CN103189407A - 耐光性聚氨酯及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及耐光性聚氨酯和其用途。
Description
本发明涉及耐光性聚氨酯及其用途。
已知带有芳族结合的NCO基团的基于异氰酸酯的聚氨酯(PUR)在光的作用下有褪色的趋势。在外部应用或位于光作用下的内部部件中这都是问题。因此，选择脂肪族起始材料和在异氰酸酯情况下选择其中NCO基团不直接结合到芳族基团上的那些化合物用于制备耐光性模塑品。在WO 2004/000905中，该类脂肪族异氰酸酯被用于制备耐光性聚氨酯。也讨论了高VOC值(挥发性有机化合物)的问题，其中从汽车工业在汽车内部中的应用来说，要求最大值为250 ppm，优选<100 ppm。作为解决方法，WO 2004/000905中使用了可引入(einbaubar)的具有官能团(-OH、-NH-、-NH2)的催化剂或高分子量催化剂，因为具有其中存在小于13个碳原子的烷基配体的商业可得的不可引入的铋催化剂和锡催化剂增加了VOC值。WO 2004/000905中描述的可引入的催化剂不是商业可得的。优选使用铋催化剂和锡催化剂的结合，在该情况下，铋催化剂充当起始催化剂，锡催化剂充当固化催化剂。
当使用带有具有小于13个碳原子的烷基配体的铋催化剂的时候，VOC值显著增加。
此外感兴趣的是，因为成本和生态原因要保持催化剂的量最小化。
US 4,242,463公开了辛酸锡(II)(Dabco T-9)与二月桂酸二甲基锡(IV)结合适合作为颜色稳定的聚氨酯整体外皮层(Integralhaut)的催化剂。然而，已经发现辛酸锡(II)对于水解是非常不稳定的，因此该类体系不是储存稳定的，因为它们的活性仅仅几天之后就显著降低。
因此本发明的目的是制备耐光性聚氨酯(PUR)材料，所述聚氨酯材料具有低的VOC值，可快速脱模，可稳定储存数天和可便宜地制备。反应物应当是商业可得的。为了节约成本，各组件必须是可快速脱模的。在此情况下需要用于制备聚氨酯的反应性起始材料快速凝固（Abbinde）并且在脱模时已经具有一定的硬度。然而，另一方面，为了能够完全填充模具，也需要一定的、不是太短的引发时间。为此，应当达到至少20秒(引发时间≥ 20秒)。凝固时间应当尽可能不少于30秒。
已经令人惊奇地发现，至少一种或多种二硫醇二甲基锡(IV)和至少一种或多种二羧酸二甲基锡(IV)的组合实现了此目的并另外显示出增效效应，从而仅仅需要使用非常少的催化剂总量，或可以比仅使用一种催化剂组分的情况下达到更高的活性。另外，此结合很少有或根本没有易水解的倾向。
本发明提供了耐光性聚氨酯，是在e)催化剂和f)胺引发剂存在下通过将
a) 一种或多种多异氰酸酯组分，其中至少一种多异氰酸酯组分含有至少两个不直接结合到芳族基团上的NCO基团，
b) 一种或多种含有至少两个对NCO基团呈反应活性的基团的化合物，
c) 任选地增链剂和/或交联剂，
在d)任选地助剂和/或添加剂存在下进行反应可得的，其中使用一种或多种二硫醇二甲基锡(IV)和一种或多种二羧酸二甲基锡(IV)的组合作为催化剂e)。
催化剂组合优选以0.2-2%重量，特别优选0.4-1%重量的量使用，以组分b)、c)、d)、e)和f)的总和为基准。二羧酸二甲基锡(IV)与二硫醇二甲基锡(IV)的摩尔比为99:1-1:1，优选为99:1-3:2，更优选为99:1-5:4。
使用的二硫醇二甲基锡(IV)优选为选自二(十二烷基硫醇)二甲基锡(IV)、双(2-乙基己基硫基乙醇酸)二甲基锡(IV)、二(亚甲基异辛基酯硫醇)二甲基锡(IV)和二（癸基硫醇）二甲基锡(IV)的催化剂。
使用的二羧酸二甲基锡(IV)优选是选自丁烯基二羧酸二甲基锡(IV)、二月桂酸二甲基锡(IV)和二（新癸基羧酸）二甲基锡(IV)的催化剂。
本发明的聚氨酯具有≥20秒的引发时间和≥30秒的凝固时间。
在聚氨酯的制备中，引发时间指的是反应组分混合直到目视可看出反应的时间。凝固时间定义为从反应组分混合直到表面已固化需要的时间。为了能够完全填充模具，凝固时间不应太短。
然而，为了能够无问题地脱模，除了表面硬度外，芯部材料的固化也是重要的，因为否则组件会翘曲。
材料的固化通过针入度测量进行测定。这包括在室温下混合后60秒使用针入度器(例如Humboldt的H-4236锥形针入度计)以1400 g的载荷和具有2.5 mm直径的圆形针入尖，测定针入深度。小值代表好的固化，大值代表差的转化/固化。
本发明的可快速脱模的聚氨酯应当a)具有一定的表面硬度，这用凝固时间描述，和b)一分钟后具有一定的固化，这通过针入度测量进行表征。
对于好的模具填充和快速的可脱模性，凝固时间应当在30-50秒。优选的针入深度是1.8-10 mm的值，其中小于3.5 mm的值对于非常好的可脱模性是有益的。
本发明的聚氨酯优选具有大于350 g/cm3的密度。
使用的多异氰酸酯组分a)是具有至少两个不直接结合到芳族基团上的异氰酸酯基团的有机异氰酸酯化合物。
本发明进一步提供一种制备本发明的耐光性聚氨酯的方法，其特征在于:将
a) 一种或多种多异氰酸酯组分，其中至少一种多异氰酸酯组分含有至少两个不直接结合到芳族基团上的NCO基团，与
b) 一种或多种含有至少两个对NCO基团呈反应活性的基团的化合物，
c) 任选地增链剂和/或交联剂，
在d)任选地助剂和/或添加剂、e)催化剂和f)胺引发剂存在下进行反应，其中使用一种或多种二硫醇二甲基锡(IV)和一种或多种二羧羧二甲基锡(IV)的组合作为催化剂e)。
使用的多元醇组分b)优选是具有末端OH基、平均公称官能度为2－8和平均当量重量为100－4000，优选为300－4000的聚醚多元醇和/或聚酯多元醇和/或脂肪族低聚碳酸酯多元醇。
使用的组分c)是以组分b)、c)、d)、e)和f)的重量为基础优选1－30%重量的仅具有脂肪族或脂环OH基作为官能基团、官能度为2－8，分子量为62－500 g/mol和伯OH基含量为至少50%的至少一种化合物。
使用的组分f)是以组分b)、c)、d)、e)和f)的重量为基础优选1－10%重量的至少一种胺引发剂组分，其与催化剂组分e)形成共催化体系和具有2－6个脂肪族NH、NH2或OH官能团，其中至少一个基团是仲或伯氨基，并具有最大200的当量重量。
使用的组分e)是至少两种二甲基锡(IV)催化剂的混合物，其中一种催化剂优选是至少通式III的二硫醇二甲基锡(IV)和第二催化剂是至少通式I或II的二羧酸二甲基锡(IV)
其中R1=CH3；
R2=具有1-19个、优选1-13个、特别优选4-11个碳原子的线性或支化的烷基或链烯基；
R3=具有1-19个、优选1-13个、特别优选1-5个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚链烯基；
R4=具有1-19个碳原子，任选含有杂原子，例如O、S、N，优选具有2-14个，特别优选具有4-14个碳原子的线性或支化的烷基或链烯基。
特别优选使用通式I的二羧酸二甲基锡(IV)和通式III的二硫醇二甲基锡(IV)。
使用的多异氰酸酯组分a)是(环)脂肪族多异氰酸酯，优选二异氰酸酯。适合的二异氰酸酯是通过光气化作用或根据无光气的方法，例如氨基甲酸酯热裂解可以得到的任何二异氰酸酯，其分子量范围为140－400和具有脂肪式或环脂式结合的异氰酸酯基团，例如1,4-二异氰酸根合丁烷、1,6-二异氰酸根合己烷(HDI)、2-甲基-1,5-二异氰酸根合戊烷、1,5-二异氰酸根合-2,2-二甲基戊烷、2,2,4-或2,4,4-三甲基-1,6-二异氰酸根合己烷、1,10-二异氰酸根合癸烷、1,3-和1,4-二异氰酸根合环己烷、1,3-和1,4-双(异氰酸根合甲基)环己烷、1-异氰酸根合-3,3,5-三甲基-5-异氰酸根合甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯，IPDI)、4,4'-二异氰酸根合二环己基甲烷、1-异氰酸根合-1-甲基-4(3)异氰酸根合-甲基环己烷、双(异氰酸根合甲基)降冰片烷或该类二异氰酸酯的任何需要的混合物。异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和六亚甲基二异氰酸酯(HDI)特别适合用于制备本发明的聚氨酯。异氰酸酯可以以纯粹化合物的形式使用或以改性的形式使用，例如以带有亚胺基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的脲二酮、异氰脲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲的形式或以含有氨基甲酸酯和异氰酸酯基团的反应产物-所谓的异氰酸酯预聚物-的形式，和/或碳二酰亚胺改性的异氰酸酯的形式。异氰酸酯a)优选具有15-35%重量的异氰酸酯含量。优选但不是唯一的异氰酸酯组分是基于IPDI的具有的单体含量为45-95%重量、优选55-90%重量的低粘度产物。
组分b)优选具有2-8的平均羟基官能度和优选由至少一种具有平均分子量为1000-15 000 g/mol，优选2000-13 000 g/mol的多羟基聚醚，和/或至少一种具有平均分子量为1000-10 000 g/mol，优选1200-8000 g/mol的多羟基聚酯，和/或至少一种具有平均分子量为200-5000 g/mol，优选400-1000 g/mol的脂肪族低聚碳酸酯多元醇组成。
适合的多羟基聚醚是本身由聚氨酯化学已知的、优选二-或三官能的起始分子或该类起始分子的混合物的烷氧基化产物。适合的起始分子是，例如水、乙二醇、二甘醇、丙二醇、三羟甲基丙烷、甘油和山梨醇。用于烷氧基化的环氧烷尤其是环氧丙烷和环氧乙烷，其中这些环氧烷可以以任意顺序使用和/或作为混合物使用。
适合的聚酯多元醇是本身是已知并具有羟基的、优选二-或三元醇，例如乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇和三羟甲基丙烷，与不足量的优选二官能羧酸，例如琥珀酸、己二酸、邻苯二甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸或该类酸的混合物的酯化反应产物。
适合的脂肪族低聚碳酸酯多元醇是本身已知的、单体碳酸二烷基酯，例如碳酸二甲基酯、碳酸二乙基酯等与具有OH官能度≥2.0的多元醇或多元醇的混合物和/或所述多元醇与内酯的混合物的酯交换产物，所述多元醇是例如1,4-丁二醇、1,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,12-十二烷基二醇、环己烷二甲醇、三羟甲基丙烷，例如在EP-A 1 404 740和EP-A 1 518 879 A2中所述。
组分c)优选是具有62-500 g/mol，优选62-400 g/mol的分子量的二官能的增链剂。优选的增链剂c)包括二元醇，例如乙二醇、二甘醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇或该类二醇的混合物。同样适合作为组分c)、或作为组分c)的一部分的是具有醚基团和具有400 g/mol 以下的分子量的二醇，正如这是通过上面已经举例提到的二官能起始分子的丙氧基化和/或乙氧基化可以得到的。举例提到的增链剂的任何需要的混合物同样可以使用。增链剂c)优选使用量为1-30%重量，优选2-15%重量，以组分b)、c)、d)、e)和f)的重量为基础。
组分f)是胺引发剂组分，其与催化剂组分e)形成共催化体系和优选具有2-6个不直接结合到芳族基团上的-NH、NH2或OH官能团，其中至少一个基团是仲或伯氨基，并且具有最高200的当量重量。适合的胺引发剂描述于例如EP 0929586 B1中；另外，也可使用Jeff胺。优选的胺引发剂f)包括二乙醇胺、三乙醇胺、乙醇胺、间-亚二甲苯基二胺、二甲基乙醇胺和IPDA(异佛尔酮二胺)。
组分e)是至少两种二甲基锡(IV)催化剂的混合物，其中优选存在至少一种通式III的二硫醇二甲基锡(IV)和至少一种通式I或II的二羧酸二甲基锡(IV)，
其中R1=CH3；
R2=具有1-19个、优选1-13个、特别优选4-11个碳原子的线性或支化的烷基或链烯基；
R3=具有1-19个、优选1-13个、特别优选1-5个碳原子的线性或支化的亚烷基或亚链烯基；
R4=具有1-19个碳原子，任选含有杂原子，例如O、S、N，优选具有2-14个，特别优选具有4-14个碳原子的线性或支化的烷基或链烯基。
特别优选二（新癸基羧酸）二甲基锡(IV)和二(十二烷基硫醇)二甲基锡(IV)的混合物，其中二(新癸基羧酸)二甲基锡(IV)与二(十二烷基硫醇)二甲基锡(IV)的摩尔混合比为99:1-1:1，优选为99:1-3:2，特别优选为99:1-5:4。以这些优选的混合比，需要特别少量的组分e)，或比以相同的物质量单独使用一种催化剂组分的情况下得到更高的活性。
使用的助剂和添加剂d)可以是本身已知类型的化合物。在聚氨酯的制备中，另外也可以添加常规的化合物，例如稳定剂、发泡剂和尤其是水作为助剂和添加剂d)，其可以任选地以最高0.3%重量的量使用，以组分b)、c)、d)、e)和f)的重量为基础。然而，优选在不加入水的情况下进行聚氨酯的制备。
起始组分也可以这样的量使用，即使得获得80-120，优选95-105的异氰酸酯指数。异氰酸酯指数是NCO基团数与对NCO基团呈反应性的基团数之比乘以100。
为了制备聚氨酯，通常将组分b)-f)合并得到"多元醇组分B"，然后将其与多异氰酸酯组分混合和例如在密闭模具中反应。在此情况下，使用常规的测量和计量装置。
反应组分(多异氰酸酯组分和多元醇组分B)的温度通常在20-60°C的温度范围内。模具的温度通常为20-100°C。
引入模具中的材料的量要使得获得的模塑品的粗密度优选为350-1100 kg/m3。
本发明的聚氨酯例如用于涂覆合适的基体，例如金属、玻璃、木材或塑料。它们特别适合用于制备转向轮、门饰板和仪表盘罩和汽车内部装饰元件。
本发明通过下面的实施例详细进行说明。
实施例
组分a)：
脂肪族多异氰酸酯(包含70%重量的IPDI和30%重量的IPDI-异氰脲酸酯)，具有30.5%重量的NCO含量和在25°C下200 mPas的粘度。
组分b)：
聚醚多元醇，具有28的OH值；通过山梨醇与环氧丙烷/环氧乙烷(PO/EO)以82:18的重量比进行烷氧化制备和主要是具有伯OH端基。
组分c)：
1,4-丁二醇，具有1245的OH值。
组分f)：
胺引发剂，包括以%重量表示的混合比为5:4的乙醇胺和二乙醇胺。
组分e)：
E1：Fomrez UL 1 (CAS No. 1185-81-5)，购自Momentive Performance Materials Inc., 德国； 二(十二烷基硫醇)二丁基锡(IV)
E2：Fomrez UL 2 (CAS No. 78-04-6)，购自Momentive Performance Materials Inc., 德国；丁烯基二羧酸二丁基锡(IV)
E3：Fomrez UL 22 (CAS No. 51287-84-4 )，购自Momentive Performance Materials Inc., 德国； 二(十二烷基硫醇)二甲基锡(IV)
E4：Fomrez UL 28 (CAS No. 68928-76-7) ，购自Momentive Performance Materials Inc., 德国；二(新癸基羧酸)二甲基锡(IV)
E5：Fomrez UL 29 (CAS No. 26401-97-8) ，购自Momentive Performance Materials Inc., 德国；二(亚甲基异辛基酯硫醇)二辛基锡(IV)
F6：Fomrez UL 32 (CAS No. 22205-30-7) ，购自Momentive Performance Materials Inc., 德国；二（癸基硫醇）二辛基锡(IV)
E7：Dabco T9 (CAS No. 301-10-0) ，购自Air Products, 德国；二（辛基羧酸）锡(II)。
配制剂：
异氰酸酯组分 a)：用量在表中分别说明。在每种情况下异氰酸酯指数为100。
组分b)：88 g
组分c)：7.4 g
组分f)：4.5 g
组分e)规定为以mmol表示的物质量。按照标准使用1.5 mmol的总物质量。在混合物的情况下，各个比例在表中说明。
将组分b)、c)、e)和f)按顺序称重到烧杯中并混合。随后，加入异氰酸酯组分a)并将整个体系用Pendraulic搅拌器以大概2500 rpm在室温下搅拌大概10秒。
实施例1：使用单一的催化剂
催化剂分别以1.5mmol的量使用。
| 实施例 | 1a | 1b | 1c | 1d | 1e | 1f | 1g | |
| 催化剂 | E1 | E2 | E3 | E4 | E5 | E6 | E7 | |
| 异氰酸酯 | [g] | 47.0 | 47.2 | 47.1 | 47.1 | 46.9 | 46.9 | 47.2 |
| 引发时间 | [秒] | 68 | 39 | >60 | 23 | >60 | >60 | 47 |
| 凝固时间 | [秒] | 未测 | 60 | 未测 | 35 | 未测 | 未测 | 80 |
| 针入度1400g/60秒 | [mm] | 未测 | 9.2 | 未测 | 3.5 | 未测 | 未测 | 30 |
可以看出单一的催化剂太不活泼而不能满足小于50秒的凝固时间和小于3.5mm针入度的要求。
实施例2：两种不同的锡(IV)催化剂的组合
*本发明。
最好的组合是E4和E3的本发明的催化剂组合，因为凝固时间在50秒以下和针入度值在3.5 mm以下。与单独使用催化剂E4相比，这样可以通过与催化剂E3组合在使用相同总物质量的催化剂的条件下实现更高的活性。另外，使用不可引入的催化剂很显然也可以得到小于100 ppm [mg/kg]的低的VOC值。
实施例3：锡(II)催化剂和硫醇锡(IV)的比较
为了测试锡(II)和锡(IV)催化剂的储存稳定性，在每种情况下使用锡(II)催化剂(E7){实施例3a-c}或二硫醇锡(IV)(E3){实施例3d-f}(0.9 mmol)与二(新癸基羧酸)二甲基锡(IV)(E4; 0.6 mmol)的混合物。将含有上述催化剂混合物的多元醇体系直接使用(0值)和在储存4或17天之后使用以评定催化剂混合物的活性。
*本发明。
可以看出锡(II)催化剂与二(新癸基羧酸)二甲基锡(IV)的混合物(实施例3a-3c)首先是非常活泼的，其中甚至有时候凝固时间某种程度上来说太短，但是4天后很少再反应(针入度>15 mm)。相反，包含二硫醇二甲基锡(IV)和二(新癸基羧酸)二甲基锡(IV)的本发明的体系(实施例3d-3f)同样显示好的初始活性(针入度<3.5 mm和可控制范围内的好的凝固时间)，但是此活性很少降低。因此，不建议在需要具有一定程度的储存稳定性的多元醇组合物中使用锡(II)催化剂。
Claims (6)
1. 耐光性聚氨酯，是在e)催化剂和f)胺引发剂存在下通过将
a) 一种或多种多异氰酸酯组分，其中至少一种多异氰酸酯组分含有至少两个不直接结合到芳族基团上的NCO基团，与
b) 一种或多种含有至少两个对NCO基团呈反应活性的基团的化合物，
c) 任选地增链剂和/或交联剂，
在d)任选地助剂和/或添加剂存在下进行反应能够得到的，其中使用一种或多种二硫醇二甲基锡(IV)和一种或多种二羧酸二甲基锡(IV)的组合作为催化剂e)。
2. 基体，其特征在于它们已经用根据权利要求1所述的耐光性聚氨酯涂覆。
3. 根据权利要求2所述的基体，其特征在于所述基体是经涂覆的塑料模制品。
4. 根据权利要求2所述的基体，其特征在于所述基体是转向轮、门饰板、仪表盘罩和汽车内部装饰元件。
5. 制备根据权利要求1所述的耐光性聚氨酯的方法，其特征在于将
a) 一种或多种多异氰酸酯组分，其中至少一种多异氰酸酯组分含有至少两个不直接结合到芳族基团上的NCO基团，与
b) 一种或多种含有至少两个对NCO基团呈反应活性的基团的化合物，
c) 任选地增链剂和/或交联剂，
在d)任选地助剂和/或添加剂、e)催化剂和f)胺引发剂存在下进行反应，其中使用一种或多种二硫醇二甲基锡(IV)和一种或多种二羧酸二甲基锡(IV)的组合作为催化剂e)。
6. 根据权利要求1所述的耐光性聚氨酯用于制备转向轮、门饰板、仪表盘罩和汽车内部装饰元件的用途。
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