RU2003126167A - Способ получения бис(трифторметил)имидо-солей - Google Patents
Способ получения бис(трифторметил)имидо-солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003126167A RU2003126167A RU2003126167/04A RU2003126167A RU2003126167A RU 2003126167 A RU2003126167 A RU 2003126167A RU 2003126167/04 A RU2003126167/04 A RU 2003126167/04A RU 2003126167 A RU2003126167 A RU 2003126167A RU 2003126167 A RU2003126167 A RU 2003126167A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- bis
- trifluoromethyl
- imido
- salt
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical class OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/66—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from or via metallo-organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/65—Metal complexes of amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/13—Energy storage using capacitors
Claims (15)
1. Способ получения бис(трифторметил)имидо-солей общей формулы (I)
где Мa+ является одновалентным или двухвалентным катионом и а=1 или 2, отличающийся тем, что, по крайней мере, один трифторметансульфонат общей формулы (II)
где Мa+ является одновалентным или двухвалентным катионом и а=1 или 2,
в растворе вводят в реакцию с бис(трифторметил)имидо-рубидием и таким образом полученная бис(трифторметил)имидо-соль общей формулы (I) может быть очищена и/или выделена обычными методами.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что Мa+ является катионом натрия, калия, цезия, меди или серебра и а=1.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что Мa+ является катионом ртути, меди, цинка или кадмия и а=2.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что а=1 и Мa+ обозначает катион общей формулы (III)
где Kt=N, P, As, Sb, S, Se;
A=N, P, P(O), O, S, S(O), SO2, As, As(O), Sb, Sb(O);
R1, R2, R3 и R4, одинаковые или различные,
Н, галоген, замещенный и/или незамещенный алкил СnН2n+1, замещенный и/или незамещенный C1-18-алкенил с одной или несколькими двойными связями, замещенный и/или незамещенный C1-18-алкинил с одной или несколькими тройными связями, замещенный и/или незамещенный циклоалкил CmH2m-1 моно- или многозамещенный и/или незамещенный фенил, замещенный и/или незамещенный гетероарил;
n=1-18,
m=3-7,
x=0 или 1,
у=1-4, у=1 для x=0,
причем b, с, d, е обозначают в каждом случае 0 или 1 и b+c+d+e≠0,
А может включаться в различные положения R1, R2, R3 и/или R4,
Kt может включаться в циклическое или гетероциклическое кольцо, группы, связанные с Kt, могут быть одинаковыми или различными.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что реакцию обмена, приводящую к образованию бис(трифторметил)имидо-соли общей формулы (I), осуществляют при температуре от -60 до +60°С, предпочтительно при температуре от -50 до +50°С, особенно предпочтительно при температуре от -45 до +30°С.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что реакцию обмена, приводящую к образованию бис(трифторметил)имидо-соли общей формулы (I), осуществляют в органическом растворителе, преимущественно в полярном органическом растворителе.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют ацетонитрил, бензонитрил, диметоксиэтан и/или пропионитрил или смесь ацетонитрила, бензонитрила, диметоксиэтана и/или пропионитрила.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что содержание воды в растворителе ≤0,1 мас.%, предпочтительно <0,01 мас.%, особенно предпочтительно ≤0,005 мас.%.
9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что соль трифторметансульфоната общей формулы (II) или бис(трифторметил)имидо-рубидий применяют в молярном избытке ≤3% или в эквимолярных количествах.
10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что очистку бис(трифторметил)имидо-соли общей формулы (I) проводят фильтрацией, предпочтительно фильтрацией при температуре от -90 до +30°С, особенно предпочтительно при температуре от -70 до +20°С и после удаления растворителя.
11. Способ по любому из пп.1-10, отличающийся тем, что очистку бис(трифторметил)имидо-соли общей формулы (I) проводят экстракцией с дихлорметаном и/или гексаном и/или диэтиловым эфиром.
13. Электролит, содержащий, по крайней мере, одну соль общей формулы (I), полученную по п.1.
14. Применение электролита по п.13 в электрохимических элементах.
15. Электрохимические элементы, в особенности, конденсаторы и суперконденсаторы, содержащие электролиты по п.13.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10107118A DE10107118A1 (de) | 2001-02-14 | 2001-02-14 | Verfahren zur Herstellung von Bis(trifluormethyl)imido-Salzen |
DE10107118.3 | 2001-02-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003126167A true RU2003126167A (ru) | 2005-03-10 |
RU2278109C2 RU2278109C2 (ru) | 2006-06-20 |
Family
ID=7674188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003126167/04A RU2278109C2 (ru) | 2001-02-14 | 2002-01-22 | Способ получения бис(трифторметил)имидо-солей |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6943263B2 (ru) |
EP (1) | EP1362026B1 (ru) |
JP (1) | JP4194077B2 (ru) |
KR (1) | KR100838547B1 (ru) |
AT (1) | ATE365706T1 (ru) |
CA (1) | CA2438321A1 (ru) |
DE (2) | DE10107118A1 (ru) |
RU (1) | RU2278109C2 (ru) |
TW (1) | TWI324618B (ru) |
WO (1) | WO2002064542A2 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10107118A1 (de) | 2001-02-14 | 2002-08-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis(trifluormethyl)imido-Salzen |
DE10258671A1 (de) | 2002-12-13 | 2004-06-24 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten mit [N(CF3)2]-Anionen |
TW200621152A (en) * | 2004-09-06 | 2006-07-01 | Basf Ag | (Hetero)cyclylcarboxamides for controlling harmful fungi |
KR20180027988A (ko) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | 솔브레인 주식회사 | 전해액 첨가제를 포함하는 비수성 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2101107B2 (de) | 1971-01-12 | 1978-06-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Perhalogen-2-azapropenen |
CA2361609A1 (en) * | 1999-02-01 | 2000-08-10 | Volker Hilarius | N(cf3)2-anion generation and its use |
DE19941566A1 (de) * | 1999-09-01 | 2001-03-08 | Merck Patent Gmbh | Stabile (CF3)2N-Salze und Verfahren zu deren Herstellung |
DE10107118A1 (de) | 2001-02-14 | 2002-08-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Bis(trifluormethyl)imido-Salzen |
-
2001
- 2001-02-14 DE DE10107118A patent/DE10107118A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-22 US US10/468,022 patent/US6943263B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-22 WO PCT/EP2002/000582 patent/WO2002064542A2/de active IP Right Grant
- 2002-01-22 DE DE50210377T patent/DE50210377D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-22 EP EP02702294A patent/EP1362026B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-22 AT AT02702294T patent/ATE365706T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-01-22 KR KR1020037010619A patent/KR100838547B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-01-22 CA CA002438321A patent/CA2438321A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-22 RU RU2003126167/04A patent/RU2278109C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-01-22 JP JP2002564476A patent/JP4194077B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-24 TW TW091101184A patent/TWI324618B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004531481A (ja) | 2004-10-14 |
KR20030077616A (ko) | 2003-10-01 |
KR100838547B1 (ko) | 2008-06-17 |
EP1362026A2 (de) | 2003-11-19 |
TWI324618B (en) | 2010-05-11 |
US20040073052A1 (en) | 2004-04-15 |
DE50210377D1 (de) | 2007-08-09 |
ATE365706T1 (de) | 2007-07-15 |
EP1362026B1 (de) | 2007-06-27 |
WO2002064542A2 (de) | 2002-08-22 |
RU2278109C2 (ru) | 2006-06-20 |
WO2002064542A3 (de) | 2003-04-10 |
DE10107118A1 (de) | 2002-08-29 |
JP4194077B2 (ja) | 2008-12-10 |
CA2438321A1 (en) | 2002-08-22 |
US6943263B2 (en) | 2005-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101388915B1 (ko) | 스피로 제4급암모늄 시스템 합성 방법 | |
KR101650207B1 (ko) | 반응성 이온성 액체 | |
RU2000130894A (ru) | Алкилборатные соли для применения в химических источниках тока. | |
RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
RU2003126167A (ru) | Способ получения бис(трифторметил)имидо-солей | |
JP6692033B2 (ja) | ケイ素含有スルホン酸塩 | |
US5726856A (en) | Hexasubstituted guanidinium salts and ultracapacitors employing them as electrolytes | |
KR850002480A (ko) | 피라졸-환 알킬화된 피라졸로 퀴놀린의 제조방법 | |
ATE389631T1 (de) | Verfahren zur herstellung von fexofenadinen | |
JP2017193510A (ja) | ケイ素含有硫酸エステル塩 | |
JP4638006B2 (ja) | 安定な(cf3)2n−塩及びそれらを製造するための方法 | |
EP0181647A3 (en) | Preparation of selected epoxides | |
CN111253292B (zh) | 一种三氟甲磺酰基化合物的制备方法 | |
JP2011148711A (ja) | 2−シアノ−1,3−ジケトネート塩の製造法及びイオン液体 | |
JP2012072114A (ja) | ビアリール化合物の製造方法 | |
EP3932904A1 (en) | Silyl ether-containing sulfonate salt | |
RU2006107291A (ru) | Способ получения n-арилморфолинонов | |
CN115537853A (zh) | 一种三芳基胺类化合物的直接电化学合成方法 | |
SU436042A1 (ru) | Способ получения дииодацетилена или иодацетилена | |
JPH0260675B2 (ru) | ||
JP2004307446A (ja) | 新規イオン性液体 | |
JPH02215757A (ja) | S―置換―アセトフェノンイソセミカルバゾン・7,7,8,8―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
JPH02215756A (ja) | S―置換―ベンズアルデヒドチオセミカルバゾン・7,7,8,8―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 | |
JPH04327581A (ja) | ベーシックイエロー1・7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン塩およびその製造方法 | |
KR830003466A (ko) | 1-벤조세핀-5(2h)-온 유도체류와 이들염류의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120123 |