RU2004129276A - Производные 3-циклического-5-(азотсодержащего 5-членного кольцевого) метил-оксазолидинона и их применение в качестве антибактериальных средств - Google Patents
Производные 3-циклического-5-(азотсодержащего 5-членного кольцевого) метил-оксазолидинона и их применение в качестве антибактериальных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004129276A RU2004129276A RU2004129276/04A RU2004129276A RU2004129276A RU 2004129276 A RU2004129276 A RU 2004129276A RU 2004129276/04 A RU2004129276/04 A RU 2004129276/04A RU 2004129276 A RU2004129276 A RU 2004129276A RU 2004129276 A RU2004129276 A RU 2004129276A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- methyl
- oxazolidin
- alkoxy
- ring
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 39
- -1 hydroxyimino Chemical group 0.000 claims 37
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 22
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 16
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 13
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 11
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 claims 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 6
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 claims 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VZYOXPNUBLGYCO-CILPPPSOSA-N (5r)-3-[3,5-difluoro-4-(1-oxothian-4-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCS(=O)CC3)=C(F)C=2)C1 VZYOXPNUBLGYCO-CILPPPSOSA-N 0.000 claims 2
- MUTGWOWSQAWORZ-UOGCFEERSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(1-oxothian-4-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCS(=O)CC3)=CC=2)C1 MUTGWOWSQAWORZ-UOGCFEERSA-N 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- BMYHHRMWXRFAEF-SQRLRYMHSA-N (5r)-3-[3,5-difluoro-4-(1-oxothian-4-yl)phenyl]-5-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=C(C)N=NN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCS(=O)CC3)=C(F)C=2)C1 BMYHHRMWXRFAEF-SQRLRYMHSA-N 0.000 claims 1
- WGFJDAZTPDMNKL-AWEZNQCLSA-N (5r)-3-[3,5-difluoro-4-(thian-4-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCSCC3)=C(F)C=2)C1 WGFJDAZTPDMNKL-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- DGCATIVGMOCAEV-JCHGGWTISA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(1-oxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCS(=O)CC=3)=CC=2)C1 DGCATIVGMOCAEV-JCHGGWTISA-N 0.000 claims 1
- QNGGTATZMOUWRU-ZDUSSCGKSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(=CC=2)N2N=C(C)N=C2)C1 QNGGTATZMOUWRU-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- BRRHZRCUEXXETK-AWEZNQCLSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC=C(N2C(O[C@@H](CN3N=NC(C)=C3)C2)=O)C=C1F BRRHZRCUEXXETK-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- RPZQYZPVJSQEMW-LLVKDONJSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(4-methylsulfanyltriazol-1-yl)phenyl]-5-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(SC)=CN1C1=CC=C(N2C(O[C@@H](CN3N=C(C)N=N3)C2)=O)C=C1F RPZQYZPVJSQEMW-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 1
- YPMULAUVHGIIFM-ZDUSSCGKSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(4-methyltriazol-1-yl)phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(=CC=2)N2N=NC(C)=C2)C1 YPMULAUVHGIIFM-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- CMPSFHDFGIVRSC-GFCCVEGCSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-(4-methyltriazol-1-yl)phenyl]-5-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C1=CC=C(N2C(O[C@@H](CN3N=C(C)N=N3)C2)=O)C=C1F CMPSFHDFGIVRSC-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- UMRHMTSCCMTYHG-AWEZNQCLSA-N (5r)-3-[3-fluoro-4-[4-(hydroxymethyl)imidazol-1-yl]phenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(=CC=2)N2C=C(CO)N=C2)C1 UMRHMTSCCMTYHG-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- QQDBXDKWCLOFEM-ZDUSSCGKSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(N3CCS(=O)(=O)CC3)=C(F)C=2)C1 QQDBXDKWCLOFEM-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- QSKRPUNXZOPQDF-AWEZNQCLSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-3-yl)-3-fluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CS(=O)(=O)CC=3)=CC=2)C1 QSKRPUNXZOPQDF-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- ODGPWRUHSNNSOW-CYBMUJFWSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(5-ethyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=C(CC)N=NN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCS(=O)(=O)CC=3)=C(F)C=2)C1 ODGPWRUHSNNSOW-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- QAVKNMBAZTZUBM-CYBMUJFWSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=C(C)N=NN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCS(=O)(=O)CC=3)=C(F)C=2)C1 QAVKNMBAZTZUBM-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- CMZBHIKNPQWPMS-CQSZACIVSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(5-propyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=C(CCC)N=NN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCS(=O)(=O)CC=3)=C(F)C=2)C1 CMZBHIKNPQWPMS-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- VNAFAEBYLSLJPI-INIZCTEOSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[(4-ethyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(CC)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCS(=O)(=O)CC=3)=CC=2)C1 VNAFAEBYLSLJPI-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- KQDNKVSRWSOHEA-HNNXBMFYSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxo-3,6-dihydro-2h-thiopyran-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCS(=O)(=O)CC=3)=CC=2)C1 KQDNKVSRWSOHEA-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- BYEIUOCDMAWODM-AWEZNQCLSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCS(=O)(=O)CC3)=C(F)C=2)C1 BYEIUOCDMAWODM-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- HGGWKXLFIQVDLJ-CYBMUJFWSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(5-methyltetrazol-2-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=C(C)N=NN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCS(=O)(=O)CC3)=C(F)C=2)C1 HGGWKXLFIQVDLJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- CTNGJGTVIWQOSG-HNNXBMFYSA-N (5r)-3-[4-(1,1-dioxothian-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C3CCS(=O)(=O)CC3)=CC=2)C1 CTNGJGTVIWQOSG-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- QHFFLZNHEYCWCQ-NRFANRHFSA-N (5r)-3-[4-(1-benzyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)-3,5-difluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCN(CC=4C=CC=CC=4)CC=3)=C(F)C=2)C1 QHFFLZNHEYCWCQ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MXLULPWIESLNPS-QFIPXVFZSA-N (5r)-3-[4-(1-benzyl-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl)-3-fluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCN(CC=4C=CC=CC=4)CC=3)=CC=2)C1 MXLULPWIESLNPS-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- MRXRJNWLQKORHU-YJBOKZPZSA-N (5r)-3-[4-[1-[(2s)-2,3-dihydroxypropanoyl]-3,6-dihydro-2h-pyridin-4-yl]-3,5-difluorophenyl]-5-[(4-methyltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound N1=NC(C)=CN1C[C@@H]1OC(=O)N(C=2C=C(F)C(C=3CCN(CC=3)C(=O)[C@@H](O)CO)=C(F)C=2)C1 MRXRJNWLQKORHU-YJBOKZPZSA-N 0.000 claims 1
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001607 1,2,3-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150011375 Tab2 gene Proteins 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 Cc(cc1*)cc(C)c1I#C Chemical compound Cc(cc1*)cc(C)c1I#C 0.000 description 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (13)
1. Соединение формулы (I), или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo
где -N-HET выбран из нижеприведенных структур (la)-(If):
где u и v независимо представляют собой 0 или 1;
R1 представляет собой С1-С4-алкильную группу;
Q выбран из Q1-Q6:
где R2 и R3 независимо выбраны из Н, F, Cl, CF3, ОМе, SMe, Me и Et;
B1 представляет собой О или S;
Т выбран из групп в (ТА) - (ТЕ), указанных ниже (где AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 и CY2 имеют значения, указанные ниже);
(ТА) Т выбран из следующих групп:
(ТАа) AR1 или AR3; или
(TAb) группа формулы (TAb1) - (TAb6):
где R6 выбран (независимо, если это является подходящим) из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алканоила, карбамоила и циано;
R4 и R5 независимо выбраны из водорода, галогена, трифторметила, циано, азидо, нитро, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), С1-С4-алканоила, С1-С4-алкоксикарбонила, бензилокси-С1-С4-алкила, С2-С4-алканоиламино, гидроксиимино, С1-С4-алкоксиимино, -CONRcRv и -NRcRv где любая С1-С4-алкильная группа, которая указана в предыдущих значениях для R4 и R5, необязательно замещена вплоть до трех заместителями, независимо выбранных из гидрокси или азидо (ни один из таких заместителей не находится на атоме С1 алкоксигруппы, и исключая геминальное дизамещение), оксо, трифторметила, циано, нитро, С1-С4-алкокси, С2-С4-алканоилокси, гидроксиимино, С1-С4-алкоксиимино, С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), С1-С4-алкилSO2-NRv-, С1-С4-алкоксикарбонила, -CONRcRv, и -NRcRv (но не на атоме С1 алкоксигруппы, и исключая геминальное дизамещение); где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил и Rc имеет значения, указанные далее;
R4 и R5 дополнительно могут быть независимо выбраны из С1-С4-алкила {необязательно замещенного вплоть до трех заместителями, независимо выбранных из гидрокси или азидо (оба таких заместителя исключают возможность геминального дизамещения), оксо, трифторметила, циано, нитро, С1-С4-алкокси, С2-С4-алканоилокси, гидроксиимино, С1-С4-алкоксиимино, С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), С1-С4-алкилSO2-NRv-, С1-С4-алкоксикарбонила, -CONRcRv, и -NRcRv (исключая геминальное дизамещение); где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил}; Rc имеет значения, указанные далее;
и где любая С1-С4-алкильная группа, указанная непосредственно в предыдущих необязательных заместителях (если R4 и R5 независимо представляют собой С1-С4-алкил) сама необязательно замещена вплоть до трех заместителями, независимо выбранных из гидрокси (но не на атоме С1 алкоксигруппы, и исключая геминальное дизамещение), оксо, трифторметила, циано, нитро, С1-С4-алкокси, С2-С4-алканоилокси, гидроксиимино, С1-С4-алкоксиимино, С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), С1-С4-алкилSO2-NRv-, С1-С4-алкоксикарбонил, -CONRcRv, и -NRcRv (но не на атоме С1 алкокси группы, и исключая геминальное дизамещение); где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил и Rc имеет значения, указанные далее;
или R4 выбран из одной из групп в (TAba) - (TAbc), указанных далее, или (если это является подходящим) один из R4 и R5 выбран из вышеприведенных значений R4 и R5, а другой выбран из одной из групп в (TAba) - (TAbc), указанных далее:
(TAba) группа формулы (TAba1)
где Z0 представляет собой водород или С1-С4-алкил;
Х0 и Y0 независимо выбраны из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-алкоксикарбонила, галогена, циано, нитро, С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), RvRwNSO2-, трифторметила, пентафторэтила, С1-С4-алканоила и -CONRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил;
Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил]; или
один из Х0 и Y0 выбран из вышеприведенных значений Х0 и Y0, а другой выбран из фенила, фенилкарбонила, -S(O)q-фенила (q представляет собой 0, 1 или 2), N-(фенил)карбамоила, фениламиносульфонила, AR2, (AR2)-CO-, (AR2)-S(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), N-(AR2)карбамоила и (AR2)аминосульфонила; где любая фенильная группа в (TAba) необязательно может быть замещена вплоть до трех заместителями, независимо выбранных из С1-С4-алкила, циано, трифторметила, нитро, галогена и С1-С4-алкилсульфонила;
(TAbb) ацетилен формулы -=-Н или -=-С1-С4-алкил;
(TAbc) -X1-Y1-AR2, -X1-Y1-AR2a, -X1-Y1-AR2b, -X1-Y1-AR3, -X1-Y1-AR3a или-Х1-Y1-АР3b;
где Х1 представляет собой простую связь или -СН(ОН)- и
Y1 представляет собой -(CH2)m-, -(CH2)n-NH-(CH2)m-, -CO-(CH2)m-, -CONH-(СН2)m-, -C(=S)NH-(CH2)m- или -С(=O)O-(СН2)m-;
или где X1 представляет собой -(СН2)n- или -СН(Ме)-(СН2)m- и
Y1 представляет собой -(CH2)m-NH-(CH2)m-, -CO-(CH2)m-, -CONH-(CH2)m-, -C(=S)NH-(CH2)m-, -С(=O)O-(СН2)m- или -S(O)q-(CH2)m-;
или где Х1 представляет собой -СН2O-, -CH2NH- или -СН2N(С1-С4-алкил)-
Y1 представляет собой -CO-(CH2)m-, -CONH-(CH2)m- или -C(=S)NH-(CH2)m-; и дополнительно Y1 представляет собой -SO2-, если Х1 представляет собой -CH2NH- или -СН2N(С1-С4-алкил)-, и Y1 представляет собой -(СН2)m-; если Х1 представляет собой -СН2О- или -СН2N(С1-С4-алкил)-; где n представляет собой 1, 2 или 3; m представляет собой 0, 1, 2 или 3 и q представляет собой 0, 1 или 2; и если Y1 представляет собой -(CH2)m-NH-(CH2)m-, каждый m независимо выбран из 0, 1,2 или 3; или
(ТВ) Т выбран из галогена, формила или -NRv1Rw1; или выбран из следующих групп:
(ТВа) R10CO-, R10S(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2) или R10CS-
где R10 выбран из следующих групп:
(ТВаа) CY1 или CY2;
(TBab) С1-С4-алкоксикарбонил, трифторметил, -NRvRw, этенил, 2-С1-С4-алкилэтенил, 2-цианоэтенил, 2-циано-2-(С1-С4-алкил)этенил, 2-нитроэтенил, 2-нитро-2-(С1-С4-алкил)этенил, 2-(С1-С4-алкиламинокарбонил)этенил, 2-(С1-С4-алкоксикарбонил)этенил, 2-(AR1)этенил или 2-(AR2)этенил; или
(ТВас) С1-С4-алкил {необязательно замещенный одной или более группами, каждая из которых независимо выбрана из гидрокси, С1-С4-алкокси, С1-С4-алканоила, циано, галогена, трифторметила, С1-С4-алкоксикарбонила, -NRvRw, С1-С6-алканоиламино, С1-С4-алкоксикарбониламино, 
, С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), CY1, CY2, AR1, С1-С4-алкилS(O)рNH- или С1-С4-алкилS(O)р-(С1-С4-алкил)N- (р представляет собой 1 или 2)};
где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rv1 представляет собой водород, С1-С4-алкил или С3-С8-циклоалкил; Rw1 представляет собой водород, С1-С4-алкил, С3-С8-циклоалкил, формил, С1-С4-алкил-СО- или С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 1 или 2);или
(ТС) Т выбран из группы формулы (ТС1) - (ТС4):
где в (ТС1): >А3-В3- представляет собой >C(Rq)-CH(Rr)- или >N-CH2- и G представляет собой -O-, -S-, -SO-, -SO2- или >N(Rc);
где в (ТС2): m1 представляет собой 0, 1 или 2; >А3-В3- представляет собой >C=C(Rr)- или >C(Rq)-CH(Rr)- или >N-CH2- и G представляет собой -O-, -S-, -SO-, -SO2- или >N(Rc);
где в (ТС3): m1 представляет собой 0, 1 или 2; >а3-в3- представляет собой >C(Rq)-CH(Rr)- (другой, если Rq и Rr оба вместе представляют собой водород) или >N-CH2- и G представляет собой -O-, -S-, -SO-, -SO2- или >N(Rc);
где в (ТС4): n1 представляет собой 1 или 2; о1 представляет собой 1 или 2 и n1+о1=2 или 3; >А3-В3- представляет собой >C=C(Rr)- или >C(Rq)-CH(Rr)-или >N-CH2- и G представляет собой -O-, -S-, -SO-, -SO2- или >N(Rc); Rp представляет собой водород, С1-С4-алкил (другой, если каждый заместитель представляет собой >а3-в3-), гидрокси, С1-С4-алкокси или С1-С4-алканоилокси;
где в (ТС1), (ТС2) и (ТС4); m1, n1 и о1 имеют значения, указанные выше в (ТС):
>а3-в3- представляет собой >N-СН2- и G представляет собой >C(R11)(R12), >С=O, >С-ОН, >С-С1-С4-алкокси, >C=N-OH, >С=N-С1-С4-алкокси, >c=n-nh-С1-С4-алкил, >С=N-N(С1-С4-алкил)2 (последние две С1-С4-алкильные группы, указанные выше в G, необязательно замещены гидрокси) или >C=N-N-CO-С1-С4-алкокси; где > представляет собой две простые связи;
Rq представляет собой водород, гидрокси, галоген, С1-С4-алкил или С1-С4-алканоилокси;
Rr представляет собой (независимо, если это является подходящим) водород или С1-С4-алкил;
R11 представляет собой водород, С1-С4-алкил, фторС1-С4-алкил, С1-С4-алкил-тио-С1-С4-алкил или гидрокси-С1-С4-алкил и R12 представляет собой -[C(Rr)(Rr)]m2-N(Rr)(Rc), где m2 представляет собой 0, 1 или 2;
и, другой, если кольцевой заместитель представляет собой G, >а3-в3- и Rp, каждая кольцевая система дополнительно может быть необязательно замещена у атома углерода, который не является смежным к связи в >а3-, вплоть до двух заместителей, независимо выбранных из С1-С4-алкила, фторС1-С4-алкила (в том числе трифторметила), С1-С4-алкил-тио-С1-С4-алкила, гидрокси-С1-С4-алкила, амино, амино-С1-С4-алкила, С1-С4-алканоиламино, С1-С4-алканоиламино-С1-С4-алкила, карбокси, С1-С4-алкоксикарбонила, ARc-оксиметила, ARc-тиометила, оксо (=O) (другой, если G представляет собой >N-Rc и Rc представляет собой группу (Rc2), определенную выше) или независимо выбраны из Rc (если такие заместители уже не определены относительно (ТС)); а также гидрокси или галогена (последние два необязательных заместителя только если G представляет собой -О- или -S-);
где ARc выбран из AR1, AR2, AR2a, AR2b, CY1 и CY2, определенных далее, и Rс выбран из групп (Rc1) - (Rc5), определенных далее; или
(TD) Т выбран из следующих групп:
(TDa) бициклической спирокольцевой системы формул (TDa1) - (TDa9):
где
(i) A4 связывающая группа представляет собой атом азота или sp3 или sp2 атом углерода (с двойной связью, если это является подходящим, ориентированной в любом направлении); и
(ii) один из кольцевых атомов углерода в положениях, отмеченных * и **, заменен одной из следующих групп -NRc-, >CH-NHRc, >CH-NRc-С1-С4-алкил, >CH-CH2-NHRc, >CH-CH2-NRc-С1-С4-алкил [где центральное -СН2- звено цепи необязательно моно- или ди-замещено С1-С4-алкилом]; при условии, что положения, отмеченные *, не замещены -NH- в кольце, содержащем A4 звено, если A4 представляет собой атом азота или sp2 атом углерода, и что положения, отмеченные *, не замещены группой -NH- в трехчленном кольце в (TDa1), (TDa4) и (TDa5); и
(iii) кольцевая система необязательно (дополнительно) замещена на доступном кольцевом атоме углерода одним или двумя заместителями, независимо выбранных из С1-С4-алкила, фторС1-С4-алкила (в том числе трифторметила), С1-С4-алкил-тио-С1-С4-алкила, гидрокси-С1-С4-алкила, амино, амино-С1-С4-алкила, С1-С4-алканоиламино, С1-С4-алканоиламино-С1-С4-алкила, карбокси, С1-С4-алкоксикарбонила, AR2-оксиметила, AR2-тиометила, оксо (=O) (другим, если кольцо содержит >N-Rc и Rc представляет собой группу (Rc2)) a также гидрокси или галогена; и Rc выбран из групп (Rc1) - (Rc5), определенных далее; или
(TDb) 7-, 8- или 9-членную бициклическую кольцевую систему, содержащую мостик из 0, 1 или 2 атомов углерода формул (TDb1) - (TDb 14):
где
(i) кольцевая система содержит 0, 1 или 2 кольцевых атомов азота (и необязательно дополнительный кольцевой гетероатом О или S), и если содержится(атся) кольцевой(ые) гетероатом(ы) азота, О или S, то они находятся в любом положении, отличном от части 3-членного кольца в (TDb1);
(iii) кольцевая система связана при помощи кольцевого атома азота или кольцевого sp3 или sp2 атома углерода (с двойной связью, если это является подходящим, ориентированной в любом направлении) в любом положении в любом кольце [другом, чем положение в голове моста или sp2 атом углерода в 4-членном кольце в (TDb2), (TDb6) и (TDb11)];
(iii) один из кольцевых атомов углерода в положении, которое не смежно со связывающим положением, заменен (другой, если кольцо содержит гетероатом О или S) одной из следующих групп -NRc- [не в положении в голове моста], >C(H)-NHRc, >С(Н)-NRc-С1-С4-алкил, >C(H)-CH2-NHRc, >C(H)-CH2-NRc-С1-С4-алкилом [где атом водорода, указанный в скобках, не содержится, если замена осуществляется в положении в голове моста и где центральное -CH2- звено цепи необязательно моно- или ди-замещено С1-С4-алкилом]; при условии, что если кольцевая система связана при помощи кольцевого атома азота или sp2 атома углерода, то любая замена кольцевого атома углерода при помощи -NRc-, О или S осуществляется по крайней мере в двух атомах углерода вдали от связывающего положения; и
(iv) кольцевая система необязательно (дополнительно) замещена на доступном кольцевом атоме углерода как для бициклических спирокольцевых систем, описанных в (TDa); и Rc выбран из групп (Rc1) - (Rc5), определенных далее; или
(ТЕ) Т выбран из следующих групп (ТЕ1) - (ТЕ3);-
где m представляет собой 0, 1 или 2; и ()n1, ()o1, ()n1', ()o1', ()p1 и ()р1' представляют собой углеродные цепи (необязательно замещенные, как определено для AR1 далее) длиной n1 o1, n1', о1', p1 и р1' соответственно, и независимо представляют собой 0-2, при условии, что в (ТЕ1) и (ТЕ2) сумма n1, o1, n1' и o1' не превышает 8 (обеспечивая максимальный размер кольца 14 атомов в (ТЕ1) и 11 в (ТЕ2)), и в (ТЕ3) сумма n1, o1, n1', o1', p1 и р1' не превышает 6 (обеспечивая максимальный размер кольца 12 атомов);
где Rc выбран из групп (Rc1)-(Rc5):
(Rc1) С1-С6-алкил {необязательно замещенный одной или более С1-С4-алканоильными группами (включая геминальное дизамещение) и/или необязательно монозамещен циано, С1-С4-алкокси, трифторметилом, С1-С4-алкоксикарбонилом, фенилом (необязательно замещенным, как определено для AR1 далее), С1-С4-алкилS(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2); или, на любом, но не первом, атоме углерода С1-С6-алкильной цепи, необязательно замещен одной или более группами (включая геминальное дизамещение), каждая из которых независимо выбрана из гидрокси и фтора, и/или необязательно монозамещен оксо, -NRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил], С1-С6-алканоиламино, С1-С4-алкоксикарбониламино, 
, С1-С4-алкилS(O)рNH- или С1-С4-алкилS(O)р-(С1-С4-алкил)N- (р представляет собой 1 или 2)};
(Rc2) формил, R13CO-, R13SO2- или R13CS-
где R13 выбран из (Rc2a) - (Rc2e):
(Rc2a) AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1, CY2;
(Rc2b) С1-С4-алкоксикарбонил, трифторметил, -NRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил], этенил, 2-С1-С4-алкилэтенил, 2-цианоэтенил, 2-циано-2-(С1-С4-алкил)этенил, 2-нитроэтенил, 2-нитро-2-(С1-С4-алкил)этенил, 2-(С1-С4-алкиламинокарбонил)этенил, 2-(С1-С4-алкоксикарбонил)этенил, 2-(AR1)этенил, 2-(AR2)этенил, 2-(AR2а)этенил;
(Rc2c) С1-С10-алкил
{необязательно замещенный одной или более группами (включая геминальное дизамещение), каждая из которых независимо выбрана из гидрокси, С1-С10-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-алканоила, карбокси, фосфорила [-O-P(O)(OH)2, и его моно- и ди-С1-С4-алкокси производных], фосфирила [-O-Р(ОН)2 и его моно- и ди-С1-С4-алкокси производных], и амино; и/или необязательно замещенный одной группой, выбранной из фосфоната [фосфоно, -Р(O)(ОН)2, и его моно- и ди-C1-С4-алкокси производных], фосфината [-Р(ОН)2 и его моно- и ди-С1-С4-алкокси производных], циано, галогена, трифторметила, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино, С1-С6-алканоиламино, С1-С4-алкоксикарбониламино, N-С1-С4-алкил-N-С1-С6-алканоиламино, С1-С4-алкиламинокарбонила, ди(С1-С4-алкил)аминокарбонила, С1-С4-алкилS(O)рNH-, С1-С4-алкилS(O)р-(С1-С4-алкил)N-, фторС1-С4-алкилS(O)рNH-, фторС1-С4-алкилS(O)р(С1-С4-алкил)N-, С1-С4-алкилS(O)q- [С1-С4-алкильная группа в С1-С4-алкилS(O)q- необязательно замещена одним заместителем, выбранным из гидрокси, С1-С4-алкокси, С1-С4-алканоила, фосфорила [-O-Р(O)(ОН)2, и его моно- и ди-С1-С4-алкокси производных], фосфирила [-O-Р(ОН)2 и его моно- и ди-С1-С4-алкокси производных], амино, циано, галогена, трифторметила, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкоксикарбонила, карбокси, С1-С4-алкиламино, ди(С1-С4-алкил)амино, С1-С6-алканоиламино, С1-С4-алкоксикарбониламино, N-С1-С4-алкил-N-С1-С6-алканоиламино, С1-С4-алкиламинокарбонила, ди(С1-С4-алкил)аминокарбонила, С1-С4-алкилS(O)pNH-, С1-С4-алкилS(O)р-(С1-С4-алкил)N-, С1-С4-алкилS(O)q
-, AR1-S(O)q-, AR2-S(O)q-, AR3-S(O)q- а также AR2a, AR2b, AR3a и AR3b разновидностей групп, содержащих AR2 и AR3], CY1, CY2, AR1, AR2, AR3, AR1-O-, AR2-O-, AR3-O-, AR1-S(O)q-, AR2-S(O)q-, AR3-S(O)q-, AR1-NH-, AR2-NH-, AR3-NH- (p представляет собой 1 или 2 и q представляет собой 0, 1 или 2), а также AR2a, AR2b, AR3a и AR3b разновидностей групп, содержащих AR2 и AR3};
(Rc2d) R14С(O)ОС1-С6-алкил, где R14 представляет собой AR1, AR2, С1-С4-алкиламино (С1-С4-алкильная группа необязательно замещена С1-С4-алкоксикарбонилом или карбокси), бензилокси-С1-С4-алкил или С1-С10-алкил {необязательно замещенный, как указано для (Rc2c)};
(Rc2e) R15О- где R15 представляет собой бензил, С1-С6-алкил {необязательно замещенный, как указано для (Rc2c)},CY1, CY2 или AR2b;
(Rc3) водород, циано, 2-цианоэтенил, 2-циано-2-(С1-С4-алкил)этенил, 2-(С1-С4-алкиламинокарбонил)этенил, 2-(С1-С4-алкоксикарбонил)этенил, 2-нитроэтенил, 2-нитро-2-(С1-С4-алкил)этенил, 2-(АК1)этенил, 2-(АК2)этенил, или формула (Rc3 а)
где X00 представляет собой -OR17, -SR17, -NHR17 и -N(R17)2;
где R17 представляет собой водород (если Х00 представляет собой -NHR17 и -N(R17)2), и R17 представляет собой С1-С4-алкил, фенил или AR2 (если Х00 представляет собой -OR17, -SR17 и -NHR17); и R16 представляет собой циано, нитро, С1-С4-алкилсульфонил, С4-С7-циклоалкилсульфонил, фенилсульфонил, С1-С4-алканоил и С1-С4-алкоксикарбонил;
(Rc4) тритил, AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b;
(Rc5) RdOC(Re)=CH(C=O)-, RfC(=O)C(=O)-, RgN=C(Rh)C(=O)- или RiNHC(Rj)=CHC(=O)- где Rd представляет собой C1-С6-алкил; Re представляет собой водород или C1-С6-алкил, или Rd и Re вместе образуют С3-С4-алкиленовую цепь; Rf представляет собой водород, С1-С6-алкил, гидроксиС1-С6-алкил, С1-С6-алкоксиС1-С6-алкил, -NRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил], C1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксиС2-С6-алкокси, гидроксиС2-С6-алкокси, C1-C4-алкиламиноС2-С6-алкокси, ди-С1-С4-алкиламиноС2-С6-алкокси; Rg представляет собой C1-С6-алкил, гидрокси или C1-С6-алкокси; Rh представляет собой водород или С1-С6-алкил; Ri представляет собой водород, С1-С6-алкил, AR1, AR2, AR2a, AR2b и Rj представляет собой водород или C1-С6-алкил;
где AR1 представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафтил;
AR2 представляет собой необязательно замещенное 5- или 6-членное, полностью ненасыщенное (т. е. с максимальной степенью ненасыщенности) моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее вплоть до четырех гетероатомов, независимо выбранных из О, N и S (но не содержащее любых связей O-O, O-S или S-S), и связанное при помощи кольцевого атома углерода, или кольцевого атома азота, если кольцо таким образом не кватернизируется;
AR2a представляет собой частично гидрированную модификацию AR2 (т. е. AR2 системы, сохраняющие некоторую, но не полную, степень ненасыщенности), связанную при помощи кольцевого атома углерода или связанную при помощи кольцевого атома азота, если кольцо таким образом не кватернизируется;
AR2b представляет собой полностью гидрированную модификацию AR2 (т. е. AR2 системы, не имеющие ненасыщенности), связанную при помощи кольцевого атома углерода или связанную при помощи кольцевого атома азота;
AR3 представляет собой необязательно замещенное 8-, 9- или 10-членное, полностью ненасыщенное (т. е. с максимальной степенью ненасыщенности) бициклическое гетероарильное кольцо, содержащее вплоть до четырех гетероатомов, независимо выбранных из О, N и S (но не содержащее любых связей O-O, O-S или S-S), и связанное при помощи кольцевого атома углерода в любом из колец, включающих бициклическую систему;
AR3 а представляет собой частично гидрированную модификацию AR3 (т. е. AR3 системы, сохраняющие некоторую, но не полную, степень ненасыщенности), связанную при помощи кольцевого атома углерода, или связанную при помощи кольцевого атома азота, если кольцо таким образом не кватернизируется, в любом из колец, включающих бициклическую систему;
AR3b представляет собой полностью гидрированную модификацию AR3 (т. е. AR3 системы, не имеющие ненасыщенности), связанную при помощи кольцевого атома углерода, или связанную при помощи кольцевого атома азота, в любом из колец, включающих бициклическую систему;
AR4 представляет собой необязательно замещенное 13- или 14-членное, полностью ненасыщенное (т. е. с максимальной степенью ненасыщенности) трициклическое гетероарильное кольцо, содержащее вплоть до четырех гетероатомов, независимо выбранных из О, N и S (но не содержащее любых связей O-O, O-S или S-S), и связанное при помощи кольцевого атома углерода в любом из колец, включающих трициклическую систему;
AR4a представляет собой частично гидрированную модификацию AR4 (т. е. AR4 системы, сохраняющие некоторую, но не полную, степень ненасыщенности), связанную при помощи кольцевого атома углерода, или связанную при помощи кольцевого атома азота, если кольцо таким образом не кватернизируется, в любом из колец, включающих трициклическую систему;
CY1 представляет собой необязательно замещенное циклобутильное, циклопентильное или циклогексильное кольцо;
CY2 представляет собой необязательно замещенное циклопентенильное или циклогексенильное кольцо;
где необязательные заместители на AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 и CY2 имеют (на доступном атоме углерода) вплоть до трех заместителей, независимо выбранных из С1-С4-алкила {необязательно замещенного заместителями, независимо выбранными из гидрокси, трифторметила, С1-С4-алкил S(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), С1-С4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонила, циано, нитро, С1-С4-алканоиламино, -CONRvRw или -NRvRw}, трифторметила, гидрокси, галогена, нитро, циано, тиола, С1-С4-алкокси, С1-С4-алканоилокси, диметиламинометиленаминокарбонила, ди(N-С1-С4-алкил)аминометилимино, карбокси, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алканоила, С1-С4-алкилSO2амино, C2-С4-алкенила {необязательно замещенного карбокси или С1-C4-алкоксикарбонилом}, С2-С4-алкинила, С1-С4-алканоиламино, оксо (=O), тиоксо (=S), С1-С4-алканоиламино {С1-С4-алканоильная группа необязательно замещена гидрокси}, С1-С4-алкил S(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2) {C1-C4-алкильная группа необязательно замещена одной или более группами, независимо выбранными из циано, гидрокси и С1-С4-алкокси), -CONRvRw или -NRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил];
и дополнительные необязательные заместители на AR1, AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4, AR4a, CY1 и CY2 (на доступном атоме углерода), а
также на алкильных группах (если не указано иначе) имеют вплоть до трех заместителей, независимо выбранных из трифторметокси, бензоиламино, бензоила, фенила {необязательно замещенного вплоть до трех заместителями, независимо выбранных из галогена, С1-С4-алкокси или циано}, фурана, пиррола, пиразола, имидазола, триазола, пиримидина, пиридазина, пиридина, изоксазола, оксазола, изотиазола, тиазола, тиофена, гидроксииминоС1-С4-алкила, C1-C4-алкоксииминоС1-С4-алкила, гало-С1-С4-алкила, С1-С4-алкансульфонамидо, -SO2NRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил]; и
необязательные заместители на AR2, AR2a, AR2b, AR3, AR3a, AR3b, AR4 и AR4a имеют (на доступном атоме азота, где такое замещение не приводит к кватернизации) С1-С4-алкил, С1-С4-алканоил {где С1-С4-алкильная и C1-C4-алканоильная группы необязательно замещены (предпочтительно одним) заместителями, независимо выбранными из циано, гидрокси, нитро, трифторметила, С1-С4-алкил S(O)q- (q представляет собой 0, 1 или 2), C1-C4-алкокси, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-алканоиламино, -CONRvRw или -NRvRw [где Rv представляет собой водород или С1-С4-алкил; Rw представляет собой водород или С1-С4-алкил]}, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, C1-C4-алкоксикарбонила или оксо (образуя N-оксид).
2. Соединение формулы (I) по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где Q представляет собой Q1 или Q2.
3. Соединение формулы (I) по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, где Q представляет собой Q1.
4. Соединение формулы (I) по п.3, или его фармацевтически приемлемая соль, где N-HET выбран из структур (Id) и (If).
5. Соединение формулы (I) по п.3 или 4, или его фармацевтически приемлемая соль, где Т выбран из ТА и ТС.
6. Соединение формулы (I) по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, которое представляет собой соединение формулы (IB):
где -N-HET представляет собой 1,2,3-триазол-1-ил или тетразол-2-ил;
R1 представляет собой метил;
R2 и R3 независимо представляют собой водород или фтор; и Т выбран из (Tab2, 3, 5 и 6), (ТС5), (ТС12а, b и d) и (ТС13а).
7. Соединение формулы (I) по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, которое выбрано из:
(5R)-3-[4-(1(R,S)-Оксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил]-5-[(4-метил)-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Циоксо-3,6-дигидро-2Н-тиопиран-4-кл)-3-фторфенил]-5-[(4-изопропил)-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(4-метил)-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(4-бутил)-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил]-5-[(4-этил)-1,2,3 -триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил]-5-[(4-метил)-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(1-оксо-4-тиоморфолинил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-4-тиоморфолинил)-3-фторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(57R)-3-[3,5-Дифтор-4-(1-оксо-4-тиоморфолинил)фенил]-5-[4-метил-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-4-тиоморфолинил)-3,5-дифторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-3-фторфенил]-5-[4-метил-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-2,5-дигидротиен-3-ил)-3-фторфенил]-5-[4-метил-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(4-бром-1H-имидазол-1-ил)фенил]-5-[4-метил-1,2,3-триазол-1-илметил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(3-метил-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-[(4-карбальдегидоксим)-имидазол-1-ил]фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-[(4-карбоксальдегид)-имидазол-1-ил]фенил]-5-[(4-пентил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-{3-Фтор-4-[4-(гидроксиметил)-1H-имидазол-1-ил]фенил}-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(4-метил-1H-имидазол-1-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(1H-имидазол-1-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(4-карбонитрил-1H-пиразол-1-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(1-оксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она, Е-изомер;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(1-оксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]-1,3-оксазолидин-2-она, Z-изомер;
(5R)-3-[4-(Тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3,5-Дифтор-4-(1-оксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]-оксазолидин-2-она, Е-изомер;
(5R)-3-[3,5-Дифтор-4-(1-оксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она, Z-изомер;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(5-этил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(4-карбонитрил-1H-пиразол-1-ил)фенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-Диоксо-3,6-дигидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(5-пропил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(4-метил-1H-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-{3-Фтор-4-[4-(метилтио)-1H-1,2,3-триазол-1-ил]фенил}-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(Тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1,1-диоксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1-Оксо-тетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она, Z-изомер;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(метил-1H-имидазол-1-ил)фенил]-5-[(5-метил-2H-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3,5-Дифтор-4-(1-гликолоил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1-Бензил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-3,5-дифторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-(4-{1-[(2S)-2,3-Дигидроксипропаноил]-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил}-3,5-дифторфенил)-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[3-Фтор-4-(1-гликолоил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)фенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1-Ацетоксиацетил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-3-фторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил] оксазолидин-2-она;
(5R)-3-[4-(1-Бензил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-3-фторфенил]-5-[(4-метил-1,2,3-триазол-1-ил)метил]оксазолидин-2-она; и
(5R)-3-[4-(1-Бензил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)3,5-дифторфенил]-5-[(5-метил-2H-1,2,3-тетразол-2-ил)метил]оксазолидин-2-она.
8. Пролекарство соединения по п.1.
9. Способ получения антибактериального действия у теплокровного животного, который включает введение указанному животному эффективного количества соединения в соответствии с изобретением по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, или сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo.
10. Соединение в соответствии с изобретением по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу, в условиях in vivo, для применения в качестве лекарственного средства.
11. Применение соединения в соответствии с изобретением по п.1, или его фармацевтически приемлемой соли, или сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo, для приготовления лекарственного средства для применения для получения антибактериального действия у теплокровного животного.
12. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение в соответствии с изобретением по п.1, или его фармацевтически приемлемую соль, или сложный эфир, который способен к гидролизу в условиях in vivo, и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемых солей, или сложных эфиров, которые способны к гидролизу в условиях in vivo, который включает один из способов (а)-(ж):
(а) путем модификации заместителя в, или введения нового заместителя в, замещающую группу R1 НЕТ другого соединения формулы (I);
(б) путем взаимодействия соединения формулы (II):
где Y представляет собой вытесняемую группу с соединением формулы (III):
где НЕТ (формул (la)-(If), уже замещенный и необязательно защищенный) представляет собой свободноосновную форму НЕТ-Н или НЕТ-анион форму, образованную из свободноосновной формы; или
(в) путем взаимодействия соединения формулы (IV):
где Z представляет собой изоцианатную, аминовую или уретановую группу с эпоксидом формулы (V); или с родственным соединением формулы (VI), где гидроксильная группа на внутреннем атоме углерода защищена обычным способом и где уходящая группа Y на концевом атоме углерода представляет собой обычную уходящую группу, или;
(г) (i) путем сочетания, используя катализ при помощи переходных металлов, таких палладий(О), соединения формулы (VII):
где Y' представляет собой группу НЕТ, как определено выше, Х представляет собой замещаемый заместитель;
с соединением формулы (VIII), или его аналогом, который является подходящим для получения заместителя Т, как определено для (ТА)-(ТЕ), в котором связь осуществляется при помощи sp2 атома углерода (D=CH=C-Lg, где Lg представляет собой уходящую группу; или как в случае реакций, которые осуществляются в условиях реакции Heck, Lg также может представлять собой водород) или в котором связь осуществляется при помощи атома азота (D=NH)
где T1 и Т2 могут быть одинаковыми или разными или вместе с D могут образовывать кольцо типа Т;
(г) (ii) путем сочетания, используя катализ при помощи переходных металлов, таких палладий(О), соединения формулы (VIIA):
где Y' представляет собой группу НЕТ, как определено выше, с соединением [Арил]-Х, в котором Х представляет собой замещаемый заместитель;
(д) в тех случаях, когда N-HET представляет собой 1,2,3-триазол, путем циклоприсоединения при помощи азида (где Y в (II) представляет собой азид), с замещенным ацетиленом или скрытым ацетиленом;
(е) в тех случаях, когда N-HET представляет собой 1,2,3-триазол, путем взаимодействия соединения формулы (II), в котором Y=NH2 (первичный амин) с соединением формулы (IX), а именно аренсульфонилгидразоном метилкетона, который дополнительно геминально замещен на метильной группе двумя заместителями (Y' и Y"), способными к элиминированию из этого исходного положения, и промежуточным продуктом, замещенными гидразонами в качестве HY' и HY" (или в качестве их конъюгированных оснований);
(ж) в тех случаях, когда N-HET представляет собой 1,2,3-триазол, региоселективный синтез можно осуществлять путем циклоприсоединения при помощи азида (где Y в (II) представляет собой азид) с концевым алкином, используя Cu(I) катализ, получая 4-замещенные 1,2,3-триазолы;
и затем, при необходимости: (i) удаление любых защитных групп; (ii) образование фармацевтические приемлемой соли; (iii) образование сложного эфира, который способен к гидролизу в условиях in vivo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US36095702P | 2002-02-28 | 2002-02-28 | |
| US60/360,957 | 2002-02-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004129276A true RU2004129276A (ru) | 2005-06-10 |
Family
ID=27766248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004129276/04A RU2004129276A (ru) | 2002-02-28 | 2003-02-25 | Производные 3-циклического-5-(азотсодержащего 5-членного кольцевого) метил-оксазолидинона и их применение в качестве антибактериальных средств |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7473699B2 (ru) |
| EP (1) | EP1497286A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005524661A (ru) |
| KR (1) | KR20040087329A (ru) |
| CN (1) | CN1649866A (ru) |
| AR (1) | AR040399A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003207340A1 (ru) |
| BR (1) | BR0308056A (ru) |
| CA (1) | CA2477344A1 (ru) |
| CO (1) | CO5601011A2 (ru) |
| IL (1) | IL163688A0 (ru) |
| IS (1) | IS7427A (ru) |
| MX (1) | MXPA04008312A (ru) |
| NO (1) | NO20043950L (ru) |
| NZ (1) | NZ535592A (ru) |
| PL (1) | PL372191A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004129276A (ru) |
| TW (1) | TW200304821A (ru) |
| WO (1) | WO2003072575A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200406812B (ru) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040044886A (ko) | 2001-09-11 | 2004-05-31 | 아스트라제네카 아베 | 항균제로서의 옥사졸리디논 및(또는) 이속사졸린 |
| US7022705B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-04-04 | Astrazeneca Ab | Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials |
| AR043050A1 (es) | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
| US7498350B2 (en) | 2002-11-28 | 2009-03-03 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinones as antibacterial agents |
| GB0306357D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0306358D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| AU2003223034A1 (en) * | 2003-05-06 | 2004-11-26 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
| US8324398B2 (en) | 2003-06-03 | 2012-12-04 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones |
| DK1656370T3 (da) | 2003-06-03 | 2012-11-26 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Heterocykliske biarylforbindelser og fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse af samme |
| DE602004027811D1 (de) | 2003-07-02 | 2010-08-05 | Kyorin Seiyaku Kk | Cyclopropylgruppensubstituierte oxazolidinonantibiotika und derivate davon |
| WO2005042523A1 (en) * | 2003-11-03 | 2005-05-12 | Il-Dong Pharm. Co., Ltd. | A novel oxazolidinone derivative and manufacturing process thereof |
| WO2005061468A1 (en) | 2003-12-17 | 2005-07-07 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
| KR100854211B1 (ko) | 2003-12-18 | 2008-08-26 | 동아제약주식회사 | 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물 |
| EP2716647A3 (en) | 2004-02-27 | 2014-08-20 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic compounds and methods of making and using the same |
| GB0411596D0 (en) * | 2004-05-25 | 2004-06-30 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| WO2005116022A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Astrazeneca Ab | 3- `4- {6-substituted alkanoyl) pyridin-3-yl} -3-phenyl! -5- (1h-1, 2, 3-triazol-1-ylmethyl) -1, 3-oxazolidin-2-ones as antibacterial agents |
| AU2005247670A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Astrazeneca Ab | 3- {4- (pyridin-3-yl) phenyl} -5- (1H-1, 2, 3-triazol-1-ylmethyl) -1, 3-oxazolidin-2-ones as antibacterial agents |
| WO2006043121A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Oxazolidinone derivatives as antimicrobials |
| JP4944098B2 (ja) * | 2005-05-02 | 2012-05-30 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 分析物の高感度検出のための新規標識方法 |
| DE602006019870D1 (de) | 2005-06-08 | 2011-03-10 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Verfahren zur synthese von triazolen |
| DK1899331T3 (da) | 2005-06-29 | 2010-03-08 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Homomorpholinoxazolidnoner som antibakterielle midler |
| WO2008005937A2 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Treatment of neurodegenerative diseases through inhibiton of hsp90 |
| EP2208729A4 (en) | 2007-10-02 | 2011-04-27 | Res Found Itsuu Lab | OXAZOLIDINONE DERIVATIVE WITH 7-CHAIN HETEROCYCLE |
| ES2748505T3 (es) | 2008-10-10 | 2020-03-17 | Merck Sharp & Dohme | Métodos para la preparación de oxazolidinonas y composiciones que las contienen |
| AU2010210627B2 (en) | 2009-02-03 | 2016-03-03 | Merck Sharp & Dohme Llc | Crystalline form of R)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl oxazolidin-2-one dihydrogen phosphate |
| US8580767B2 (en) * | 2009-05-28 | 2013-11-12 | Trius Therapeutics, Inc. | Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use |
| CN106083855B (zh) | 2009-10-07 | 2020-04-10 | 斯隆-凯特林癌症研究院 | 用作Hsp90抑制剂的嘌呤衍生物 |
| EP2508530A1 (en) | 2011-03-28 | 2012-10-10 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn | Purification of triphosphorylated oligonucleotides using capture tags |
| US9346808B2 (en) | 2011-04-05 | 2016-05-24 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Hsp90 inhibitors |
| ES2647889T3 (es) | 2011-04-05 | 2017-12-27 | Sloan-Kettering Institute For Cancer Research | Inhibidores de la Hsp90 |
| CN103607888A (zh) * | 2011-04-08 | 2014-02-26 | 斯法尔制药私人有限公司 | 取代的甲基甲酰基试剂以及使用所述试剂改进化合物的物理化学性质和/或药代动力学性质的方法 |
| CN103086973A (zh) * | 2013-01-23 | 2013-05-08 | 大连理工大学 | 一种基于端炔的吡唑类化合物的制备方法 |
| AU2016295165B2 (en) | 2015-07-17 | 2021-04-22 | The Global Alliance For Tb Drug Development, Inc. | Substituted phenyloxazolidinones for antimicrobial therapy |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1222708A (en) * | 1968-10-22 | 1971-02-17 | Delalande Sa | Novel 5-(n-substituted aminomethyl)-2-oxazolidinones and their process of preparation |
| CA1260948A (en) | 1984-12-05 | 1989-09-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl benzene derivatives useful as antibacterial agents |
| MY115155A (en) | 1993-09-09 | 2003-04-30 | Upjohn Co | Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials. |
| GB9521508D0 (en) | 1995-10-20 | 1995-12-20 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9601666D0 (en) | 1996-01-27 | 1996-03-27 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9702213D0 (en) | 1996-02-24 | 1997-03-26 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9604301D0 (en) | 1996-02-29 | 1996-05-01 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9609919D0 (en) | 1996-05-11 | 1996-07-17 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9614238D0 (en) | 1996-07-06 | 1996-09-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9614236D0 (en) | 1996-07-06 | 1996-09-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9717807D0 (en) | 1997-08-22 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9717804D0 (en) | 1997-08-22 | 1997-10-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| AU8872198A (en) | 1997-08-29 | 1999-03-22 | Zeneca Limited | Aminometyl oxooxazolidinyl benzene derivatives |
| GB9725244D0 (en) | 1997-11-29 | 1998-01-28 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| HUP0103082A3 (en) | 1998-06-05 | 2002-12-28 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| GB9812019D0 (en) | 1998-06-05 | 1998-07-29 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9821938D0 (en) | 1998-10-09 | 1998-12-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9928568D0 (en) | 1999-12-03 | 2000-02-02 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9928499D0 (en) | 1999-12-03 | 2000-02-02 | Zeneca Ltd | Chemical processes and intermediates |
| DE60112903T2 (de) | 2000-02-10 | 2006-06-14 | Pharmacia & Upjohn Co Llc | Oxazolidinon-thioamide mit piperazinamid-substituenten |
| GB0009803D0 (en) | 2000-04-25 | 2000-06-07 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US6277868B1 (en) * | 2000-08-31 | 2001-08-21 | Abbott Laboratories | Oxazolidinone chemotherapeutic agents |
| GB0108794D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| GB0108793D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0108764D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US20050032861A1 (en) * | 2001-04-07 | 2005-02-10 | Betts Michael John | Oxazolidines containing a sulfonimid group as antibiotics |
| GB0113297D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Chemical Process |
| GB0113298D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Purification process and intermediates |
| GB0113299D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Chemical process & intermediates |
| GB0113300D0 (en) | 2001-06-01 | 2001-07-25 | Astrazeneca Ab | Purification process |
| GB0121490D0 (en) | 2001-09-05 | 2001-10-24 | Smithkline Beecham Plc | Ciompounds |
| KR20040044886A (ko) | 2001-09-11 | 2004-05-31 | 아스트라제네카 아베 | 항균제로서의 옥사졸리디논 및(또는) 이속사졸린 |
| JP2005519870A (ja) | 2001-10-25 | 2005-07-07 | アストラゼネカ アクチボラグ | 抗菌活性をもつアリール置換オキサゾリジノン類 |
| US7022705B2 (en) | 2001-10-25 | 2006-04-04 | Astrazeneca Ab | Isoxazoline derivatives useful as antimicrobials |
| AU2003209994A1 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-09 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinone derivatives, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them |
| GB0227701D0 (en) | 2002-11-28 | 2003-01-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| KR20050085193A (ko) | 2002-11-28 | 2005-08-29 | 아스트라제네카 아베 | 항균제로서의 옥사졸리디논 및(또는) 이속사졸린 유도체 |
| US7498350B2 (en) | 2002-11-28 | 2009-03-03 | Astrazeneca Ab | Oxazolidinones as antibacterial agents |
| GB0229521D0 (en) | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0229526D0 (en) | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0229518D0 (en) | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0229522D0 (en) | 2002-12-19 | 2003-01-22 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| TW200500360A (en) | 2003-03-01 | 2005-01-01 | Astrazeneca Ab | Hydroxymethyl compounds |
| GB0306358D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0306357D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
-
2003
- 2003-02-25 RU RU2004129276/04A patent/RU2004129276A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-02-25 PL PL03372191A patent/PL372191A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-02-25 EP EP03704812A patent/EP1497286A1/en not_active Withdrawn
- 2003-02-25 CN CNA038091712A patent/CN1649866A/zh active Pending
- 2003-02-25 AU AU2003207340A patent/AU2003207340A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-25 BR BR0308056-0A patent/BR0308056A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-25 CA CA002477344A patent/CA2477344A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-25 KR KR10-2004-7013454A patent/KR20040087329A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-02-25 MX MXPA04008312A patent/MXPA04008312A/es unknown
- 2003-02-25 JP JP2003571281A patent/JP2005524661A/ja active Pending
- 2003-02-25 US US10/506,020 patent/US7473699B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-25 NZ NZ535592A patent/NZ535592A/en unknown
- 2003-02-25 WO PCT/GB2003/000785 patent/WO2003072575A1/en active Application Filing
- 2003-02-25 IL IL16368803A patent/IL163688A0/xx unknown
- 2003-02-27 TW TW092104245A patent/TW200304821A/zh unknown
- 2003-02-28 AR AR20030100689A patent/AR040399A1/es unknown
-
2004
- 2004-08-25 CO CO04083221A patent/CO5601011A2/es not_active Application Discontinuation
- 2004-08-26 ZA ZA200406812A patent/ZA200406812B/en unknown
- 2004-08-27 IS IS7427A patent/IS7427A/is unknown
- 2004-09-21 NO NO20043950A patent/NO20043950L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7473699B2 (en) | 2009-01-06 |
| WO2003072575A1 (en) | 2003-09-04 |
| NZ535592A (en) | 2006-07-28 |
| IL163688A0 (en) | 2005-12-18 |
| TW200304821A (en) | 2003-10-16 |
| AR040399A1 (es) | 2005-04-06 |
| ZA200406812B (en) | 2005-09-12 |
| AU2003207340A1 (en) | 2003-09-09 |
| IS7427A (is) | 2004-08-27 |
| NO20043950L (no) | 2004-10-13 |
| JP2005524661A (ja) | 2005-08-18 |
| US20050119292A1 (en) | 2005-06-02 |
| PL372191A1 (en) | 2005-07-11 |
| BR0308056A (pt) | 2004-12-07 |
| EP1497286A1 (en) | 2005-01-19 |
| CO5601011A2 (es) | 2006-01-31 |
| CN1649866A (zh) | 2005-08-03 |
| KR20040087329A (ko) | 2004-10-13 |
| MXPA04008312A (es) | 2004-11-26 |
| CA2477344A1 (en) | 2003-09-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004129276A (ru) | Производные 3-циклического-5-(азотсодержащего 5-членного кольцевого) метил-оксазолидинона и их применение в качестве антибактериальных средств | |
| RU2002131455A (ru) | Производные оксазолидинона с антибиотической активностью | |
| RU2004129278A (ru) | Химические соединения | |
| AU2001281877B2 (en) | Sulfonyl-pyrrolidine derivatives useful for the treatment of neurological disorders | |
| AU2005247746B2 (en) | Cinnamide compound | |
| US7151182B2 (en) | Intermediates for N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives | |
| FI78692C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt anvaendbara triazolfoereningar. | |
| SK286779B6 (sk) | N-Heterocyklické deriváty ako inhibítory NOS, spôsob ich prípravy, farmaceutické prostriedky s ich obsahom a ich použitie | |
| AU2835201A (en) | N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives | |
| US20020115653A1 (en) | Retinoic acid mimetic anilides | |
| PL185872B1 (pl) | Nowe podstawione fenylooksazolidynonyNowe podstawione fenylooksazolidynony | |
| AU2001281877A1 (en) | Sulfonyl-pyrrolidine derivatives useful for the treatment of neurological disorders | |
| HU211474A9 (en) | Azole compounds, their production and use | |
| RU2009122198A (ru) | Производные 1,2,3-триазола в качестве ингибиторов сигма-рецепторов | |
| HU227281B1 (en) | Watersoluble azole antifungals, process for their preparation intermediates, and pharmaceutical compositions containing the compounds | |
| HRP20150450T1 (hr) | Spojevi aril triazola sa antitumorskom aktivnošä†u | |
| JP2014501232A5 (ru) | ||
| IE912990A1 (en) | Anti-fungal triazole derivatives, their preparation and¹uses | |
| RU97115290A (ru) | Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение | |
| TW591024B (en) | An amide type triazole compound having antifungal activity | |
| FR2824324A1 (fr) | Nouveaux derives d'azole ou de triazole, leur procede de preparation et leur application comme medicaments anti-fongiques | |
| RU2001101455A (ru) | Производные оксазолидинона, фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальным действием, содержащая указанные соединения, и способ получения антибактериального действия с их использованием | |
| Junhui et al. | Preparation and crystal structure of Cobalt (Ⅱ) complex of 3-(1H-pyrazol-4-yl)-5-(pyridin-2-yl)-1, 2, 4-triazole |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20060510 |