата по любому из пп.18, 19 или 20 или его фармацевтически приемлемой соли в приготовлении медикаментов для лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании с облучением светом подходящей волны.
28. Способ лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний у индивидуума, включающий
а) введение эффективного количества конъюгата по любому из пп.18, 19 или 20 или его фармацевтически приемлемой соли.
б) облучение индивидуума светом с подходящей длиной волны в участке, пораженном заболеванием.
29. Применение цинк три-(4-сульфобензо)-5-моно-[(1-гексинил)нафто]-порфиразина или его фармацевтически приемлемой соли для лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании с облучением светом подходящей волны.
30. Применение цинк три-(4-сульфобензо)-5-моно-[(1-гексинил)нафто]-порфиразина или его фармацевтически приемлемой соли в производстве медикамента для лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании с облучением светом подходящей волны.
31. Способ лечения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний у индивидуума, включающий
а) введение эффективного количества цинк три-(4-сульфобензо)-5-моно-[(1-гексинил)нафто]-порфиразина или его фармацевтически приемлемой соли и
б) облучение индивидуума светом с подходящей длиной волны в участке, пораженном заболеванием.
32. Применение цинк три-(4-сульфобензо)-5-моно-[(1-гексилкарбокси)нафто]-порфиразина для лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний со светом подходящей длины волны.
33. Применение цинк три-(4-сульфобензо)-5-моно-[(1-гексилкарбокси)нафто]-порфиразина или его фармацевтически приемлемой соли в производстве медикамента для лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний в сочетании со светом подходящей длины волны.
34. Способ лечения заболевания, выбранного из группы, состоящей из поддающихся лечению светом форм рака, глазных заболеваний, кровоизлияний и повышенной проницаемости кровеносных сосудов и неглазных сосудистых заболеваний у индивидуума, включающий
а) введение эффективного количества цинк три-(4-сульфобензо)-5-моно-[(1-гексилкарбокси)нафто]-порфиразина или его фармацевтически приемлемой соли и
б) облучение индивидуума светом с подходящей длиной волны в участке, пораженном заболеванием.
35. Применение по любому из пп.23, 24, 26, 27, 29, 30, 32 или 33, где глазное заболевание выбрано из группы, состоящей из влажной старческой дегенерации пятна, диабетической ретинопатии, эксудативной отслойки сетчатки, болезни Коата, гемоангиом, ретинобластом, хороидальную неоваскуляризации, диабетической микроваскулопатии, клинически значимого отека пятна, отека, ассоциированного с окклюзией центральной вены сетчатки, послеоперационного кистоза, внутриглазного воспаления, светотоксичности, retinis pigmentosa, индуцированного лекарствами отека пятна.
36. Способ по любому из пп.25, 28, 31 или 34, где глазное заболевание выбрано из группы, состоящей из влажной старческой дегенерации пятна, диабетической ретинопатии, эксудативной отслойки сетчатки, болезни Коата, гемоангиом, ретинобластом, хороидальной неоваскуляризации, диабетической микроваскулопатии, клинически значимого отека пятна, отека, ассоциированного с окклюзией центральной вены сетчатки, послеоперационного кистоза, внутриглазного воспаления, светотоксичности, retinis pigmentosa, индуцированного лекарствами отека пятна.
37. Применение по любому одному из пунктов 23, 24, 26, 27, 29, 30, 32 или 33, где неглазное сосудистое заболевание выбрано из группы, состоящей из васкуляризованных опухолей и псориаза.
38. Способ по любому из пп.25, 28, 31 или 34, где глазное заболевание выбрано из группы, состоящей из васкуляризованных опухолей и псориаза.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US47019703P | 2003-05-14 | 2003-05-14 | |
| US60/470,197 | 2003-05-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005138867A true RU2005138867A (ru) | 2006-06-27 |
| RU2367653C2 RU2367653C2 (ru) | 2009-09-20 |
Family
ID=33452378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005138867/04A RU2367653C2 (ru) | 2003-05-14 | 2004-05-14 | Амфифильные трисульфонированные порфиразины для фотодинамического использования в медицине |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7541457B2 (ru) |
| EP (1) | EP1628958B1 (ru) |
| JP (1) | JP4855937B2 (ru) |
| CN (1) | CN1823038B (ru) |
| AT (1) | ATE433957T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004238410B2 (ru) |
| CA (1) | CA2525447C (ru) |
| DE (1) | DE602004021591D1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05012165A (ru) |
| NZ (1) | NZ543565A (ru) |
| RU (1) | RU2367653C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004101516A2 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8540967B2 (en) | 2008-09-08 | 2013-09-24 | Hoffman/Barrett, L.L.C. | Porphyrazine optical and dual optical/MR contrast and therapeutic agents |
| GB0914287D0 (en) | 2009-08-14 | 2009-09-30 | Pci Biotech As | Compositions |
| GB0914286D0 (en) * | 2009-08-14 | 2009-09-30 | Pci Biotech As | Method |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756541A (en) | 1996-03-11 | 1998-05-26 | Qlt Phototherapeutics Inc | Vision through photodynamic therapy of the eye |
| US5864044A (en) * | 1997-07-24 | 1999-01-26 | Universite De Sherbrooke | Syntheses of trisulfonated phthalocyanines and their derivatatives using boron (111) subphthalocyanines as intermediates |
| CA2394891A1 (en) | 1999-12-08 | 2001-06-14 | Michael John Cook | Substituted phthalocyanines and their precursors |
-
2004
- 2004-05-14 AT AT04732902T patent/ATE433957T1/de active
- 2004-05-14 US US10/556,590 patent/US7541457B2/en active Active
- 2004-05-14 JP JP2006529494A patent/JP4855937B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-14 DE DE602004021591T patent/DE602004021591D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-14 RU RU2005138867/04A patent/RU2367653C2/ru active
- 2004-05-14 CA CA2525447A patent/CA2525447C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-14 EP EP04732902A patent/EP1628958B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-14 AU AU2004238410A patent/AU2004238410B2/en active Active
- 2004-05-14 CN CN200480020246XA patent/CN1823038B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-14 NZ NZ543565A patent/NZ543565A/en unknown
- 2004-05-14 MX MXPA05012165A patent/MXPA05012165A/es active IP Right Grant
- 2004-05-14 WO PCT/CA2004/000739 patent/WO2004101516A2/en active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1628958A2 (en) | 2006-03-01 |
| WO2004101516A3 (en) | 2005-09-15 |
| EP1628958B1 (en) | 2009-06-17 |
| US20060282038A1 (en) | 2006-12-14 |
| RU2367653C2 (ru) | 2009-09-20 |
| AU2004238410A1 (en) | 2004-11-25 |
| CA2525447A1 (en) | 2004-11-25 |
| JP4855937B2 (ja) | 2012-01-18 |
| DE602004021591D1 (de) | 2009-07-30 |
| US7541457B2 (en) | 2009-06-02 |
| CN1823038A (zh) | 2006-08-23 |
| WO2004101516A2 (en) | 2004-11-25 |
| JP2006528665A (ja) | 2006-12-21 |
| ATE433957T1 (de) | 2009-07-15 |
| MXPA05012165A (es) | 2006-05-19 |
| AU2004238410B2 (en) | 2010-07-29 |
| CA2525447C (en) | 2013-08-06 |
| NZ543565A (en) | 2008-12-24 |
| CN1823038B (zh) | 2010-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2003208700B2 (en) | Near infrared fluorescent contrast agent and method for fluorescence imaging | |
| Kato et al. | Photodynamic therapy for cancers: a clinical trial of porfimer sodium in Japan | |
| JP5566945B2 (ja) | 水溶性陰イオン性バクテリオクロロフィル誘導体及びそれらの使用 | |
| JP3613599B2 (ja) | イミノクロリンアスパラギン酸誘導体 | |
| JPH09504811A (ja) | 光力学的治療のためのフタロシアニン光増感剤およびその合成および使用方法 | |
| JP2010520238A (ja) | 統合された光活性低分子および統合された光活性低分子使用 | |
| KR101925791B1 (ko) | 락토페린이 결합된 나노입자 복합체 및 이의 용도 | |
| US6242477B1 (en) | Pharmaceutical compositions containing pyrylium compounds, pyrylium salts and process for manufacturing a medicament containing the aforesaid compounds | |
| CN110075299B (zh) | 双靶向化合物、其制备方法及应用 | |
| JP5290142B2 (ja) | 新規な糖連結クロリン誘導体 | |
| RU2005138867A (ru) | Амфифильные трисульфонированные порфиразины для фотодинамического использования в медицине | |
| WO2001040234A1 (fr) | Compose porphyrine | |
| WO2010132515A1 (en) | Compounds containing acyclic n-n bonds for phototherapy | |
| JP6940979B2 (ja) | 超音波増感剤 | |
| JP4394334B2 (ja) | 脈管病に関する光物理化学的診断・治療薬 | |
| RU2691754C1 (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ ЦИНКОВОГО МЕТАЛЛОКОМПЛЕКСА ХЛОРИНА-e6 И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ | |
| RU2308923C1 (ru) | Способ лечения птеригиума | |
| RU2308919C1 (ru) | Способ удаления халазиона | |
| RU2274435C1 (ru) | Способ удаления внутриглазных новообразований | |
| RU2274434C1 (ru) | Способ удаления внутриглазных новообразований | |
| JP2021169425A (ja) | 超音波増感剤 | |
| JP2002526543A (ja) | 光力学的用途の光増感剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120116 |