JPH02215755A - １―アミノ―ｓ―メチルイソチオ尿素・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 - Google Patents
１―アミノ―ｓ―メチルイソチオ尿素・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法Info
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- JPH02215755A JPH02215755A JP3584989A JP3584989A JPH02215755A JP H02215755 A JPH02215755 A JP H02215755A JP 3584989 A JP3584989 A JP 3584989A JP 3584989 A JP3584989 A JP 3584989A JP H02215755 A JPH02215755 A JP H02215755A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【産業上の利用分野］
本発明は、電子機器分野あるいは電子材料分野などにお
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としての１−アミノ−５−メチ
ルイソチオ尿素・７７．８．８−テトラシアノキノジメ
タン錯塩類およびその製造方法に関するものである。 【発明の概要】 更に詳しくは、下記の式［１１で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としての１−アミノ−３−メチルイ
ソチオ尿素・７，７，８．８−テトラシアノキノジメタ
ン錯塩類およびその製造方法を提供するものである。 ただし、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７７．８．８
−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数
（０５〜ｌ、５）を意味する。 なお、説明の便宜上、７，７，８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされる１−アミノ−３−メチルイソチオ尿素・
第四アンモニウム塩類を下記の式［３］で表わされるＴ
ＣＮＱと反応させることにより製造することができるも
のである。 式［１］中のｍはＱ、５〜１．５が好ましく、より好ま
しくは約１である。 ［合成方法］ 上述したように１本発明に係る式［１］の新規化合物で
あるｌ−アミノ−８−メチルイソチオ尿素−ＴＣＮＱｍ
塩類は、式［２］の１−７ミ／−８−メチルイソチオ尿
素・第四アンモニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応
させることによって容易に好ましい収率で製造すること
ができる。以下に、１−アミノ−５−メチルイソチオ尿
素ＴＣＮＣ１Ｉ塩の製造方法について述べる。 式［２］の１−アミノ−８−メチルイソチオ尿素・第四
アンモニウム塩類は既に公知の化合物であって、１−ア
ミノ−５−メチルイソチオ尿素力１らそれ自体公知の手
法を利用して容易に合成することができる。このｌ−ア
ミノ−５−メチルイソチオ尿素・第四アンモニウム塩類
の合成例を第１表に示す。 第１！Ｉ １−アミノ−３−メチルイソチオ尿素第四
アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。 次に、式
ける導電性材料として注目されている有機半導体に関す
るもので、特に新規物質としての１−アミノ−５−メチ
ルイソチオ尿素・７７．８．８−テトラシアノキノジメ
タン錯塩類およびその製造方法に関するものである。 【発明の概要】 更に詳しくは、下記の式［１１で表わされる新規有機半
導体（新規化合物）としての１−アミノ−３−メチルイ
ソチオ尿素・７，７，８．８−テトラシアノキノジメタ
ン錯塩類およびその製造方法を提供するものである。 ただし、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７７．８．８
−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する正の数
（０５〜ｌ、５）を意味する。 なお、説明の便宜上、７，７，８．８−テトラシアノキ
ノジメタンを以下、ＴＣＮＱと称す。 次に、上記の式［１］で示した化合物は、下記の式［２
］で表わされる１−アミノ−３−メチルイソチオ尿素・
第四アンモニウム塩類を下記の式［３］で表わされるＴ
ＣＮＱと反応させることにより製造することができるも
のである。 式［１］中のｍはＱ、５〜１．５が好ましく、より好ま
しくは約１である。 ［合成方法］ 上述したように１本発明に係る式［１］の新規化合物で
あるｌ−アミノ−８−メチルイソチオ尿素−ＴＣＮＱｍ
塩類は、式［２］の１−７ミ／−８−メチルイソチオ尿
素・第四アンモニウム塩類を式［３］のＴＣＮＱに反応
させることによって容易に好ましい収率で製造すること
ができる。以下に、１−アミノ−５−メチルイソチオ尿
素ＴＣＮＣ１Ｉ塩の製造方法について述べる。 式［２］の１−アミノ−８−メチルイソチオ尿素・第四
アンモニウム塩類は既に公知の化合物であって、１−ア
ミノ−５−メチルイソチオ尿素力１らそれ自体公知の手
法を利用して容易に合成することができる。このｌ−ア
ミノ−５−メチルイソチオ尿素・第四アンモニウム塩類
の合成例を第１表に示す。 第１！Ｉ １−アミノ−３−メチルイソチオ尿素第四
アンモニウム塩類の合成例 式［３］のＴＣＮＱおよびその種々の塩ならびにその製
造方法についても既に公知であって、例えばり、Ｒ，Ｍ
ｅｌｂｙらのＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８４．３
３７４ （１９６２）および昭和５８年特許出願公開第
１９１４１４号公報に明示されている。 次に、式
【２】の化合物と式
【３】のＴＣＮＱとから式
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式【２］としての１−アミノ−３−メチルイソチ
オ尿素・第四アンモニウム塩類の熱アセトニトリル溶液
と式［３］のＴＣＮＱの熱７セトニトリル溶液を熱時混
合した後に放冷し、析出した結晶を濾過する。この際、
反応溶液に大過剰のエーテルを注加し、反応生成物を析
出せしめても良い０反応生成物は熱アセトニトリルで再
結晶するか、または冷無水エタノールで同エタノールの
着色が無くなるまで洗浄すれば５無機塩類を含有しない
式［１］としての１−アミノ−３−メチルイソチオ尿素
・ＴＣＮＱ＃ｉ塩を好ましい収率で得ることができる。 ところで２式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなど、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３１のＴＣＮＱの使用量は１式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ。 式［２］の化合物に対して約１０〜２０！、式［３］の
ＴＣＮＱに対して約５０〜１２０倍の如き使用量を例示
することができる。 【実施例〕 更に１本発明に係る式［１１の１−アミノ−５−メチル
イソチオ尿素・Ｔ ＣＮ Ｑ ｊ１塩類の具体的な合成
方法の実施例について述べる。 １−アミノ−３−メチルイソチオ尿素・第四アンモニウ
ム・沃化水素酸塩０．００３０モルをアセトニトリル５
０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、００３０モル
をアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶解して注加し、混合
し、さらに３０分間這流したおその後、約１０時間、５
℃に放置する。析出した結晶を濾過した後、アセトニト
リル、メタノール、エーテルの順で洗浄し、アセトニト
リルにより２回再結晶を行なった。これをさらに乾燥さ
せると、ｌ−アミノ−３−メチルイソチオ尿素・第四ア
ンモニウム・ＴＣＮ（１１塩。 融点１５８〜１６０℃の針状結晶を収率８３％の高収率
で得ることができる。比抵抗は９．２６Ω・ｃｍであっ
た。 〔応用例〕 上述のようにして得た式［１１の１−アミノ−３−メチ
ルイソチオ尿素・ＴＣＮＱＣＮ類の用途について述べる
と、このＴＣＮ（１１塩類は−えば２枚のアルミニウム
箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子からな
る固体電解コンデンサの固体電解質として、あるいはタ
ンタル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電解コ
ンデンサの固体電解質として利用し得るものである。
［１］の化合物を製造する一態様について詳述すると、
例えば式【２］としての１−アミノ−３−メチルイソチ
オ尿素・第四アンモニウム塩類の熱アセトニトリル溶液
と式［３］のＴＣＮＱの熱７セトニトリル溶液を熱時混
合した後に放冷し、析出した結晶を濾過する。この際、
反応溶液に大過剰のエーテルを注加し、反応生成物を析
出せしめても良い０反応生成物は熱アセトニトリルで再
結晶するか、または冷無水エタノールで同エタノールの
着色が無くなるまで洗浄すれば５無機塩類を含有しない
式［１］としての１−アミノ−３−メチルイソチオ尿素
・ＴＣＮＱ＃ｉ塩を好ましい収率で得ることができる。 ところで２式［２］の化合物と式［３］のＴＣＮＱとの
反応において、同反応は例えば常圧下、好ましくは窒素
ガス、アルゴンガスのような不活性ガス雰囲気中で、ア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン、アルキルセロソルブなど、あるいはそれらの適当
な混合物のような不活性有機溶媒の沸点下で行なうと良
い０反応に使用する式［３１のＴＣＮＱの使用量は１式
［２］の混合物１モルに対して約１〜３モルの如き使用
量を例示することができる。また、不活性有機溶媒の使
用量も適宜選択することができ。 式［２］の化合物に対して約１０〜２０！、式［３］の
ＴＣＮＱに対して約５０〜１２０倍の如き使用量を例示
することができる。 【実施例〕 更に１本発明に係る式［１１の１−アミノ−５−メチル
イソチオ尿素・Ｔ ＣＮ Ｑ ｊ１塩類の具体的な合成
方法の実施例について述べる。 １−アミノ−３−メチルイソチオ尿素・第四アンモニウ
ム・沃化水素酸塩０．００３０モルをアセトニトリル５
０ｍ１に熱時溶解し、これにＴＣＮＱｏ、００３０モル
をアセトニトリル４０ｍ１に熱時溶解して注加し、混合
し、さらに３０分間這流したおその後、約１０時間、５
℃に放置する。析出した結晶を濾過した後、アセトニト
リル、メタノール、エーテルの順で洗浄し、アセトニト
リルにより２回再結晶を行なった。これをさらに乾燥さ
せると、ｌ−アミノ−３−メチルイソチオ尿素・第四ア
ンモニウム・ＴＣＮ（１１塩。 融点１５８〜１６０℃の針状結晶を収率８３％の高収率
で得ることができる。比抵抗は９．２６Ω・ｃｍであっ
た。 〔応用例〕 上述のようにして得た式［１１の１−アミノ−３−メチ
ルイソチオ尿素・ＴＣＮＱＣＮ類の用途について述べる
と、このＴＣＮ（１１塩類は−えば２枚のアルミニウム
箔をセパレータを介して巻回したコンデンサ素子からな
る固体電解コンデンサの固体電解質として、あるいはタ
ンタル粉末焼結体のコンデンサ素子からなる固体電解コ
ンデンサの固体電解質として利用し得るものである。
Claims (2)
- （１）下記の式［１］で表わされる１−アミノ−Ｓ−メ
チルイソチオ尿素・７，７，８，８−テトラシアノキノ
ジメタン錯塩類。 ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。 - （２）下記の式［２］で表わされる１−アミノ−Ｓ−メ
チルイソチオ尿素・第四アンモニウム塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ 下記の式［３］で表わされる７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタンと反応させ、 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ 下記の式［１］で表わされる１−アミノ−Ｓ−メチルイ
ソチオ尿素・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタ
ン錯塩類を ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ 得ることを特徴とした１−アミノ−Ｓ−メチルイソチオ
尿素・７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン錯塩
類の製造方法。 式［２］中、Ｘはハロゲンを示す。 式［１］中、ｍは１モルの錯塩に含まれる中性７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンのモル数に対応する
正の数（０．５〜１．５）を意味する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584989A JPH02215755A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | １―アミノ―ｓ―メチルイソチオ尿素・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3584989A JPH02215755A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | １―アミノ―ｓ―メチルイソチオ尿素・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215755A true JPH02215755A (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=12453442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3584989A Pending JPH02215755A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | １―アミノ―ｓ―メチルイソチオ尿素・７，７，８，８―テトラシアノキノジメタン錯塩類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02215755A (ja) |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3584989A patent/JPH02215755A/ja active Pending
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