RU2005119151A - Производные пиридазинона в качестве gsk-3бета-ингибиторов - Google Patents
Производные пиридазинона в качестве gsk-3бета-ингибиторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005119151A RU2005119151A RU2005119151/04A RU2005119151A RU2005119151A RU 2005119151 A RU2005119151 A RU 2005119151A RU 2005119151/04 A RU2005119151/04 A RU 2005119151/04A RU 2005119151 A RU2005119151 A RU 2005119151A RU 2005119151 A RU2005119151 A RU 2005119151A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- heteroaryl
- heterocyclyl
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Immunology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (17)
1. Соединение формулы (I)
в которой A представляет собой A1 или A2
R представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, гетероарил, гетероарил(C1-C10-алкил)-, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)-, C3-C10-циклоалкил, полициклоалкил, C2-C10-алкенил или C2-C10-алкинил,
где заместители выбирают из галогена, -CN, C1-C10-алкила, -NO2, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, -NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -C(S)NR1R2, -NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, оксогруппы, -C(O)R1, -C(NH)NH2, гетероциклила, C3-C10-циклоалкила, арил(C1-C6-алкил)-, арила, гетероарила, трифторметила, трифторметилсульфанила и трифторметоксигруппы,
и арил, гетероциклил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C6-алкилом, C1-C6-алкоксигруппой, галогеном, трифторметилом, трифторметоксигруппой или -OH;
Ar представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный арил или гетероарил,
где заместители выбирают из галогена, -CN, -NO2, C1-C10-алкила, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, -NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -NHC(S)R1, -C(S)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, арила, гетероарила, арил(C1-C6-алкил)-, формила, трифторметила и трифторметоксигруппы,
и арил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C6-алкилом, C1-C6-алкоксигруппой, галогеном, трифторметилом, трифторметоксигруппой или -OH;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)- или гетероарил, где заместители выбирают из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -CN, -NO2, -NH2, (C1-C6-алкил)амино-, ди(C1-C6-алкил)амино-, -OH, -COOH, -COO-(C1-C6-алкил), -CONH2, формила, трифторметила и трифторметоксигруппы;
гетероарил представляет собой 5-10-членный ароматический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
арил представляет собой фенил, инданил, инденил или нафтил;
гетероциклил представляет собой 5-10-членный алифатический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли;
при условии, что A не представляет собой -C(O)NH(C1-C6-алкил) в случае, если Ar представляет собой фенил, который, по крайней мере, монозамещен гетероциклилом или гетероарилом, содержащим азот, и при условии исключения следующих соединений: 3-{4-(3,4,5-триметоксианилинокарбонил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-6-ил}-2-фенилпиразоло[1,5-a]пиридина, 3-{4-(N-карбоксиметил)карбамоил-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-6-ил}-2-фенилпиразоло[1,5-a]пиридина, 6-(4-цианофенил)-4[(4-карбоксибутил)аминокарбонил]-(2H)-пиридазин-3-она и 6-(4-метоксифенил)-4-метилкарбамоил-(2H)-пиридазин-3-она.
2. Соединение по п.1, в котором в формуле (I)
A представляет собой A1;
R представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, гетероарил, гетероарил(C1-C10-алкил)-, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)-, C3-C10-циклоалкил, полициклоалкил, C2-C10-алкенил или C2-C10-алкинил,
где заместители выбирают из галогена, -CN, C1-C10-алкила, -NO2, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, -NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -C(S)NR1R2, -NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, оксогруппы, -C(O)R1, -C(NH)NH2, гетероциклила, C3-C10-циклоалкила, арил(C1-C6-алкил)-, арила, гетероарила, трифторметила, трифторметилсульфанила и трифторметоксигруппы,
и арил, гетероциклил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C6-алкилом, C1-C6-алкоксигруппой, галогеном, трифторметилом, трифторметоксигруппой или -OH;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)- или гетероарил, где заместители выбирают из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -CN, -NO2, -NH2, (C1-C6-алкил)амино-, ди(C1-C6-алкил)амино-, -OH, -COOH, -COO-(C1-C6-алкил), -CONH2, формила, трифторметила и трифторметоксигруппы;
гетероарил представляет собой 5-10-членный ароматический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
арил представляет собой фенил, инданил, инденил или нафтил;
гетероциклил представляет собой 5-10-членный алифатический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором в формуле (I)
R представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)-, C3-C10-циклоалкил, гетероарил или гетероарил(C1-C10-алкил)-,
где заместители выбирают из галогена, -CN, C1-C10-алкила, -NO2, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, -NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -C(S)NR1R2, -NHC(S)R1, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, оксогруппы, -C(O)R1, -C(NH)NH2, гетероциклила, C3-C10-циклоалкила, арил(C1-C6-алкил)-, арила, гетероарила, трифторметила, трифторметилсульфанила и трифторметоксигруппы,
и арил, гетероциклил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C6-алкилом, C1-C6-алкоксигруппой, галогеном, трифторметилом, трифторэтоксигруппой или -OH;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)- или гетероарил, где заместители выбирают из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -CN, -NO2, -NH2, (C1-C6-алкил)амино-, ди(C1-C6-алкил)амино-, -OH, -COOH, -COO-(C1-C6-алкил), -CONH2, формила, трифторметила и трифторметоксигруппы;
гетероарил представляет собой 5-10-членный ароматический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
арил представляет собой фенил, инданил, инденил или нафтил;
гетероциклил представляет собой 5-10-членный алифатический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором в формуле (I)
Ar представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный фенил, пиридинил, пиримидинил, пиразолил, тиофенил, изоксазолил, бензо[b]тиофенил, бензодиоксолил или тиазоло[3,2-b][1,2,4]тиазолил,
где заместители выбирают из галогена, -CN, -NO2, C1-C10-алкила, -OR1, -C(O)OR1, -O-C(O)R1, -NR1R2, -NHC(O)R1, -C(O)NR1R2, -NHC(S)R1, -C(S)NR1R2, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -NHSO2R1, -SO2NR1R2, -O-SO2R1, -SO2-O-R1, арила, гетероарила, арил(C1-C6-алкил)-, формила, трифторметила и трифторметоксигруппы,
и арил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C6-алкилом, C1-C6-алкоксигруппой, галогеном, трифторметилом, трифторметоксигруппой или -OH;
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой водород, незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный C1-C10-алкил, C3-C10-циклоалкил, арил, арил(C1-C10-алкил)-, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, гетероциклил, гетероциклил(C1-C10-алкил)- или гетероарил, где заместители выбирают из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6-алкоксигруппы, -CN, -NO2, -NH2, (C1-C6-алкил)амино-, ди(C1-C6-алкил)амино-, -OH, -COOH, -COO-(C1-C6-алкил), -CONH2, формила, трифторметила и трифторметоксигруппы;
гетероарил представляет собой 5-10-членный ароматический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
арил представляет собой фенил, инданил, инденил или нафтил;
гетероциклил представляет собой 5-10-членный алифатический моноциклический или бициклический гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов, выбираемых из N, O и S;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором в формуле (I)
A представляет собой A1;
R представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный арил(C1-C6-алкил)- или гетероарил(C1-C6-алкил)-,
где заместители выбирают из галогена, C1-C6-алкила, -OH, -O-арила, C1-C6-алкоксигруппы, -O-(C1-C6-алкилен)-N(C1-C6-алкил)2, -C(O)OH, -C(O)O-(C1-C6-алкил), -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкил), -NH(C1-C10-циклоалкил), -C(O)NH2, -C(O)NH-гетероарила, -C(O)NH(C1-C6-алкил), -SO2(C1-C6-алкил), -SO2NH2, -C(O)-гетероциклила, -C(NH)NH2, гетероциклила, арил(C1-C6-алкил)-, арила, трифторметила и трифторметоксигруппы,
и арил, гетероциклил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C3-алкилом, C1-C3-алкоксигруппой, фтором, хлором, бромом, трифторметилом, трифторметоксигруппой или -OH;
гетероарил представляет собой имидазолил, тиофенил, фуранил, изоксазолил, пиридинил, пиримидинил, бензоимидазолил, индолил или бензодиоксолил;
арил представляет собой фенил или нафтил;
гетероциклил представляет собой морфолинил, пиперазинил или пиперидинил;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
6. Соединение по п.1 или 2, в котором в формуле (I)
A представляет собой A1;
Ar представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный фенил, пиридин-4-ил или пиримидин-4-ил,
где заместители выбирают из галогена, C1-C6-алкила, -OH, C1-C6-алкоксигруппы, -C(O)OH, -C(O)O-(C1-C6-алкил), -NH2, -N(C1-C6-алкил)2, -NH(C1-C6-алкил), -NH(C1-C10-циклоалкил), -NH(гетероциклил(C1-C6-алкил-)), -NH(арил(C1-C6-алкил-)), -C(O)NH2, -C(O)NH(C1-C6-алкил), арила и гетероарила,
и арил, гетероциклил и гетероарил могут быть в свою очередь, по крайней мере, монозамещены C1-C3-алкилом, C1-C3-алкоксигруппой, фтором, хлором, бромом, трифторметилом, трифторметоксигруппой или -OH;
гетероарил представляет собой пиридинил или пиримидинил;
арил представляет собой фенил или нафтил;
гетероциклил представляет собой морфолинил, пиперазинил или пиперидинил;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
7. Соединение по п.1 или 2, в котором в формуле (I)
A представляет собой A1;
R представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный бензил, фенилэтил, фенилпропил, пиридинилметил, пиридинилэтил или пиридинилпропил,
где заместители выбирают из хлора, брома, фтора, трифторметила и карбоксигруппы;
Ar представляет собой незамещенный или, по крайней мере, монозамещенный пиридин-4-ил, пиримидин-4-ил или фенил,
где заместители выбирают из метиламиногруппы, этиламиногруппы, пропиламиногруппы, бутиламиногруппы, гидроксигруппы, метоксигруппы, этоксигруппы, метила, этила, пропила, (фенилэтил)аминогруппы, бензиламиногруппы и (морфолинилэтил)аминогруппы;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
8. Соединение по п.1 или 2, выбираемое из группы, состоящей из:
(3-пиридин-3-илпропил)амида 6-(2-бутиламинопиримидин-4-ил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
(3-пиридин-3-илпропил)амида 6-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
(3-пиридин-3-илпропил)амида 6-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
(3-пиридин-3-илпропил)амида 6-(4-гидроксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(2-этиламинопиримидин-4-ил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(3-хлор-4-гидроксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-({[6-(4-гидрокси-3,5-диметилфенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбонил]амино}метил)бензойной кислоты,
4-({[6-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбонил]амино}метил)бензойной кислоты,
(пиридин-3-илметил)амида 6-(2-бутиламинопиримидин-4-ил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(3-фтор-4-гидроксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(4-гидрокси-3-метилфенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-[2-(2-морфолин-4-илэтиламино)пиримидин-4-ил]-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(2-метиламинопиримидин-4-ил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
(3-фенилпропил)амида R-3-оксо-6-[2-(1-фенилэтиламино)пиримидин-4-ил]-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-хлорбензиламида 6-(4-гидроксифенил)-3-оксо-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
3-оксо-6-пиридин-4-ил-N-[4-(трифторметил)бензил]-2,3-дигидропиридазин-4-карбоксамида,
4-бромбензиламида 3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты,
3-оксо-6-пиридин-4-ил-N-(пиридин-3-илметил)-2,3-дигидропиридазин-4-карбоксамида,
N-(2,4-дихлорбензил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-карбоксамида,
4-хлор-2-фторбензиламида 3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-карбоновой кислоты, и
N-(4-хлорбензил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-карбоксамида;
или его рацематы, энантиомеры, диастереоизомеры и их смеси, его таутомеры или физиологически приемлемые соли.
9. Соединение по любому из пп.1-8 или его физиологически приемлемая соль для применения в качестве фармацевтического средства.
10. Применение соединения по любому из пп.1-8 или его физиологически приемлемой соли для производства лекарственного средства для профилактики и/или лечения заболеваний, при которых наблюдается фосфорилирование тау-белка.
11. Применение соединения по любому из пп.1-8 или его физиологически приемлемой соли для производства лекарственного средства, которое является ингибитором GSK-3β.
12. Применение соединения по любому из пп.1-8 или его физиологически приемлемой соли для производства лекарственного средства для профилактики и/или лечения нейродегенеративных заболеваний, удара, травм головного и спинного мозга и периферических нейропатий, ожирения, нарушений, связанных с обменом веществ, диабета типа II, первичной артериальной гипертензии, атеросклеротических заболеваний сердечно-сосудистой системы, синдрома поликистоза яичников, синдрома X, иммунодефицита или рака.
13. Применение по п.12, в котором нейродегенеративное заболевание представляет собой болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, лобно-теменную деменцию, кортико-базальную дегенерацию или болезнь Пика.
14. Применение по п.12 для профилактики и/или лечения диабета типа II или болезни Альцгеймера.
15. Фармацевтический препарат, включающий эффективную дозу, по крайней мере, одного соединения или его физиологически приемлемой соли, определенных в любом из пп.1-8, и физиологически приемлемый носитель.
16. Фармацевтический препарат по п.15, который находится в форме пилюли, таблетки, лепешки, покрытой оболочкой таблетки, гранулы, капсулы, твердой или мягкой желатиновой капсулы, водного раствора, спиртового раствора, масляного раствора, сиропа, эмульсии, суспензии, пастилки, суппозитория, раствора для инъекции или инфузии, мази, настойки, крема, лосьона, порошка, спрея, терапевтических систем для чрескожного введения, назального спрея, аэрозольной смеси, микрокапсулы, имплантата, штифта или пластыря.
17. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-8, в котором
a) соединение формулы (IV)
в котором Y1 представляет собой галоген, B(OH)2 или Sn(C1-C10-алкил) и
Y2 представляет собой H или защитную группу,
преобразовывают в присутствии палладиевого комплекса добавлением Ar-Z, где Z представляет собой B(OH)2, B(C1-C10-алкокси)2, Sn(C1-C10-алкил)3, Zn(C1-C10-алкил) или галоген,
или
b) при условии, что в формуле (I) A представляет собой A1, соединение формулы (II)
в которой X представляет собой -OH, C1-C10-алкоксигруппу, хлор или -O-C(O)O-(C1-C10-алкил), преобразовывают добавлением RNH2.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0214443 | 2002-11-19 | ||
FR0214443A FR2847253B1 (fr) | 2002-11-19 | 2002-11-19 | Nouveaux derives de pyridazinones a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005119151A true RU2005119151A (ru) | 2006-01-20 |
Family
ID=32187711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005119151/04A RU2005119151A (ru) | 2002-11-19 | 2003-11-19 | Производные пиридазинона в качестве gsk-3бета-ингибиторов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP1581505B1 (ru) |
JP (1) | JP2006509748A (ru) |
KR (1) | KR20050083918A (ru) |
CN (1) | CN1741999A (ru) |
AR (2) | AR042089A1 (ru) |
AT (2) | ATE369356T1 (ru) |
AU (2) | AU2003296586A1 (ru) |
BR (1) | BR0316720A (ru) |
CA (2) | CA2506022A1 (ru) |
CO (1) | CO5700722A2 (ru) |
DE (2) | DE60315354T2 (ru) |
FR (1) | FR2847253B1 (ru) |
MA (1) | MA27814A1 (ru) |
MX (1) | MXPA05005270A (ru) |
NO (1) | NO20052887L (ru) |
PL (1) | PL376129A1 (ru) |
RU (1) | RU2005119151A (ru) |
TW (2) | TW200503727A (ru) |
WO (2) | WO2004046117A1 (ru) |
Families Citing this family (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030176437A1 (en) | 2001-08-31 | 2003-09-18 | D.M. Watterson | Anti-inflammatory and protein kinase inhibitor compositions and related methods for downregulation of detrimental cellular responses and inhibition of cell death |
DE102004010207A1 (de) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Aventis Pharma S.A. | Neue 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate |
DE102004010194A1 (de) * | 2004-03-02 | 2005-10-13 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | 4-Benzimidazol-2-yl-pyridazin-3-on-Derivate, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln |
EP1598348A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-11-23 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Novel pyridazinone derivatives as inhibitors of CDK2 |
EP1604988A1 (en) | 2004-05-18 | 2005-12-14 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Pyridazinone derivatives, methods for producing them and their use as pharmaceuticals |
BRPI0515483A (pt) | 2004-09-20 | 2008-07-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos para o tratamento de doenças mediadas por enzimas estearoil-coa desaturase |
JP5149009B2 (ja) | 2004-09-20 | 2013-02-20 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | ヒトステアロイル−CoAデサチュラーゼを阻害するためのピリダジン誘導体 |
EP1804799B1 (en) | 2004-09-20 | 2013-08-21 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
MX2007003332A (es) | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de estearoil-coa-desaturasa. |
JP5043668B2 (ja) | 2004-09-20 | 2012-10-10 | ゼノン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 複素環誘導体および治療薬としてのそれらの使用 |
MX2007003327A (es) | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos, y su uso como mediadores de estearoil-coa desaturasa. |
TW200626154A (en) | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
WO2006050389A2 (en) | 2004-11-02 | 2006-05-11 | Northwestern University | Pyridazine compounds, compositions and methods |
CA2589102C (en) | 2004-11-02 | 2013-08-13 | Northwestern University | Pyridazine compounds and methods for using the compounds to treat inflammatory diseases |
MX2007015216A (es) | 2005-06-03 | 2008-02-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados de aminotiazol y sus usos como agentes terapeuticos. |
EP2275095A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-08-17 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation |
EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
EP2377530A3 (en) | 2005-10-21 | 2012-06-20 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by PDE inhibition |
EP2314289A1 (en) | 2005-10-31 | 2011-04-27 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
WO2007127475A2 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Northwestern University | Pyridazines for demyelinating diseases and neuropathic pain |
CA2650711A1 (en) | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Northwestern University | Compositions and treatments using pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors |
EP2063894B1 (en) | 2006-04-28 | 2019-08-28 | Northwestern University | Formulations containing pyridazine compounds for treating neuroinflammatory diseases |
CA2651813A1 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
BRPI0715160A2 (pt) | 2006-08-08 | 2013-06-11 | Sanofi Aventis | imidazolidina-2,4-dionas substituÍdas por arilamimoaril-alquil-, processo para preparÁ-las, medicamentos compeendendo estes compostos, e seu uso |
US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
EP2025674A1 (de) | 2007-08-15 | 2009-02-18 | sanofi-aventis | Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
US9212146B2 (en) | 2008-03-18 | 2015-12-15 | Shanghai Institute Of Materia Medica, Chinese Academy Of Sciences | Substituted pyridazinones for the treatment of tumors |
CN101537006B (zh) | 2008-03-18 | 2012-06-06 | 中国科学院上海药物研究所 | 哒嗪酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途 |
WO2010003624A2 (en) | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Sanofi-Aventis | Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof |
WO2010068601A1 (en) | 2008-12-08 | 2010-06-17 | Sanofi-Aventis | A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof |
US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
UA103918C2 (en) | 2009-03-02 | 2013-12-10 | Айерем Элелси | N-(hetero)aryl, 2-(hetero)aryl-substituted acetamides for use as wnt signaling modulators |
AU2012203023C1 (en) * | 2009-03-02 | 2013-11-07 | Novartis Ag | N-(hetero)aryl, 2- (hetero)aryl-substituted acetamides for use as Wnt signaling modulators |
EP2470552B1 (en) | 2009-08-26 | 2013-11-13 | Sanofi | Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use |
WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
EP2582709B1 (de) | 2010-06-18 | 2018-01-24 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
UY33469A (es) * | 2010-06-29 | 2012-01-31 | Irm Llc Y Novartis Ag | Composiciones y metodos para modular la via de señalizacion de wnt |
TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
EP2683702B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-24 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120055A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
US8828995B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
US8871758B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-10-28 | Sanofi | Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof |
US8828994B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-09-09 | Sanofi | Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof |
EP2683698B1 (de) | 2011-03-08 | 2017-10-04 | Sanofi | Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120052A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
EP2683701B1 (de) | 2011-03-08 | 2014-12-24 | Sanofi | Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
WO2012120057A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
WO2013045413A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
GB201201100D0 (en) * | 2012-01-20 | 2012-03-07 | Medical Res Council | Polypeptides and methods |
PL3290407T3 (pl) * | 2013-10-18 | 2020-09-07 | Celgene Quanticel Research, Inc | Inhibitory bromodomen |
JP6615769B2 (ja) * | 2014-02-19 | 2019-12-04 | アルデア ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ミトコンドリアアルデヒドデヒドロゲナーゼ2(aldh2)に結合する多環式アミド |
CR20180556A (es) * | 2016-05-25 | 2019-04-23 | Deutsches Krebsforschungszentrum Dkfz | 3-oxo-2, 6-difenil-2,3-dihidropiridazin-4-carboxamidas |
JOP20190193A1 (ar) * | 2017-02-09 | 2019-08-08 | Bayer Pharma AG | ممركبات 2-أريل غير متجانس-3-أكسو-2، 3-ثنائي هيدرو بيريدازين-4-كربوكساميد لمعالجة السرطان |
WO2019101642A1 (en) * | 2017-11-21 | 2019-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulphur substituted 3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamides |
CN111533697B (zh) * | 2020-05-07 | 2023-03-31 | 成都大学 | 4-氨基哒嗪酮类化合物及其制备方法 |
CN111533735A (zh) * | 2020-05-08 | 2020-08-14 | 张建蒙 | 氧代二氢哒嗪噻唑类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用 |
CN111393374A (zh) * | 2020-05-08 | 2020-07-10 | 张建蒙 | 氧代二氢哒嗪类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用 |
WO2022113003A1 (en) | 2020-11-27 | 2022-06-02 | Rhizen Pharmaceuticals Ag | Cdk inhibitors |
WO2022149057A1 (en) | 2021-01-05 | 2022-07-14 | Rhizen Pharmaceuticals Ag | Cdk inhibitors |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4134467A1 (de) * | 1991-10-18 | 1993-04-22 | Thomae Gmbh Dr K | Heterobiarylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
DE4127404A1 (de) * | 1991-08-19 | 1993-02-25 | Thomae Gmbh Dr K | Cyclische iminoderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
JPH09216883A (ja) * | 1996-02-09 | 1997-08-19 | Fujisawa Pharmaceut Co Ltd | ピラゾロピリジン化合物および該化合物を含有する医薬 |
WO1999034018A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-07-08 | The Regents Of The University Of California | Methods of using chemical libraries to search for new kinase inhibitors |
TWI241295B (en) * | 1998-03-02 | 2005-10-11 | Kowa Co | Pyridazine derivative and medicine containing the same as effect component |
US6440959B1 (en) * | 1999-04-21 | 2002-08-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Pyrazolobenzodiazepines |
CN100473647C (zh) * | 2000-09-18 | 2009-04-01 | 卫材R&D管理有限公司 | 哒嗪酮和三嗪酮化合物及其作为药物制剂的用途 |
CN100436452C (zh) * | 2000-12-21 | 2008-11-26 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 可用作蛋白激酶抑制剂的吡唑化合物 |
-
2002
- 2002-11-19 FR FR0214443A patent/FR2847253B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-19 AT AT03811383T patent/ATE369356T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-19 BR BR0316720-8A patent/BR0316720A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-11-19 EP EP03775372A patent/EP1581505B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 TW TW092132459A patent/TW200503727A/zh unknown
- 2003-11-19 AR ARP030104280A patent/AR042089A1/es unknown
- 2003-11-19 CA CA002506022A patent/CA2506022A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-19 PL PL03376129A patent/PL376129A1/xx unknown
- 2003-11-19 AU AU2003296586A patent/AU2003296586A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-19 CA CA002518917A patent/CA2518917A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-19 CN CNA2003801050578A patent/CN1741999A/zh active Pending
- 2003-11-19 WO PCT/EP2003/012950 patent/WO2004046117A1/en active IP Right Grant
- 2003-11-19 AU AU2003283414A patent/AU2003283414A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-19 AR ARP030104278A patent/AR042202A1/es unknown
- 2003-11-19 AT AT03775372T patent/ATE368651T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-19 TW TW092132354A patent/TW200418478A/zh unknown
- 2003-11-19 EP EP03811383A patent/EP1611121B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 DE DE60315354T patent/DE60315354T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 WO PCT/EP2003/012949 patent/WO2004046130A1/en active IP Right Grant
- 2003-11-19 RU RU2005119151/04A patent/RU2005119151A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-11-19 DE DE60315516T patent/DE60315516T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-19 MX MXPA05005270A patent/MXPA05005270A/es unknown
- 2003-11-19 JP JP2004552660A patent/JP2006509748A/ja active Pending
- 2003-11-19 KR KR1020057009083A patent/KR20050083918A/ko not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-05-17 MA MA28287A patent/MA27814A1/fr unknown
- 2005-05-18 CO CO05048069A patent/CO5700722A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-06-14 NO NO20052887A patent/NO20052887L/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1581505B1 (en) | 2007-08-01 |
FR2847253B1 (fr) | 2007-05-18 |
DE60315354D1 (de) | 2007-09-13 |
EP1611121A1 (en) | 2006-01-04 |
EP1581505A1 (en) | 2005-10-05 |
AR042202A1 (es) | 2005-06-15 |
CO5700722A2 (es) | 2006-11-30 |
TW200503727A (en) | 2005-02-01 |
WO2004046130A1 (en) | 2004-06-03 |
NO20052887D0 (no) | 2005-06-14 |
JP2006509748A (ja) | 2006-03-23 |
DE60315516T2 (de) | 2008-04-17 |
KR20050083918A (ko) | 2005-08-26 |
DE60315516D1 (de) | 2007-09-20 |
CA2506022A1 (en) | 2004-06-03 |
WO2004046117A1 (en) | 2004-06-03 |
AU2003283414A1 (en) | 2004-06-15 |
EP1611121B1 (en) | 2007-08-08 |
PL376129A1 (en) | 2005-12-12 |
FR2847253A1 (fr) | 2004-05-21 |
AU2003296586A1 (en) | 2004-06-15 |
AR042089A1 (es) | 2005-06-08 |
TW200418478A (en) | 2004-10-01 |
CN1741999A (zh) | 2006-03-01 |
NO20052887L (no) | 2005-07-29 |
MXPA05005270A (es) | 2005-07-25 |
BR0316720A (pt) | 2005-10-18 |
MA27814A1 (fr) | 2006-04-03 |
DE60315354T2 (de) | 2008-05-08 |
CA2518917A1 (en) | 2004-06-03 |
ATE369356T1 (de) | 2007-08-15 |
ATE368651T1 (de) | 2007-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005119151A (ru) | Производные пиридазинона в качестве gsk-3бета-ингибиторов | |
JP2006509748A5 (ru) | ||
US11623921B2 (en) | Indole carboxamide compounds | |
US10233179B2 (en) | Thiazoles and uses thereof | |
CA2396590A1 (en) | 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors | |
TW201040162A (en) | Inhibitors of JAK | |
US9018209B2 (en) | Compounds and methods for the treatment of viruses and cancer | |
JP2019512503A (ja) | ニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼ抑制用新規化合物及びこれを含む組成物 | |
JP2019507122A (ja) | クリプトスポリジウム症の治療のための化合物および組成物 | |
WO2023014943A1 (en) | Methods of treating migraine with mnk inhibitors | |
US9447051B2 (en) | Diaminopyrimidines and uses thereof | |
US11807638B2 (en) | 5- and 6-azaindole compounds for inhibition of Bcr-Abl tyrosine kinases | |
KR100524701B1 (ko) | 5-이미노메틸기가 치환된 2,4-피리미딘다이온 유도체 | |
NZ754113B2 (en) | Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors | |
BR112017007956B1 (pt) | Composto de indol carboxamida útil como inibidor de cinase, seu uso e composição farmacêutica compreendendo o mesmo | |
NZ731946B2 (en) | Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20070109 |