JPH02215754A - Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215754A JPH02215754A JP3584689A JP3584689A JPH02215754A JP H02215754 A JPH02215754 A JP H02215754A JP 3584689 A JP3584689 A JP 3584689A JP 3584689 A JP3584689 A JP 3584689A JP H02215754 A JPH02215754 A JP H02215754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＮ−置換−２−アセチ
ルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８．８−テ
トラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に関
するものである。 ［発明の概要］ 更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＮ−置換一類およびその製
造方法を提供するものである。 ただし１式〔１１中、ＲはＣ１〜Ｃ１のアルキル基を示
す０ｍは１モルの錯塩に含まれる中性？、７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜１．５）を意味する。 なお、説明の便宜上、７，７，８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
〕で表わされるＮ−Ｍ換−２−アセチルチオフェンアミ
ジノヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を 反応させることにより製造することができるものである
。 上記の式
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としてのＮ−置換−２−アセチ
ルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８．８−テ
トラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法に関
するものである。 ［発明の概要］ 更に詳しくは、下記の式［１］で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としてのＮ−置換一類およびその製
造方法を提供するものである。 ただし１式〔１１中、ＲはＣ１〜Ｃ１のアルキル基を示
す０ｍは１モルの錯塩に含まれる中性？、７．８．８−
テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（
０，５〜１．５）を意味する。 なお、説明の便宜上、７，７，８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
〕で表わされるＮ−Ｍ換−２−アセチルチオフェンアミ
ジノヒドラゾン・第四アンモニウム塩類を 反応させることにより製造することができるものである
。 上記の式
【１】の化合物において１式中のＲのアルキル
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣＩ〜Ｃ１のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式【！〕中のｍは０．５〜°
ｌ ５が好ましく、より好ましくは約１である。 また、式［２］中のＲは式［１１と同様にＣ。 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとＣ 〔合成方法］ 上述したように、本発明に係る式［１１の新規化合物で
あるＮ−置換−２−アセチルチオフェンアミジノヒドラ
ゾン・ＴＣＮＱｌｔ塩類は、′式［２］のＮ−置換−２
−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・第四アンモ
ニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応させることによ
って容易に好ましい収率で製造することができる。以下
に、代表例としてＮ−置換−２−アセチルチオフェンア
ミジノヒドラゾンＴＣＮＱｊｌｌ塩の製造方法について
述べる。 式［２］のＮ−置＠−２−アセチルチオフェンアミジノ
ヒドラゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物
であって、２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン
からそれ自体公知の手法を利用して容易に合成すること
ができる。このＮ装置ｍ−２−アセチルチオフェンアミ
ジノヒドラゾン・第四アンモニウム温順の合成例を第１
表に示す、２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン
を１とした場合の反応モル比は１：１〜３が好ましく、
本例では１：１．５とした。 第１表 Ｎ−置換−２−７セチルチオフエンアミジノヒドラゾン
・第四アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって１例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅ ｌ ｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４
．３３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公
開第１９１４１４号公報に明示されている。 次に１式［２〕の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１１の化合物を製造する一態様について詳述すると１
例えば式［２］中の一例としてのＮ−メチル−２−アセ
チルチオフェンアミジノしドラシン・第四アンモニウム
塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣＮＱの熱
アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析出し
た結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過剰のエーテ
ルを注加し、反応生成物を析出せしめても良い。 反応生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか。 または冷無水エタノールで同エタノールの着色が無くな
るまで洗浄すれば、無機塩類を含有しない式［１１中の
一例としてのＮ−メチル−２−アセチルチオフェンアミ
ジノヒドラゾン・ＴＣＮＱＩ塩を好ましい収率で得るこ
とができる。 ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなど、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い１反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式〔２〕の化合物に対
して約１０〜２０倍５式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。 〔実施例Ｊ 更に１本発明に係る式［１］のＮ−置換−２−アセチル
チオフェンアミジノヒドラゾン・ＴＣＮＱ＃ａ塩類の具
体的な合成方法の実施例について述べる。 実施例Ｉ Ｎ−メチル−２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾ
ン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ＃ｌ塩の合成について
述べる。 Ｎ−メチル−２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾ
ン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モル
をアセトニトリル５５ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮ
Ｑｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶
解して注加し、混合し、さらに３０分間還流した。その
後、約１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過
した後、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順で
洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を行なった。 これをさらに乾燥させると、Ｎ−メチル−２−アセチル
チオフェンアミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・Ｔ
ＣＮ（１１塩、融点１７７〜１、８０℃の針状結晶を収
率２１％の収率で得ることができる。 実施例２〜３ 上記実施例１ではＮ−メチル−２−アセチルチオフェン
アミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱＩｉ
塩の合成について述べたが、式［２１中の化合物Ｒがエ
チルに置換された化合物（前掲第１表中２）、Ｒがｎ−
プロピルに置換された化合物（前掲第１表中３）をそれ
ぞれ用い。 実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結果、第
２表に示すようにＮ−エチル−２−アセチルチオフェン
アミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩
（実施例２）、Ｎ−ｎ−プロピル−２−アセチルチオフ
ェンアミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ
錯塩（実施例３）を得た。 〔応用例Ｊ 上述のようにして得た式［１］のＮ−置換−２−アセチ
ルチオフェンアミジノヒドラゾン・ＴＣＮＱ１１塩類の
用途について述べると、このＴＣＮＱｌｌ塩類は例えば
２枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコ
ンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質
とし、て、あるいはタン・タル粉末゛焼結体のコンデン
サ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質として
利用し得るものである。
基の例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシルのような炭素数がＣＩ〜Ｃ１のアル
キル基（ｎ−，１ｓｏ−などの全ての異性体を含む、）
を例示することができる０式【！〕中のｍは０．５〜°
ｌ ５が好ましく、より好ましくは約１である。 また、式［２］中のＲは式［１１と同様にＣ。 下記の式［３］で表わされるＴＣＮＱとＣ 〔合成方法］ 上述したように、本発明に係る式［１１の新規化合物で
あるＮ−置換−２−アセチルチオフェンアミジノヒドラ
ゾン・ＴＣＮＱｌｔ塩類は、′式［２］のＮ−置換−２
−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・第四アンモ
ニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応させることによ
って容易に好ましい収率で製造することができる。以下
に、代表例としてＮ−置換−２−アセチルチオフェンア
ミジノヒドラゾンＴＣＮＱｊｌｌ塩の製造方法について
述べる。 式［２］のＮ−置＠−２−アセチルチオフェンアミジノ
ヒドラゾン・第四アンモニウム塩類は既に公知の化合物
であって、２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン
からそれ自体公知の手法を利用して容易に合成すること
ができる。このＮ装置ｍ−２−アセチルチオフェンアミ
ジノヒドラゾン・第四アンモニウム温順の合成例を第１
表に示す、２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン
を１とした場合の反応モル比は１：１〜３が好ましく、
本例では１：１．５とした。 第１表 Ｎ−置換−２−７セチルチオフエンアミジノヒドラゾン
・第四アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって１例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅ ｌ ｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４
．３３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公
開第１９１４１４号公報に明示されている。 次に１式［２〕の化合物と式［３］のＴＣＮＱとから式
［１１の化合物を製造する一態様について詳述すると１
例えば式［２］中の一例としてのＮ−メチル−２−アセ
チルチオフェンアミジノしドラシン・第四アンモニウム
塩類の熱アセトニトリル溶液と式［３］のＴＣＮＱの熱
アセトニトリル溶液を熱時混合した後に放冷し、析出し
た結晶を濾過する。この際、反応溶液に大過剰のエーテ
ルを注加し、反応生成物を析出せしめても良い。 反応生成物は熱アセトニトリルで再結晶するか。 または冷無水エタノールで同エタノールの着色が無くな
るまで洗浄すれば、無機塩類を含有しない式［１１中の
一例としてのＮ−メチル−２−アセチルチオフェンアミ
ジノヒドラゾン・ＴＣＮＱＩ塩を好ましい収率で得るこ
とができる。 ところで、式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなど、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い１反応に使用する式［３］のＴＣＮＱの使用量は、式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ、式〔２〕の化合物に対
して約１０〜２０倍５式［３］のＴＣＮＱに対して約５
０〜１２０倍の如き使用量を例示することができる。 〔実施例Ｊ 更に１本発明に係る式［１］のＮ−置換−２−アセチル
チオフェンアミジノヒドラゾン・ＴＣＮＱ＃ａ塩類の具
体的な合成方法の実施例について述べる。 実施例Ｉ Ｎ−メチル−２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾ
ン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ＃ｌ塩の合成について
述べる。 Ｎ−メチル−２−アセチルチオフェンアミジノヒドラゾ
ン・第四アンモニウム・沃化水素酸塩０．００３０モル
をアセトニトリル５５ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮ
Ｑｏ、００３０モルをアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶
解して注加し、混合し、さらに３０分間還流した。その
後、約１０時間、５℃に放置する。析出した結晶を濾過
した後、アセトニトリル、メタノール、エーテルの順で
洗浄し、アセトニトリルにより２回再結晶を行なった。 これをさらに乾燥させると、Ｎ−メチル−２−アセチル
チオフェンアミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・Ｔ
ＣＮ（１１塩、融点１７７〜１、８０℃の針状結晶を収
率２１％の収率で得ることができる。 実施例２〜３ 上記実施例１ではＮ−メチル−２−アセチルチオフェン
アミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱＩｉ
塩の合成について述べたが、式［２１中の化合物Ｒがエ
チルに置換された化合物（前掲第１表中２）、Ｒがｎ−
プロピルに置換された化合物（前掲第１表中３）をそれ
ぞれ用い。 実施例１と同様の手法・手順に準じて合成した結果、第
２表に示すようにＮ−エチル−２−アセチルチオフェン
アミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ錯塩
（実施例２）、Ｎ−ｎ−プロピル−２−アセチルチオフ
ェンアミジノヒドラゾン・第四アンモニウム・ＴＣＮＱ
錯塩（実施例３）を得た。 〔応用例Ｊ 上述のようにして得た式［１］のＮ−置換−２−アセチ
ルチオフェンアミジノヒドラゾン・ＴＣＮＱ１１塩類の
用途について述べると、このＴＣＮＱｌｌ塩類は例えば
２枚のアルミニウム箔をセパレータを介して巻回したコ
ンデンサ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質
とし、て、あるいはタン・タル粉末゛焼結体のコンデン
サ素子からなる固体電解コンデンサの固体電解質として
利用し得るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされるＮ−置換−２−アセ
チルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８−
テトラシアノキノジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を示す。 ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，８，８−テト
ラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数（０．
５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされるＮ−置換−２−アセ
チルチオフェンアミジノヒドラゾン・第四アンモニウム
塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされるＮ−置換−２−アセチルチ
オフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８−テトラ
シアノキノジメタン錯塩類を▲数式、化学式、表等があ
ります▼［１］ 得ることを特徴としたＮ−置換−２−アセチルチオフェ
ンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８−テトラシアノ
キノジメタン錯塩類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 式［１］および式［２］中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６のアル
キル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584689A JPH02215754A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP3584689A JPH02215754A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215754A true JPH02215754A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3584689A Pending JPH02215754A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | Ｎ―置換―２―アセチルチオフェンアミジノヒドラゾン・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215754A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3584689A patent/JPH02215754A/ja active Pending
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