RU2005101616A - Микроячеистый или неячеистый светоустойчивый полиуретановый материал и способ его приготовления - Google Patents

Микроячеистый или неячеистый светоустойчивый полиуретановый материал и способ его приготовления Download PDF

Info

Publication number
RU2005101616A
RU2005101616A RU2005101616/04A RU2005101616A RU2005101616A RU 2005101616 A RU2005101616 A RU 2005101616A RU 2005101616/04 A RU2005101616/04 A RU 2005101616/04A RU 2005101616 A RU2005101616 A RU 2005101616A RU 2005101616 A RU2005101616 A RU 2005101616A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
alkyl
groups
alkenyl group
ppm
Prior art date
Application number
RU2005101616/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2315780C2 (ru
Inventor
Герт ТРОССАЭРТ (BE)
Герт ТРОССАЭРТ
ПРЕЗ Эдди ДЮ (BE)
ПРЕЗ Эдди ДЮ
Original Assignee
Ректисел (Be)
Ректисел
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ректисел (Be), Ректисел filed Critical Ректисел (Be)
Publication of RU2005101616A publication Critical patent/RU2005101616A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2315780C2 publication Critical patent/RU2315780C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
    • C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6688—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3271
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2120/00—Compositions for reaction injection moulding processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2290/00—Compositions for creating anti-fogging

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Claims (29)

1. Способ приготовления микроячеистого или неячеистого светоустойчивого полиуретанового материала с плотностью выше 500 кг/м3, в частности более 700 кг/м3, при котором реакционную смесь предшественников полиуретана вводят в реакцию, приводящую к полиуретановому материалу, причем реакционная смесь состоит из компонентов, включающих по меньшей мере:
A) изоцианатный компонент, содержащий по меньшей мере одно изоцианатное соединение по меньшей мере с двумя группами NCO, которые не связаны непосредственно с ароматической группой;
B) компоненты, способные реагировать с изоцианатами, представляющие собой
b1) компонент, содержащий активный водород и состоящий по меньшей мере из одного соединения с активным водородом, содержащего:
функциональные группы, включающие первичные и/или вторичные ОН-группы, NH-группы и/или NH2-группы; и имеющего номинальную функциональность от 2 до 8; и
эквивалентную массу от 100 до 4000, предпочтительно от 800 до 2000;
b2) от примерно 0 до примерно 30 частей, предпочтительно от примерно 2 до примерно 30 частей на 100 частей компонентов d1, b2 и b3 компонента для продолжения цепи и/или компонента для поперечного сшивания, состоящих по меньшей мере из одного соединения для продолжения цепи и/или одного соединения для поперечного сшивания с эквивалентной массой меньше 100, функциональными группами которых являются ОН-группы, состоящие по меньшей мере на 50% из первичных ОН-групп с функциональностью от 2 до 6; и
b3) амин в качестве инициатора, который образует совместную каталитическую систему с компонентом катализатора С и который состоит по меньшей мере из одного амина-инициатора с функциональностью от 2 до 6 и эквивалентной массой меньше или равной 200 и который представляет собой по меньшей мере одну алифатическую или алициклическую NH2- или NH-группу; и
С) катализатор, который не содержит свинца и состоит по меньшей мере из одного металлорганического соединения висмута (III),
причем
указанный висмуторганический катализатор содержит по меньшей мере одно висмуторганическое соединение (III) следующей формулы (I)
Figure 00000001
в которой m=0-2
р=1-3
m+р=3
R1 представляет собой C1-C8 алкильную группу; и
R2 представляет собой или:
линейную или разветвленную C13-C19 алкильную или алкенильную группу или линейную или разветвленную C1-C19 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно C7-C19 алкильную или алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одной группой, способной реагировать с изоцианатами, в частности одной или более ОН-, NH- и/или NH2-группами, и/или
указанный компонент катализатора содержит кроме указанного висмуторганического катализатора по меньшей мере один оловорганический катализатор (II или IV) следующей формулы (II):
Figure 00000002
или следующей формулы (III):
Figure 00000003
или следующей формулы (IV)
Figure 00000004
в которой: R1 представляет собой C1-C8 алкильную группу; и
R2 представляет собой или:
линейную или разветвленную C13-C19 алкильную или алкенильную группу или линейную или разветвленную C1-C19 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно C7-C19 алкильную или алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одной группой, реагирующей с изоцианатами, в частности одной или более ОН-, NH- и/или NH2-группами,
компоненты реакционной смеси выбирают таким образом, чтобы полученный полиуретан имел значение VOC, измеренное в соответствии с тестом Daimler Chrysler PB VWT 709, меньше 250 м.д., предпочтительно меньше 150 м.д. и наиболее предпочтительно меньше или равным 100 м.д.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I).
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I), в которой m=1 или 2 и в которой R1 представляет собой C1-C4 алкильную группу.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I), в которой m=0.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I), в которой R2 представляет собой C15-C19 алкильную или алкенильную группу.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I), в которой R2 представляет собой C13-C19 алкенильную группу.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I), в которой R2COOH-группы представляет собой олеиловые группы, линолеиловые и/или линолениловые группы.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется висмуторганический катализатор формулы (I), в которой R2 представляет собой C13-C19 алкильную или алкенильную группу, которые не замещены группами, способными реагировать с изоцианатами и предпочтительно являются линейными.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанную реакционную смесь или распыляют на поверхность формы и в этом случае висмуторганический катализатор используют в количестве от 150 до 850 м.д., предпочтительно от 150 до 600 м.д. элементного висмута в полученном полиуретановом материале, или реакционную смесь инжектируют в закрытую форму по способу реакционной инжекции в форму, и в этом случае висмуторганический катализатор используют в количестве от 250 до 2500 м.д., предпочтительно от 800 до 1650 м.д. элементного висмута в полученном полиуретановом материале.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что используется оловоорганический катализатор формулы (II), (III) или (IV), предпочтительно оловоорганический катализатор формулы (II).
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что используется оловоорганический катализатор формулы (II) или (III), в которых R1 представляет собой C1-C4 алкильную группу, предпочтительно метильную группу.
12. Способ по п.10 или 11, отличающийся тем, что используется оловоорганический катализатор формулы (II), (III) или (IV), в которых R2 представляет собой C15-C19 алкильную или алкенильную группу.
13. Способ по п.10, отличающийся тем, что используется оловоорганический катализатор формулы (II), (III) или (IV), в которых R2 представляет собой C13-C19 алкенильную группу.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что используется оловоорганический катализатор формулы (II), (III) или (IV), в которых R2COOH-группы представляют собой олеиловые группы, линолеиловые и/или линолениловые группы.
15. Способ по п.10, отличающийся тем, что используется оловоорганический катализатор формулы (II), (III) или (IV), в которых R2 представляет собой C13-C19 алкенильную группу, которая не замещена группами, способными реагировать с изоцианатами и предпочтительно является линейной.
16. Способ по п.10, отличающийся тем, что указанную реакционную смесь или распыляют на поверхность формы и в этом случае оловоорганический катализатор используют в количестве от 200 до 1600 м.д., предпочтительно от 200 до 1000 м.д. элементного олова в полученном полиуретановом материале, или реакционную смесь инжектируют в закрытую литейную форму по способу реакционной инжекции в форму, и в этом случае оловоорганический катализатор используют в количестве от 200 до 1600 м.д., предпочтительно от 300 до 1000 м.д. элементного олова в полученном полиуретановом материале.
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный каталитический компонент представляет собой цинкорганический катализатор (II).
18. Способ по п.17, отличающийся тем, что используется цинкорганический катализатор, отвечающий формуле (V):
Figure 00000005
в которой R2 представляет собой алкильную или алкенильную группу от C1 до C19, предпочтительно от C1 до C12, которая может быть линейной или разветвленной и может быть замещенной или незамещенной.
19. Способ по п.18, отличающийся тем, что в качестве указанного цинкорганического катализатора применяется диоктаноат цинка.
20. Способ по п.17, отличающийся тем, что компонент катализатора содержит висмуторганический и цинкорганический катализаторы с отношением элементов висмут/цинк больше 8/1, предпочтительно больше 9/1, при распылении реакционной смеси или больше 4/1, предпочтительно больше 5/1, при обработке реакционной смеси по способу реакционной инжекции в форму.
21. Способ по любому из пп.17-20, отличающийся тем, что компонент катализатора представляет собой оловоорганический катализатор, как определено в пп.9-16, в частности при распылении реакционной смеси.
22. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный компонент, содержащий активный водород, не содержит существенных количеств ВНТ или содержит максимум 50 м.д. ВНТ.
23. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный изоцианатный компонент и указанные компоненты, способные реагировать с изоцианатами, вводят в реакцию в соответствии с индексом NCO, который выше 90, предпочтительно выше 95 и наиболее предпочтительно выше или равен 100, причем индекс NCO должен быть предпочтительно ниже 120 и наиболее предпочтительно ниже 110.
24. Микроячеистый или неячеистый светоустойчивый полиуретановый материал с плотностью выше 500 кг/м3, в частности более 700 кг/м3, полученный способом, при котором реакционную смесь предшественников полиуретана вводят в реакцию, приводящую к полиуретановый материал, причем реакционная смесь состоит из компонентов, включающих по меньшей мере:
A) изоцианатный компонент, содержащий по меньшей мере одно изоцианатное соединение по меньшей мере с двумя группами NCO, которые не связаны непосредственно с ароматической группой;
B) компоненты, реагирующие с изоцианатами, содержащие:
b1) содержащий активный водород компонент, состоящий по меньшей мере из одного соединения с активным водородом, содержащее:
функциональные группы, включающие первичные и/или вторичные ОН-группы, NH-группы и/или NH2-группы;
номинальную функциональность от 2 до 8; и
эквивалентную массу от 100 до 4000, предпочтительно от 800 до 2000;
b2) от примерно 0 до примерно 30 частей, предпочтительно от примерно 2 до примерно 30 частей на 100 частей компонентов d1, b2 и b3 компонента для продолжения цепи и/или компонента для поперечного сшивания, состоящих из по меньшей мере одного соединения для продолжения цепи и/или одного соединения для поперечного сшивания с эквивалентной массой меньше 100, функциональными группами которых являются ОН-группы, состоящие по меньшей мере на 50% из первичных ОН-групп с функциональностью от 2 до 6; и
b3) амин в качестве инициатора, который образует совместную каталитическую систему с компонентом катализатора С и который состоит по меньшей мере из одного амина-инициатора с функциональностью от 2 до 6 и эквивалентной массой меньше или равной 200 и который представляет собой по меньшей мере одну алифатическую или алициклическую NH2- или NH-группу; и
С) катализатор, который не содержит свинца и состоит по меньшей мере из одного висмуторганического соединения (III),
причем
полиуретан имеет значение VOC, измеренное в соответствии со стандартом Daimler Chrysler PB VWT 709, ниже 250 м.д., предпочтительно ниже 150 м.д. и наиболее предпочтительно ниже или равно 100 м.д., а указанный висмуторганический катализатор, содержит по меньшей мере один металлорганический катализатор висмута (III) следующей формулы (I):
Figure 00000001
в которой m=0-2
р=1-3
m+р=3
R1 представляет собой C1-C8 алкильную группу; и
R2 представляет собой или:
линейную или разветвленную C13-C19 алкильную или алкенильную группу или линейную или разветвленную C1-C19 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно С7-С19 алкильную или алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одной группой, способной реагировать с изоцианатом, в частности одной или более ОН-, NH- и/или NH2-группами, и/или
указанный компонент катализатора, содержит кроме указанного висмуторганического катализатора по меньшей мере один оловоорганический катализатор (II или IV), соответствующий следующей формуле (II):
Figure 00000002
следующей формуле (III):
Figure 00000003
или следующей формулы (IV)
Figure 00000004
в которой R1 представляет собой C1-C8 алкильную группу; и
R2 представляет собой или:
линейную или разветвленную C13-C19 алкильную или алкенильную группу или линейную или разветвленную C1-C19 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно C7-C19 алкильную или алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одной группой, способной реагировать с изоцианатами, в частности одной или более ОН-, NH- и/или NH2-группами.
25. Полиуретановый материал по п.24, отличающийся тем, что он получен способом по любому из пп.1-23.
26. Применение висмуторганического катализатора (III) следующей формулы (I):
Figure 00000001
в которой m=0-2
р=1-3
m+р=3
R1 представляет собой C1-С8 алкильную группу; и
R2 представляет собой или:
линейную или разветвленную C13-C19 алкильную или алкенильную группу или линейную или разветвленную C1-C19 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно C7-C19 алкильную или алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одной группой, способной реагировать с изоцианатами, в частности одной или более ОН-, NH- и/или NH2-группами, и/или
оловоорганического катализатора (II-IV), соответствующего следующей общей формуле (II):
Figure 00000002
или следующей формуле (III):
Figure 00000003
или следующей формуле (IV)
Figure 00000004
в которых: R1 представляет собой C1-C8 алкильную группу; и
R2 представляет собой или:
линейную или разветвленную С13-С19 алкильную или алкенильную группу или линейную или разветвленную C1-C19 алкильную или алкенильную группу, предпочтительно C7-C19 алкильную или алкенильную группу, замещенную по меньшей мере одной группой, способной реагировать с изоцианатами, в частности одной или более ОН-, NH- и/или NH2-группами,
для приготовления микроячеистого или неячеистого светоустойчивого полиуретана с плотностью выше 500 кг/м3, в частности более 700 кг/м3, для поддержания значения VOC полученного полиуретана, измеренного в соответствии со стандартом Daimler Chrysler PB VWT 709, ниже 250 м.д., предпочтительно ниже 150 м.д. и наиболее предпочтительно ниже или равное 100 м.д., без использования свинецорганического катализатора.
27. Применение по п.26, отличающееся тем, используется висмуторганический катализатор с характеристиками, приведенными в любом из пп.2-9.
28. Применение по п.26, отличающееся тем, что используется оловоорганический катализатор с характеристиками, приведенными в любом из пп.10-16.
29. Применение по п.26, отличающееся тем, что используется цинкорганический катализатор (II) с характеристиками, приведенными в любом из пп.18-20.
RU2005101616/04A 2002-06-21 2003-06-17 Микроячеистый или неячеистый светоустойчивый полиуретановый материал и способ его приготовления RU2315780C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BEPCT/BE02/00104 2002-06-21
BE0200104 2002-06-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005101616A true RU2005101616A (ru) 2005-08-10
RU2315780C2 RU2315780C2 (ru) 2008-01-27

Family

ID=29783670

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005101616/04A RU2315780C2 (ru) 2002-06-21 2003-06-17 Микроячеистый или неячеистый светоустойчивый полиуретановый материал и способ его приготовления

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20040019175A1 (ru)
EP (1) EP1519974B1 (ru)
JP (1) JP4538317B2 (ru)
KR (1) KR101071099B1 (ru)
CN (1) CN1295263C (ru)
AU (1) AU2003238574A1 (ru)
BR (1) BR0311962A (ru)
CA (1) CA2489547C (ru)
HR (1) HRP20050063A2 (ru)
IN (1) IN2004CH03182A (ru)
MX (1) MXPA05000007A (ru)
PL (1) PL374319A1 (ru)
RS (1) RS111604A (ru)
RU (1) RU2315780C2 (ru)
WO (1) WO2004000905A1 (ru)
ZA (1) ZA200410091B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2551428C2 (ru) * 2010-03-05 2015-05-27 Ректисел Аутомобилзистеме Гмбх Способ получения слоя кожи на основе пластичного, эластичного, термореактивного фазоразделенного полиуретанового материала
RU2565080C2 (ru) * 2006-05-30 2015-10-20 Ректисел Аутомобилзюстем Гмбх Способ изготовления гибкой эластомерной полиуретановой кожи

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10052856A1 (de) * 2000-10-24 2002-04-25 Linde Ag Speicherbehälter für kryogene Medien
EP1375546A1 (en) * 2002-06-21 2004-01-02 Crompton GmbH Low emission tin catalysts
DE102004009740A1 (de) * 2004-02-25 2005-09-15 Basf Ag Zinn- und Übergangsmetallfreie Polyurethanschaumstoffe
US7021498B2 (en) 2004-04-06 2006-04-04 Advanced Controls And Engineering Urethane spray gun assembly
US20070185223A1 (en) * 2005-02-18 2007-08-09 Basf Aktiengesellschaft Tin and transition metal free polyurethane foams
US7615177B2 (en) 2005-02-23 2009-11-10 Calsonickansei North America, Inc. Trim articles with invisible tear seams and methods of making the same
DE102005028785A1 (de) * 2005-06-22 2006-12-28 Bayer Materialscience Ag Polyurethanelastomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US7772353B2 (en) * 2005-12-15 2010-08-10 Bayer Materialscience Llc Fast curing aliphatic RIM elastomers
KR101307292B1 (ko) * 2006-05-30 2013-09-12 렉티셀 오토모빌시스템 게엠베하 가요성 복합 엘라스토머 폴리우레탄 스킨을 제조하기 위한 방법
CN102558477B (zh) * 2006-05-30 2014-09-10 雷克蒂塞尔汽车配件有限公司 柔韧性弹性聚氨酯表皮层的制备方法
GB0705685D0 (en) * 2007-03-24 2007-05-02 Nauer Fritz Ag Polyurethane foam
GB0903717D0 (en) * 2009-03-04 2009-04-15 Innochem Ltd Flexible polyurethane foam
MX2010005069A (es) * 2009-05-27 2010-11-26 Bayer Materialscience Ag Procedimiento para la fabricacion de espumas blandas de poliuretano con emision reducida.
DE102009033710A1 (de) 2009-07-18 2011-01-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Metallsalzen einer Carbonsäure bei der Herstellung von Polyurethansystemen
DE102009046074A1 (de) * 2009-10-28 2011-05-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Verwendung von Salzen verzweigter Fettsäuren als Katalysator zur Umsetzung von sternförmigen Alkoholen mit Isocyanaten
DE102009051445A1 (de) * 2009-10-30 2011-05-05 Bayer Materialscience Ag Verwendung spezieller Katalysatoren für die Herstellung von Polyurethanbeschichtungen
DE102009058180A1 (de) 2009-12-15 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Verbundbauteilen
DE102009058182A1 (de) 2009-12-15 2011-06-30 Bayer MaterialScience AG, 51373 Verbundbauteile mit verbesserter Haftung aus Polycarbonat- / Polyesterzusammensetzungen und Polyurethan
US20110135934A1 (en) 2009-12-08 2011-06-09 Bayer Materialscience Ag Process For The Production Of Polyurethane Composite Components
TWI507294B (zh) 2009-12-08 2015-11-11 Bayer Materialscience Ag 具有增進之附著性之聚碳酸酯／聚酯組成物及聚胺基甲酸酯的複合構件
RU2571419C2 (ru) * 2010-07-08 2015-12-20 ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Полиуретаны, изготовленные с применением цинковых катализаторов
CN103189407A (zh) * 2010-08-12 2013-07-03 拜耳知识产权有限责任公司 耐光性聚氨酯及其用途
BR112013030231B1 (pt) * 2011-07-26 2020-08-11 Huntsman International Llc Processo para produzir uma espuma de poliuretano flexível e uso de catalisadores de amina terciária reativos
EP2604615A1 (de) * 2011-12-12 2013-06-19 Sika Technology AG Bismuthaltiger Katalysator für Polyurethan-Zusammensetzungen
JP6138822B2 (ja) 2011-12-29 2017-05-31 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 改良された接着性を有するポリマー組成物
EP2679380A1 (en) 2012-06-28 2014-01-01 RECTICEL Automobilsysteme GmbH Method for manufacturing a flexible skin having at least one insert adhered thereto.
ITMI20131026A1 (it) * 2013-06-20 2014-12-20 Dow Global Technologies Llc Processo per la produzione di un espanso poliuretanico che utilizza un catalizzatore tetraalchilstannossi
EP2816066A1 (de) * 2013-06-19 2014-12-24 Basf Se Emissionsarmes, stabilisiertes Polyurethan
US20150034148A1 (en) * 2013-08-02 2015-02-05 E I Du Pont De Nemours And Company Liquid fluoropolymer coating composition, fluoropolymer coated film, and process for forming the same
KR20160073388A (ko) 2013-10-18 2016-06-24 코베스트로 도이칠란트 아게 폴리우레탄 층에 대한 개선된 접착력을 갖는 폴리카르보네이트 조성물
EP2899008B1 (de) 2014-01-27 2016-08-31 Covestro Deutschland AG Spritzgiessverfahren zur Herstellung eines Verbundbauteiles mit Oberflächenstrukturierung im Kontaktbereich der Schichten zur Verbesserung der Haftung
EP3009248A1 (en) 2014-10-13 2016-04-20 RECTICEL Automobilsysteme GmbH Method for producing an elastomeric skin having a grained surface
PL3292162T3 (pl) * 2015-05-05 2021-06-14 Evonik Operations Gmbh Kompozycje katalizatorów żelujących o opóźnionym działaniu i sposoby wytwarzania polimerów poliuretanowych
US11559951B2 (en) 2016-12-28 2023-01-24 Covestro Deutschland Ag Composite component
SI3559070T1 (sl) 2017-04-28 2020-08-31 Recticel Automobilsysteme Gmbh Elastomerni kompozitni poliuretanski filmi
US11046850B2 (en) * 2017-09-27 2021-06-29 Evonik Operations Gmbh Mixed metal catalyst compositions and methods for making polyurethane foam
EP3549990A1 (de) 2018-04-04 2019-10-09 Covestro Deutschland AG Zwei-komponenten-system mit verbesserter haftung
EP3556527A1 (en) 2018-04-19 2019-10-23 Covestro Deutschland AG Thermoplastic composite article and manufacturing method and use thereof
EP3560675A1 (en) 2018-04-24 2019-10-30 Covestro Deutschland AG Thermoplastic composite article and manufacturing method and use thereof
KR20220054797A (ko) 2019-08-28 2022-05-03 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 난연성 폴리카르보네이트 조성물 및 그로부터 제조된 성형품 뿐만 아니라 물품
EP4090510A1 (en) 2020-01-16 2022-11-23 Ascorium GmbH Skin for a vehicle interior trim part containing an operating element
MX2022007520A (es) 2020-01-16 2022-09-19 Ascorium Gmbh Revestimiento para una parte de moldura interior de un vehiculo que comprende una fuente de luz.
EP4309864B1 (de) 2022-07-18 2024-06-26 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger umfassend polycarbonat mit spezifischem oh-gehalt
WO2024017706A1 (de) 2022-07-18 2024-01-25 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger umfassend polycarbonat mit spezifischem oh-gehalt
EP4309865A1 (de) 2022-07-18 2024-01-24 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines verbundbauteils mit einem träger umfassend eine hydroxylkomponente
WO2024163147A1 (en) * 2023-02-03 2024-08-08 Galata Chemicals Llc Process for manufacturing polyurethane foam

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4223098A (en) * 1978-10-30 1980-09-16 M&T Chemicals Inc. Blowing catalyst composition for low density flexible polyurethane foams
US4284751A (en) * 1980-05-14 1981-08-18 Products Research & Chemical Corp. Polyurethane sealant system
US4547478A (en) * 1984-03-09 1985-10-15 American Cyanamid Company Catalyst systems for polyurethane compositions
BE1002762A7 (nl) * 1989-01-20 1991-05-28 Recticel Werkwijze voor het bereiden en toepassen van verspuitbaar lichtstabiel polyurethaan.
US5156915A (en) * 1991-11-26 1992-10-20 Eastman Kodak Company Moisture stable polyurethane biasable members
US5159012A (en) * 1991-11-29 1992-10-27 Textile Rubber & Chemical Co., Inc. Process for the manufacture of polyurethane elastomers
US5514723A (en) * 1995-09-26 1996-05-07 Bayer Corporation Water-blown integral skin polyurethane foams and catalysts useful therein
JP3829401B2 (ja) * 1996-03-28 2006-10-04 豊田合成株式会社 インモールドコートレスｒｉｍポリウレタン二色成形品及び二色成形方法
IN1997CH00157A (ru) * 1996-10-01 2006-06-09 Recticel
ES2193654T3 (es) * 1998-12-21 2003-11-01 Goldschmidt Ag Th Utilizacion de sales metalicas del acido ricinoleico en la produccion de espumas de poliuretano.
US6458861B1 (en) * 2001-01-18 2002-10-01 Bayer Antwerp N.V. Carbon dioxide blown low density, flexible microcellular elastomers suitable for preparing shoe components
JP4045107B2 (ja) * 2002-03-07 2008-02-13 三井化学ポリウレタン株式会社 難黄変性軟質ポリウレタンフォーム及びその製造方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2565080C2 (ru) * 2006-05-30 2015-10-20 Ректисел Аутомобилзюстем Гмбх Способ изготовления гибкой эластомерной полиуретановой кожи
RU2551428C2 (ru) * 2010-03-05 2015-05-27 Ректисел Аутомобилзистеме Гмбх Способ получения слоя кожи на основе пластичного, эластичного, термореактивного фазоразделенного полиуретанового материала

Also Published As

Publication number Publication date
CN1295263C (zh) 2007-01-17
CN1662574A (zh) 2005-08-31
CA2489547C (en) 2011-08-02
US20040019175A1 (en) 2004-01-29
PL374319A1 (en) 2005-10-17
ZA200410091B (en) 2006-08-30
JP4538317B2 (ja) 2010-09-08
WO2004000905A1 (en) 2003-12-31
AU2003238574A1 (en) 2004-01-06
BR0311962A (pt) 2005-03-22
KR101071099B1 (ko) 2011-10-10
CA2489547A1 (en) 2003-12-31
MXPA05000007A (es) 2005-04-08
KR20050013228A (ko) 2005-02-03
IN2004CH03182A (ru) 2006-03-03
JP2005530011A (ja) 2005-10-06
EP1519974A1 (en) 2005-04-06
EP1519974B1 (en) 2017-08-09
RS111604A (en) 2007-02-05
HRP20050063A2 (en) 2005-04-30
RU2315780C2 (ru) 2008-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005101616A (ru) Микроячеистый или неячеистый светоустойчивый полиуретановый материал и способ его приготовления
US3124605A (en) Biuret polyisocyanates
US3714128A (en) Polyurea coating based on cyanoalkylated polyoxyalkylene polyamines
US20060293486A1 (en) Polyurethane elastomers, a process for the preparation thereof and the use thereof
KR910020059A (ko) 폴리이소시아네이트-이소시아누레이트 및 그의 제조방법, 이들의 용도
DE1134377B (de) Verfahren zur Beschleunigung der Reaktion zwischen einer wenigstens einen Isocyanat-oder Isothiocyanatrest enthaltenden organischen Verbindung und einer reaktionsfaehigen Wasserstoff enthaltenden organischen Verbindung
CA2042004A1 (en) Process for the production of isocyanurate polyisocyanates, the compounds obtained by this process and their use
KR880011276A (ko) 개선된 반응 사출 성형 조성물
KR100232978B1 (ko) 폴리이소시아네이트 조성물
EP2865704A1 (en) Synthesis and use of metallized polyhedral oligomeric silsesquioxane catalyst compositions
US8759469B2 (en) Synthesis of urethanes and polyurethanes catalysed by carbenes
EP0088377A2 (en) Carbamate and carbonate salts of tertiary amines
US4824595A (en) Polyisocyanate compositions containing reversibly blocked catalysts and addition products of sulfonyl isocyanates with catalysts having a tin(II)- or tin(IV)-carboxylate structure
CN105683237B (zh) 含有分散的氨基甲酸酯改性聚异氰脲酸酯的触变多元醇组合物
US5155248A (en) Polyurethane catalysts
EP0294110B1 (en) Process for the preparation of rigid foams.
EP2998331A1 (en) A curable organic polymer comprising at least one acylurea unit, its preparation and use
FR2818974A1 (fr) (cyclo) condensation de composes isocyanates
CA1284986C (en) Polyisocyanate preparations containing latent tin catalysts and a process for their preparation
JPS60127316A (ja) ポリウレタンを製造する方法
KR900016109A (ko) 지환식 디이소시아네이트 및 폴리이소시아나토-이소시아누레이트 및 이들의 제조방법
DE69802227T2 (de) Aminomethyl-Pyrrolidin-Harnstoff-Zusammensetzungen für die Herstellung von Polyurethanen
WO2008060454A2 (en) Amide/urea-modified liquid diphenylmethane diisocyanates
TW202003448A (zh) 用於製造三聚異氰酸酯聚合物的胺催化劑之加成物
EP3299363A1 (en) 1, 3, 5 - triazinan compounds

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140618