RU2004108856A - Способы получения альфа-дифторметил орнитина (дфмо) - Google Patents
Способы получения альфа-дифторметил орнитина (дфмо) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004108856A RU2004108856A RU2004108856/04A RU2004108856A RU2004108856A RU 2004108856 A RU2004108856 A RU 2004108856A RU 2004108856/04 A RU2004108856/04 A RU 2004108856/04A RU 2004108856 A RU2004108856 A RU 2004108856A RU 2004108856 A RU2004108856 A RU 2004108856A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- branched
- alkyl
- linear
- Prior art date
Links
- 0 *C(CCCN1)(C1=O)N Chemical compound *C(CCCN1)(C1=O)N 0.000 description 3
- SQUXDPOIKJQLJN-UHFFFAOYSA-N CC(CC[Zn])(N)O Chemical compound CC(CC[Zn])(N)O SQUXDPOIKJQLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/26—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing carboxyl groups by reaction with HCN, or a salt thereof, and amines, or from aminonitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/10—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups with simultaneously increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
- C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
- C07C227/42—Crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/28—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups, amino groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (37)
1. Способ получения соединения формулы
включающий (а) избирательное восстановление нитрильной составляющей соединения формулы
в котором R1 представляет собой линейный или разветвленный на С1 до С4 алкил, a Z является
(i) -NH2, или
(ii) составляющей, выбранной из группы, состоящей из
где R2 является водородом, линейным или разветвленным на C1 до C4 алкилом или арилом, и
где R4 является линейным или разветвленным на C1 до C4 алкилом, алкокси, или арилом;
(b) при наличии, гидролизацию составляющей
и получение, в качестве результата этапа (а), или этапа (а) и этапа (b), соединения одной из следующих формул
(с) гидролизацию составляющих эфира и амида (включая лактам) формул 7, 9 или 10, для получения соединения формулы 1.
2. Способ согласно п.1, включающий этапы (а1) селективное восстановление состава формулы
для получения диамино соединения формулы 7 или его соли, и
(с1) гидролизацию составляющей эфира диамино соединения формулы 7 для получения соединения формулы 1.
3. Способ согласно п.2, в котором соединение формулы 6 получают гидролизом составляющей основания Шиффа соединения формулы
4. Способ согласно п.2, в котором избирательное восстановление (а1) включает восстановление с металлическим катализатором гетерогенной переходной группы в кислотных условиях.
5. Способ согласно п.2, в котором гидролиз (с1) включает обработку минеральной кислотой.
6. Способ согласно п.1, включающий этапы (а2) избирательное восстановление соединения формулы
для получения соединения лактама формулы 10, и (с2) гидролиз состава лактама формулы 10 для получения соединения формулы 1, или его фармацевтически приемлемых солей.
7. Способ согласно п.6, в котором соединение формулы 6 получают гидролизом составляющей основания Шиффа соединения формулы
8. Способ согласно п.6, в котором избирательное восстановление (а2) включает обработку с катализатором из металлического основания.
9. Способ согласно п.8, в котором катализатор из металлического основания содержит кобальт.
10. Способ согласно п.6, в котором гидролиз (с2) включает обработку минеральной кислотой.
11. Способ согласно п.1, включающий этапы (а3) избирательного восстановления соединения формулы
для получения соединения формулы
или его соли, и (b3) гидролиза составляющей основания Шиффа соединения формулы 11 в кислотных условиях для получения диамино соединения формулы 7, и (с3) гидролиза составляющей эфира диамино соединения формулы 7 для получения соединения формулы 1.
12. Способ согласно п.11, в котором избирательное восстановление (а3) включает обработку никелем Раней.
13. Способ согласно п.11, в котором гидролизы (а3) и (b3) включают обработку кислотой.
14. Способ согласно п.1, включающий этапы (а4) избирательного восстановления нитрильной составляющей соединения формулы
для получения соединения формулы
(с4) гидролиза составляющих амида и эфира соединения формулы 9 для получения соединения формулы 1.
15. Способ согласно п.14, в котором соединение формулы 8 получают реакцией амино составляющей соединения формулы
с соединением формулы (R4CO)2O.
16. Способ согласно п.15, в котором соединение формулы 6 получают гидролизом составляющей основания Шиффа соединения формулы
17. Способ согласно п.14, в котором R4 является метилом.
18. Способ согласно п.14, в котором избирательное восстановление (а4) включает каталитическое восстановление с гетерогенным катализатором из группы переходных металлов в кислотных условиях.
19. Способ согласно п.14, в котором гидролиз (с4) включает обработку минеральной кислотой.
20. Способ получения соединения формулы
или его фармацевтически приемлемых солей, включающий (а) реакцию соединения формулы
с акрилонитрилом или 3-галопропионитрилом для получения соединения формулы
(b) алкилирование соединения формулы 4 с хлородифторметаном для получения соединения формулы
(c) гидролиз соединения формулы 5 для получения соединения формулы
(d) селективное восстановление соединения формулы 6 с гетерогенным катализатором из переходного металла, выбранным из группы, состоящей из палладиевого и платинового катализаторов, в присутствии кислоты, для получения диамино соединения формулы
или его соли.
(е) гидролиз составляющей эфира диамино соединения формулы 7 с кислотой
для получения соединения формулы 1.
21. Способ согласно п.20, в котором алкилирование (b) осуществляют в присутствии алкоксидного основания формулы MOR3, где R3 является линейным или разветвленным на С1 до С4 алкилом, а М является щелочным металлом.
22. Способ получения соединения формулы
где R1 является линейным или разветвленным на C1 до С4 алкилом, а R2 является водородом, линейным или разветвленным на C1 до С4 алкилом или арилом, включающий этапы (а) реакции соединения формулы
с алкилирующим реагентом, выбранным из группы акрилонитрила и 3-галопропионитрила для получения соединения формулы
и (b) алкилирования соединения формулы 4 с алкилирующим агентом галодифторметаном, с алкоксидным основанием формулы MOR3, где R3 является линейным или разветвленным на С1 до С4 алкилом, а M является щелочным металлом, для получения соединения формулы 5.
23. Способ согласно п.22, в котором алкилирование в (b) осуществляют в присутствии алкоксидного основания формулы MOR3, где R3 является линейным или разветвленным на С1 до С4 алкилом, а М является щелочным металлом.
24. Способ согласно п.23, в котором алкоксидное основание, используемое при алкилировании (b), имеет формулу NaOR.
25. Способ согласно п.23, в котором алкоксидное основание, используемое при алкилировании (b), является терт-бутоксидом натрия.
26. Способ согласно п.20, в котором алкилирующий агент галодифторметан является хлордифторметаном.
27. Способ согласно п.22, в котором соединение формулы 3 получают конденсацией соединения формулы PhC(O)R2, где R2 является водородом, линейным или разветвленным на С1 до С4 алкилом или арилом, с глицино эфиром формулы
в ацетоне в присутствии дегидрирующего агента.
28. Способ согласно п.22, в котором соединение формулы 3 получают конденсацией соединения формулы PhC(O)R2, где R2 является водородом, линейным или разветвленным на C1 до С4 алкилом или арилом, с глицино эфиром формулы
в инертном растворителе и катализацией кислотой Льюиса.
29. Способ согласно п.22, в котором алкилирующим реагентом на этапе (а) является акрилонитрил, и при проведении реакции далее предусмотрена обработка углекислым калием в присутствии катализатора перехода фазы, в двуполярном апротном растворителе.
30. Способ согласно п.29, в котором двуполярный апротный растворитель является ацетонитрилом, а катализатор перехода фазы является хлоридом триэтилбензиламмония.
31. Способ выделения дигидрохлорида 2-дифторметилонитрина, включающий
(a) взаимодействие раствора 2-дифторметилонитрина и соляной кислоты в спирте с основанием третичного алкиламина в количестве, достаточном для получения рН от примерно 3,8 до 4,2 при формировании суспензии, и (b) извлечение из суспензии дигидрохлорида 2-дифторметилонитрина.
32. Способ согласно п.31, далее включающий выделение моногидрата моногидрохлорида 2-дифторметилонитрина рекристаллизацией из спирто-водного раствора.
33. Соединение формулы
где R5 является
где R2 является водородом, линейным или разветвленным на С1 до С4 алкилом или арилом,
(b) NH2, или
где R4 является линейным или разветвленным на C1 до С4 алкилом, алкокси, или арилом.
34. Соединение по п.33: этил 2-бензилиденеамино-2-дифторметил-4-цианобутаноат, или его соль.
35. Соединение по п.33: этил 2-(дифенилметилен)амино-2-дифторметил-4-цианобутаноат, или его соль.
36. Соединение по п.33: этил 2-амино-2-дифторметил-4-цианобутаноат, или его соль.
37. Соединение по п.33: этил 2-ацетиламно-2-дифторметил-4-цианобутаноат, или его соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31583201P | 2001-08-29 | 2001-08-29 | |
| US60/315.832 | 2001-08-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004108856A true RU2004108856A (ru) | 2005-09-20 |
Family
ID=23226251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004108856/04A RU2004108856A (ru) | 2001-08-29 | 2002-08-23 | Способы получения альфа-дифторметил орнитина (дфмо) |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6730809B2 (ru) |
| EP (1) | EP1421058B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005501881A (ru) |
| KR (1) | KR100668473B1 (ru) |
| CN (2) | CN100478329C (ru) |
| AR (1) | AR038450A1 (ru) |
| AT (1) | ATE466836T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002331714B2 (ru) |
| BR (1) | BR0212153A (ru) |
| CA (1) | CA2457854C (ru) |
| DE (1) | DE60236295D1 (ru) |
| HK (1) | HK1083213A1 (ru) |
| IL (2) | IL160314A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04001837A (ru) |
| NZ (1) | NZ531331A (ru) |
| RU (1) | RU2004108856A (ru) |
| WO (1) | WO2003020209A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7261878B2 (en) | 2001-08-10 | 2007-08-28 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| US6730809B2 (en) * | 2001-08-29 | 2004-05-04 | Women First Healthcare, Inc. | Processes for the production of α-difluoromethyl ornithine (DFMO) |
| US7015349B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-03-21 | The Gillette Company | Reduction of hair growth |
| US20100120727A1 (en) * | 2008-11-12 | 2010-05-13 | Kyphia Pharmaceuticals, Inc. | Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof |
| WO2011113005A2 (en) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | The Johns Hopkins University | Compositions and methods for combinations of oligoamines with 2-difluoromethylornithine (dfmo) |
| JP2012116776A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Kyoto Univ | ホスホン酸ジエステル誘導体の製造法 |
| CN103724218B (zh) * | 2014-01-22 | 2015-08-12 | 呼伦贝尔东北阜丰生物科技有限公司 | 一种赖氨酸盐酸盐结晶新工艺 |
| CN105017244A (zh) * | 2014-04-16 | 2015-11-04 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 顺反叔丁基-4-氧六氢化-1H-吡咯[3,4-c]吡啶-2(3H)-羧酸叔丁酯的合成方法 |
| JP2018507910A (ja) * | 2015-02-12 | 2018-03-22 | ジ・アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・ジ・ユニバーシティ・オブ・アリゾナ | 神経芽細胞腫を治療する方法 |
| CN105660637B (zh) * | 2016-01-07 | 2018-04-24 | 南京中医药大学 | 防治当归早薹的药物及其应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4201788A (en) | 1976-10-20 | 1980-05-06 | University Patents, Inc. | Process for alleviating proliferative skin diseases |
| US4309442A (en) | 1977-07-11 | 1982-01-05 | Merrell Toraude Et Compagnie | Method for controlling fertility in mammals |
| US4413141A (en) | 1977-07-11 | 1983-11-01 | Merrell Toraude Et Compagnie | 2-(Difluoromethyl)-2,5-diaminopentanoic acid |
| US4421768A (en) | 1982-08-11 | 1983-12-20 | Merrell Toraude Et Compagnie | Fluorinated diamino-heptene and-heptyne derivatives |
| US4720489A (en) | 1984-10-15 | 1988-01-19 | Douglas Shander | Hair growth modification with ornithine decarboxylase inhibitors |
| CH672124A5 (en) | 1987-07-03 | 1989-10-31 | Lonza Ag | 2-di:fluoromethyl-2-cyanoethyl malonic acid lower alkyl ester(s) - obtd. by reacting di:alkyl-malonate with acrylonitrile, then with chloro:fluoromethane in presence of alkali, etc |
| US5096911A (en) | 1990-06-25 | 1992-03-17 | Ahluwalia Gurpreet S | Alteration of rate and character of hair growth |
| ES2109949T3 (es) | 1990-08-14 | 1998-02-01 | Joseph H Handelman | Alteracion enzimatica del crecimiento del pelo. |
| US5095007A (en) | 1990-10-24 | 1992-03-10 | Ahluwalia Gurpreet S | Alteration of rate and character of hair growth |
| US5648394A (en) | 1993-05-27 | 1997-07-15 | Boxall; Brian Alfred | Topical composition for inhibiting hair growth |
| US5851537A (en) | 1996-02-02 | 1998-12-22 | Cancer Technologies, Inc. | Topical application of α-DFMO for preventing skin cancer |
| AU5526898A (en) | 1996-12-13 | 1998-07-03 | Ilex Oncology, Inc. | Isomeric pharmaceutical formulation containing dfmo for the treatment of cancer |
| US6730809B2 (en) * | 2001-08-29 | 2004-05-04 | Women First Healthcare, Inc. | Processes for the production of α-difluoromethyl ornithine (DFMO) |
-
2002
- 2002-08-19 US US10/224,890 patent/US6730809B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-23 AT AT02768695T patent/ATE466836T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-08-23 CN CNB2005100709165A patent/CN100478329C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-23 AU AU2002331714A patent/AU2002331714B2/en not_active Ceased
- 2002-08-23 CN CNB028196414A patent/CN1279019C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-23 EP EP02768695A patent/EP1421058B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-23 KR KR1020047002674A patent/KR100668473B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-08-23 CA CA002457854A patent/CA2457854C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-23 JP JP2003524523A patent/JP2005501881A/ja active Pending
- 2002-08-23 RU RU2004108856/04A patent/RU2004108856A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-08-23 DE DE60236295T patent/DE60236295D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-23 MX MXPA04001837A patent/MXPA04001837A/es unknown
- 2002-08-23 IL IL16031402A patent/IL160314A0/xx unknown
- 2002-08-23 BR BR0212153-0A patent/BR0212153A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-23 NZ NZ531331A patent/NZ531331A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-08-23 WO PCT/US2002/026990 patent/WO2003020209A2/en active Application Filing
- 2002-08-29 AR ARP020103242A patent/AR038450A1/es unknown
-
2004
- 2004-02-10 IL IL160314A patent/IL160314A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-02-26 US US10/788,728 patent/US7012158B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-10 HK HK06103111.2A patent/HK1083213A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2003020209A2 (en) | 2003-03-13 |
| EP1421058A2 (en) | 2004-05-26 |
| AU2002331714B2 (en) | 2007-11-01 |
| HK1083213A1 (en) | 2006-06-30 |
| WO2003020209A3 (en) | 2004-03-04 |
| US7012158B2 (en) | 2006-03-14 |
| IL160314A0 (en) | 2004-07-25 |
| CN1680293A (zh) | 2005-10-12 |
| EP1421058A4 (en) | 2006-02-08 |
| CN100478329C (zh) | 2009-04-15 |
| US20030083384A1 (en) | 2003-05-01 |
| BR0212153A (pt) | 2004-07-13 |
| MXPA04001837A (es) | 2005-04-19 |
| ATE466836T1 (de) | 2010-05-15 |
| CN1564806A (zh) | 2005-01-12 |
| DE60236295D1 (de) | 2010-06-17 |
| AR038450A1 (es) | 2005-01-19 |
| NZ531331A (en) | 2004-06-25 |
| KR20040064258A (ko) | 2004-07-16 |
| US6730809B2 (en) | 2004-05-04 |
| JP2005501881A (ja) | 2005-01-20 |
| CA2457854A1 (en) | 2003-03-13 |
| IL160314A (en) | 2009-11-18 |
| EP1421058B1 (en) | 2010-05-05 |
| US20040171876A1 (en) | 2004-09-02 |
| KR100668473B1 (ko) | 2007-01-12 |
| CA2457854C (en) | 2006-10-31 |
| CN1279019C (zh) | 2006-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004108856A (ru) | Способы получения альфа-дифторметил орнитина (дфмо) | |
| SK33593A3 (en) | Process for preparing 4-methyl-2-cyano-biphenyl | |
| US6350912B1 (en) | One pot process for the preparation of 1-[2-dimethylamino-(4-methoxyphenyl)-ethyl]cyclohexanol | |
| EP0988278A1 (en) | Preparation and uses of n-methylnitrone | |
| CA1061357A (en) | Phenylalkylamines | |
| US20110207965A1 (en) | Process for preparing cinacalcet | |
| CA2418040C (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| US6639072B1 (en) | Process for the preparation of 6-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-triazine-3,5-diamine, commonly known as lamotrigine | |
| RU2217414C1 (ru) | Способ получения (e)-n-метил-n-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| JP2005501881A5 (ru) | ||
| RU2002113374A (ru) | Способ получения (E)-N-метил-N-(1-нафтилметил)-6,6-диметилгепт-2-ен-4-инил-1-амина или его кислотно-аддитивной соли | |
| EP1094058B1 (en) | Selective reductive amination of nitriles | |
| US6548523B2 (en) | Process for the preparation of arylethanolamine derivatives having an anti-obesity and anti-diabetic properties | |
| JP2010516644A (ja) | ４−アミノ−ピリミジンの合成 | |
| EP1044976B1 (en) | Process for the preparation of pirlindole hydrochloride | |
| US6433212B1 (en) | Synthesis of new polynitriles from cycloaliphatic vicinal primary diamines | |
| JP5618306B2 (ja) | 置換４−アミノ−ピリミジンの新規合成 | |
| RU2009128063A (ru) | Способ получения и выделения отдельных стереоизомеров 1-амино, 3-замещенных фенилциклопентанекарбоксилатов | |
| JP4822649B2 (ja) | ３−ヒドロキシアルカンニトリルおよびヒドロキシアミノアルカンの製造方法 | |
| PL181513B1 (pl) | Sposób wytwarzania N-podstawionych estrów glicyny lub N-podstawionej glicyny, sposób wytwarzania pochodnych indoksylu oraz sposób wytwarzania pochodnych indygo PL | |
| CN104817486A (zh) | 一种雷米普利中间体的合成方法 | |
| CA2541477A1 (en) | Process for preparing 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | |
| US6340773B1 (en) | Preparation of halogenated primary amines | |
| WO2007049302A2 (en) | An improved process for the preparation of pure venlafaxine | |
| JPH05194410A (ja) | １，１’−ビス（３−アミノプロピル）−２，２’−ジイミダゾ−ル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070705 |