JPH04327581A - ベーシックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩およびその製造方法 - Google Patents
ベーシックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩およびその製造方法Info
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- JPH04327581A JPH04327581A JP12213691A JP12213691A JPH04327581A JP H04327581 A JPH04327581 A JP H04327581A JP 12213691 A JP12213691 A JP 12213691A JP 12213691 A JP12213691 A JP 12213691A JP H04327581 A JPH04327581 A JP H04327581A
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- salt
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- tetracyanoquinodimethane
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子機器分野あるいは電
子材料分野などで使用される有機半導体に関するもので
、特にテトラシアノキノジメタン塩に関する。
子材料分野などで使用される有機半導体に関するもので
、特にテトラシアノキノジメタン塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】７，７，８，８−テトラシアノキノジメ
タン（ＴＣＮＱ）およびその種々の塩ならびにその製造
方法については、例えばＬ．Ｒ．ＭｅｌｂｙらのＪ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８４，３３７４（１９６２）
および特開昭５８ー１９１４１４号公報に明示されてい
る。
タン（ＴＣＮＱ）およびその種々の塩ならびにその製造
方法については、例えばＬ．Ｒ．ＭｅｌｂｙらのＪ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８４，３３７４（１９６２）
および特開昭５８ー１９１４１４号公報に明示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は新規化合物の
テトラシアノキノジメタン塩を提供することを目的とし
ている。
テトラシアノキノジメタン塩を提供することを目的とし
ている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】請求項１の発明は、下記
の式［１］で表されるベーシックイエロー１・７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタン塩を提供するもので
ある。
の式［１］で表されるベーシックイエロー１・７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタン塩を提供するもので
ある。
【化１】
【０００５】請求項２の発明は、下記の式［２］で表さ
れるベーシックイエロー１を、
れるベーシックイエロー１を、
【化２】７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン・
リチウム塩と反応させて下記の式［３］で表されるベー
シックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン塩（単塩）を合成し、
リチウム塩と反応させて下記の式［３］で表されるベー
シックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン塩（単塩）を合成し、
【化３】これに７，７，８，８−・テトラシアノキノジ
メタンを反応させて下記の式［１］のベーシックイエロ
ー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩（
錯塩）を得ることを特徴とするベーシックイエロー１・
７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩の製造方
法を提供するものである。
メタンを反応させて下記の式［１］のベーシックイエロ
ー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩（
錯塩）を得ることを特徴とするベーシックイエロー１・
７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩の製造方
法を提供するものである。
【０００６】
【実施例】以下に本発明の実施例について述べる。
＜ＴＣＮＱ・リチウム塩の合成＞
下記の式［４］、
【化４】
の７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（以下Ｔ
ＣＮＱと略す）３．００ｇ（１．４７×１０−２ｍｏｌ
）をアセトニトリル２００ｍｌに溶解したものと、ヨウ
化リチウム５．９０ｇ（４．４１×１０−２ｍｏｌ）を
アセトニトリル２０ｍｌに溶解したものとをそれぞれ３
０分間還流した後熱時混合した。その後室温で４時間放
置し濾別後、沈殿物をアセトニトリルおよびエーテルで
洗浄して、ＴＣＮＱ・リチウム塩の紫色の結晶３．０６
ｇ（収率９８％）を得た。
ＣＮＱと略す）３．００ｇ（１．４７×１０−２ｍｏｌ
）をアセトニトリル２００ｍｌに溶解したものと、ヨウ
化リチウム５．９０ｇ（４．４１×１０−２ｍｏｌ）を
アセトニトリル２０ｍｌに溶解したものとをそれぞれ３
０分間還流した後熱時混合した。その後室温で４時間放
置し濾別後、沈殿物をアセトニトリルおよびエーテルで
洗浄して、ＴＣＮＱ・リチウム塩の紫色の結晶３．０６
ｇ（収率９８％）を得た。
【０００７】＜ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（単
塩）の合成＞ＴＣＮＱ・リチウム塩０．６３ｇ（３ｍｍ
ｏｌ）を２００ｍｌの三ツ口フラスコの入れ、メチルア
ルコール５０ｍｌを加えて撹拌する。これにベーシック
イエロー１（２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］
−３，６−ジメチルベンゾチアゾリウムクロリド）０．
９６ｇ（３ｍｍｏｌ）を，水５０ｍｌにメチルアルコー
ル２０ｍｌを加えた溶液に加えて溶解し滴下ロートで滴
下した。室温で４時間撹拌し放置後、濾別し沈殿物をメ
チルアルコールおよびエーテルで洗浄してベーシックイ
エロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩、ｓｉｍｐｌｅ ｓａｌ
ｔ）の黄緑色結晶１．１５ｇ（収率７９％）を得た。
塩）の合成＞ＴＣＮＱ・リチウム塩０．６３ｇ（３ｍｍ
ｏｌ）を２００ｍｌの三ツ口フラスコの入れ、メチルア
ルコール５０ｍｌを加えて撹拌する。これにベーシック
イエロー１（２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］
−３，６−ジメチルベンゾチアゾリウムクロリド）０．
９６ｇ（３ｍｍｏｌ）を，水５０ｍｌにメチルアルコー
ル２０ｍｌを加えた溶液に加えて溶解し滴下ロートで滴
下した。室温で４時間撹拌し放置後、濾別し沈殿物をメ
チルアルコールおよびエーテルで洗浄してベーシックイ
エロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩、ｓｉｍｐｌｅ ｓａｌ
ｔ）の黄緑色結晶１．１５ｇ（収率７９％）を得た。
【０００８】＜ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯
塩）の合成＞ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩
）０．４９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０
ｍｌに加えたものと、ＴＣＮＱ（７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタン）０．２５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）
をアセトニトリル１７ｍｌに加えたものとをそれぞれ３
０分間還流した後熱時混合し、さらに１時間還流した。 放置後、濾別し沈殿物をアセトニトリル、メチルアルコ
ールおよびエーテルで順次洗浄してアセトニトリルにて
２回再結晶してベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯
塩、ｃｏｍｐｌｅｘ ｓａｌｔ）の黒色結晶０．５３
ｇ（収率７７％）を得た。この結晶の元素分析値（％）
はＣ：７１．２７（７１．１８）Ｈ：３．９５（３．９
３）Ｎ：１９．６５（２０．２５）（カッコ内は計算値
）、比抵抗値は１４．４Ω・ｃｍであった。またこの結
晶の融解（分解）温度は２４０〜２４４℃であり、分解
すると変色しないが導電性を示さなくなった。
塩）の合成＞ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩
）０．４９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２０
ｍｌに加えたものと、ＴＣＮＱ（７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタン）０．２５ｇ（１．２ｍｍｏｌ）
をアセトニトリル１７ｍｌに加えたものとをそれぞれ３
０分間還流した後熱時混合し、さらに１時間還流した。 放置後、濾別し沈殿物をアセトニトリル、メチルアルコ
ールおよびエーテルで順次洗浄してアセトニトリルにて
２回再結晶してベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯
塩、ｃｏｍｐｌｅｘ ｓａｌｔ）の黒色結晶０．５３
ｇ（収率７７％）を得た。この結晶の元素分析値（％）
はＣ：７１．２７（７１．１８）Ｈ：３．９５（３．９
３）Ｎ：１９．６５（２０．２５）（カッコ内は計算値
）、比抵抗値は１４．４Ω・ｃｍであった。またこの結
晶の融解（分解）温度は２４０〜２４４℃であり、分解
すると変色しないが導電性を示さなくなった。
【０００９】ＴＣＮＱの赤外吸収スペクトルを図１、ベ
ーシックイエロ１の赤外吸収スペクトルを図２、ベーシ
ックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩）の赤外吸収スペク
トルを図３、ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯塩
）の赤外吸収スペクトルを図４および熱融解後のベーシ
ックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯塩）の赤外吸収スペク
トルを図５として示す。
ーシックイエロ１の赤外吸収スペクトルを図２、ベーシ
ックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩）の赤外吸収スペク
トルを図３、ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯塩
）の赤外吸収スペクトルを図４および熱融解後のベーシ
ックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯塩）の赤外吸収スペク
トルを図５として示す。
【００１０】
【発明の効果】本発明の新規化合物であるベーシックイ
エロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン
塩は導電性を有するので導電性染料として使用すること
ができる。また、融解前は導電性があり、融解後は導電
性がなくなるので温度ヒューズに使用できる。
エロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン
塩は導電性を有するので導電性染料として使用すること
ができる。また、融解前は導電性があり、融解後は導電
性がなくなるので温度ヒューズに使用できる。
【図１】ＴＣＮＱの赤外吸収スペクトル。
【図２】ベーシックイエロー１の赤外吸収スペクトル。
【図３】ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（単塩）の
赤外吸収スペクトル。
赤外吸収スペクトル。
【図４】ベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩（錯塩）の
赤外吸収スペクトル。
赤外吸収スペクトル。
【図５】熱融解後のベーシックイエロー１・ＴＣＮＱ塩
（錯塩）の赤外吸収スペクトル。
（錯塩）の赤外吸収スペクトル。
Claims (2)
- 【請求項１】下記の式［１］で表されるベーシックイエ
ロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩
。 【化１】 - 【請求項２】下記の式［２］で表されるベーシックイエ
ロー１を、 【化２】 ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン・リチウム
塩と反応させて下記の式［３］で表されるベーシックイ
エロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン
塩（単塩）を合成し、 【化３】 これに７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンを反
応させて下記の式［１］のベーシックイエロー１・７，
７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩（錯塩）を得
ることを特徴とするベーシックイエロー１・７，７，８
，８−テトラシアノキノジメタン塩の製造方法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12213691A JPH04327581A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | ベーシックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12213691A JPH04327581A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | ベーシックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04327581A true JPH04327581A (ja) | 1992-11-17 |
Family
ID=14828508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12213691A Pending JPH04327581A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | ベーシックイエロー１・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン塩およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04327581A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6034246A (en) * | 1995-02-28 | 2000-03-07 | Cancer Research Campaign Technology Limited | 2-arylbenzazole compounds |
-
1991
- 1991-04-24 JP JP12213691A patent/JPH04327581A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6034246A (en) * | 1995-02-28 | 2000-03-07 | Cancer Research Campaign Technology Limited | 2-arylbenzazole compounds |
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