CN102190774A - 耐候性聚氨酯铸造用配混料、用于其制备的方法及其用途 - Google Patents
耐候性聚氨酯铸造用配混料、用于其制备的方法及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102190774A CN102190774A CN2011100567846A CN201110056784A CN102190774A CN 102190774 A CN102190774 A CN 102190774A CN 2011100567846 A CN2011100567846 A CN 2011100567846A CN 201110056784 A CN201110056784 A CN 201110056784A CN 102190774 A CN102190774 A CN 102190774A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mixing material
- urethane foundry
- polyisocyanates
- polyether glycol
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title abstract description 15
- 238000005266 casting Methods 0.000 title abstract description 12
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 18
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- -1 acetylacetone compound Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 27
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 8
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 abstract description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 2
- DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N formanilide Chemical compound O=CNC1=CC=CC=C1 DYDNPESBYVVLBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine;4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N.CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N HGXVKAPCSIXGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical class N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical class C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000005030 aluminium foil Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K iron(3+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O AQBLLJNPHDIAPN-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N trimesic acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/222—Catalysts containing metal compounds metal compounds not provided for in groups C08G18/225 - C08G18/26
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4812—Mixtures of polyetherdiols with polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明涉及耐候性聚氨酯铸造用配混料、用于其制备的方法及其用途。本发明的聚氨酯铸造用配混料，通过以下物质的反应可获得：100份的至少一种聚醚多元醇，10至80份的至少一种二或多异氰酸酯，在0.05至5份的、铁(III)的乙酰丙酮化物溶解在至少一种具有化学式NHR-R’-NHR”的二胺中或至少一种单官能聚醚多元醇中的0.5％至10％的溶液的存在下，其中R和R”＝甲基、乙基、丙基；R和R”各自可以是相同的或不同的；并且R’＝C1-C18-亚烷基-、C6-亚芳基-C12-亚芳基-、或C7-C13-烷基亚芳基，存在或不存在水和/或至少一种扩链剂时。本发明还涉及聚氨酯铸造用配混料在建筑领域中的用途。
Description
技术领域
本发明涉及新颖的耐候性铸造用配混料、用于其制备的一种方法以及它们在建筑领域中的用途。
背景技术
术语“聚氨酯铸造用配混料”包括聚氨酯泡沫以及致密的聚氨酯物品，即未发泡的物品。
PU铸造用配混料被广泛使用，主要用于在建筑行业中作为装配用泡沫材料(assembly foam)使用的聚氨酯泡沫或用于绝缘。
然而当PU铸造用配混料被暴露于气候老化中时，需要专门的催化剂。此外，对环境有危害的物质不得渗入土壤中。该催化剂的这些有害成分或衍生产物必须被牢固地结合，即，它们不得随水洗脱或者将洗脱的是至少无害的成分。该催化剂也不得加快气候老化。
迄令为止一直在使用Sn(II)的蓖麻油酸盐，它们因其多样的应用而为人所知，例如在汽车领域。然而，以此获得的泡沫在气候老化影响下严重地分解。
发明内容
本发明的一个目的是提供更加耐气候的并且理想地还更加耐光的聚氨酯铸造用配混料，这些铸造用配混料没有以上这些缺点并且对环境没有不利影响。
我们已经发现，这个目的通过使用溶解在至少一种二胺或至少一种单官能聚醚多元醇中的铁(III)的乙酰丙酮化物作为一种催化剂得以实现，是在于它使得对应的PU铸造用配混料是更加耐气候并且耐光的。铁(III)的乙酰丙酮化物符合EU对于意欲接触食物的材料及物品所批准的2002/72/EC指令、并且因此还满足环境相容性的指标。
因此本发明提供了通过以下物质的反应可获得的聚氨酯铸造用配混料：
-100份的至少一种聚醚多元醇，
-10至80份的至少一种二或多异氰酸酯，
-在0.05至5份的、铁(III)的乙酰丙酮化物(Fe(III)Acac)溶解在至少一种二胺或至少一种单官能聚醚多元醇中的、0.5％-10％溶液的存在下，
-存在或不存在水和/或至少一种扩链剂时。
对于本发明的目的可使用的聚醚多元醇是具有在从20至85范围内的OH数目以及在从2000至10000范围内的双/三或多官能的聚醚多元醇。
可用于本发明目的的这些聚醚多元醇优选地具有2(双官能的)至3(三官能的)的平均羟基官能度、并且由分子量范围是2000至10000、优选3000至6000的至少一种多羟基聚醚组成。关于分子量的这些细节是基于可由OH官能度和OH含量计算的分子量。
合适的多羟基聚醚是从优选地将双或三官能的起始物分子或此种起始物分子的混合物进行烷氧基化的聚氨酯化学作用而本质上已知的多种产物。合适的起始物分子是例如水、乙二醇、二乙二醇、丙二醇、三羟甲基丙烷或甘油。用于烷氧基化的环氧烷具体地是环氧丙烷以及环氧乙烷，并且这些环氧烷可以按任何顺序和/或作为一种混合物在本领域的普通技术人员熟悉的反应条件下进行反应，例如见EP-A 0652 250。
类似地，来自Huntsman International LLC的
型NH2-末端的聚醚多元醇是可用的。
给予优选的是在本发明范围内的以下聚醚多元醇：
具有在20与50之间的OH数的双官能聚醚多元醇还以及三官能聚醚多元醇或它们的混合物，例如
分子量为4000的聚醚二醇，是通过丙二醇的丙氧基化作用以及丙氧基化产物的随后乙氧基化所获得的(PO/EO重量比＝70∶30)，
分子量为6200的聚醚三醇，是通过三羟甲基丙烷的丙氧基化作用以及丙氧基化产物的随后乙氧基化所获得的(PO/EO重量比＝80∶20)，
分子量为4800的聚醚三醇，是通过三羟甲基丙烷的丙氧基化作用以及丙氧基化产物的随后乙氧基化所获得的(PO/EO重量比＝85∶15)，还以及
分子量为6000的聚醚三醇，是通过三羟甲基丙烷的丙氧基化作用以及丙氧基化产物的随后乙氧基所获得的(PO/EO重量比＝85∶15)并且接枝有按重量计(基于总重量)20％的苯乙烯/丙烯腈(重量比＝40∶60)。
可商购的多元醇，例如从Bayer MaterialScience AG在
或
名下可获得的这些多元醇也是可使用的。
对于本发明的目的，所有已知的脂肪族的还以及芳香族的异氰酸酯都可用作双或多异氰酸酯。
这些芳香族异氰酸酯的优选代表是：
甲苯二异氰酸酯(TDI)，
二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和/或
聚合的二苯基甲烷二异氰酸酯(PMDI)以及
作为脂肪族异氰酸酯类：
4，4’-二异氰酰二环己基甲烷(H12MDI)还以及它的衍生物和/或基于二异氰酸六亚甲酯((HMDI)的异氰酸酯类，例如，苯均三酸酯、HMDI异氰酸酯二聚体、脲基甲酸酯、异氰尿酸酯、缩二脲等等，其中HMDI的比例优选是按重量计＜0.15％(无单体(monomer free))和/或基于异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)的异氰酸酯，例如均三酸酯、脲基甲酸酯、IPDI异氰酸酯二聚体等等，其中IPDI的比例优选是按重量计＜0.15％(无单体)。
在此关注了可商购的产品，例如从Bayer MaterialScience AG在商品名
和
下、从BASF AG在商品名
下并且从EvonikAG在
下可获得的。
对于本发明的目的用作二或多异氰酸酯的化合物优选地在20℃下是液体并且具有按重量计10％至33.6％、优选20％至30％的NCO含量。
它们还可以包括至少一种的、任选地化学改性过的多异氰酸酯或这些二苯甲烷系列的多异氰酸酯混合物。这应理解为更具体是指：4，4’-二异氰酰二苯甲烷、它与2，4’-二异氰酰二苯甲烷的工业级混合物(带有或不带有2，2’-二异氰酰二苯甲烷)、这些二异氰酸酯与它们的更高级同系物的混合物，如在苯胺-甲醛缩合物的光气化作用中产生的和/或在这样的光气化作用产物的蒸馏处理中所获得的。这些多异氰酸酯的上述化学改性更具体地说包括熟悉的氨基甲酸酯改性，例如通过所存在的NCO基团中的高达30等效百分比与最大分子量为700的聚丙二醇进行反应，或者所存在的NCO基团中的高达30％的一种常规的碳二酰亚胺化反应。
进一步优选以下多异氰酸酯：例如具有23％的NCO含量的一种二缩三丙二醇液化的4，4′-二苯甲烷二异氰酸酯，通过以下物质的反应所获得的、具有20.2％的NCO含量的NCO预聚合物：(i)56重量份的4，4′-二异氰酰二苯甲烷(4，4′-MDI)以及1重量份的一种具有30％的NCO含量的改性的4，4′-MDI(是通过这些NCO基团的同时碳二酰亚胺化所获得的)，与(ii)21重量份的具有OH数56的聚丙二醇与6.7重量份的二缩三丙二醇的一种混合物；
具有28％的NCO含量以及130mPas(25℃)的粘度的多异氰酸酯混合物，这些混合物由相等重量份的以下物质组成：(i)具有24.5％的NCO含量以及500mPas(25℃)的粘度的一种多异氰酸酯，是通过苯胺-甲醛缩合物的光气化作用以及该光气化作用产物与OH数目为515的聚丙二醇的随后反应所获得的，以及(ii)具有31.5％的NCO含量并且包含60％的二异氰酰二苯甲烷异构体(94％的4，4-、5％的2，4-以及1％的2，2′-)以及40％的多核同系物的这些二苯甲烷系列的一种多异氰酸酯混合物。
根据本发明使用的铁(III)的乙酰丙酮化物包括一种可商购的物质，例如来自Sigma-Aldrich。该铁(III)的乙酰丙酮化物优选地作为在二胺或单官能多元醇中的一种0.05％至10％的溶液来使用。
用于本发明目的的该二胺包括具有以下化学式的多种化合物
NHR-R’-NHR”，
其中R和R”＝甲基、乙基、丙基；R和R″可以各自是相同的或不同的，并且
R’＝C1-C18-亚烷基-、C6-亚芳基-C12-亚芳基或C7-C13-烷基亚芳基。
在此N，N′-双(仲丁基氨基)二苯甲烷是特别优选的。
N，N′-双(仲丁基氨基)二苯甲烷又是一种可商购的物质，例如从Albemarle Corp.作为420可获得。
用于本发明的目的单官能多元醇优选地包括基于环氧乙烷的单官能多元醇，例如聚乙二醇单-C1-C18-烷基醚，例如单甲基醚或单乙基醚，是从Clariant International Ltd.可获得的；或聚乙/聚丙二醇单-C1-C18-烷基醚。
在本发明的另一个类似地优选的实施方案中，这些该聚氨酯铸造用配混料进一步包括助剂以及添加剂类，例如稳定剂或者还有混杂的无卤素发泡剂，或者特别地是水，它任选地以基于该聚醚多元醇的重量为按重量计0％高至5％的量值使用。
用于本发明目的的扩链剂(交联剂)优选是双官能的并且具有在从62至1999的范围内、优选在从62至400范围内的分子量。当不涉及所定义的化合物时，该关于分子量的陈述同样是指由OH官能度和OH含量计算出的值。
这些优选的扩链剂包括分子量在200以下的简单的二羟基醇，例如乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、1，4-丁二醇、1，6-己二醇或此类简单二醇的混合物。合适的扩链剂同样包括含有醚基团的二醇，这些二醇符合关于分子量所进行的说明并且是通过例如以上以举例的方式已提及种类的双官能起始物分子的丙氧基化和/或乙氧基化可获得的。
合适的扩链剂(交联剂)同样包括具有空间位阻的氨基的多种芳香胺，特别是1-甲基-3，5-二乙基-2，4-苯二氨以及它与1-甲基-3，5-二乙基-2，4-苯二氨(DETDA)的工业级混合物还以及3，5-二甲基硫-2，6-甲苯基二胺、和3，5-二甲基硫-2，4-甲苯基二胺、以及它们的混合物。同样可以使用通过举例所提及的这些扩链剂的杂集的混合物。这些扩链剂在根据本发明的方法中使用的量值是基于该聚醚多元醇的重量为按重量计0％至15％并且优选4％至12％。
这些起始组分，即聚醚多元醇、所存在的任何水、以及所存在的任何交联剂，优选地以对应于80至120并且优选100至105的异氰酸酯数目的这样的量值来使用。
同样优选的是使用另外的添加剂，例如物理发泡剂和/或泡沫稳定剂。所有常见的PU发泡剂可用作一种物理发泡剂，实例为HFC 245-fa和hFC-365mfc，从Ineos Europe Ltd.可获得。在这些情况下，基于该多元醇按重量计0.5％至15％的量值是优选的。同样有可能使用有机硅作为泡沫稳定剂，例如从Evonik AG可获得的Tegostab B8719。这些泡沫稳定剂可以按基于该多元醇以重量计0.3％至2％的量值使用。
此外，可以使用助剂类，例如填充剂类，优选白垩、石英粉；和/或阻燃剂，例如三聚氰胺或有机的磷酸酯。所涉及的产物是可商购的。
可以将填充剂作为助剂使用，其量值是按重量计0至60％，并且这些阻燃剂的量值是按重量计0至30％。
这些PU铸造用配混料优选地通过使以下定量比例的这些起始材料进行反应来制备：
100份的聚醚多元醇
10至80份的二或多异氰酸酯
0.05-5份的、铁(III)的乙酰丙酮化物溶解在至少一种二胺或至少一种单官能多元醇中的、0.5％至10％溶液
还以及0至5份的水和/或0至15份的扩链剂，
其中在PU泡沫的情况下使用0.5至5份的水和/或0到15份的扩链剂
并且在致密的聚氨酯的情况下使用0份的水和/或0.5到15份的扩链剂。
致密的聚氨酯可以使用按重量计0至60％的填充剂和/或按重量计0至30％的阻燃剂作为助剂。在致密的聚氨酯中可以使用吸水的化合物，例如沸石(Grace)用于物理吸收或对甲苯磺酰基异氰酸酯(OHG Borches GmbH)或原甲酸酯(OHG Borchers GmbH)用于化学吸收。
聚氨酯泡沫可以利用按重量计0.3％至2％的泡沫稳定剂、按重量计0.5％至15％的物理发泡剂(添加剂)、按重量计0至60％的填充剂和/或按重量计0至30％的阻燃剂作为助剂。
用以形成本发明的聚氨酯铸造用配混料的反应可以在水和/或扩链剂的存在下发生并且优选地是以下面的加入顺序：
首先加入聚醚多元醇。将溶解在至少一种二胺或至少一种单官能多元醇中的Fe(III)Acac搅拌加入该初始加入的并且预热过的聚醚多元醇中、随后如果使用的话加入水和/或扩链剂、接着加入二或多异氰酸酯。
在此可以使用常规的测量以及计量装置。同样优选的是在搅拌下加入这些起始材料。
在存在另外的添加剂和/或助剂的情况下，这些优选地是在加入该二或多异氰酸酯之前进行添加。
这些反应组分(多异氰酸酯组分以及多元醇组分)的温度总体上是在从20℃至50℃的温度范围内。
本发明因此还提供了用于制备本发明的聚氨酯铸造用配混料的一种方法，其中该初始加入的聚醚多元醇(它优选地被加热到50℃的温度)中将溶解于至少一种二胺或至少一种单官能多元醇中的Fe(III)Acac搅拌加入其中，并且在计量加入水和/或扩链剂之后，加入该二或多异氰酸酯。
在此可以使用常规的测量以及计量装置。同样优选的是在搅拌下加入这些起始材料。
当本发明的聚氨酯铸造用配混料是以泡沫的形式进行制备时，该初始加入的聚醚多元醇中将溶解于至少一种二胺或至少一种单官能多元醇中的Fe(III)Acac搅拌加入其中，并且在计量加入水和/或扩链剂之后，加入该二或多异氰酸酯。
当本发明的聚氨酯铸造用配混料是以致密聚氨酯的形式进行制备时，该初始加入的聚醚多元醇中将溶解于至少一种二胺或至少一种单官能的多元醇中的Fe(III)Acac搅拌加入其中，并且在计量加入扩链剂之后，加入该二或多异氰酸酯。
在上述两种方法中，还可以在该反应过程中加入上述的添加剂和助剂，即，在致密的聚氨酯的情况下加入按重量计0至60％的填充剂和/或按重量计0至30％的阻燃剂，并且在聚氨酯泡沫的情况下加入按重量计0.3％至2％的泡沫稳定剂、按重量计0.5％至15％的物理发泡剂(添加剂)、按重量计0至60％的填充剂以及按重量计0至30％的阻燃剂作为助剂。这优选是在加入该二或多异氰酸酯之前进行。
这些反应组分(多异氰酸酯组分以及多元醇组分)的温度总体上是在20℃至50℃的温度范围内。40℃至50℃的温度是特别优选的。
本发明进一步提供了聚氨酯铸造用配混料(更特别地处于泡沫的形式)在建筑领域、更具体地在道路建筑领域、特别优选地在轨道建筑领域中以及用于铁路路基的用途。
在使用中，根据本发明的聚氨酯铸造用配混料，除了增强的耐候性之外，在窗玻璃的外面和后面还展现了增强的光耐受性。其结果是，它们可以既用在户外又用在窗玻璃的后面。
具体实施方式
以下实例用来阐释本发明而非隐含任何限制。
操作性实例：
使用表1中列出的这些起始材料来制备4种不同的PU铸造用配混料。
多元醇A是由具有的OH数目在20与50之间的一种二官能聚醚多元醇与一种三官能聚醚多元醇所形成的、并且另外含有按重量计7％的1，4-丁二醇的一种1∶1混合物。表1：使用的材料
所有细节的单位是pphp＝每100份多元醇的份数
使用了以下这些缩写：
PEG M 500＝聚乙二醇单甲醚，MW 500，来自Clariant InternationalLtd.
EF锡(II)蓖麻油酸盐(纯的材料)，从Evonik GoldschmidtGmbH获得
Fe(III)Acac＝铁(III)乙酰丙酮化物，从Chemikalienhandel获得
VV＝对比试验，E＝根据本发明
如下制备了4种PU铸造用配混料：
初始地将多元醇A装载入一个搅拌的烧杯中并且加热到50℃。然后根据样品编号来搅拌加入
EF、具有3％Fe(III)Acac的PEG M 500或具有6％Fe(III)Acac的
420，接着计量加入水。随后将这些混合物搅拌约30秒钟。这之后加入40℃的热的
PF并且随后搅拌约5秒钟。花了5至10秒钟来开始发泡。约1分钟之后，该泡沫达到其最大高度。为了完全固化该泡沫，将这些样品在80℃存储在一个干燥箱中持续约1小时并且切割成具有以下尺寸的薄片(高度：约80mm，宽度：约60mm以及厚度：约7mm)用于以下描述的老化试验。
使这些PU建筑材料经历以下对汽车应用而言典型的气候老化试验，见表2：
在该试验中，将该薄片用铝箔覆盖约一半。
表2：老化试验条件，其中102分钟的干燥周期与18分钟的喷淋周期不断地交替，持续355小时的总试验时间。
355小时的试验期之后，全部4个样品都褪色并且表面变粗糙，但是仍然没有脱落任何物质。
很容易地将变粗糙的区域刮掉。对刮掉的变粗糙的泡沫的量进行称重并且除以所涉及的面积。
| 样品编号 | 1(VV) | 2(E) | 3(E) | 4(VV) |
| 擦掉的损失mg | 122 | 15 | 25 | 160 |
| 被照射面积cm2 | 23.65 | 24.6 | 21.96 | 25.01 |
| 比损失mg/cm2 | 5.16 | 0.61 | 1.14 | 6.40 |
锡催化剂的总损失：11.56(5.16+6.4)
Fe(III)Acac的总损失：1.75(0.61+1.14)
因气候老化损失的Fe(III)Acac的量仅占该锡的蓖麻油酸盐损失的约15％。
催化效果良好。用如此制备的泡沫进行的一个耐候试验出人意料地产生了与用锡催化剂制备的对比泡沫相比显著更好的结果。
Claims (8)
1.聚氨酯铸造用配混料，通过以下物质的反应可获得
-100份的至少一种聚醚多元醇，
-10至80份的至少一种二或多异氰酸酯
-在0.05至5份的、铁(III)的乙酰丙酮化物溶解在至少一种具有化学式NHR-R’-NHR”的二胺中或至少一种单官能聚醚多元醇中的0.5％至10％的溶液的存在下，
其中R和R”＝甲基、乙基、丙基；R和R″各自可以是相同的或不同的；
并且R’＝C1-C18-亚烷基-、C6-亚芳基-C12-亚芳基-、或
C7-C13-烷基亚芳基，
-存在或不存在水和/或至少一种扩链剂时。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯铸造用配混料，其特征在于，该聚醚多元醇包括多种具有在从20至85范围内的OH数目以及在从2000至10000范围内的分子量的双/三或多官能的聚醚多元醇。
3.根据权利要求1至2中任一项所述的聚氨酯铸造用配混料，其特征在于，该二或多异氰酸酯包括：甲苯二异氰酸酯(TDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)和/或聚合的二苯基甲烷二异氰酸酯(PMDI)，和/或
脂肪族的异氰酸酯包括：4，4′-二异氰酰二环己基甲烷(H12MDI)和/或至少一种基于六亚甲基二异氰酸酯(HMDI)或基于异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)的异氰酸酯。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的聚氨酯铸造用配混料，其特征在于，N，N′-双(仲丁基氨基)二苯甲烷被用作二胺。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的聚氨酯铸造用配混料，其特征在于，单官能的多元醇包括聚乙二醇单-C1-C18-烷基醚和/或聚乙/聚丙二醇单-C1-C18-烷基醚。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的聚氨酯铸造用配混料，其特征在于，它们另外包含至少一种物理发泡剂和/或一种泡沫稳定剂和/或另外的助剂和/或添加剂。
7.用于制备权利要求1至5中一项或多项所述的聚氨酯铸造用配混料的方法，其特征在于，初始地装入聚醚多元醇并且通过搅拌向其中加入被溶解在至少一种二胺或至少一种单官能多元醇中的至少一种铁(III)的乙酰丙酮化物，并且在计量加入水和/或至少一种扩链剂之后，加入该二或多异氰酸酯。
8.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的聚氨酯铸造用配混料在建筑领域中的用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10156413.6 | 2010-03-12 | ||
| EP10156413A EP2365013A1 (de) | 2010-03-12 | 2010-03-12 | Neue witterungsbeständige Polyurethangiessmassen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102190774A true CN102190774A (zh) | 2011-09-21 |
Family
ID=42320805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011100567846A Pending CN102190774A (zh) | 2010-03-12 | 2011-03-09 | 耐候性聚氨酯铸造用配混料、用于其制备的方法及其用途 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8648124B2 (zh) |
| EP (3) | EP2365013A1 (zh) |
| JP (1) | JP2011190444A (zh) |
| KR (1) | KR20110103347A (zh) |
| CN (1) | CN102190774A (zh) |
| AU (1) | AU2011200927A1 (zh) |
| CA (1) | CA2733363A1 (zh) |
| RU (1) | RU2011109064A (zh) |
| TW (1) | TW201141894A (zh) |
| ZA (1) | ZA201101840B (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2467042C1 (ru) * | 2011-06-07 | 2012-11-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Полимерная теплоотражающая композиция для покрытия |
| EP2706075A1 (de) * | 2012-09-11 | 2014-03-12 | Sika Technology AG | Struktureller Polyurethanklebstoff mit tiefer Glasübergangstemperatur |
| CN105949751A (zh) * | 2016-07-06 | 2016-09-21 | 苏州亚科塑胶有限公司 | 一种防滑耐磨高弹性复合塑胶跑道面层的制备方法 |
| CN106117508A (zh) * | 2016-07-21 | 2016-11-16 | 山东诺威聚氨酯股份有限公司 | 塑胶跑道用发泡聚氨酯弹性层材料及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3450648A (en) * | 1967-11-13 | 1969-06-17 | Bayer Ag | Process of producing cellular polyurethanes employing tertiary amines and certain organic metallic compounds as catalyst system |
| US4263423A (en) * | 1978-07-22 | 1981-04-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyurethane casting elastomers |
| JP2007169432A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Hirono Kagaku Kogyo Kk | 無溶剤型ポリウレタン組成物およびその硬化生成物 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5118487A (ja) * | 1974-08-06 | 1976-02-14 | Nippon Denso Co | Handotaihizumijukansoshi |
| JPS5676426A (en) * | 1979-11-28 | 1981-06-24 | Mitui Toatsu Chem Inc | Production of polyurethane composition |
| DE3119936A1 (de) | 1981-05-19 | 1982-12-16 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Filmspule mit haltezapfen |
| US4696849A (en) * | 1985-09-16 | 1987-09-29 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polyurethane-backed textiles |
| US4734455A (en) * | 1986-12-05 | 1988-03-29 | The Dow Chemical Company | Stabilizers for filled polyol compositions |
| US4853054A (en) * | 1987-09-29 | 1989-08-01 | The Dow Chemical Company | Process for preparing polyurethane carpet backings based on high equivalent weight polyols |
| US4886838A (en) * | 1988-08-31 | 1989-12-12 | Mobay Corporation | Internal mold release agent for use in reaction injection molding |
| CZ287435B6 (en) | 1993-11-04 | 2000-11-15 | Bayer Ag | Process for preparing foam polyurethane shaped parts without use of fluorochlorinated hydrocarbons |
| US5733945A (en) | 1995-07-20 | 1998-03-31 | Rogers Corporation | Process for manufacturing polyurethane using a metal acetyl acetonate/acetyl acetone catalyst system and the product made therefrom |
| DE19654429A1 (de) * | 1996-12-24 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare Polyisocyanatgemische als Additive für Beton |
| EP1519973B2 (en) * | 2000-06-28 | 2016-07-06 | World Properties, Inc. | Tough, fire resistant polyurethane foam and method of manufacture thereof |
| JP2005058918A (ja) * | 2003-08-13 | 2005-03-10 | Asahi Glass Polyurethane Material Co Ltd | ポリウレタン系塗膜の施工方法 |
| US7338983B2 (en) * | 2004-02-10 | 2008-03-04 | World Properties, Inc. | Low density polyurethane foam, method of producing, and articles comprising the same |
| US20070197362A1 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-23 | Bridgestone Corporation | Conductive elastic roller and image forming apparatus comprising the same |
-
2010
- 2010-03-12 EP EP10156413A patent/EP2365013A1/de not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-02-25 US US13/034,756 patent/US8648124B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-03-01 CA CA2733363A patent/CA2733363A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-02 AU AU2011200927A patent/AU2011200927A1/en not_active Abandoned
- 2011-03-09 CN CN2011100567846A patent/CN102190774A/zh active Pending
- 2011-03-10 EP EP11157576A patent/EP2365014A1/de not_active Withdrawn
- 2011-03-10 ZA ZA2011/01840A patent/ZA201101840B/en unknown
- 2011-03-10 EP EP12166611A patent/EP2484707A1/de not_active Withdrawn
- 2011-03-11 RU RU2011109064/04A patent/RU2011109064A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-03-11 TW TW100108204A patent/TW201141894A/zh unknown
- 2011-03-11 KR KR1020110021797A patent/KR20110103347A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-03-11 JP JP2011054006A patent/JP2011190444A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3450648A (en) * | 1967-11-13 | 1969-06-17 | Bayer Ag | Process of producing cellular polyurethanes employing tertiary amines and certain organic metallic compounds as catalyst system |
| US4263423A (en) * | 1978-07-22 | 1981-04-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of polyurethane casting elastomers |
| JP2007169432A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Hirono Kagaku Kogyo Kk | 無溶剤型ポリウレタン組成物およびその硬化生成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2365013A1 (de) | 2011-09-14 |
| KR20110103347A (ko) | 2011-09-20 |
| EP2365014A1 (de) | 2011-09-14 |
| RU2011109064A (ru) | 2012-09-20 |
| ZA201101840B (en) | 2011-11-30 |
| TW201141894A (en) | 2011-12-01 |
| US8648124B2 (en) | 2014-02-11 |
| JP2011190444A (ja) | 2011-09-29 |
| CA2733363A1 (en) | 2011-09-12 |
| EP2484707A1 (de) | 2012-08-08 |
| AU2011200927A1 (en) | 2011-09-29 |
| US20110263744A1 (en) | 2011-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6807994B2 (ja) | 組成物 | |
| CN101151290B (zh) | 特别适于用作结构型粘合剂的双组分聚氨酯组合物 | |
| CN101935383B (zh) | 生产具有低排放的柔性聚氨酯泡沫的方法 | |
| CN102574973B (zh) | 减少聚氨酯泡沫的释放物的方法 | |
| US9321892B2 (en) | Blowing agent enhancers for polyurethane foam production | |
| EP2780384B1 (en) | Improved polyurethane foam composition | |
| CN104011059A (zh) | 作为用于聚氨酯组合物的催化剂的金属络合化合物 | |
| CN101104149B (zh) | 作为三聚催化剂的稳定碳负离子 | |
| CN102190774A (zh) | 耐候性聚氨酯铸造用配混料、用于其制备的方法及其用途 | |
| EP3612581B1 (en) | Catalysts for producing polyurethanes | |
| CN100564420C (zh) | 多异氰酸酯组合物及其调制方法和硬质聚氨酯泡沫的制造方法 | |
| CN100368454C (zh) | 新型二苯基甲烷二异氰酸酯的聚合脲基甲酸酯及其预聚物，以及它们的制备方法 | |
| WO2016188675A1 (de) | Polyurethane mit reduzierter aldehydemission | |
| CN103619904A (zh) | 用于改进聚异氰脲酸酯刚性泡沫体的原始强度的多元醇制剂 | |
| KR20070122527A (ko) | 폴리에테르 알콜의 제조 방법 | |
| CN101945913B (zh) | 敷层形成减少的热塑性聚氨酯 | |
| EP3368585B1 (en) | Polyurethane foam from high functionality polyisocyanate | |
| JP4792736B2 (ja) | 有機ポリイソシアネート組成物、該有機ポリイソシアネートの製造方法、接着剤組成物及び塗料用組成物 | |
| US20240166793A1 (en) | Method for reduction of aldehyde emission in polyurethane comprising materials | |
| CA2483983C (en) | An improved isocyanate reactive mixture and process for preparing same | |
| CN103189407A (zh) | 耐光性聚氨酯及其用途 | |
| WO2018234348A1 (en) | FORMULATION FOR REDUCING FORMALDEHYDE EMISSION IN PU FOAM | |
| EP3492518A1 (en) | Method for treating a polyurethane foam | |
| WO2021252310A1 (en) | Preparation of polyurethane and polyisocyanurate foams using liquid siloxane nucleating additive | |
| US20230132681A1 (en) | Isocyanate-reactive composition and method of preparing polyurethane and polyisocyanurate foams |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110921 |